Guia Quimica Organica 01

UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO
FACULTAD DE ING QUIMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

GUIA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA
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PR E S E N TAC I O N
El presente MANUAL DE PRCTICAS DE QUMICA

ORGNICA constituye una gua para la realizacin de las prcticas de laboratorio, ha sido
elaborado para los estudiantes de las escuelas de Agronoma, Ciencias Biolgicas, Ing.
Industrias Alimentarias, Medicina Veterinaria, Zootecnia.
Las prcticas que aqu se incluyen, son una recopilacin de algunas de
las ms representativas e ilustrativas, hecha con base en la experiencia tanto de docentes,
como de jefes y auxiliares de laboratorio, y de alumnos. Cada una de stas, ha sido realizada
varias veces de forma que los procedimientos mencionados, son de lo ms confiables.
En cada prctica se explica el fundamento terico desde el punto de
vista qumico de las pruebas a fin de que el estudiante pueda darse cuenta de la esencia de las
transformaciones y cambios estructurales que ocurren durante los procesos qumicos, de ah
que los experimentos del laboratorio no son una repeticin memorizada de la gua, estas
tienen por objeto darle indicaciones para cada experiencia, cuyo mayor ingrediente es el
raciocinio e inteligencia del alumno para llegar al conocimiento adecuado de un principio
qumico.
Agradecemos anticipadamente a nuestros colegas y estudiantes por las
sugerencias y crticas encaminadas hacia la mejora de este manual, las mismas que sern
bienvenidas y que pueden hacerse llegar al Departamento de Qumica de esta Facultad.
DEPARTAMENTO DE
QUIMICA
ORGANICA
Seccin QUIMICA

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INSTRUCCIONES Y RECOMENDACIONES EN EL LABORATORIO

En un laboratorio de qumica es absolutamente necesario establecer ciertas reglas de
conducta, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el trabajo, la comodidad y la seguridad de todos
los participantes .No mezcle sustancias para ver que sucede, puede ocurrir un accidente y ser Ud. uno
de los lesionados. NO JUEGUE NI HAGA BROMAS; los payasos son simpticos en el circo, y
criminales en el laboratorio.
1.- Preprese siempre para cualquier experimento, leyendo las instrucciones directrices del manual
antes de ir al laboratorio. Tenga presente todas las precauciones indicadas en esta gua. No
deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn supervisados por el docente.
2.- No est permitido concurrir a la prctica sin su guardapolvo blanco.
3.- No toque nunca los compuestos qumicos con las manos a menos que se le autorice. Para
manipularlos use esptulas, cucharas, pinzas, etc. Lvese las manos al entrar y salir del
laboratorio.
4.- Tenga los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios. Evite amontonar su espacio en
la mesa con material innecesario.
5.- Devuelva los frascos con reactivos sobrantes a su lugar tan pronto como haya hecho uso de ellos.
Nunca devuelva reactivos sobrantes al frasco lleno del reactivo, sin estar seguro que el envase
donde los transfiri estaba limpio.
6.- no use ms reactivo de lo que se indica. Los reactivos son caros y lo ms importante es que por
exceso de estos pueda obtener resultados negativos.
7.No desechar el producto obtenido hasta que est seguro de que no lo necesita. Eche los
desperdicios slidos en los depsitos de basura. Cuando estos sean cidos dejar correr bastante
agua en el lavadero con el fin de diluirlos y de esta manera evitar las corrosiones en las tuberas.
8.Lea la etiqueta del reactivo antes de sacar algo del frasco. El uso equivocado de un reactivo
puede causar algunos accidentes o echar a perder la experiencia. Use siempre materiales limpios
y secos.
9.- Cuando caliente una sustancia en un tubo de ensayo, tenga mucho cuidado de no dirigir la boca
del tubo a su vecino, ni a mi mismo. Sea cuidadoso al trabajar con material caliente, cidos y
lcalis fuertes, as como tambin material inflamable. No se debe colocar frascos de reactivos al
lado de los mecheros o cocinillas elctricas.
10.- Recuerde que el laboratorio es de QUIMICA ORGANICA y por lo tanto los productos a utilizar
son compuestos orgnicos que tienen puntos de ebullicin y fusin muy fciles de alcanzar a
diferencia de los productos inorgnicos, de ah que debe tomar sus precauciones.
El uso del mechero de Bunsen deber ser muy controlado tomando las seguridades del caso. De
preferencia utilice manta elctrica.
SEGURIDAD EN UN LABORATORIO
1.2.3.-
Los ojos son muy susceptibles a dao permanente por productos qumicos, o partculas
de vidrio, etc. por consiguiente tome las precauciones del caso.
Siempre que quiera introducir un tubo de vidrio en un tapn de goma o sacarlo de l,
humedzcalo con un poco de agua, aceite, vaselina o glicerina. Es aconsejable que en ese tipo
de casos proteja sus manos con un trapo.
Al momento de recepcionar el material de vidrio, revise cuidadosamente y cambie de inmediato
cualquier material que est rajado o roto. SI EL ALUMNO ROMPE O RAJA CUALQUIER
MATERIAL, DEBERA REPONERLO. Tiene hasta el fin del semestre para hacerlo. Caso
contrario ser inscrito en la LISTA DE DEUDORES del departamento.

