60reações de Redução - Unlocked

3.
a SRIE - LIVRO 4
ENSINO MDIO
LIVRO DO PROFESSOR
Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informaes www.aulasparticularesiesde.com.br
2006-2009 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Ensino Mdio / IESDE Brasil S.A.

Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2009.
[3.a Srie
Livro 04 Livro do professor]
680 p.
ISBN: 978-85-387-0342-6
1. Ensino Mdio. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Lngua Portuguesa

Literatura

Matemtica

Fsica

Qumica

Biologia

Histria

Geografia

Francis Madeira da S. Sales

Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produo
Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico
QUMICA
Reao de
oxidao e
reduo
-4
+4
CH4 + 2O2
-2
CO2 + 2H2O
oxidao
reduo
No nosso cotidiano, observamos os processos

de oxirreduo ocorrendo ao nosso redor com frequncia. Hoje a Cincia usa muitos processos de
oxidao na produo de novos compostos teis
nossa vida ou como matria-prima para obteno de
outros compostos.
Reaes de oxidao
Na orgnica podemos dizer que as reaes de
oxidao so as que ocorrem com a entrada de oxignio na molcula ou sada de tomos de hidrognio.
Porm, devemos observar que em uma oxirreduo
sempre haver aumento do nmero de oxidao.
Ocorrem, em geral, de quatro formas diferentes: combusto, oxidao branda enrgica e o ozonlise.
Combusto
uma das reaes mais comuns da orgnica,
ocorre com carboidratos em geral, onde o mesmo o
combustvel e o oxignio (O2) o comburente.
Dependendo do tipo de combustvel e da quantidade de O2 disponvel, podem ocorrer trs formas
de reao de combusto: uma completa e duas
incompletas.
EM_3S_QUI_044
Combusto completa
aquela que leva o elemento do composto
combustvel a um aumento total do grau nox (nox
mximo).
O comburente (O2) sempre ser o agente oxidante, e, nesse tipo de reao, no CO2 formado, o carbono
apresenta o seu nox mximo (+4). Devido a isso, essas
reaes so denominadas combustes completas.
As reaes de combusto no so exclusivas de
hidrocarbonetos, podendo ocorrer com uma grande
variedade de compostos. A produo de CO2 e H2O
a caracterstica de combustveis que apresentam
na sua composio carbono e hidrognio (C e H) ou
carbono, hidrognio e oxignio (C, H e O).
Combusto incompleta
aquelas em que ocorre uma oxidao parcial
do elemento integrante do combustvel.
CO + H2O
HC + O2
C + H2O
Ela depende diretamente da quantidade de

comburente disponvel.
oxidao parcial
-4
+2
CH4 + 3/2O2
-4
CH4 + O2
CO + 2H2O
C + 2H2O
oxidao parcial
Como nesses produtos o carbono no apresenta

seu nox mximo (+4), as combustes foram incompletas. Logo, essas substncias (CO e C) podem ser oxidadas, isto , podem ser consideradas combustveis:
CO(g) + 1 O2 (g)
2
C(s) + O2 (g)
``
CO2 (g)
Exemplo:
C2H6 + 7 O2
CO2 (g)
etano
2CO2 + 3H2O
Alcenos e cicloalcanos
A representao C(S) indica minsculas partculas slidas de carvo, conhecidas por fuligem
ou, industrialmente, por negro-de-fumo, utilizado
na produo de vrios materiais, como borracha
para pneus, graxa de sapato, tintas de imprensa
e nanquim, rmel, lpis para os olhos etc.
CnH2n + 3n O2
2
``
n CO2 + n H2O
Exemplo:
C2H4 + 3O2
2CO2 + H2O
eteno
Principais casos
de combusto (combusto
completa ou oxidao total)
Alcinos e alcadienos
CnH2n 2 + 3n 1 O2
2
``
Alcanos
Exemplo:
C3H4 + 4 O2
CnH2n + 2 + 3n + 1 O2
2
n CO2 + (n + 1) H2O
n CO2 + (n 1) H2O
3CO2 + 2 H2O
propino
Fonte de emisso
Tubo de escapamento de veculos

M
v
e
Crter e evaporativa
i
s
Pneus
Operaes de transferncia de combustvel
Emisso (1000 L/ano)

CO
HC
NOx SOx MP**
Gasool* (gasolina + 22% de lcool) 875,2 88,6
47,1
8,9
4,4
lcool
219,6 24,6
15,2
Diesel
393,0 64,0 287,0 24,9
17,8
Txi
52,8
5,4
2,9
0,5
0,3
Motocicleta e similares
163,0 21,6
1,2
0,7
0,4
Gasool
112,2
lcool
19,5
Motocicleta e similares
11,6
Todos os tipos
6,2
Gasool
51,8
lcool
6,0
EM_3S_QUI_044
Estimativa da emisso das fontes de poluio do ar na RMSP, em 1998
Cetesb Relatrio de Qualidade do Ar na RMSP.
Nas combustes emitimos diferentes substncias qumicas como o quadro a seguir.

A estimativa de emisso por tipo de fonte, que um resumo do inventrio de fontes para a RMSP,
mostrada na tabela a seguir:
Estimativa da emisso das fontes de poluio do ar na RMSP, em 1998

Emisso (1000 L/ano)
Fonte de emisso
F
i
x
a
Operao de processo industrial

(Nmero de indstrias inventariadas)
Total
CO
HC
NOx
SOx
MP**
38,61
(750)
12,01
(800)
14,01
(740)
17,12
(245)***
31,62
(308)"*
1 742,2
359,5
367,4
52,1
60,7
1 - Gasolina C: Gasolina contendo 22% de lcool anidro e 800 ppm de enxofre (massa)
2 - Diesel: tipo metropolitano com 1100 ppm de enxofre (massa)
* Emisso composta para o ar (partculas) e para o solo (impregnao).

** Refere-se ao total de material particulado, sendo que as partculas inalveis so uma frao deste
total.
*** Estas indstrias representam mais de 90% das emisses totais.
CO: monxido de carbono; HC: hidrocarbonetos; NOx: xidos de nitrognio; SOx: xidos de enxofre; MP:
material particulado.
Hidrocarbonetos aromticos
``
n CO2 + (n 3) H2O
H2C
Exemplo:
C6H6 + 15/2 O2
6CO2 + 3H2O
``
KMnO4
n CO2 + (n+1)H2O
nos alcinos: havendo o rompimento de duas

ligaes da tripla ligao.
2CO2 + 3H2O
H3C
etanol
C CH3 + 2 [O]
KMnO4
um tipo de oxidao que ocorre usando uma

soluo diluda, neutra ou levemente bsica de
KMn
O4, com hidrocarbonetos insaturados.
O permanganato de potssio (KMnO4) nessas
condies chamado reagente de Bayer, ele funciona como agente oxidante.
H3C
O
O (dicetona)
|| ||
H3C C C CH3
Nox = + 2
Nox =0
Nox = + 2
C H + 2 [O]
O
O (cetona-aldedo)
|| ||
H3C C C H
Oxidao branda
EM_3S_QUI_044
(dilcool
vicinal)
Nox = 1
Exemplo:
C2H6O + 3O2
OH OH
|
|
H2C CH2
Essa oxidao chamada de branda porque

s h rompimento de uma ligao da dupla
no alceno. O smbolo [O] indica o emprego de
um agente oxidante.
lcoois (monol)
3n
O2
2
CH2 + [O] + H2O
Nox = 2
benzeno
CnH2n + 2 O +
||
CnH2n 6 + 3n - 3 O2
2
Vejamos alguns exemplos:

nos alcenos
Nox =0
KMnO4
Nox = + 2
Nox = + 1
Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos

da tripla ligao, o produto ser um dialdedo.
Oxidao enrgica
Nos hidrocarbonetos aromticos, observamos que:
Neste caso utiliza-se uma soluo cida de

KMnO4 ou K2Cr2O7 concentradas, quente. Ambos
so agentes oxidantes fortes, liberando com isto uma
grande quantidade de tomos de oxignio.
De uma forma geral, podemos dizer que:
nos alcenos: dependendo da posio da ligao dupla, o produto se altera:
O benzeno, por apresentar grande estabilidade,

no sofre ao por agentes oxidantes como KMnO4 e
K2Cr2O7. No entanto, esses agentes oxidantes podem
oxidar radicais ligados ao anel benznico, sempre
com formao de carboxila, ligada ao anel para cada
radical, seja qual for ele.
O
CH3 + 3[O]
carbono da dupla possui um hidrognio

cido
carbono da dupla possui dois hidrognios
gs carbnico
carbono da dupla no possui hidrognio
cetona
C R + 3[O]
|
R
RC
|
H
Nox = 3
RC
|
OH
O + CO2 + H2O
Nox = +3
Nos aldedos e cetonas, temos que:

Os aldedos so facilmente oxidados a cidos
carboxlicos sob a ao de oxidantes comuns
ou, ento, com oxignio do ar na presena de
catalisador. Assim:
RC
O+O
C R
|
|
OH
R
cetona
cido
C H + 5[O]
|
H
O
H3C C
O
+ [O]
H3C C
OH
H
Nox = + 1
Nox =
+3
aldedo
aldedo
actico
actico
C OH
|
OH
H2CO3 instvel
nos alcinos: havendo quebra das trs ligaes

da tripla ligao. Se o carbono da ligao tripla
no possuir hidrognio, ele se converte em carboxila; se possuir, ele se converte em CO2.
Veja alguns exemplos:
``
Exemplos:
O
H3CC
|
[O]
CCH3 enrgica
H3CC
O
+
but-2-eno
(2-buteno)
2H3C C
CH3CH3
2,3 dimetil
pent-2-eno
[O]
enrgica
H3CC
HNO3
HNO3
O O
H3C C C
+
C C CH3
|
|
OH
OH
H2
H2
O O
H3C C
+
OH
C C C CH3
| |
H2 H2
OH
Nos lcoois, em geral, teremos:

O
CCH2CH3
H3C C C C C CH3 + [O]

| || | |
H2 O H2 H2
CCH3
OH
cido etanoico
cido actico
H3CC
As cetonas so mais estveis que os aldedos e

somente se oxidam na presena de oxidantes enrgicos, como HNO3(conc) ou H2Cr207(conc). Nessa oxidao
ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de cidos carboxlicos. Veja:
H3C C C C C CH3 + [O]

| || | |
H2 O H2 H2
OH OH
+ H2O
OH
O O
+ CCH2CH3
CH3 CH3 butanona
Em presena de KMnO4, ou K2Cr2O7, em qualquer meio, ou, ainda, oxignio do ar, na presena de
cobre e platina (catalisador), os lcoois se oxidam da
seguinte maneira:
lcool
primrio
OH
|
H3C C H
|
H
O
[O]
H3C C
Nox = 1 Nox = +1
(aldedo)
propanona
acetona
[O]
O
H3C C
OH
Nox = +3
(ac. carboxlico)
EM_3S_QUI_044
RC
|
H
KMnO4
lcool
secundrio
OH
|
[O]
H3C C CH3
|
H
Nox = 0
RC
|
H3C C CH3
Nox = +2
(cetona)
C R + O3
|
RC
lcool
tercirio
(no ocorre)
H2O
Zn
RC
|
H
C H + O3 + H2O
|
H
aldedo
metanal
ozoteno
H2O2 + R C
aldedo
O
R C + H C + H2O
H
H
Zn
O O
Ozonlise
um tipo de reao que se utiliza o gs oznio

(O3) em presena de gua (H2O) e zinco (Zn).
De uma forma geral temos:
Reao em que o alceno submetido ao do
oznio (O3). As possibilidades so:
carbono da dupla possui um hidrognio
aldedo
carbono da dupla possui dois hidrognios
metanal
carbono da dupla no possui hidrognio
cetona
H2O
R|
alqueno
[O]
C R
R
cetona
Resumidamente, essa reao pode ser representada por:

RC
|
H
C R + O3
|
H2O
O O
+
RC
Zn
aldedo
alqueno
C R + H2O
R
cetona
A finalidade da utilizao do zinco evitar que o

oxignio, que pode ser produzido pela decomposio
da gua oxigenada, oxide o aldedo, transformando-o
em cido carboxlico.
``
Exemplo:
O
H3C C
C CH3 + O3
H2O
Zn
H3C C
+
H
C CH3 H2O
2-buteno
2H3C C
H
etanal ou aldedo actico ou
acetaldedo
O oznio adiciona-se dupla ligao do alqueno, originando um composto intermedirio

instvel, denominado ozoneto ou ozonida:
O
C
O
ozoneto ou ozonida
EM_3S_QUI_044
O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando

aldedos e/ou cetonas. Como exemplo, tome-se um
alqueno genrico:
Biodiesel
Em 1993, comeou um projeto na Inglaterra
visando substituir o leo diesel pelo biodiesel,
produzido de sementes de mostarda silvestre.
Biodiesel uma mistura de steres metlicos de
cidos graxos. steres so substncias resultantes da reao de um cido carboxlico com
um lcool, steres metlicos de cidos graxos
derivam de reaes de metanol com cidos
graxos (cidos carboxlicos com nmero de
tomos de carbono ao redor de 18). Os steres metlicos de cidos graxos (biodiesel) so
produzidos a partir de substncias contidas
2. Emisso de dixido de enxofre, que na

atmosfera se transforma em cido sulfrico, um dos principais causadores da
chuva cida;
3. Efeito estufa, causado pela emisso de gs
carbnico (CO2). O aumento da concentrao de gs carbnico no ar causa o aquecimento da atmosfera por causa da absoro
da radiao infravermelha pelo CO2.
Os raios infravermelhos so irradiados pelos
corpos quentes da superfcie da Terra.
O diesel do petrleo um combustvel no-renovvel. O petrleo leva milhes de anos
para se formar.
Vantagens do biodiesel:
1. O biodiesel um combustvel renovvel e
a sua grande vantagem que, na formao das sementes, o gs carbnico do ar
absorvido pela planta. Isso compensa
o gs carbnico emitido na queima do
biodiesel;
2. Pode ser usado em motores sem nenhuma modificao. O calor produzido por
litro quase igual ao do diesel;
3. Pouca emisso de partculas de carvo.
O biodiesel um ster e, por isso, j tem
dois tomos de oxignio na molcula. Na
queima do biodiesel, ocorre a combusto
completa. necessria uma quantidade
de oxignio menor que a do diesel.
Apesar das vantagens ambientais, o biodiesel ainda no um produto comercial por
ter um custo de produo mais alto que o do
diesel do petrleo.
(ALMEIDA, Ricardo. Caminho com mostarda.
Folha de S. Paulo, 17 out. 2000.)
Oxidao em cetonas e aldedos

As reaes de oxidao podem ocorrer na presena de agentes oxidantes, como KMnO4, K2Cr2O7
etc. Genericamente, temos:
O
RC
[O]
O
RC
OH
aldedo
cido carboxlico
O
RCR
[O]
cetona
no ocorre reao
Como se pode observar, os aldedos se oxidam,

o que no ocorre com as cetonas. Por esse motivo,
a reao de oxidao utilizada para diferenciar os
dois compostos.
Em laboratrio, para diferenciar aldedos de
cetonas por meio de reaes de oxidao, usam-se
algumas misturas oxidantes:
Reativo de Tollens: soluo aquosa amoniacal de nitrato de prata.
Reativo de Fehling: soluo aquosa de sulfato de cobre em meio bsico e tartarato duplo
de sdio e potssio.
Reativo de Benedict: soluo aquosa de
sulfato de cobre em meio bsico e citrato de
sdio.
Supondo que em um laboratrio haja um frasco
contendo um lquido incolor e transparente, em cujo
rtulo est escrita a frmula C3H6O, e considerando
que essa frmula possa pertencer a:
O
C3H6O
H3C CH2 C
propanal
O
e H3C C CH3
propanona
Para que se possa identificar qual das substncias

est no frasco, deve-se test-la com um dos reativos
mencionados por exemplo, o reativo de Tollens
(soluo aquosa amoniacal de nitrato de prata).
Se no frasco houver propanal, ele ser oxidado,
originando cido propanoico, enquanto os ons Ag+
so reduzidos a Ag0 (prata metlica). Ao realizar a
reao em um tubo de ensaio, observa-se a formao
EM_3S_QUI_044
nos leos vegetais, como leo de mostarda, de

girassol ou de soja.
O leo vegetal extrado no pode ser usado
diretamente como combustvel, porque muito
viscoso (como o mel) e, por isso, o motor precisaria ser modificado. Os leos vegetais so
transformados em steres metlicos de cidos
graxos (biodiesel) que tm caractersticas semelhantes s do leo diesel.
O diesel, combustvel extrado do petrleo,
uma mistura de hidrocarbonetos com 15 a
24 tomos de carbono. A sua queima provoca
vrios problemas ambientais como:
1. Emisso de partculas minsculas de
carvo devido queima incompleta;
de um espelho de prata, que corresponde deposio da prata metlica (Ag0) nas paredes internas
do tubo.
Essa reao pode ser equacionada da seguinte
maneira:
O
H3C CH2 C
+ 2Ag+ + 2 NH3 + H2O

H
propanal
reduo
+1
2Ag0 + H3C CH2 C

0
O
H3C CH2 C
2 Ag++ 2 e2 NH3+ 2 H+
+ 2 e - + 2 H+
OH
2 Ag0
2NH+4
H3C CH2 C + 2Ag+ + 2 NH3 + H2O

H
H3C CH2 C
+ 2Ag0 + 2NH+4
OH
Se no frasco houver propanona (acetona), a

reao no ocorrer, pois as cetonas no se oxidam
e, nesse caso, o teste de Tollens ser negativo.
O teste tambm poderia ser feito com os reativos de Fehling e Benedict. Ambos contm o on Cu+2
que ser reduzido enquanto o aldedo oxidado,
ocorrendo a formao de um precipitado avermelhado de Cu2O. Essa reao pode ser representada
por:
+ 2Cu2+ + 4 OH + H2O
H
+2
+1
CH3 H
2-metil butanol-2,3 diol
reativo de Bayer
(2-metil butanodiol 2,3)
b) Exemplo de oxidao enrgica

