Recuerde que: ‘* La materia orgénica esté compuesta principalmente por carbono (C), hidrégeno (H), ‘oxigeno (0) y nitrégeno (N). La quimica organica estudia fundamentalmente los cambios quimicos de las sustancias compuestas por estos elementos. © El petréleo es la principal fuente de hidrocarburos ~compuestos organicos formados Gnicamente por carbonio (C) e hidrégeno (H)-; de él se obtienen la gasolina y un sinn- mero de compuestos, materia prima para la industria del pais. Sin el petréleo el desarrollo de México no seria posible. Sabia que: + El quimico aleman Kekulé (1829-1886) descubrié la estructura del benceno en un suefio. Los quimicos de la época no podian explicar cémo estaba estructurado el benceno, un hidrocarburo de 6 carbonos y 6 hidrégenos y de gran estabilidad. + Kekulé se imagind, cuando dormitaba en un camién, que los dtomos de carbono ejecu- taban una danza. La cabeza de una cadena de étomos mordia a su propia colay forma- ba un anillo circular. A partir de este suefo, propuso la siguiente formula estructural para el benceno: Hasta antes del suefio de Kekulé, los hidrocarburos se representaban solo mediante cadenas lineales de étomos de carbono. Ahora pueden representarse de manera mds consistente y apegada a la estructura real de los compuestos, mediante formulas estructurales circulares. Propésitos: En esta unidad estudiaremos las caracteristicas de los: 0 Hidrocarburos, tanto los lineales como los ciclicos. 190 Compuestos organicos oxigenados: los alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, acidos, ésteres y los azucares Ee © compuestos orgénicos nitrogenados, constituidos por las aminas y los aminodcidos. Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos organicos formados tnicamente por carbono e hi- drégeno. Si los étomos de carbono se unen en una cadena lineal hablamos de com- puestos alifaticos. Si se unen en anillos, los llamamos compuestos ciclicos. Compuestos alifaticos Los compuestos alifaticos o hidrocarburos en cadena podemos clasificarlos de acuerdo on el tipo de enlace que une a los carbonos. De tal manera que !lamamos los compuestos cuyos carbonos se unen con un enlace sencillo : a los compuestos que tienen los carbonos unidos con ligadura doble alquinos: a aquellos compuestos que poseen carbonos con ligadura triple, Alcanos Los alcanos estan formados por cadenas de atomos de carbono unidos entre si por valencias simples. Estos compuestos son el conjunto mas sencillo de los hidrocarburos. Los primeros cuatro compuestos de la serie de los alcanos son el metano, el etano, ei propano y el butano. Usted seguramente habré afdo de ellos y conoce al butano, gas que se utiliza en muchas de las estufas que hay en el pais. El cuadro siguiente muestra las formulas condensadas y desarrolladas de estos hidro- carburos.WH # Propano C whbey han ua Butano CH, wbee_ Eee ye aes hae ‘Como puede apreciarse, la formula desarrollada representa todas las uniones entre los elementos y la formula condensada sdlo proporciona informacién acerca del numero de carbonos e hidrégenos del hidrocarburo. En los alcanos el niimero de hidrégenos se puede calcular mediante la formula siguiente C,H, .,; en la que 1 es el ntimero de carbono y +2, el de atomos de hidrégeno del compuesto. Nomenclatura £1 nombre de los alcanos —y también de los demés hidrocarburos— se forma con dos partes: Prefijo (latino © griego): que indica el numero de dtomos de carbono (para los com- puestos que le siguen al butano). + Terminacién: ano. El cuadro siguiente muestra los prefijos y las terminaciones para los primeros diez alcanos. 1 2 3 4 5 6 iu 8 9 3Alir aumentando la cadena de carbonos en los hidrocarburos, aumenta su densidad y sus propiedades fisico-quimicas también van cambiando. Los primeros cuatro hidrocarburos ‘son gases, del quinto al decimosexto son liquidos; los demas son sdlidos y se conocen como parafinas. Aiquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos cuyos dtomos de carbono se unen por medio de dos valencias (doble ligadura). Los alquenos responden a la formula C,H, en donde nr es el numero de atomos de carbono y 2n los de hidrégeno. Nomenclatura El nombre de estos compuestos se construye siguiendo e! mismo patrén que los alcanos, pero su terminacién es eno, para indicar la doble ligadura. Los hidrocarburos unidos por dos o més ligaduras se liaman hidrocarburos no saturados. Por ejemplo: El propeno tiene férmula molecular C, H,, y la fOrmula desarrollada ete oe La siguiente tabla muestra los primeros nueve alquenos: “oe 2 3 4 5 6 7 8 9 SsAlquinos Los alquinos son compuestos no saturados con triples ligaduras que unen un carbono con otro. La formula molecular general de fos alquinos es C,H,,_ > Nomenclatura EI nombre de