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En caso de que pertenezca a otra facultad y no cumpla con la devolucin, se oficiar un

documento a la facultad de origen para la sancin correspondiente.
4.La mayor parte de los productos qumicos son VENENOSOS en mayor o menor grado, por lo
tanto EVITE OLERLOS Y DEGUSTARLOS.
Para oler un vapor, agite su mano para llevarlo hacia su nariz.
Siempre trabaje usando vitrina de gases, para cuando use vapores de cidos concentrados y
txicos.
5.Algunas sustancias venenosas pueden ser absorbidas por la piel, por ejemplo, que es
CANCERGENO. Por eso se debe tener especial cuidado al manipularlos.
6.- Se debe tener las siguientes precauciones para evitar incendios:
Los solventes inflamables de punto de ebullicin inferior a 100C se deben destilar. Caliente o
evapore sobre un bao de agua NUNCA DIRECTAMENTE CON MECHEROS. Los solventes
inflamables se deben guardar en recipientes hermticos.
7.- Lvese las manos al final de la prctica con mucho esmero.
8.- Est terminante prohibido FUMAR en el LABORATORIO.
9.- Antes de abandonar el laboratorio cercirese de haber cerrado las llaves de agua y gas de su
mesa.
10.- Deje la mesa limpia, ordenada y entregue sus materiales lavados al final de la prctica.
CASOS DE ACCIDENTES EN EL LABORATORIO

A.- INCENDIOS.En cualquier tipo de incendio, se debe cerrar inmediatamente toda llave de salida de gas. Si la
flama es pequea, puede ser apagada con una toalla hmeda o caso contrario se debe usar un
extinguidor de anhdrido carbnico.
Fuego en ropas.- Inmediatamente se debe cubrir con una toalla.
Incendio de reactivos.- Cuando hay incendio de frascos o vasos se debe inmediatamente tapar la
boca de estos, ya sea con una plancha de asbesto o con una toalla hmeda.
B.- CORTES.Muchas veces son producidos por rotura de vidrio como pueden ser de termmetros se debe lavar
con agua y jabn y luego aplicar un antisptico y luego una venda.
C.- QUEMADURAS.Acidos en los ojos.- Se debe lavar inmediatamente la parte afectada con bastante agua de cao,
luego con una solucin de bicarbonato de sodio al 2%. Seque y coloque dentro del ojo una gotita
de aceite de oliva.
Alcalis en los ojos.- Lvese inmediatamente la parte afectada con bastante agua de cao, luego
con solucin saturada de cido brico. Seque y aplique dentro del ojo una gota de aceite de oliva.
Alcalis en la piel.- Lvese con bastante agua de cao y luego lavar con una solucin de cido
brico. Seque y aplique Picrato de butesin.
Acidos en la piel.- Igualmente lavar con bastante agua de cao y luego lavar con bicarbonato de
sodio diluido. Seque y aplique Picrato de butesin. Si no hubiera el Picrato de butesin puede
reemplazarse con glicerina por emergencia.
Fenol en la piel.- se debe lavar con alcohol al 50% o con una solucin de agua de bromo al 0,5%.
Seque y aplique vaselina o Picrato de Butesin.
Bromo.- Lavar con agua de cao. Luego aplicar glicerina, luego limpiar la glicerina y aplicar
Picrato de butesin. Tambin se puede aplicar solucin concentrada de Tiosulfato de sodio.
Agua hirviendo.- Aplicar en la parte afectada, sal de mesa slida, agregue unas gotas de agua
para lograr su adherencia. Lvese despus de 15 minutos.