A produo de oxignio nascente [O] favorecida em meio cido; da dar-se energicamente a
oxidao. O [O] entra nos carbonos da dupla e nos
hidrognios ligados aos carbonos da dupla ligao.
Se o carbono da dupla for secundrio, por oxidao enrgica vai transformar-se em cido. Se o
carbono da dupla for tercirio, vai transformar-se
em cetona.
S
H3C C = C CH3 + 3 [O]
T CH H
O
KMnO4/H+
H3C C
CH3
C CH3
OH
cido
actico etanoico
(actico)
cetona
propanona
(acetona)
2-metil, but-2-eno
(2-metil-buteno-2)
O
+
T
H+
H3C C = C CH3 + 2 [O]
KMnO4
O
2H3C C
CH3 CH3 T
CH3
reduo
Cu2O + H3C CH2 C + 2H2O

cido
H
+1
propanoico
oxidao
+3
Outras reaes
Oxidao branda
e enrgica de alcanos
(uma breve comparao)
EM_3S_QUI_044
H3C C C CH3
O
H3C CH2 C
H3C C C = CH3 + [O] + H OH
KMnO4
OH-
CH3 H
+3
Detalhando a reao:
A reao com o reativo de Tollens pode ser
representada em etapas:
O
H3C CH2 C + H2O
H
CH OH
+ 2NH4+
OH
cido propanoico
oxidao
+1
propanal
de potssio) e NaHCO3 (bicarbonato de sdio), que

chamada de reativo de Baeyer, para produzir o
oxignio nascente.
A participao da gua favorece a formao de
dilcool vicinal dilcool em posio vizinha:
a) Exemplo de oxidao branda ou reao de

Baeyer: a oxidao branda, quebrando apenas a
ligao da dupla ligao, quando o oxignio nascente vem de uma reao em meio bsico ou neutro.
Usa-se a mistura de reativos: KMnO4 (permanganato
Quando a dupla ligao estiver na ponta da

cadeia, os dois hidrognios ligados ao carbono insaturado da extremidade sero transformados em
dois grupos OH, originando o cido carbnico:
=CH
[O]
enrgica
C OH
OH
<H2CO3>
Esse cido instvel e sofre decomposio,

originando CO2 e H2O.
<H2CO3>
CO2 + H2O
``
Exemplo:
H3C C = C H
H
[O]
H3C C
enrgica
CO2 + H2O
HCCH
H H
[O]
enrgica
OH
O
H2C C OH
OH
H2C C
HOH
O
OH
ciclobutano
OH
propeno
OH
HCCH
C CH2 CH2 C
OH
cido butanodioico
cido etanoico
cido actico
Oxidao de dilcool vicinal

Ozonlise de alcadienos
uma reao semelhante qual ocorre com
os alquenos; porm, como h duas duplas ligaes,
ocorrer a formao de duas ozonidas e sua posterior
hidrlise.
H C = C CH2 C = C CH3
H
CH3
O3
H2O/Zn
+
H
metanal
5-metil-1, 4-hexadieno
O O
H C
C CH2 C
C CH3 H2O
propanodial
CH3
Dilcool vicinal aquele que possui os grupos

hidroxila em carbonos vizinhos. So chamados de
glicis.
A oxidao de glicis quebra a cadeia carbnica justamente entre os carbonos que possuem os
grupos OH.
``
Exemplo:
H
propanona
H3C C = C CH3 + [O]
O
KMnO4
H3C C
OH OH
OH
CH3 + [O]
KMnO4
H3C C
OH
HO
C CH3
Oxidao enrgica de alcinos

Os alquinos, ao sofrerem oxidao enrgica,
produziro sempre cidos carboxlicos, desde que a
tripla ligao no esteja situada na ponta da cadeia.
Caso a tripla esteja na ponta da cadeia, ocorrer a
formao de CO2 e H2O, de maneira anloga ao que
acontece com os alquenos.
enrgica
CO2 + H2O +
OH
propino
C CH3
cido actico
Oxidao enrgica
de alcadienos
H2C OH HO NO2
HC OH HO NO2 + [O]
So reaes semelhantes s quais ocorrem com

alquenos; porm, como h duas duplas ligaes,
ambas sero rompidas no processo.
H C = C CH2 C = C CH3
H
[O]
enrgica
H2O + CO2 +
C CH2 C
HO
CH3
H2C O NO2
cido ntrico
trinitrato de glicerina
nitroglicerina
OH
CH3
propanona
Oxidao enrgica
de cicloalcanos
glicerina
glicerol
propanotriol
HC O NO2 + 3 H2O
+ C CH3
cido propanodioico
5-metil-1, 1-4 hexadieno
H2C OH HO NO2
H2C O NO2
a frio
A oxidao enrgica de cicloalcanos acontece

mais facilmente com os compostos cclicos de 3 e
4 carbonos, devido a sua instabilidade, ocorrendo
ruptura do anel:
Bafmetro
O lcool reduz a funo cerebral proporcio
nalmente sua concentrao no sangue. A
porcentagem de lcool no sangue indica o
nmero de gramas de etanol existentes em
100mL de sangue.
EM_3S_QUI_044
H C C CH3
[O]
Experimentalmente, verifica-se que, quando

essas reaes ocorrem entre um cido carboxlico
e um lcool primrio, a gua formada pelo grupo
OH do cido e pelo hidrognio do grupo OH do
lcool.
Caso se utilizem cidos inorgnicos ou lcoois
secundrios ou tercirios, a gua ser formada
pelo OH do lcool e pelo hidrognio do grupo OH
do cido. Um exemplo fato pode ser verificado na
reao a seguir:
No Brasil, o limite legal de 0,06%.

Uma das formas de verificar o teor alcolico o teste do bafmetro.
O bafmetro contm K2Cr2O7/H2SO4 (cor
laranja). O motorista sopra o ar expirado para
dentro do bafmetro. Se ele estiver alcoolizado, o ar conter vapores de etanol, que ser
oxidado conforme a reao:
3CH3CH2OH + 16H+ + 2Cr2O2-7
etanol
laranja
3CH3COOH + 4Cr 3++ 11H2O

c. actico
verde
Devido formao de Cr , de colorao

verde, ocorre uma mudana de cor. Quanto
mais intensa a colorao verde final, maior o
teor alcolico.
3+
0,50=Parada
respiratria,
morte
0,40= Com
a respirao
debilitada
0,30=Inconscincia
0,20= Maior dificuldade na execuo

de tarefas e de discernimento
0,10= Aumento muito significativo do tempo de reao,

probabilidade 7x maior de acidentes com carro
0,1
0,08= Probabilidade 4x maior de acidentes

com carro
0,2
0,04= Reduo da memria
0,3
0,03= Maior desinibio, tagarelice, alguma

reduo da coordenao
0,4
0,015= Desinibio inicial, sensao agradvel
0,5
0,15= Probabilidade 15x maior de acidentes com carro
Bafmetro
0,05= Reduo maior da coordenao, dificuldade de andar,
maior tempo de reao, reduo de discernimento
0,6
0,6
em situaes de jejum prolongado ou em

dietas ricas em gorduras, esses compostos
tambm aparecem na urina.
Por meio de testes com reagentes especficos, como o nitroferricianeto de sdio
[Na2Fe(CN)5NO], pode-se verificar sua presena na urina. O teste feito adicionando-se
uma gota da soluo aquosa desse reagente a
uma amostra de urina. A presena dos corpos
cetnicos indicada por uma mudana de cor.
Dependendo de sua concentrao, a cor varia
do violeta ao prpura.
Oxidao dos lcoois no corpo
A grande toxicidade do metanol deve-se
sua oxidao, que produz aldedo e cido
frmico. Esse cido destri as clulas da retina
do olho.
H3C OH
metanol
0,3
0,2
etanol
(LONGENECKER, Gesina. Como Agem as Drogas:

Quark, p. 40)
Cetonria
A degradao incompleta de gorduras
em nosso organismo produz trs compostos
denominados corpos cetnicos:
EM_3S_QUI_044
propanona 2%
O
cido acetoactico
20%
O
OH
OH
O cido frmico produzido acarreta uma

diminuio do pH do sangue. Em hospitais,
esse aumento de acidez neutralizado pela
administrao de NaHCO3.
Outra maneira de combater o envenenamento pelo metanol consiste na administrao
do etanol, pois a oxidao ir ocorrer, de preferncia, com o etanol e em maior extenso.
efeitos
H3C C CH2 C
O
H C
0,4
H3C CH2 OH
enzimas do
fgado [O]
aldedo frmico
0,0
H3C C CH3
O
H C
0,5
0,1
0,0
enzimas do
fgado [O]
OH
O
H3C CH CH2 C
OH
cido - hidrxi-butrico
78%
Esses compostos normalmente no esto

presentes na urina, o que pode ocorrer devido
a alteraes do organismo, como hipertireoidismo, febre ou diabetes melito. Na gravidez,
[O]
O
H3C C
etanal
[O]
cido frmico
O
H3C C
[O]
OH
cido etanoico
2CO2 + 2H2O
Tanto o etanal quanto o cido etanoico provocam danos s clulas hepticas.

