Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Reacciones de sulfonacin.
O
NH2
H2SO4
NH3 O S
OH
O
H2SO4
O
NH
OH
cido fenilsulfmico
1) H2SO4
2) H2O
O
H2N
O
O
H3N
cido sulfanlico
PM
Peso
(g)
Moles
H2SO4
98
14.72 g (8ml)
(d = 1.84)
1.5 x 10-1
Anilina
93
2.044 g (2ml)
(d = 1.022)
2.20 x 10-2
Acido sulfanlico
173
3.80 g
tericos
2.20 x 10-2
terico
H2N
SO3H
NaNO 2
HCl
-+
Cl N
SO3H
Cl N
SO3H
CH3
N
CH3
H3C
N
SO3H
H3C
NaOH
H3C
N
H3C
N,Ndimetilanilina
PM
121.18
Peso
0.57 (0.6 ml)
(g)
(d = 0.956)
Moles
4.7 x 10-3
O Na
Acido
sulfanlico
173.09
1.0
5.7 x 10-3
Anaranjado de
metilo
327.34
1.539 t
terico
4.7 x 10-3
terico
Beta-naftol
Naranja II
144.17
0.8
350.33
1.96
Terico
5.5 x 10-3
terico
5.5 x 10-3
MECANISMO DE LA REACCIN
Acido sulfanlico
El mecanismo procede con una reaccin cido-base, seguida de una deshidratacin
de la sal, formndose de esta manera el cido fenilsulfmico. Posteriormente, ste sufre una
sulfanacin a travs de una reaccin de sustitucin electroflica aromtica:
O
H2SO4
NH2
+
NH3
O S
OH
O
O
HO S
OH
O
O
H
+
H
O
O
O H
NH2
HO S
H
+
O H
HO
O
H
O
+
OH
O
H
HO
O
H
O
adicin
O H
O
H
H O S
eliminacin
H
O
S
O
H O
O
En seguida se lleva a cabo la hidrlisis del grupo cido sulfmico, para dar como
resultado la formacin del cido fulfanlico.
H
O
H
O
+
O
+
H
O
H O
O
O
+
S
O
O
O
H
H
H
O
O
H2N
H3N
Sal de diazonio
El mecanismo de reaccin para la formacin de la sal de diazonio del cido
sulfanlico, se lleva a cabo a travs del ataque del grupo amino sobre el electrfilo
nitrosonio formando al reaccionar 2 molculas de cido nitroso entre si.
+
Na O
Cl
(a)
2 HO
HO
+N
H
:O
Na Cl
H O H
(b)
+N
H
:O
H O H
H N
H
+
H N N O:
H N:
+H
+N
H
- H+
O
O:
OH
OH
- H+
+H
+
..
N N
..
..
H N N O H
H N N O H
H
+
+H
-H
O
OH
OH
OH
..
.. .. +
N NH
N N
H O:
H
O
S
OH
OH
H3C
..
..+
HN
O
N
OH
H3C
adicin
H3C
+
O
N
H3C
OH
eliminacin
H3C
H3C
OH
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
Matraz bola de 2 bocas (Quickfit)
Portatermmetro (Quickfit)
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Probeta de 25 ml
1
1
1
1
1
1
2
2
1
1
Embudo de vidrio
Esptula
Termmetro de -10 a 250 C
Bao de agua electrico
Matraz Kitazato 250 ml con manguera
para vacio
Pipeta graduada de 2 ml
Pipeta graduada de 5 ml
Pipeta graduada de 10 ml
Tela de alambre con placa de asbesto
Anillo metlico
1
1
1
1
1
2
1
2
1
1
SUSTANCIAS
Cantidad Calidad
Anilina
2 ml
R.A.
H2SO4 concentrado
8 ml
Q.P.
Carbn activado
0.2 g
Carbonato de sodio anhidro
0.4 g
Q.P.
Nitrito de sodio
0.4 g
Q.P.
Acido clorhdrico
2.5 ml
Q.P
N,N-dimetilanilina
0.6 ml
Q.P
Hidrxido de sodio
1g
Cloruro de sodio ind (sal gruesa
20.0 g
Cloruro de sodio
4g
R.A.
Etanol de 96 (alcohol etlico de 96)
2 ml
0.8
g
Q.P
-naftol
Acido sulfanlico
1.0 g
R.A.
PROCEDIMIENTO
Acido sulfanlico
Coloque en el matraz de bola de dos bocas 2 ml de anilina y agregue lenta y
cautelosamente 8 ml de cido sulfrico concentrado (haga esta operacin en la campana,
empleando un bao de agua fra para ayudar a disipar el calor generado por la reaccin).