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PRCTICA N 01
RECONOCIMIENTO DE C, H, O, N. P, S y Cl
I I. OBJETIVOS:
- Determinar de forma cualitativa la presencia de C, H, O, N, P, S y Cl en sustancias
orgnicas.
- Utilizar en forma adecuada los mtodos generales de laboratorio que permitan reconocer los
elementos que constituyen las sustancias orgnicas.
- Interpretar el fundamento de cada uno de los mtodos para el reconocimiento de sustancias.
II. FUNDAMENTO TERICO:
La Qumica Orgnica o Qumica del Carbono tiene por objeto estudiar a los compuestos
orgnicos. Todos los compuestos orgnicos tienen un elemento indispensable: CARBONO.
Frecuentemente acompaan al carbono en la constitucin de los compuestos orgnicos el H,
O y N; tambin pueden tener no metales como Azufre (S) y Fsforo (P); halgenos como el
Cloro (Cl), etc.
Los elementos componentes de todas las protenas son los elementos organgenos y
frecuentemente contienen Azufre; a veces Fsforo y otros elementos.
El Anlisis Elemental Orgnico tiene por finalidad determinar la clase de elementos que
forman la molcula de un compuesto orgnico y la proporcin en que se encuentran. Para
someter a una sustancia al anlisis elemental, sta debe estar debidamente purificada. Existen
dos clases de Anlisis Elemental Orgnico y son:
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO CUALITATIVO: Determina la clase de
elementos que existen en una sustancia orgnica.
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO CUANTITATIVO: Determina el porcentaje de
los elementos que forman una molcula del compuesto orgnico analizado.
La presente prctica es un anlisis de tipo cualitativo. Existen pruebas empricas basadas en
las propiedades que tienen algunas sustancias al arder, el Carbono y el Nitrgeno se
reconocen directamente quemando la sustancia que se desea analizar, otras veces son
necesarios mtodos indirectos que permiten detectar a los elementos organgenos
(Reconocimiento Qumico).
III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:
EQUIPOS:
Bageta, gotero
Cpsulas
Codo de desprendimiento
Cuchara, piseta
Mechero Bunsen
Pinzas de madera
Rejilla de metal
Tubos de ensayo
Trpode
Vaso de precipitacin
REACTIVOS:
xido de cobre II (xido cprico)

NaOH o KOH
acetato de plomo al 10%
KNO3 y KOH
cido Ntrico
HCl y HNO3

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BaCl2 al 10%.
Molibdato de Amonio al 10%
MATERIALES
cloroformo
AgNO3
sacarosa
casena
urea
carne.
detergente
papel filtro
IV. PARTE EXPERIMENTAL.