Dependendo da concentrao, o etanal pode
tornar-se txico. Em tratamento de alcolatras
pode ser usada uma substncia denominada
dissulfiram, que impede a oxidao do aldedo
provocando um aumento de sua concentrao.
Acompanhada da ingesto de etanol, essa
substncia provoca no organismo uma reao
forte, caracterizada por rubor, taquicardia,
hiperventilao, pnico e grande desconforto.
Dessa maneira, o dissulfiram usado como
tratamento de averso para desencorajar o
uso de etanol.
(USBERCO, Joo; SALVADOR, Edgard. Qumica Vol.3.
So Paulo: Saraiva.)
Reaes de Reduo
``
Exemplo:
O
H3C CH2 C
Reduo de
cidos carboxlicos (R-COOH)
+ H2 Pt
H3C CH2 CH 2 OH
propanol
propan-1-ol
(propanol-1)
Nesta hidrogenao, observa-se a formao

de um aldedo e, consecutivamente, de um lcool
primrio.
RC
``
OH
Pt
+ H2
O
RC
H
H2
Pt
R C OH
H2
Reduo de aldedos
e cetonas a hidrocarbonetos
Exemplo:
H
O
H3C C
OH
Pt
+HH
H3C C OH
H3C C
H2O
OH
cido actico
aldedo actico
OH
+HH
H3C C OH
H
aldedo actico
Nesta hidrogenao, observa-se a formao de

um lcool secundrio.
O
R C R1
+ H2
Pt
OH
R C R1
H
Exemplo:
H3C C = O
H3C
R C R + 4[H]
+ H2
H3C C OH
H3C
propanona
propan-2-ol
(2-propanol)
H
Cetona
RC
O
H
10
+ H2
Pt
R CH2 OH
Hidrocarboneto
O [H] representa o hidrognio nascente, isto , no

momento em que ele se forma, condio em que sua
reatividade maior, uma vez que parte dele se
mantm na forma atmica e no-molecular (H2).
No caso, o [H] vem da reao Zn + HC (deslocamento).
Reduo de cidos a lcoois.

Reduo de fenol a hidrocarboneto
Em condies especiais possvel reduzir
cidos a lcoois e fenis a hidrocarbonetos aromticos.
O
RC
H2
reduo
R C OH
cidos
carboxlicos
OH
+ Zn
Reduo de aldedos
Neste caso, observa-se a formao de um lcool
primrio.
R C R + H2O
Zn(Hg) + HC
lcool etlico
Reduo de cetonas (R-CO-R)
``
O
H3C C
possvel reduzir aldedos e cetonas a hidrocarbonetos pelo emprego de certos redutores mais
enrgicos. Por exemplo, na reduo de Clemmensen, emprega-se o amlgama de zinco (Zn/Hg)
em HC .
fenol
lcool
primrio
calor
+ ZnO
benzeno
Os fenis podem se oxidar facilmente at por

ao do O2 temperatura ambiente. Nessa oxidao so produzidos diversos produtos.
EM_3S_QUI_044
Dessa forma, o fenol comum, que incolor,

transforma-se, em contato com o ar, em produtos
coloridos, o que deixa o fenol avermelhado. Os
produtos mais simples dessa oxidao so:
O
OH
OH
hidroquinona
Explosivos
Muitas das reaes que liberam grandes
quantidades de energia so reaes de oxidorreduo.
Por exemplo: as reaes de combusto de
hidrocarbonetos e de alcois. Veja um exemplo
de combusto completa de hidrocarboneto:
O
quinona
C8H18(g) +
Reduo
de compostos nitrogenados
Os redutores empregados podem ser: H2(Ni),
LiA H4 etc.
H2
RC
N + 2H2
catalizador
nitrilo
R C NH2
amina primria
catalizador
R NO2 + 3H2
R NH2 + 2H2O
amina primria
nitrilocomposto
A reduo de nitrocompostos importante na

obteno de aminas aromticas, como o caso da
anilina:
Pt
NO2 + 3H2
NH2 + 2H2O
Os alcois podem ser obtidos de diferentes

maneiras, como na fermentao de acares e na reduo de cidos carboxlicos, aldedos e cetonas. Em
laboratrio, outra maneira de obter alcois consiste
em fazer a reao entre um haleto orgnico (R X) e
o hidrxido de potssio em soluo aquosa [KOH(aq)].
Nessa reao, o tomo de halognio (X) liga-se ao
potssio (K), formando um sal (KX):
R X + KOH(aq)
R OH + KX
EM_3S_QUI_044
Por esse mtodo, o lcool etlico pode ser obtido,

por exemplo, a partir de um haleto de etila. Veja:
H3C CH2 C KOH(aq)
cloreto de etila
H3C CH2 OH + KC
25
O
2 2
9
4
8CO2(g)+ 9H2O(v)
oxidao
+4
reduo
Uma vez iniciada a reao, o oxignio rapidamente oxida os tomos de carbono.

Nos explosivos, frequentemente encontramos, no mesmo composto, tantos agentes oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
a nitroglicerina contm tomos de carbono que
so oxidados formando CO2 e tambm tomos
de nitrognio que so reduzidos formando N2:
4C3H5(NO3)3( )
ativao
6N2(g)+12CO2(g)+10H20(v)+O2(g)
Os explosivos de interesse na rea militar

e na rea de construo civil so compostos
orgnicos formados por C, H e geralmente
apresentam os grupos NO2 e O NO2. Porm, quaisquer explosivo deve apresentar as
seguintes caractersticas:
a) Devem sofrer uma decomposio muito
exotrmica.
Para que isso ocorra, necessrio que
o explosivo apresente ligaes fracas entre seus tomos e que forme produtos
com ligaes fortes, isto , com elevada
energia de ligao. Dessa maneira, a diferena entre a energia liberada na formao das
novas ligaes e a consumida para quebrar
as ligaes que existem no explosivo muito
grande.
b) Sua decomposio deve ser muito rpida.
c) Os produtos da decomposio devem
ser gases.
A formao e a expanso muito rpida dos
gases criam uma onda de choque que acompanha a detonao do explosivo.
lcool etlico (etanol)
11
d) O explosivo deve ser suficientemente

estvel para que possamos determinar o momento de sua exploso.
A combinao desses fatores leva produo de uma enorme quantidade de calor
e gases, possibilitando atingir os objetivos
desejados.
Os explosivos so classificados em dois
tipos:
1. Primrios
So muito sensveis ao aquecimento e aos
choques mecnicos. Os mais usados so a azida
de chumbo: Pb(N3)2 e o fulminato de mercrio:
Hg(CNO)2.
So usados como detonadores, cpsulas
explosivas e em foguetes militares para iniciar
a exploso de um explosivo menos sensvel, o
secundrio.
2. Secundrios
So menos sensveis ao calor e a choques,
portanto mais seguros, tanto na produo como
no transporte e armazenamento. Para explodir,
a maioria deles precisa de explosivo primrio.
Os explosivos militares usados para preenchimento de bombas devem ter baixa sensibilidade a impactos e calor, mas devem ser
suficientemente estveis para manuseio e armazenamento.
H3C C = O
CH3
O = C CH2 CH3
H
A seguir, retiramos os oxignios e unimos as duas estruturas por uma dupla ligao, obtendo o alqueno A,
que :
2 metil-pent-2-eno
(2metil2penteno)
H3C C = C CH2 CH3

CH3 H
2. (Fuvest) A cidade de So Paulo produz 4 milhes de m3

de esgoto por dia. O tratamento de 1m3 desse esgoto
produz em mdia 0,070m3 de biogs, no qual 60%
metano. Usado como combustvel de veculos, 1m3 de
metano equivale a 1L de gasolina.
a) Quantos litros de gasolina seriam economizados
diariamente se todo o esgoto de So Paulo fosse
tratado para produzir metano?
b) Escreva a equao qumica que representa o
aproveitamento do metano como combustvel.
``
Soluo:
1m3 de esgoto
0,070m3 de biogs
(0,6) . 0,070m3 de CH4
4 . 106m3 de esgoto
X = 0.6 . 0,070. 4.10 m de CH4. m de esgoto

6
1m3 de esgoto
X = 1,68 . 105m3 de CH4

Relao entre o metano e a gasolina:
1m3 de CH4
1L de gasolina
1,68 . 105m3 de CH4
x = 1,68 . 105L de gasolina
1. A ozonlise de um alqueno A produziu propanona e

propanal. Qual o nome desse alqueno?
Soluo:
A equao da reao mencionada poderia ser representada por:
A + O3
A + O3
H2O
Zn
H2O
Zn
propanona + propanal +H2O2

O
H3C C CH3 + H3C CH2 C
+ H2O2
Como nas ozonlises de alquenos ocorre a adio de

tomos de oxignio aos carbonos da dupla ligao, se
retirarmos os oxignios dos produtos orgnicos formados
e unirmos as duas estruturas, conseguiremos determinar
a estrutura do alqueno A de origem.
12
Uma maneira fcil de visualizar a estrutura do alqueno

consiste em escrever a estrutura dos dois produtos orgnicos, deixando os dois oxignios lado a lado.
b) Considerando a combusto completa do metano,

temos: 1 CH4(g) + 2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O(V)
3. Considere os alquenos de frmula molecular C4H8 e
indique os produtos obtidos em suas ozonlises.
``
Soluo:
Devemos inicialmente construir todas as estruturas possveis para os alquenos que tm frmula C4H8. So elas:
H3C CH2 CH = CH2
1 buteno
H3C CH CH = CH3
H3C C = CH2
2 buteno
CH3
metil-propeno
Em seguida, vamos representar suas ozonlises:
EM_3S_QUI_044
``
H3C CH2 C
propanal
``
a) C: H3C CH2 CH2 C
O
+
CH3
propanona
metanal
Obs.: o Zinco em p destri a H2O2, impedindo que ela

oxide o aldedo e o cido carboxlico.
4. (UFRJ) V. Grignard, prmio Nobel de Qumica em 1912,
desenvolveu importantes estudos utilizando reagentes
de frmula geral RMgX, mais tarde conhecidos como
reagentes de Grignard. Um composto orgnico Y de
massa molecular 58 sofre reao de adio com reagente de Grignard (1) e posterior hidrlise (2), como
esquematizado a seguir:
c) No ocorre reao.
6. D o produto da reao do 2-metilpenteno-2 com:
a) KMnO4 em meio bsico e gua;
b) KMnO4 em meio cido;
c) oznio e gua.
``
Soluo:
a)
KmnxO4/OH
CH3 H H2
H
butan-2-ol
(2-butanol)
[O]
H2O
OH
b) H3C CH2 C CH3
[O]
H2O
[O]
CH3 H H2
H2O
O O
H3C C + C C CH3
CH3 H
H2
propanal
acetona
H3C C C C CH3 + O3
5. Complete as reaes de oxidao, quando possvel;

dando o produto da reao do 2-metilpenteno-2 com:
O O
H3C C + C C CH3
CH3 OH H
c)
b) H3C CH2 CH2 O CH3
1-butanol
KmnxO4/H+
acetona cido propanoico
a) propanal H3C CH2 C H
a) H3C CH2 CH2 C H
H3C C C C CH3 + [O]

