Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha
sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que
resultan, respectivamente, las llamadas
amidasprimarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del
nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En
las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrgeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida
(formamida)

N-metiletanamida
(N-metilacetamida)

N,N-dietilbenzamida

Propiedades fsicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en
agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos
correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces
de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms
polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas
secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento
estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las
amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son
lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso
molecular.
Obtencin
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3COCl + 2 CH3NH2

CH3CONHCH3 + CH3NH3+

cloruro de acetilo

N-metilacetamida

metilamina

Cl-

cloruro de metilamonio

Reacciones
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos
menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta,
por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su
mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a
las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que
los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse
como la diamida del cido carbnico:
H2NONH2
urea

Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre

como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por
su utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo
para la fabricacin de resinas y materiales plsticos.