EXPERIMENTO N 01 RECONOCIMIENTO DEL CARBONO Y NITRGENO:
Se reconoce directamente quemando la sustancia. Si la sustancia no es voltil deja un residuo
negruzco constituido por carbn.
Quemar la sustancia examen en una cpsula:
Azcar de caa
Casena
calor --------------
+ calor --------------
GRAFICAR LA EXPERIENCIA:
Azcar de caa
Casena
calor --------------
+ calor --------------

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Si la sustancia a analizar es voltil, el residuo se reconoce indirectamente con el auxilio de un

Oxidante (xido de cobre II), como lo veremos en la siguiente experiencia
EXPERIMENTO N 02: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO E HIDRGENO
SIMULTANEMENTE, POR OXIDACIN CON CuO (sustancia voltil)
El Carbono se reconoce en forma de CO2 y el Hidrgeno en forma de H2O
Colocar dentro de un tubo de prueba aproximadamente 1 gramo de Acido Oxlico, aadir una
pequea cantidad de xido de cobre II (xido cprico), adaptar un codo de desprendimiento.
Introducir la extremidad libre del codo dentro de un vaso de precipitacin que contenga agua
de cal (Ca (OH)2). Calentar en el mechero Bunsen.
OBSERVACION:
El carbono de la sustancia se combina con el oxgeno del xido de cobre II, formando CO2, el
hidrgeno forma agua, quedando Cu metlico en el fondo del tubo de prueba.
El agua que se forma a expensas del hidrgeno reductor de la sustancia y del oxgeno del
xido de cobre II, se acumula en forma de finas gotas que empaan las paredes del tubo de
prueba.
GRAFICAR LA EXPERIENCIA:

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ECUACIONES QUIMICAS:
REACCIN (en el tubo de ensayo):
H2C2O4 + CuO
CO2 + H2O + Cu
CO2 + H2O
H2CO3
REACCIN (en el vaso de precipitacin)

H2CO3 (ac) + Ca (OH)2 (ac)
CaCO3 + 2H2O
Cmo se reconoce el CO2 en el vaso de precipitacin?

Se desprende en forma de humo, este reconocimiento se da en estado de vapor
Qu precipitado aparece en el vaso de precipitacin contiene agua de cal?
El precipitado que aparece en el vaso de precipitacin es (CaCO3)
Agregar al vaso de precipitacin unas gotas de cido clorhdrico, para desaparecer la turbidez.
Observe y explique lo que sucede.
EXPERIMENTO N 03. RECONOCIMIENTO DEL NITRGENO
Calcinando la sustancia se desprende un olor a cuernos quemados. La experiencia se puede
realizar empleando como sustancia nitrogenada la casena o la albumina de huevo desecada,
la cual se coloca en un tubo de prueba o en cpsula de porcelana y se calcina.
Casena + calor -------------- Olor a cuerno quemado
Como sustancia problema utilice lana, algodn, cabellos e indique cul de ellas contiene
Nitrgeno
EXPERIMENTO N 04. RECONOCIMIENTO INDIRECTO DE NITRGENO.
(MTODO DE LA CAL SODADA)
El fundamento del mtodo es transformar el nitrgeno de la sustancia orgnica en amoniaco,
mediante la mezcla con cal sodada y calentar. (La cal sodada CaO, NaOH produce en la
sustancia orgnica una demolicin molecular, transformando el N en NH3)
Sustancia Nitrogenada + Cal sodada + calor
NH3
Colocar en un tubo de ensayo la sustancia escogida, que puede ser albmina desecada, casena
o rea, se mezcla con tres veces su peso de cal sodada sometindose la mezcla al calor.
OBSERVACION:
Al calentar la mezcla se produce amoniaco. Los vapores de amoniaco se reconocen:
a) Por su reaccin alcalina al tornasol rojo. De color rojo vira a color azul

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b) Por su olor caracterstico. Olor a orina guardada.

c) Por el humo blanco (NH4Cl) que producen al acercrsele una varilla impregnada en HCl:
GRAFICAR:

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ECUACION QUIMICA:
CO (NH2)2 2CaO.NaOH
NH3 + HCl
2NH3 + Na2CO3 + 2CaO
NH4Cl
EXPERIMENTO N 05.- RECONOCIMIENTO DEL AZUFRE. VARIANTE DEL