CH3 H H2
Soluo:
EM_3S_QUI_044
b)
b) Apresente a frmula estrutural de um ismero de

funo do produto dessa reao, quando utilizamos
como reagente de Grignard o composto CH3MgC .
OH
H3C C C C CH3
CH3 H H2
2-metil, penta 2,3 diol

(2-metil 2-3-pentano-diol)
a) Qual o nome do composto Y?
``
H OH
H3C C C C CH3 +3 [O]
OH OH
CH3 CH2 C OH + MgOHC

H
(1) RMgC
Y (2) H O
2
metil-propeno
C H + H2O2
Zn
CH3
H
O
D: H3C CH2 CH2 C

H
O
b) E: H3C CH2 C CH3
H3C C
H2O
Soluo:
etanal
aldedo actico
acetaldedo
H3C C = CH2 + O3
[O]
CH3
2-metil-2-propanol
2 H3C C + H2O2
Zn
but-2-eno
(2buteno)
c) H3C C CH3
metanal
O
H2O
CH CH + O
H3C CH
3
3
H H
C H + H2O2
Zn
but-1-eno
(1buteno)
OH
O O
H2O
H3C CH2 CH = CH2 + O3
7. Complete as reaes de reduo a seguir e indique os

nomes dos produtos G e H:
O
a) H3C CH2 C
+ H2
G
H
propanal
13
OH
b) H3C C CH3 + H2
propanona
``
Agente oxidante = H2O2; agente redutor
Soluo:
OH
OH
a) G: H3C CH2 CH2: (propan-1-ol)

1-propanol
1. (PUC Minas) A combusto completa de 1mol de um

hidrocarboneto e 1mol de um lcool consome, cada
uma, 3mols de O2. correto afirmar que esses compostos so:
OH
b) H: H3C CH CH3: (propan-2-ol)

2-propanol
8. A tintura preta para cabelo obtida pela reao:

OH
a) C2H4 e C2H6O.
b) C3H6 e C3H8O.
c) C2H6 e C2H6O.
+ H2 O2
+ 2H2O
d) C3H8 e C3H8O.
e) C2H4 e C2H4O.
OH
a) Que grupos funcionais esto presentes no reagente

e no produto orgnico?
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor
da reao.
``
2. (UFPR) Qual o composto que, aps ozonlise, hidrlise

e finalmente oxidao, d o cido propinico e o cido
actico?
a) Ciclopenteno.
b) 1 penteno.
c) 1,4 pentadieno.
Soluo:
d) 2 penteno.
a)
e) 2,3 pentadieno.
produto orgnico
reagente
3. O reativo de Bayer uma mistura oxidante utilizada para

diferenciar:
OH
a) alquenos de alquinos.
b) alquenos de alcanos.
c) alquenos de cicloalcanos.
Como ao hidroxila (-OH) est

ligada ao carbono aromtico,
temos a funo fenol.
d) alcanos de cicloalcanos.
Como a carbonila (-C-) est

ligada ao carbono secundrio,
temos a funo cetona.
e) alcanos de aromticos.
b) Para que possamos determinar os agentes, devemos calcular os nox dos tomos envolvidos.
b) HBr
c) H2O/H
OH
14
a) C
OH
+1
4. (UFMG) Todos os compostos reagem com alquenos,

exceto:
+ H2O2
1
oxidao
reduo
H2O
2
C
C
O
+2
d) (C2H5)2O
e) KMnO4 (diludo).
5. (Fesp) A ozonlise do composto C6H12 seguida de uma
hidrlise produz exclusivamente acetona. 0 composto
ser:
EM_3S_QUI_044
OH
a) 2,3-dimetil-2-buteno.
c) H3C C = C CH3
b) 3-metil 2-penteno.
CH3 CH3
c) 2,3 dimetil 1-buteno.

d) 2-hexeno.
d) H3C C = C CH3
e) n.d.a.
6. (UFPI) O teste de Tollens consiste de uma reao em que
um complexo prata-amnia reduzido a prata metlica.
Esse teste pode ser utilizado para diferenciar:
a) cido carboxlico e ster.
enrgica
[O]
enrgica
e) H3C CH2 C = CH2

CH3
2E
2F
[O]
enrgica
G + H + H2O
10. (Unesp) A combusto completa do etanol (C2H6O) nos

motores de veculos produz gs carbnico e gua. O
nmero de mol de oxignio consumido na combusto
completa de 2 mols de etanol igual a:
b) alcano e alceno.
c) lcool e ter.
d) aldedo e cetona.
e) composto aliftico e composto aromtico.
7. Um alceno, por ozonlise, fornece apenas propanona.
D o nome do alceno:
a) 3
2
b) 4
a) propanal.
c) 6
b) hexeno 3.
d) 7
c) dimetil 2,3 buteno 2.
e) 9
d) metil 2-penteno-2.
e) dimetil 3,4 hexeno 3.
8. (ITA) Considere os seguintes derivados do petrleo:
11. (Cesgranrio) Assinale a opo que corresponde aos

produtos orgnicos da oxidao energtica (KMnO4 +
H2SO4) do 2-metil-2-penteno.
a) Propanal e propanoico.
I. gs liquefeito.
b) Butanoico e etanol.
II. gasolina.
c) Metxi-metano e butanal.
III. querosene.
d) Propanona e propanoico.
IV. leo combustvel.
e) Etanoato de metila e butanoico.
Por unidade de massa queimada, a potencialidade de

causar poluio atmosfrica, por emisso de SO2, sria
na combusto:
a) de I.
12. (UFRGS) O propeno pode ser usado para produzir

solventes como, por exemplo, a acetona. No esquema
da sntese:
H3C CH CH2
b) de IV.
hidratao
d) tanto de II como de III como de IV.

9. Indique o nome do(s) produto(s) formado(s) que
completa(m) corretamente as reaes de oxidao
enrgica:
CH3 H
b) H3C C = C CH2 CH3

H
[O]
enrgica
[O]
enrgica
H3C C CH3
O produto intermedirio indicado pela letra A o:
e) todos.
a) H3C C = C CH2 CH3
oxidao
c) tanto de II como de IV.
EM_3S_QUI_044
[O]
A+B
C+D
a) 1-propanol.
b) 2-propanol.
c) propanal.
d) propano.
e) metoxietano.
13. (CEFET) Um composto X, submetido oxidao com
solues sulfopermangnica, forneceu cido actico e
butanona. O nome oficial do composto X :
15
18. (Mackenzie) A equao
b) 2-metil-2-penteno.
H3C CH2 CH3 + 5O2
c) 2-metil-1-penteno.
representa uma reao de:
d) 3-metil-2-penteno.
a) substituio.
e) 2-hexeno.
b) eliminao.
O
H
C2H5OH
CH3 O CH3
Produzem diferentes nmeros de mol de gua:

a) o lcool e o aldedo.
b) o ter e o lcool.
c) o hidrocarboneto saturado e o ter.
d) o hidrocarboneto saturado e o lcool.
e) o hidrocarboneto insaturado e o aldedo.
15. (UFSC) Se uma mistura formada de etano, etanol, etanal
e cido etanoico for oxidada prolongadamente por
permariganato de potssio, os compostos orgnicos,
ao final da reao, sero:
a) etanal e cido actico.
b) benzeno e etano.
c) etanol e etanal.
d) butanona e cido etanoico.
e) etano e cido etanoico.
16. (UFMG) A ozonlise e posterior hidrlise em presena
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno
19. (PUC) A reao do 2-metil buteno-2 com permanganato

de potssio concentrado em meio cido produz:
a) acetona e cido actico.
b) apenas acetona.
c) apenas cido actico.
d) 2-metil butanodiol-2,3.
e) n.d.a.
20. (Vunesp) O oznio O3 reage com um alceno formando
um composto X, que por sua vez reage com gua, resultando dois produtos orgnicos, segundo o esquema:
R C C R + O3
H R
X + H2O
X
O
O
+ C + H2O2
R C
H
R R
a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos finais quando o alceno 2-metil-2buteno.
b) Identifique as funes orgnicas dos dois produtos
finais da reao.
21. A oxidao de 3,50g de um alceno produziu uma cetona
e 1,12L de CO2(g) medidos nas CNTP. Pede-se:
a) a frmula molecular do alceno.
a) cetona e aldedo.
b) a frmula estrutural e o nome do alceno.
b) cetona, aldedo e lcool.
Dados: massas atmicas C = 12; H = 1; volume molar

