ndice

Caratula

ndice

ii

Introduccin:

iii
CAPTULO I

1.1.

FUNCIN QUMICA ORGNICA.

1.1.1. Definicin:

1.2.

Clasificacin de la qumica orgnica:

1.3.

Importancia de los Compuestos Orgnicos.

1.4.

Reacciones qumicas:

1.5.

Propiedades del tomo del carbono.

1.6.

Caractersticas del carbono.

10

1.7.

Isomera (selectividad).

10

1.8.

La isomera constitucional se clasifica en:

10

1.9.

Reactividad de los compuestos orgnicos.

13

1.10. Rupturas de enlaces e intermedios de reaccin.

13
Conclusions:

15

Bibliografa:

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Introduccin:
En el Universo todo est sometido a una evolucin permanente. Desde los
seres vivos hasta las montaas, todo esto obedece a una dinmica de cambio.
La razn de estas modificaciones continuas hay que buscarla en la delicada
relacin entre materia y energa. Los cambios fsicos, que no implican una
alteracin en la naturaleza atmico-molecular de la materia, como en el caso
de la dilatacin del mercurio en un termmetro. Los cambios qumicos que
llevan implcita una transformacin de la estructura atmico-molecular, como en
el caso del fraguado del cemento o en la oxidacin del hierro.
A veces, la distincin entre ambas categoras no siempre resulta evidente y los
estudios de los fenmenos fsicos y qumicos se superponen con frecuencia, tal
es la situacin de la disolucin del cloruro de hidrgeno en agua.

CAPTULO I
1.11. FUNCIN QUMICA ORGNICA.
1.11.1.

Definicin:
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los
compuestos del carbono que constituyen principalmente la
materia viva, su aplicacin a la industria y al desarrollo
tecnolgico. Generalidades:
En 1826 el qumico alemn Federich Wholer elaboro el primer
compuesto orgnico artificialmente que fue la rea a partir de
compuestos inorgnicos.
Los compuestos Orgnicos estn formados por:

Elementos Organgenos: C, H, O, N.
Elementos Secundarios: F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc.

Segn el nmero de elementos primordiales los compuestos

orgnicos pueden ser: Binarios, Terciarios, Cuaternarios.
Presentan el fenmeno de la isomera es decir la misma frmula
global representa varios compuestos.
1.12. Clasificacin de la qumica orgnica:
Hidrocarburos.
Alcanos.
Alquenos.
Alquinos.

Funciones. Oxigenadas:
Alcohol, ter, aldehdo, cetona, ster, ac. Carboxlico, jabn.

Funciones nitrogenadas:
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Amina, amida, nitrilo, imina, aminocido.

1.13. Importancia de los Compuestos Orgnicos.
Ms del 95% de las sustancias
qumicas conocidas son
compuestos del carbono y ms
de la mitad de los qumicos
actuales en el mundo se
denominan a s mismos qumicos
orgnicos.

Todos los compuestos responsables

de la vida (cidos nucleicos,
protenas, enzimas, hormonas,
azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgnicas.

La industria qumica (frmacos, polmeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy
importante en la economa mundial e incide en
muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.

1.14. Reacciones qumicas:

Una reaccin qumica o un cambio qumico es un proceso por el cual
dos o ms sustancias, (llamadas reactivas o reactantes) por efecto del
factor energtico, se transforman en otra u otras sustancias con
propiedades diferentes, llamadas productos. Estas sustancias pueden
ser elementos o compuestos que se encuentren en diferentes estados
(solido, lquido, gaseoso o en solucin).
En una reaccin qumica, los enlaces entre los tomos que forman los
reactivos se rompen. Entonces, los tomos se reorganizan de otro modo,
formando nuevos enlaces y dando lugar a una o ms sustancias
diferentes a las iniciales.
Un ejemplo de reaccin qumica es la formacin de xido de hierro
producida al reaccionar el oxgeno del aire con el hierro.

1.15. Propiedades del tomo del carbono.

1. Propiedades fsicas.
El carbono existe en dos formas Alotrpicas: el grafito y el diamante
(estado puro).Ambos son cristalinos y los tomos estn enlazados
fuertemente covalentes.
El grafito es blando de color gris, punto de fusin elevado, buen
conductor de la electricidad y posee brillo metlico.
Debido a que la unin entre los diversos planos es dbiles grafito es
una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse
una sobre otra ello hace que el grafito es un buen lubricante.
El punto de fusin elevado se explica por el fuerte enlace existente
entre los tomos del mismo plano lo que motiva que se precise
elevada energa para desordenarlos. La conductividad elctrica y
brillo metlico se explican por el cuarto electrn semisuelto que puede
saltar de un tomo a otro.
El diamante presenta diversas variedades, conocido por su dureza
(10 en la escala de Mohs), y punto de fusin elevado: 3 500C, se
emplean para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros, etc.
y diamantes transparentes que se emplean como piedras preciosas
de gran valor monetario; es mal conductor de la electricidad.
Carbones Natural y Artificial:
-