MTODO DE LASSAIGNE (El S se reconoce en forma del sulfuro alcalino y sulfuro de
plomo)
En un tubo de ensayo colocar una pequea cantidad de sustancia problema (TROCITO DE
CARNE), que suponemos contiene azufre. Adicionarle 3 mL de NaOH o KOH en solucin al
33%. Calentar la mezcla hasta ebullicin. Filtrar. En el filtrado coloque 2 a 3 gotas de
solucin de acetato de plomo al 10%, volver a calentar suavemente.
Se desarrolla una coloracin parda o bruna, debido a la formacin de sulfuro de plomo.
GRAFICAR LA EXPERIENCIA
Carne + hidrxido de sodio + calor

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+ acetato de plomo + calor
ECUACION:

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S + NaOH
Na2S + H2O2
Na2S + (CH3COO)2Pb
PbS + 2CH3COONa
EXPERIMENTO N 06: RECONOCIMIENTO SIMULTNEO DE P y S. MTODO DE
LA OXIDACIN POR EL NITRATO DE POTASIO E HIDRXIDO DE POTASIO
Tiene como fundamento la oxidacin sucesiva tanto del S como del P, convirtiendo para el
caso del S en cido Sulfrico el cual en presencia de Cloruro de Bario forma Sulfato de
Bario y para el caso del P forma cido Fosfrico, el cual en presencia de Molibdato de
Amonio forma Fosfomolibdato de Amonio de color amarillo.
Colocar en un tubo de ensayo una pequea cantidad de sustancia que se supone contiene S, P.
Agregarle una mezcla en partes iguales de KNO3 y KOH y 5 gotas de cido Ntrico 1N,
caliente hasta ebullicin durante algunos minutos. Enfriar, agregar 10 mL de agua destilada y
filtrar. El filtrado separarlo en 02 porciones (Tubo A) y (Tubo B)
FASE I
FASE II
ECUACION
QUIMICA:

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KNO4 + KOH + HNO3
H2SO4 + H3PO4
(TUBO A) RECONOCIMIENTO DEL S

Acidular el filtrado con 2 o 3 gotas de HCl 1N y aada gota a gota BaCl 2 al 10%. Aparece un
precipitado blanco debido a la formacin de sulfato de bario. Lo que indica la presencia de S
GRAFICAR LA EXPERIENCIA.
ECUACIN QUIMICA:
H2SO4(ac) + BaCl2(ac)
H+
BaSO4(s) + 2HCl
(TUBO B) RECONOCIMIENTO DEL P

Agregar al filtrado 1 mL de HNO3 1N y 1 mL de Molibdato de Amonio al 10%. Calentar
suavemente hasta ebullicin. Notar la apariencia de un precipitado amarillo correspondiente
al fosfomolibdato de amonio.
GRAFICAR LA EXPERIENCIA.

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ECUACIN:
H
H3PO4 + (NH4)2MoO4
(NH4)3PO4 + 12 MoO3N + H2O
EXPERIMENTO N 07: RECONOCIMIENTO

DE CLORO. MTODO DE CARIUS
Tiene como fundamento la transformacin del halgeno no ionizable, por accin de la cal
viva, la cual permite la desintegracin de la molcula orgnica, en haluro de calcio que en
presencia del ion plata precipita bajo la forma de haluro de plata.
En un tubo de ensayo colocar 250 mg. de xido de calcio (cal viva). Calentar suavemente,
adicionar luego la sustancia halogenada (cloroformo). Agregar rpidamente y con cuidado
agua destilada. Filtrar. Al filtrado acidularlo con 1 o 2 gotas de HNO 3 diluido, posteriormente
adicionarle 2 o 3 gotas de AgNO 3. Se formara un precipitado blanco lechoso de cloruro de
plata
ECUACION:
En un tubo de prueba coloque 2 mL de cloroformo, luego agregue 2 o 3 gotas de AgNO3.
Qu observa, Hay reaccin? Explique su respuesta.
EXPERIENCIA N 08: MTODO DE BILLINSTEIN:
Lavar una aguja de platino con una pequea cantidad de cido clorhdrico luego llevar a la
llama de un mechero hasta que la aguja quede completamente limpia.
Introducir la aguja en una muestra de cloroformo y luego regresar la misma a la llama.
El cloro se reconocer por un color caracterstico que aparecer en el experimento.
Observe lo que ocurre y explique:
V. CONCLUSIONES:
VI. BIBLIOGRAFIA:
Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. Identificacin Sistemtica de

Compuestos Orgnicos. LIMUSA, Mxico, 2008.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Fernndez Gonzlez Manuel. Introduccin a la Qumica Superior.