nas CNTP = 22,4L x mol1.
c) somente cetonas.
d) aldedo e lcool.
e) cetona, aldedo e cido carboxlico.
17. (UFPA) O reativo de Bayer utilizado para diferenciar
cicloalcanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) cido carboxlico.
d) ter.
16
e) adio.
e) ster.
22. (Mackenzie) Sabe-se que, enquanto os aldedos so

oxidados a cidos, as cetonas no o so. Por isso,
podemos diferenci-los destas usando uma soluo de
nitrato de prata amoniacal (AgNO3 + NH4OH), chamada de reativo de Tollens. O ction do metal reduzido,
formando um espelho nas paredes do tubo de ensaio
em que se realizou a experincia. Com base nos dados
acima, so feitas as afirmaes:
I. Tanto aldedos quanto cetonas so oxidados pelo
reativo de Tollens.
II. O reativo de Tollens provoca somente a oxidao
de aldedos.
EM_3S_QUI_044
H3C C
C2H4
d) esterificao.
C2H6
c) combusto.
14. (Fuvest) Considere o nmero de mol de gua produzido na combusto completa de 1mol de cada um dos
compostos a seguir:
3CO2 + 4H2O
a) 3-metil-1-penteno.
III. O on Ag+ recebe 1 eltron.

IV. O espelho formado constitudo pelo depsito de
Ag0.
Das afirmaes acima, esto corretas somente:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) II e IV.
23. (Fuvest) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.
2CH3CH2CH3 + 2C
luz
d)
+ CO + H2
CH2 OH
e)
25. (Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, ismeros,

foram submetidos, separadamente, hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um
hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos
hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
CH3CH2CH2 C +
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
CH3 C CH3 + 2HC

H
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em

presena de luz, o nmero de compostos monoclorados
que podem ser formados e que no possuem, em sua
molcula, carbono assimtrico :
26. (Vunesp) O processo de revelao fotogrfica envolve a

reao de um composto orgnico com sais de prata em
meio bsico, representado pela equao balanceada:
OH
a) 1
b) 2
2Ag+ +
+ OH
c) 3
OH
d) 4
e) 5
24. (PUC) A reao de hidrogenao de aldedos e cetonas necessita de um catalisador, usualmente platina
ou nquel. Assinale a opo que melhor representa o
resultado da hidrogenao do benzaldedo abaixo:
O
a)
OH
+ CH4
H2
Pt
2Ag(s) +
+ 2H2O
O
OH
OH
Identifique:
b)
a) os grupos funcionais das substncias orgnicas

que participam do processo;
+ CH3
b) o agente oxidante e o agente redutor da reao.

EM_3S_QUI_044
O
c)
+H
27. (UFRGS) A nandrolona um hormnio andrognico

utilizado pela indstria farmacutica para a produo de
derivados de esteroides anablicos. cidos carboxlicos
so utilizados para a produo de derivados esterifica-
17
dos deste frmaco. Esses compostos, que aumentam a

massa e a fora muscular dos atletas, so considerados
doping e proibidos pelo Comit Olmpico Internacional.
Em que posio da estrutura representada abaixo
possvel ocorrer uma reao de esterificao?
OH
CH3
11
H
3
10
5
6
13
17
14
16
15
a) Apenas na posio 3.
b) Apenas na posio 4.
c) Apenas na posio 17.
d) Nas posies 3 e 4.
e) Nas posies 3 e 17.
28. (UFF) Cetonas so compostos orgnicos ternrios (C,
H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila.
Propanona, cnfora e butanodiona so exemplos destes
compostos, e podem ser obtidos por meio de vrias
reaes.
1
a) C8H18 + 6 2 O2
2
c) C8H18 + 8 1 O2
2
d) C8H18 + 4 1 O2
2
b) buteno-2.
c) metil ciclopropano.
d) ciclobutano.
3. (FMABC) Os produtos da oxidao de um dado alceno
so: cido metil propanoico e acetona. O alceno em
questo :
a) 2 metil 3 hexeno.
b) 3 metil 3 hexeno.
d) 2,4 dimetil 2 penteno.
As reaes que permitem a obteno de cetonas so

as indicadas por:
e) 2,3,3 trimetil 1 buteno.

4. (Mackenzie) O alceno que por ozonlise produz etanal
e propanona :
a) 2-metil-1-buteno.
b) 2-metil-2-buteno.
c) 1-penteno.
d) 2-penteno.
a) I e II.
e) 3-metil-1-buteno.
b) I, II e IV.
5. (PUC-Campinas) Na reao representada pela equao:
c) II e III.
H3C C = C CH2 CH3
d) II e IV.
H3C H
ozonlise H C C = O +
3
1. (UECE) Um animal deixado trancado em uma garagem

vedada onde se faa funcionar o motor de um carro a
gasolina, em breve encontrar a morte por anoxia histotxica, isto , por privao de oxignio a nvel celular. O
fato se deve formao da carboemoglobina, composto
estvel resultante da reao da hemoglobina com um
dos possveis produtos da combusto da gasolina. Fazendo a gasolina ser representada pelo octano, C8H18,
18
9 H2O + 8 C
a) buteno-1.
I. hidratao de alquenos que possuem mais de dois

tomos de carbono;
IV. hidratao de alquinos que possuem mais de dois

tomos de carbono.
9 H2O + 8 C = O
2. (UMC) Hidrolisando-se o produto da ozonlise de um

composto de frmula molecular C4H8, observa-se a
formao de um nico composto orgnico. O composto
em questo :
c) 2,3 dimetil 2 penteno.
III. hidrlise de steres;
O
CC
H
H
9 H2O + 8 O = C = O
b) C8H18 + 12 1 O2
Considere as seguintes reaes:
II. oxidao de um lcool secundrio;
O
5 H2O + 4
H3C
O
H
ozonlise
C CH2 CH3
os produtos formados so:

a) compostos homlogos.
b) compostos islogos.
c) ismeros funcionais.
d) ismeros de compensao.
e) ismeros pticos.
EM_3S_QUI_044
12
a equao hipottica que melhor poderia dar conta da

produo da substncia txica seria:
6. (Fuvest) A combusto incompleta da gasolina em motores de automvel polui o ar atmosfrico com:

a) He
a) somente I correta.
b) somente II correta.
c) somente III correta.
b) N2
d) somente I e III so corretas.
c) CO2
e) I, II e III so corretas.
d) CO
e) H2O
7. (PUCPR) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
como produto molculas de:
a) dilcoois ou cidos carboxlicos.
b) lcoois ou fenis.
c) cetonas ou aldedos.
11. (Unicamp) Em um aterro sanitrio, o lixo urbano

enterrado e isolado da atmosfera por uma camada de
argila, conforme vem esquematizado na figura abaixo.
Nessas condies, micro-organismos decompem o lixo,
proporcionando, dentre outras coisas, o aparecimento
de produtos gasosos. O grfico a seguir ilustra a composio dos gases emanados em funo do tempo.
camada de argila
coletor de gases
d) cetonas ou cidos carboxlicos.

e) lcoois ou cidos carboxlicos.
8. (PUC-Campinas) Por lei, todos os estados brasileiros
esto obrigados a adicionar 22% de lcool anidro
gasolina, a fim de diminuir a combusto incompleta.
Dessa forma reduz-se a produo do:
a) xido plmbico.
b) monxido de mononitrognio.
c) dixido de enxofre.
d) monxido de carbono.
e) dixido de carbono.
9. (Fatec) Uma das reaes mais caractersticas de aldedos a chamada reao do espelho de prata, que
consiste na adio de um aldedo a uma soluo de
nitrato de prata amoniacal (reativo de Tollens). Qual
dos compostos a seguir daria um resultado positivo
para essa reao?
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CHO
c) CH3CH2CO2H
d) CH3CH2CH2OH
e) CH3COOCH3
10. (PUC-Campinas) Certos alimentos dietticos contm
frutose, em vez de glicose. A frutose :
EM_3S_QUI_044
I. ismero funcional da glicose.
lixo
solo
composio em % por volume
100
80
60
40
20
0
CO2
N2
O2
H2
N2
O2
2
4
6
8 10 12
tempo em unidades arbitrrias
a) Em que instante do processo a composio do gs

coletado corresponde a do ar atmosfrico?
b) Em que intervalo de tempo prevalece a atividade
microbiolgica anaerbica? Justifique.
c) Se voc quisesse aproveitar como combustvel o gs
emanado, qual seria o melhor intervalo de tempo
para fazer isto? Justifique a sua resposta e escreva a
equao qumica da reao utilizada na obteno de
energia trmica.
12. (UERJ) Um dos mtodos de identificao de estruturas
de hidrocarbonetos contendo ligaes duplas ou triplas
feito a partir da anlise dos produtos ou fragmentos,
obtidos da reao de oxidao enrgica. Observe os
produtos orgnicos da reao de oxidao enrgica de
um hidrocarboneto insaturado:
II. diferenciada da glicose por no reagir com ons