Natural: Los carbones que se encuentran en la naturaleza

proceden de procesos de carbonizacin de vegetales que
quedaron enterrados al producirse cataclismo siendo sometidos
en estas condiciones a presiones y temperaturas elevadas y
procesos fermentativos anerbicos.
Todos ellos tienen estructura amorfa y son: antracita, hulla,

lignita, turba.
Artificial: Se obtiene por la intervencin del hombre.Carbn de
Coke: Es una de las materias bsicas en el proceso de
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obtencin de hierro queda como residuo slido en la destilacin

-

de la hulla en ausencia de aire.

Carbn Vegetal: De la combustin de la materia es muy poroso
por lo cual posee propiedades absorbentes de gases. En forma
de lminas se utiliza en las mscaras antigas tambin absorbe
sust. En disolucin coloidal y se utiliza para retener el benceno

del gas de alumbrado.

Carbn Animal o de huesos: Se produce en la carbonizacin
de huesos de animales en ausencia de aire. Esta constituido de
fosfato de calcio con 10% C, tiene gran poder absorbente y se
emplea para decolorar disoluciones por ebullicin en pequeas
porciones.
Negro de humo: Tambin llamado holln se obtiene por la
combustin incompleta de sustancias orgnicas; es deficiente la
cantidad de oxigeno por lo que en la industria se obtiene el
negro de humo mediante la combustin incompleta del gas
natural que contiene metano. El negro de humo se emplea en la
fabricacin de tinta china cintas para mquina de escribir, etc.
Carbn de Retorta: Es el carbn que queda incrustado en las
paredes de las retortas de material refractario donde se realiza la
destilacin de la hulla; es un carbn muy duro conductor del
calor y la electricidad que se usa para construir electrodos de
aparatos elctricos.

2. Propiedades qumicas:
-

La covalencia:
Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales hbridos son de
igual intensidad de energa y por lo tanto sus 4 enlaces del
carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono
ejerce la misma fuerza de unin por sus 4 enlaces, un buen
ejemplo seria el del metano.
En el metano los 4 hidrgenos son atrados por el carbono con la
misma fuerza ya que sus 4 enlaces son de la misma clase.

La Tetravalencia:
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En 1857 postulo Friedrich Kekul la tetravalencia en su teora

estructural dicha propiedad del tomo de carbono como dice
Mourey, es la gua ms segura en la edificacin de la qumica
orgnica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta
siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales
entre s.
El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel
2s y dos electrones en el subnivel 2p.De acuerdo a la
configuracin electrnica que describimos deberamos esperar
que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2
orbitales o electrones sin aparear. Este hecho se explica con la
hibridacin que a seguir voy a explicar.
-

La Hibridacin:
Es la funcin de orbitales de diferentes energas del mismo nivel
pero de diferente subnivel, resultando orbitales de energa
constante y de igual forma: por ejemplo. La configuracin
electrnica del boro debido a sus conglomerados atmicos tiende
a excitarse y como consecuencia se obtiene el fenmeno de
hibridacin. Debido al traslado de un electrn 2s al reempe 2p
luego de esto se origina un reacomodo energtico formando 3
orbitales hbridos sp quedando un orbital 2p puro.

La autosaturacin: Esta propiedad se define como la capacidad

del tomo de carbono para compartir sus electrones de valencia
consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es
fundamental en el carbono y lo diferencia de los dems elementos
qumicos. Al compartir sus electrones con otros tomos de
carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal
manera que cada enlace representa un par covalente y comparten
dos y tres pares de electrones.
Experiencia en laboratorio diferencias entre compuestos orgnicos
e inorgnicos:
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- Muestra: Naftalina, sal de mesa, vela, bencina, aguarrs, agua,

tiza.
-

Hidrocarburos:
Concepto: Son compuestos orgnicos binarios formados por
tomos de carbono e hidrgeno, se podra decir que constituye la
funcin qumica ms importante.
Los hidrocarburos presentan dos tipos de reacciones:
Combustin completa (exceso de oxigeno)
Combustin incompleta (deficiencia de oxigeno)
Clasificacin:
Alifticos: La cual a su vez se subdivide en:
H.C. Saturados: Alcanos.
H.C. No Saturados: Alquenos, Alquinos, Dienos, Trienos,
Diinos, etc.
Ciclo Alifticos: Ciclo alcano, ciclo alqueno, ciclo alquino, etc.
Aromticos: Alquibencenos o arenos.