Ediciones Anaya. Salamanca, 1975.
http://www.cecyt11.ipn.mx/Documents/estudiantes/guia_estudio/qui
mica_2.pdf
http://es.scribd.com/doc/206190359/Informe-de-Organica
http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/archivos
/V01Man07OrgaI_MFOQ-OR.01_08072013.pdf
VL: CUESTIONARIO
En qu difiere un compuesto orgnico de un

inorgnico?
Los compuestos orgnicos se diferencian de los inorgnicos por
contener carbono en su composicin y estn formados generalmente
por enlaces covalentes y adems son combustibles a diferencia de
los inorgnicos que no suelen ser combustibles.
Cul es el efecto de la cal sodada en una muestra

orgnica problema que posiblemente contenga
Nitrgeno?
La cal sodada es una mezcla que contiene hidrxido de calcio y de
sodio Ca(OH)2 NaOH es por tanto una base fuerte. Cuando la
substancia orgnica que contiene nitrgeno, por ejemplo la rea, se
calcina junto con la cal sodada, el nitrgeno se transforma en
amoniaco, el mismo, que al desprenderse puede ser comprobado por
su olor tpico, porque enrojece el papel filtro impregnado de
fenolftalena y por el color ladrillo que le comunica al reactivo de
Nessler.
De manera que si la substancia orgnica desprende amoniaco
significar que contiene nitrgeno
PRACTICA N 02
DESTILACIN

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I. OBJETIVOS
Aplicar el tipo de destilacin apropiado de acuerdo a la naturaleza del lquido que se desea
purificar.
II. FUNDAMENTO TERICO
La destilacin es una operacin que se aplica generalmente a todos los lquidos voltiles y en
condiciones ligeramente modificadas a los slidos voltiles.
Existen varios tipos de destilacin, dependiendo del punto de ebullicin del lquido que se va
a destilar y de su estabilidad trmica. Estas son: Destilacin simple, Destilacin fraccionada,
Destilacin por arrastre de vapor, Destilacin a presin reducida y Destilacin al vaco.
Todas estas operaciones llevan aparejadas la desecacin del destilado para la eliminacin del
agua presente en el lquido por va qumica. La aplicacin de cada una de estas tcnicas estar
en dependencia de la naturaleza del lquido que se desea purificar, la naturaleza de las
impurezas y la cantidad de muestra que se disponga.
En todo tipo de destilacin debe tenerse en cuenta que la cabeza del destilado (fraccin inicial
que destila a T no cte.) y la cola del destilado deben ser eliminadas ya que contienen el
mayor nmero de impurezas y se debe recoger la fraccin intermedia que destila a T cte.
Destilacin Simple: Se utiliza para separar un lquido de sus impurezas no voltiles o para
purificar un solvente, lo cual involucra dos fases: la vaporizacin y la recondensacin. Esta
destilacin es aplicable bajo las siguientes condiciones.
- La diferencia entre el punto de ebullicin del lquido a purificar y las impurezas debe ser
mayor de 20C.
- Las impurezas no deben formar azetropos de puntos de ebullicin mnimo o mximo con el
lquido a purificar (un azetropo es una mezcla que tiene un punto de ebullicin como si fuera
una sustancia pura). En una mezcla se comienza a evaporar la sustancia ms voltil y la
temperatura continua aumentando hasta que se evapora toda la mezcla. En una sustancia pura
o un azetropo la ebullicin es a temperatura constante. Cuando se renen estos requisitos la
destilacin simple es un mtodo rpido y sencillo que permite la purificacin.
Destilacin Fraccionada: Operacin que se emplea para separar una mezcla de dos o ms
lquidos que tienen diferentes puntos de ebullicin. Si las presiones de vapor de dos o ms
componentes estn cercanas, una destilacin simple no es efectiva, por lo tanto su separacin
debe realizarse en una columna de fraccionamiento.
Se utiliza continuamente en los trabajos industriales y en los trabajos de investigacin, donde
se dispone de equipos de destilacin fraccionada muy eficaces para la separacin de lquidos
que hierven slo con algunos grados de diferencia.
Destilacin por Arrastre de Vapor: El principio que rige esta destilacin es el siguiente. Al
pasar una corriente de vapor de agua y el vapor del lquido dependiendo su proporcin de la
presin de vapor del lquido, al permanecer cte. El flujo del vapor de agua, arrastra el vapor
de la sustancia hacia el condensador, produciendo la destilacin del lquido.
Este tipo de destilacin se recomienda para los siguientes tipos de sustancias:
- Lquidos inmiscibles en agua, de elevado punto de ebullicin.
- Lquidos inmiscibles en agua que descomponen al ebullir a temperaturas superior a los
100C.