estos compuestos se construye siguiendo el mismo patrén que los‘alcanos y alquenos, pero su terminacién es ino, para indicar la triple ligadura. Por ejemplo, la formula molecular del propino es C,H, y la desarrollada: ? Ai segundo, se le llama 2 metil butano. El nombre indica que en el carbono numero 2, contado de derecha a izquierda, de una cadena de cuatro, hay un grupo metil (CH,). © El tercer isémero se llama 2 dimetil propano. El nombre sefiala que en el segundo carbono de una cadena de tres hay 2 grupos metil (CH,). Los alquenos y los alquinos también pueden formar compuestos con estructuras ramificadas. Los alquenos y Ios alquinos, ademas de los isémeros que pueden formar debido a sus ramificaciones, forman mas ismeros dependiendo de la posicién en la que se encuentra el doble o el triple enlace. Por ejemplo, los siguientes dos isémeros del buteno C,H,: 1 buteno H H HH steht! Keo GH H HH 2 buteno I ri rt Or GG een Hidrocarburos ciclicos Los hidrocarbures ciclicos se unen conformando anillos 0 ciclos y no en forma lineal. * Los hidrocarburos ciclicos que presentan sus carbonos unidos por valencias simples se aman cicloalcanos y utilizan la terminacién ano. * Los hidrocarburos ciclicos que presentan sus carbonos unidos por ligaduras dobles se llaman cicloalquenos y utiizan la-terminacién dieno. 85Ejemplos: Cictobutano Ciclobutadieno oe cH, CH, —— cH ' ll CH, — CH, cH, —— CH Hidrocarburos aromaticos Los hidrocarburos aromaticos son hidracarburos ofclicos cuyos détomos de carbono quedan unidos alternadamente por dobles ligaduras. Su nombre proviene de aroma, debido al olor agradable de algunos de estos compuestos. El benceno, de formula C,H,, es el més importante de los aromaticos H | c Ys fe atte H—-c c—H S c | H EI benceno también se representa de las dos maneras siguientes: El petréleo: la mayor fuente de hidrocarburos. El petréleo (proviene del latin petra, piedra y ofeum, aceite) en bruto o crudo es un liquide espeso, aceitoso, de alta viscosidad, de color pardo oscuro o verdoso. Es una mezcla de numerosos y diferentes hidrocarburos, pero también contiene distintos compuestos de oxigeno, azufre y nitrégeno. 86El petrdleo es la base de /a industria quimica de un pais: Es tan importante que actualmente no se podria pensar que un pais pudiera desarrollarse ni econémica ni industrialmente si se privara de él. México es uno de los paises que cuenta con grandes reservas petroliferas para uso interno y de exportacion. Del petréleo se originan los combustibles, como el diesel y la gasolina, los aceites lubricantes para motores diesel, el gas y una gran variedad de compuestos orgdnicos que son la materia prima de la industria quimica. La gasolina es el derivado del petrleo que més domina en el mercado; es una mezcla de hidrocarburos de seis a nueve atomos de carbono. Los productos de! petréleo se obtienen mediante un proceso de rompimiento (craking) de los hidrocarburos mas densos (como las parafinas, los asfaltos y el coke), los cuales se rompen cuando se someten a temperaturas superiores ‘a los 500 °C. Hidrocarburos (sintesis) Compuesto Formula Prefijo/ Ejemplo Terminacién Alcano CHa ano x H-C-H H (metano) Aiqueno C,H, ‘eno HN UH ee H H (eteno) ; H Alquino CHa,» ino f H-c=c.- i -H H (propino) 87Ciclo hidrocarburos CH, ciclo-ano | C,H, (ciclo pentano) Ciclo - dieno - | C,H, (ciclo pentadieno) Aromaticos C,H, (benceno) Actividades: 1. Defina a los compuestos organicos siguientes: a) Hidrocarburos b) Alcanos ¢) Alquenos d) Alquinos 2. eQué es un isémero? 3. Escriba las formulas desarrolladas y condensadas de los hidrocarburos siguientes: a) Propano - b) Hexano ©) Eteno 4) Propileno e) Penteno f) Ciclohexano 9) Ciclohexadieno h) Butino 4. Defina lo.que se entiende por craking:5. ~Como se llama el siguiente hidrocarburo? i H-C-H I H-C-H HH HH) H eee ieee HCL coche ory F How H| HY Ga H Compuestos organicos oxigenados Muchos compuestos organicos contienen oxigeno ademas de carbono e hidrégeno. Los principales son los alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, acidos y ésteres. ‘Veamos cudles son las caracteristicas principales de cada uno de estos compuestos. tienen un grupo oxidrilo que los caracteriza (OH). Su formula general es R-OH, donde R representa un grupo de alquilo'. Por ejemplo: CH,OH (metanol), CH,-CH,-OH (etanol). En estos dos ejemplos R, representa a los radicales alquilo: CH, - metilo y CH,-CH, - etilo respectivamente. Nomenclatura El nombre de los alcoholes se deriva del nombre de los hidrocarburos de los que proceden y se fe agrega la terminacién ol. Los grupos alquilo son radicales de hidrocarburos los cuales tienen un enlace libre para combinarse. Por ejemplo: CH, - met; CH,CH, - etilo; CH,CH,CH, - propilo; etcétera.