DERIVADOS DE CIDOS CARBXILICOS. REACCIONES Y ANLISIS.

AXLEY PREZ, PREPARADOR QOII.

ABRIL, 2014.

1) En dos secciones distintas de un laboratorio de Qumica Orgnica son requeridos

dos derivados de cido: Formiato de isopropilo y Etanamida. Usted es el encargado
de sintetizar los mismos garantizando el menor uso posible de reacciones asociadas
a la sntesis, para lo cual dispone principalmente de Cloruro de propanoilo y
Anhdrido actico frmico. Garantice la restriccin anterior asegurndose de utilizar
slo una vez los derivados disponibles. Utilice los reactivos inorgnicos que crea
conveniente para la sntesis planteada.
Una vez obtenidos los productos deseados a partir de la sntesis ms idnea,
considera usted que la sntesis hubiera sido ms efectiva, en cuanto a nmero de
reacciones utilizadas, si en vez del anhdrido hubiera dispuesto de Cloruro de
metanoilo? Justifique su respuesta sin presentar reacciones qumicas.
2) Usted, quien ha obtenido empleo en un laboratorio de renombre en la sntesis de
compuestos orgnicos, es el encargado de sintetizar el Anhdrido etanoico 2,3difenilpropanoico, a partir del costoso cido 2,3-difenilpropanoico y cido actico.
En su debido momento, usted se da cuenta que el producto deseado se alcanza en
una sola reaccin reversible de los cidos carboxlicos proporcionados. Una vez
pasado por todos los mtodos qumicos de separacin y purificacin, usted entrega
el producto final a un panel de analistas qumicos los cuales le hacen saber que la
sntesis que usted ide por comodidad fue errnea debido al bajo rendimiento del
producto final y las prdidas de reactivos principales. Le dicen a su vez que usted
debi modificar para la sntesis uno de los cidos carboxlicos con el fin de
garantizar una velocidad de reaccin ms rpida que se tradujera en un mayor
rendimiento en el producto final.
Realice un anlisis, representando incluso las reacciones, de la situacin ocurrida en
el cual demuestre lo que en realidad debi hacer para obtener el producto final con
las observaciones del panel de analistas qumicos y compare rendimientos de
reaccin (justificando tericamente) con la sntesis errnea que usted ide, la cual le
cost su trabajo y lo ha vuelto un desempleado.

3) Dos productos deseados (2-feniletanoato de metilo y cido actico) son obtenidos a

partir de una reaccin acidificada entre un derivado de cido carboxlico y un
alcohol. El derivado de cido mencionado proviene de la reaccin de un cloruro de
cido y un cido carboxlico. Por otra parte, el alcohol que de igual forma se
implementa como reactivo proviene de la reduccin del cido correspondiente.
a. Represente todas las reacciones, desde la formacin de los reactivos hasta la
reaccin general de la sntesis.
b. Cul sera su posicin si se utilizara para obtener los productos deseados se
utilizaran derivados de la serie de haluros de cido? Hable sobre los
rendimientos de las reacciones y compare con el tem anterior. Represente al
igual las reacciones.
4) Un derivado de cido carboxlico lineal de cuatro tomos de carbono reacciona con
Amoniaco para generar una amida y un cido inorgnico. Por otra parte, una amina
primaria de tres tomos de carbono se hace reaccionar en medio cido con un
derivado simtrico B para obtener una amida secundaria de seis tomos de carbono
y un cido carboxlico. El cido generado de la reaccin anterior se somete a una
reaccin con un alcohol generndose un derivado C de cinco tomos de carbono y
agua. Represente las estructuras de los compuestos en cada una de las reacciones
mencionadas.
5) Obtenga los siguientes productos haciendo reaccionar a los compuestos pertinentes:
a.
b.
c.
d.
e.

Acetanilida y cido actico.

Acetato de ciclpentilo y cido actico.
N-ciclohexilhexanamida y cido clorhdrico.
Ciclopentanocarboxilato de 2-propilo y cido clorhdrico.
N-ciclohexilformamida y Etanol.

6) Explique cmo sintetizara los siguientes steres a partir de los reactivos adecuados:
a. Propionato de etilo.
b. 3-metilhexanoato de fenilo.
c. Benzoato de bencilo.
d. Ciclohexanocarboxilato de ciclopropilo.