, em condies apropriadas, formando Cu2O
Cu+2
(aq)
(reao de Benedict).
hidrocarboneto + K2 Cr2 O7
insaturado
III. carboidrato presente em frutas.
H2SO4
Dessas afirmaes:
CH4
H2SO4
CH3COCH3 + CH3COOH
(W)
( T)
19
a) E m relao ao hidrocarboneto insaturado, indique

as frmulas mnimas e estrutural plana.
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem de carbono, em nmero de
tomos, na substncia T.
13. (Vunesp) Trs frascos, identificados com os nmeros I,
II e III, possuem contedos diferentes. Cada um deles
pode conter uma das seguintes substncias: cido actico, acetaldedo ou etanol. Sabe-se que, em condies
adequadas:
1. A substncia do frasco I reage com a substncia do
frasco II para formar um ster.
2. A substncia do frasco II fornece uma soluo cida quando dissolvida em gua.
17. Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino,

propano, etano ou metano) est contido em um recipiente de 1L, a 25C e 1atm. A combusto total desse
hidrocarboneto requer exatamente 5L de O2, medidos
nas mesmas condies de temperatura e presso. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser:
a) eteno.
b) etino.
c) propano.
d) etano.
e) metano.
18. (PUC-Campinas) 0 composto
R
3. A substncia do frasco I forma a substncia do frasco III por oxidao branda em meio cido.
a) Identifique as substncias contidas nos frascos I, II
e III. Justifique sua resposta.
b) Escreva a equao qumica balanceada e o nome
do ster formado quando as substncias dos frascos I e II reagem.
14. (UFSC) A combusto completa de acetileno (C2H2) em
oxignio (O2) produz dixido de carbono (CO2) e gua
(H2O). Quantos mols de oxignio so necessrios para
reagir com 4,0mols de acetileno?
a) 10mols.
R1
R1
R e R1 = radical alquila
ao sofrer oxidao enrgica com reagente adequado e

quebra da ligao dupla, forma:
a) somente aldedos.
b) somente cetonas.
c) somente lcoois secundrios.
d) aldedos e cetonas.
e) lcoois secundrios e cidos carboxlicos.
19. (Fuvest) Um dos inconvenientes da gasolina com alto
teor de enxofre que, durante a combusto da mesma, forma-se um poluente atmosfrico, cuja frmula
qumica :
b) 4,0mols.
c) 5,0mols.
d) 2,0mols.
a) H2S
e) 7,0mols.
b) CO
a) cetonas ou aldedos.
b) lcoois ou fenis.
c) anidridos ou cidos carboxlicos.
d) lcoois ou cidos carboxlicos.
e) lcoois ou anidridos de cidos.
16. (Osec) A oxidao do metil propeno na presena de
soluo de KMnO4 em meio H2SO4 produz:
a) propanona, gs carbnico e gua.
b) propanona e o aldedo frmico.
c) cido propanoico e o aldedo frmico.
d) cido propanoico e o cido frmico.
e) somente gs carbnico e vapor de gua.
c) H2SO4
d) SO2
e) CO2
20. (PUCPR) A ozonlise de um composto orgnico A
fornece etanal e butanona. O composto o:
a) hexeno 2.
b) hexeno 3.
c) dimetil 2,2-butano.
d) metil-3-penteno 2.
21. (FCC) Quando se oxidam alcenos de frmula geral de
modo a haver a ruptura da dupla ligao,
R
obtm-se molculas de cidos carboxlicos e de:
EM_3S_QUI_044
15. (UFPR) Os alcenos sofrem oxidao em presena de O3,

ocorrendo uma ruptura na dupla ligao e dando como
produto molculas de:
20
a) aldedos.
b) cetonas.
III. Hidratao do eteno em presena do cido

sulfrico.
c) steres.
IV. Hidrogenao do etanal.
d) hidrocarbonetos.
(Massas atmicas: C = 12,0; H = 1,01; 0 = 16,0;

Cl = 35,5)
22. Qual o produto da reao:
H3C C C CH3 + O2
CH3 H
a) cido actico e acetona.
b) CO2 e H2O.
c) propanona e cido actico.
d) 2 metil butanodiol.
e) propanona e etanal.
23. (UFPA) A substncia A, importante matria-prima nas
indstrias de corantes e perfumes, reage com o reagente
de Grignard CH3CH2MgBr, produzindo a substncia B,
que, por sua vez, reage com H2O, produzindo a substncia C.
a) Supondo que todas as reaes produzem etanol

com rendimento de 100%, partindo-se de mesma massa do reagente orgnico em cada reao e sabendo que os demais reagentes esto
em excesso, indique as reaes que produzem
a maior e a menor massa de etanol. Justifique.
b) Supondo, tambm, que se dispe de 122g do
reagente orgnico, calcule a maior massa obtida de etanol.
26. (UFMG) A soluo de bromo em tetracloreto de carbono usada em testes qumicos simples para verificar a
presena de duplas ligaes em substncias orgnicas.
A colorao inicial dessa soluo :
a) acinzentada.
b) avermelhada.
O
H
c) azulada.
d) esverdeada.
Escreva a frmula estrutural de C, identifique o tipo de

reao qumica que ocorre na transformao de A para
B, reconhea o tipo de reagente que o reagente de
Grignard e cite uma propriedade eletrnica de A que
lhe confere o carter de substncia aromtica.
24. (UFMG) Determine o nome e as frmulas estruturais das
substncias que completam corretamente as reaes
indicadas a seguir:
H3C C = C CH3
CH3 H
a) oxidao branda
b) ozonlise/hidrlise
c) oxidao enrgica
d) combusto completa
e) prateada.
27. (UFRN) Um perito qumico da poltica tcnica recebeu
duas amostras lquidas apreendidas na residncia de um
suspeito de envolvimento com narcotrfico. Uma anlise
preliminar das amostras e a determinao dos respectivos
pontos de ebulio indicaram que as substncias mais
provveis eram os hidrocarbonetos cidoexeno (C6H10,
80C) e benzeno (C6H6, 83C). Com o objetivo de comprovar a presena desses hidrocarbonetos e sabendo
que possuem reatividades diferentes, o perito realizou
as reaes de bromao inseridas na moldura.
a) Complete as reaes abaixo, escrevendo a frmula
estrutural dos compostos, e denomine cada produto de acordo com as regras da Iupac.
I.
EM_3S_QUI_044
25. (Vunesp adap.) O etanol, tambm conhecido por

lcool etlico, metilcarbinol ou esprito do vinho,
pode ser obtido por vrios mtodos, como:
II.
+ Br2
FeBr2
+ Br2
I. Fermentao alcolica da glicose.
b) Indique o tipo de reao que ocorre nos casos I e II.
II. Hidrlise do cloreto de etila em meio bsico.
c) Explique a funo do FeBr3 na reao de bromao

do benzeno no caso I.
21
28. (Fuvest) Quando se efetua a reao de nitrao do bromobenzeno, so produzidos trs compostos isomricos
mononitrados:
Br
Br
Br
NO2
Br
+
NO2
ismeros:
orto
NO2
meta
para
Efetuando-se a nitrao do para-dibromobenzeno, em

reao anloga, o nmero de compostos mononitrados
sintetizados igual a:
a) 1
31. Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substncias contidas nos pares de
frascos A/B e B/C.
32. (PUC-SP) Recentes descobertas de uma nave espacial
americana indicam que a atmosfera de um satlite de
Saturno contm hidrocarbonetos em grande quantidade,
e entre eles o octano, componente da gasolina. Se no
existir oxignio em sua atmosfera pode-se concluir que,
no satlite investigado:
a) s pode haver vida vegetal.
b) a chama de um foguete incendiaria sua atmosfera.
b) 2
c) no h perigo de incndio devido baixa temperatura.
c) 3
d) 4
d) uma turbina de avio poderia funcionar alimentada

s com oxignio.
29. (Fuvest) Considere a reao representada abaixo:

Se, em outra reao, semelhante primeira, a mistura de
cido actico e metanol for substituda pelo cido 4-hidroxibutanoico, os produtos da reao sero gua e um:
CH3 C
+ CH3OH
CH3 C
OH
+ H2O
OCH3
a) cido carboxlico insaturado com 4 tomos de car

bono por molcula.
e) uma turbina de avio poderia funcionar alimentada

s com hidrognio.
33. (UEL) O gs natural que se desprende nas regies
petrolferas constitudo principalmente de hidrocarbonetos. Esse gs pode tornar-se explosivo quando
em mistura com:
a) nitrognio.
b) oxignio.
c) hlio.
b) ster cclico com 4 tomos de carbono por molcula.
d) dixido de carbono.
c) lcool com 4 tomos de carbono por molcula.
e) vapor de gua.
d) ster cclico com 5 tomos de carbono por molcula.