Adapte el termmetro en la boca lateral del matraz (cuidando que el bulbo quede sumergido
en la mezcla de reaccin) y en la otra boca, el refrigerante de agua. Caliente la mezcla de
reaccin a 170 180 C empleando bao elctrico (la temperatura debe ser controlada muy
cuidadosamente). Deje enfriar la mezcla de reaccin hasta 50 60 C y vierta lentamente y
con agitacin sobre 50 g de una mezcla de hielo-agua. (Si el contenido del matraz bola
fuese muy viscoso, caliente a bao de Mara hasta que la mezcla se haga fluida y fcil de
verterse sobre hielo.) Separe el slido formado por filtracin al vaco y recristalice en agua
empleando carbn activado. Seque el producto y calcule el rendimiento.
Anaranjado de metilo
En un vaso de precipitado de 125 ml, coloque 1 g de cido sulfanlico, 0.6 ml de
dimetilanilina y 0.5 ml de cido clorhdrico concentrado; agregue 5 ml de agua y enfre la
mezcla hasta tener una temperatura de 0-5 C.
En otro vaso de precipitado de 125 ml, prepare una solucin de 0.35 g de nitrito de
sodio disuelto en 2.5 ml de agua, manteniendo la temperatura por debajo de 5 C, agregue
10
Hierva durante 5 minutos, y posteriormente lave los cortes de tela con agua. Observe y
anote sus resultados.
DIAGRAMA ECOLGICO
Preparacin del cido sulfanlico
11
12
13
Obtencin de naranja II
D1: ste lquido contiene apreciables cantidades de producto, por lo cual debe
evaporarse y guardarse el slido para su posterior uso o su incineracin.
14
D2: absorba el lquido con carbn activado, despus de lo cual podr desecharse por
el drenaje. El carbn activado se manda a incinerar.
CUESTIONARIO
1. Escriba un mecanismo alternativo de reaccin para la formacin del cido sulfmico
a partir de anilina y cido sulfrico.
2. Escriba un mecanismo de reaccin alternativo que explique la sulfonacin del cido
bencensulfmico.
3. Explique con reacciones qu sucede al verter la mezcla de reaccin sobre hieloagua.
4. Explique por qu el grupo sulfamida favorece a la monosustitucin en el anillo,
mientras que el grupo amino favorece la polisustitucin en reacciones de SEA.
5. Por qu el cido sulfanlico es soluble en agua caliente pero insoluble en ter o
benceno?
6. Dibuje las estructuras del cido sulfanlico en una solucin cida, bsica y neutra.
7. Cmo deben tratarse los residuos que contienen cido sulfrico antes de
desecharse por el drenaje?
8. Explique cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son
relativamente estables?
9. Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?
10. Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el
acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo con fenol y con aminas?
11. Qu es un colorante y cmo imparte color a una tela?
12. Cmo reacciona el cido sulfanlico con el carbonato de sodio?
13. Qu productos se tienen en la mezcla de reaccin en cada caso?
14. Cmo debe tratar los residuos acuosos antes de eliminarlos en el drenaje?
15
BIBLIOGRAFA
1. Brewter, R.Q. y Vanderwerf, C.A., Curso practico de Qumica Orgnica 2. Ed.,
Alambra, Espaa, 1970, pp. 27-A.
2. Bruse, Paula Yurkanis, Organic Chemistry, Prentice-Hall, EU, 1995, pp. 607.
3. Carey, Francis A. y Sundberg, Richard J., Advanced Organic Chemistry, Part B,
Reactions and Synthesis, Plenum Press, EU, 1990, pp. 504-516.
4. Fieser, Louis F. y Williamson, Kenneth, Organic Experiments, D.C. Heath and
company, EU, 1992, pp. 394, 396, 529, 531.
5. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica orgnica, Fondo Educativo Interamericano,
Mxico, 1985, pp. 864, 866, 868-873..
6. Roberts, J.D. y Caserio, M.C., Basic Principles of Organic Chemistry, W.A.
Benjamn, California, EU, 1964, pp. 892-895 y 1048-1053.
7. Vogel, A.I., Elementary Practical Organic Chemistry, Pat I, Small Scale
Preparations, 2. Ed., Longman, Londres, Inglaterra, 1967, pp. 293.
16
ESPECTROS DE I.R.
Acido Sulfanilico
17