ORGANIZADOR DE APRENDIZAJE

1.16. Caractersticas del carbono.

El carbono posee unas caractersticas especiales, que juntas lo
hacen nico dentro del sistema peridico, por lo que es el
elemento base de todos los compuestos orgnicos:
Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace
covalente tanto con metales como con no metales.
1.17. Isomera (selectividad).
Consiste en que dos o ms compuestos tienen la misma frmula
molecular,

pero

diferente

estructura

molecular.

En

consecuencia poseen diferentes propiedades fsicas y qumicas.

A estos compuestos se les denomina ismeros.
1.18. La isomera constitucional se clasifica en:
-

Isomera de cadena u ordenacin. Presentan isomera de

cadena u ordenacin aquellos compuestos que tienen distribuidos
los tomos de C de la molcula de forma diferente.

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Isomera de posicin. La presentan aquellos compuestos que

teniendo las mismas funciones qumicas estn enlazadas a
tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

Isomera de funcin. La presentan aquellos compuestos que

tienen distinta funcin qumica.

Estereoisomera geomtrica. La presentan los compuestos que

se diferencian nicamente en la disposicin de sus tomos en el
espacio Molculas con frmulas moleculares idnticas pueden
presentar estructuras espaciales diferentes. Estas molculas
pueden ser:
El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.
Supongamos un doble enlace C=C, disustituido, siendo ambos
sustituyentes idnticos. Si los dos sustituyentes estn del mismo
lado el compuesto es CIS. Si estn en distinto lado es TRANS.

Estereoisomera ptica. Las molculas que presentan este tipo

de isomera de diferencian nicamente en el efecto que tienen
sobre la luz. Recibe el nombre de molcula quiral aquella que no
se puede superponer con su imagen especular.
Toda molcula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una
molcula posee un plano de simetra es aquiral. Una molcula

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quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes

,una imagen especular de la otra, que constituyen una pareja de
enantimeros.
En general, una molcula con n carbonos asimtricos hace
posibles 2nestereoismeros.
Uno de ellos gira el plano de polarizacin de la luz hacia la
derecha (dextrgiro) y se identifica con la letra R; el otro gira el
plano de polarizacin de la luz hacia la izquierda (levgiro) y se
identifica con la letra S.
Se denomina mezcla racmica a aquella que contiene un par de
enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno. La
desviacin de la luz polarizada producida por dicha mezcla es

nula.

Ay B son enantimeros C y D son enantimeros.

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1.19. Reactividad de los compuestos orgnicos.

Los compuestos orgnicos son objetos de mltiples reacciones
de

las

cuales

se

forman

gran

cantidad

de

productos

absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como

medicinas, plsticos, detergentes, colorantes, insecticidas Su
reactividad se debe a fundamentalmente a la presencia de los
grupos funcionales y puede ser debida a:
-

La alta densidad electrnica (doble o triple enlace)

La fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces

CCl, C=O, CN).

Para entender por qu o cmo se produce una determinada

reaccin

(mecanismo)

es

necesario

comprender

los

desplazamientos electrnicos, que son de dos tipos:

Efecto inductivo.

Efecto mesmero.

1.20. Rupturas de enlaces e intermedios de reaccin.

Los enlaces covalente de alta energa de los compuestos
orgnicos pueden romperse de dos maneras distintas:
Homoltica: Suele producirse en presencia de luz UV pues se
necesita un aporte de energa elevado. El enlace covalente se
rompe de manera simtrica (1 e para cada tomo) formndose
radicales libres (tomos con e desapareados).
A: B A + B
Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno
de los tomos se queda con los dos e que compartan). Es la
ruptura ms habitual, quedando con carga negativa el
elemento ms electronegativo y con positiva el menos. A: B
A: + B , con lo que se forman dos tipos de iones:
+

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Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+

Carbanin: R3C: Ejemplo: Cl3C:

Un efecto inductivo +I es capaz de estabilizar tanto a

radicales libres como a carbocationes al suministrar parte del
dficit electrnico que poseen, bien para completar el octeto
del carbono en el primer caso, bien para compensar la carga
positiva en el segundo. Por ello, la estabilidad de radicales
libres y de carbocationes sigue el siguiente orden: terciario >
secundario > primario > metilo.
Los carbaniones, son mucho ms inestables pues el carbono
soporta mal la carga negativa y slo son algo estables si
existen cerca grupos con efecto I que alivien en parte esa
carga negativa.

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Conclusions:

Los compuestos orgnicos se nombran y formulan con las siguientes

reglas de la IUPAC:

La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms

importante.

El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms

bajo a dicho grupo funcional.

Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal

es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige
atendiendo al siguiente orden de preferencia: cidos > esteres > amidas =
sales> nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes >aminas > teres >
insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.

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Bibliografa:

http://www.quimicaweb.net/grupo_trabajo_fyq3/tema6/index6.htm#caracter

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica

http://www.educared.net/concurso2001/410/reaccion.htm

http://guilledar-4.blogspot.com/

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