e) lcool com 3 tomos de carbono por molcula.
(UERJ) Utilize o texto abaixo para responder s questes
30 e 31. Um tcnico de laboratrio encontrou, no refrigerador, trs frascos A, B e C contendo substncias
diferentes, rotulados com a mesma frmula:
C3H8O
C3H8O
C3H8O
Para identificar a substncia contida em cada frasco,

o tcnico realizou alguns experimentos, obtendo os
seguintes resultados:
34. (UERJ) O cido benzoico, ou cido fenil metanoico,

um composto orgnico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de
micro-organismos.
Considere a sequncia de reaes a seguir:
X
[O]
[O]
cido benzoico
NaOH
Este cido pode ser obtido por meio da oxidao do

composto orgnico oxigenado X, cujo oxidante representado por [O], passando por uma etapa intermediria
que forma o composto Y.
o frasco A continha a substncia com ponto de

ebulio mais baixo;
Entretanto, em algumas aplicaes, d-se a preferncia

a um derivado do cido benzoico composto Z , obtido
por meio de sua reao com o hidrxido de sdio em
soluo aquosa, por apresentar maior solubilidade em
gua e no interferir na colorao do alimento.
o frasco B possua uma substncia que, por oxidao

total, produziu um cido carboxlico.
Nomeie os compostos Y e Z, e escreva as frmulas

estruturais do cido benzoico e do composto X.
EM_3S_QUI_044
e) 5
22
30. Escreva a frmula estrutural plana e o nome, de acordo

com a Iupac, da substncia que o tcnico teria identificado no frasco C.
35. De acordo com os apreciadores de vinho, vrios

cuidados devem ser tomados com a finalidade de
impedir ou retardar a oxidao do vinho.
Uma garrafa de vinho deve ser guardada, preferen
cialmente, em ambiente pouco iluminado, com
temperatura ao redor de 16C, e na posio horizontal ou ligeiramente inclinada.
O ambiente com essas caractersticas favorvel
conservao, pois tanto a luz quanto a temperatura
podem agir como aceleradores dos processos de
oxidao. J a posio da garrafa est relacionada
ao umedecimento da rolha provocado pelo vinho, o
que impede a entrada do agente oxidante: o oxignio
presente no ar.
EM_3S_QUI_044
Monte uma reao de reduo total do produto de

oxidao total da substncia encontrada no vinho
que d o seu teor alcolico.
23
10. C
11. D
12. B
2. D
13. D
3. C
14. A
4. D
15. E
5. A
16. C
6. D
17. B
7. C
18. C
8. B
19. A
9.
20.
a) propanona, cido propanoico
b) cido etanoico, cido propanoico
c) propanona
e) butanona, gs carbnico (CO2)
+
CH3 H
propanona
d) cido etanoico
24
O
a) H3C C
C CH3 + H2O2
etanal
b) Os compostos obtidos pertencem s funes cetona e aldedo.
EM_3S_QUI_044
1. A
21.
a) H3C C = C CH3; CH2

CH3 H
a) Frmula molucular: C5H10

b) H2C = C C CH3
CH3
b) O composto W uma propanona. A porcentagem de

carbono na substncia T 25%.
H2
13.
22. D
a) Frasco I: etanol. Frasco II: cido actico. Frasco III:

etanal.
O
b) H3C C
+ HO C CH3
OH
H2
23. B
24. E
25. C
26.
a) Fenol e cetona.
HOH H3C C
b) Oxidante Ag+1
OH
O C CH3
H2
gua + acetato de etila
14. A
redutor
15. A
OH
16. A
27. C
17. C
28. E
18. B
19. D
20. D
1. C
21. B
2. B
22. B
3. D
23.
OH
4. B
CH CH2 CH3
5. C
6. D
7. C
Na transformao de A para B ocorre adio.
8. D
A uma substncia aromtica porque possui ligaes

duplas deslocalizadas.
9. B
24.
10. E
11.
a)
a) t = 0
b) Aproximadamente de 1,2 a 11,6; nesse intervalo a
porcentagem de oxignio igual a zero.
EM_3S_QUI_044
c) No intervalo de 5,5 a 9,5; de acordo com o grfico,

este intervalo de tempo corresponde a maior liberao de CH4.
1 CH4(g) + 2 O2(g)
1 CO2(g) + 2 H2O2(v)
OH OH
H3C C C CH3
2-metil-2,3-butanodiol
CH3 H
O
b) H3C C
C CH3 + H202
CH3 H
etanal
perxido de
propanona
hidrognio
12.
25
O
c) H3C C
CH3
propanona
d)
1 C5H10 +
que ocorre a maior produo de etanol. Como x

o menor, a fermentao da glicose a reao na
qual ocorre a menor produo desse lcool.
O
+
C CH3
OH
cido etanoico
15
O
2 2(g)
5CO2(g) + 5H2O(g)
gs
carbnico
25.
gua
a) Vamos equacionar todas as reaes de obteno

do etanol mencionadas e determinar as massas
molares dos reagentes orgnicos.
I Fermentao da glicose
1 C6H12O6
b) Para calcularmos a maior massa obtida de etanol

com 122g do reagente orgnico, devemos utilizar
a expresso:
m . 46
g de etanol e substituir o m por 122g:
z=
28
122g . 46g
= 200g de etanol
z=
28
26. B
27.
Br
2 CO2+ 2 C2H5OH
1mol
2mols
180g
92g
m (g)
a)
FeBr3
+ Br2
+ HBr
bromo-benzeno
Br
x = m.92g de etanol
180
+ Br2
II Hidrlise do cloreto de etila

H3C CH2 C + KOH
KC
H3C CH2 OH +
1mol
1mol
64,5g
46g
m (g)
Br
1, 2-dibromociclo-hexano
b) I. substituio
II. adio
c) catalisador
28. A
Br
y = m.46g de etanol
64,5
Br
NO2
mononitrao
III Hidratao do eteno

H2SO4
H2C = CH2+ HOH
H3C CH2 OH
1mol
1mol
28g
46g
m (g)
Br
29. H2C CH2 CH2 C
z = m.46g de etanol
28
Br
para-dibromo
benzeno
OH
H2C
OH
O
O + HOH
H2C CH2
IV Hidrogenao do etenal
O
+ H2
H3 C CH2 OH
1mol
1mol
44g
46g
m (g)
w = m.46g de etanol
44
26
Comparando os valores de x, y, z e w, percebe-se

que z o maior; portanto, na hidratao do eteno
OH
30. 2-propanol CH CH CH
3
3
31.
A) H3C O CH2 CH2
B) H3C CH2 CH2 OH
funo
B) H3C CH2 CH2 OH

OH
posio
C) H3C CH CH3
EM_3S_QUI_044
H3C C
32. D
33. B
34. y fenil metanal
c. benzoico.
O
OH
X:
CH2 OH
benzoato de sdio
35.
CH3 C
+ H2
OH
O
H2
Pt
Pt
CH3 CH2 OH
EM_3S_QUI_044
CH3 C
27
EM_3S_QUI_044
28

60reações de Redução - Unlocked

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3.

IESDE Brasil S.A. / Ensino Mdio / IESDE Brasil S.A.

Francis Madeira da S. Sales

No nosso cotidiano, observamos os processos

Ela depende diretamente da quantidade de

Como nesses produtos o carbono no apresenta

Tubo de escapamento de veculos

Emisso (1000 L/ano)

NOx SOx MP**

Gasool* (gasolina + 22% de lcool) 875,2 88,6

393,0 64,0 287,0 24,9

Estimativa da emisso das fontes de poluio do ar na RMSP, em 1998

Cetesb Relatrio de Qualidade do Ar na RMSP.

Nas combustes emitimos diferentes substncias qumicas como o quadro a seguir.

Estimativa da emisso das fontes de poluio do ar na RMSP, em 1998

Operao de processo industrial

* Emisso composta para o ar (partculas) e para o solo (impregnao).

nos alcinos: havendo o rompimento de duas

um tipo de oxidao que ocorre usando uma

Essa oxidao chamada de branda porque

CH2 + [O] + H2O

Vejamos alguns exemplos:

Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos

Nos hidrocarbonetos aromticos, observamos que:

Neste caso utiliza-se uma soluo cida de

O benzeno, por apresentar grande estabilidade,

carbono da dupla possui um hidrognio

Nos aldedos e cetonas, temos que:

nos alcinos: havendo quebra das trs ligaes

Nos lcoois, em geral, teremos:

H3C C C C C CH3 + [O]

As cetonas so mais estveis que os aldedos e

H3C C C C C CH3 + [O]

um tipo de reao que se utiliza o gs oznio

Resumidamente, essa reao pode ser representada por:

A finalidade da utilizao do zinco evitar que o

O oznio adiciona-se dupla ligao do alqueno, originando um composto intermedirio

O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando

2. Emisso de dixido de enxofre, que na

Folha de S. Paulo, 17 out. 2000.)

Oxidao em cetonas e aldedos

Como se pode observar, os aldedos se oxidam,

Para que se possa identificar qual das substncias

nos leos vegetais, como leo de mostarda, de

+ 2Ag+ + 2 NH3 + H2O

2Ag0 + H3C CH2 C

H3C CH2 C + 2Ag+ + 2 NH3 + H2O

Se no frasco houver propanona (acetona), a

(2-metil butanodiol 2,3)

b) Exemplo de oxidao enrgica

H3C C = C CH3 + 2 [O]

Cu2O + H3C CH2 C + 2H2O

H3C C C = CH3 + [O] + H OH

de potssio) e NaHCO3 (bicarbonato de sdio), que

a) Exemplo de oxidao branda ou reao de

Quando a dupla ligao estiver na ponta da

Esse cido instvel e sofre decomposio,

Oxidao de dilcool vicinal

Dilcool vicinal aquele que possui os grupos

H3C C = C CH3 + [O]

Oxidao enrgica de alcinos

So reaes semelhantes s quais ocorrem com

5-metil-1, 1-4 hexadieno