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- Para la separacin de un lquido inmiscible en agua, que se encuentra formando parte de una
emulsin y al que no se puede aplicar otra tcnica de destilacin.
El aroma de muchas plantas se debe a los aceites esenciales (mezcla de diversas clases de
compuestos orgnicos que pueden ser arrastrados con vapor).
Destilacin a Presin Reducida: Los compuestos que por accin del calor se descomponen,
no pueden purificarse por destilacin a la presin ordinaria, entonces para ello se emplea la
destilacin a presin reducida. Gran nmero de sustancias orgnicas tienen puntos de
ebullicin superior a 200C y se descomponen a temperaturas cercanas a su puntos de
ebullicin o an antes. Cuando se desea purificar o separar compuestos con las caractersticas
anteriores es conveniente tomar en cuenta que el punto de ebullicin de una sustancia depende
de la presin que la rodea; por lo tanto se podr disminuir ste, disminuyendo la presin a la
cual se realiza la destilacin.
Destilacin al Vaco: Si la presin total es menor que la presin atmosfrica, las
contribuciones de las presiones de vapor a una temperatura menor sern lo suficientemente
grandes como para permitir la destilacin. Esto resulta simplemente del hecho de que el
lquido o la mezcla de lquido hierve a una temperatura muy inferior a la requerida a la
presin atmosfrica. Los cocineros que trabajan en las regiones de gran altitud deben hacer
frente a este problema. A mayor altura la presin es menor y, en consecuencia, el agua hierve
a temperatura menor. A una altura de 300 m.s.n.m, la diferencia de puntos de ebullicin es
slo de 2 a 3 C.
EQUIPOS:
matraz o baln
embudo de separacin
Balones de base redonda.
Baln de base plana.
Probetas.
Termmetro de
laboratorio.
Mantilla elctrica.
Refrigerante de serpentn
Refrigerante de rosario
MATERIALES
Eucalipto
Vino
Tapn
Codos de estancacin
Matraz de Erlenmeyer
Pera de decantacin
Soporte universal
Pinza metlica
Nuez doble
IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N 01: DESTILACIN SIMPLE: Armar un equipo como se muestra
en
la fig.
En el baln A colocar 250 mL de vino, calentar A hasta que el termmetro marque 78

80C. Recoger 200 ml.
GRAFICAR:
RESULTADO
Se ha obtenido 11.2 ml de alcohol del vino en el proceso de
destilacin; entonces calculamos Porcentaje de alcohol contenido
en el vino usando la siguiente ecuacin:
W0/WF=X%
W0= masa inicial = 250g
WF= masa final = 11.2g
11.2
100=4. 4 8
250
EXPERIMENTO N 02: DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR:

Armar el equipo como se muestra en la fig.
Coloque en un matraz o baln A, generador de vapor (ver figura) 350 mL de agua. Llene
el matraz o baln B con el material vegetal, fresco y pesado. Caliente A y cuando
empieza a hervir, se calienta suavemente el baln B. Se pasa vapor hasta que se haya
recogido 500 mL de destilado. Se vierte el destilado en un embudo de separacin, se
remueve la capa aceitosa de la parte inferior.
Observe el color, olor, y cantidad de aceite del destilado. Calcule el rendimiento de aceite
por kilogramo.
Nota: El material vegetal se puede seleccionar de la flora local, procurando usar
diferentes tipos para cada grupo de estudiantes y comparar los resultados. Entre las
recomendables: hojas de eucalipto, clavo de olor (Eugenia aromtica), ans estrella
(pimpinella anisum), hojas de aguacate (Persea gratsima), hojas de menta, poleo,
yerbabuena, etc
GRAFICAR:
RESULTADO
Se ha utilizado 65 g de eucalipto y 500ml de agua; luego de
realizar el proceso se ha obtenido 148ml de mezclad entre agua y
aceite.
EXPERIMENTO N 03: DESTILACIN DESTRUCTIVA DE UN PRODUCTO

NATURAL
Armar el equipo como se muestra en la fig.
Al calentar astillas o aserrn de madera en ausencia de aire, arriba de 275C, se descompone

dejando carbn y desprendiendo un lquido, cido piroleoso y gases combustibles. El
lquido es una mezcla compleja de metanol (alcohol de madera), acetona, cido actico y
otros productos.
METODO: Llene 2/3 de un tubo de ensayo de 15 x 150 mm, con aserrn de madera.
Pngale al tubo un tapn de corcho atravesado por un tubo de vidrio (ver fig.). El tubo se
introduce en un matraz erlenmeyer de 250 mL que tenga agua hasta la mitad de su volumen
y est provisto de un tapn con dos orificios, uno con un tubo de salida. Caliente el tubo de
ensayo (USE LENTES), desplazando de un lado a otro su mechero. Observe lo que sucede.
Tan pronto como los vapores se pongan caf, inflame los vapores que salen por el tubo de
escape unido al matraz. Observe el color y el olor de la llama. Contine calentando el tubo,
hasta que no salga vapores. Con papel indicador, averiguar la acidez del lquido del matraz;
anote su color, olor y aspecto. Tome unos 2 mL de la solucin, alcalinizar con solucin 2M
de NaOH; en seguida adele 0,001g. de m-dinitrobenceno. Agite la mezcla, anote el
cambio de color, la reaccin demuestra la presencia de acetona; el producto colorido es el
ndigo.
V. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.
Conclusiones
Experimento n 01:
Se concluye que el porcentaje de alcohol contenido en el envase
del vino seria 4.48% cada 250ml.
Experimento n 02:
Se concluye que el porcentaje de rendimiento del eucalipto en 65g
es
Recomendaciones:
Percatarse de que las mangueras estn bien conectadas al tubo

refrigerante para evitar que se derrame.
Con la experiencia obtenida en la prctica, recomienda: Tener
mucho cuidado al momento de manejar los diferentes equipos y en
el momento del proceso mantenerse alejado del lugar donde se
est destilando.
El aceite que se obtiene luego del proceso de destilacin, posee
restos de agua, por tanto es estrictamente necesario realizar el
proceso de decantacin para obtener el aceite esencial que
necesitamos.
VI. BIBLIOGRAFA
Bates R.B., Schaefer J.P. Tnicas de Investigacin en

Qumica Orgnica, Prentice-Hall Internacional, Madrid,
1977.
Martnez Grau, M. A.; Csk, A. G. Tcnicas experimentales
en sntesis orgnica, Cap. 10, Ed. Sntesis, 1998.
Herbotecnia-Tecnologa en Produccin de Plantas
Medicinales, Aromticas y Tntreas. Destilacin de
Aceites Esenciales (hidrodestilacin).
http://herbotecnia.com. arlposcosecha-esencias. htrnl
http://quimicaorganicalab.blogspot.com/
http://laboratorio-quimico.blogspot.com/2013/08/que-esdestilacion-y-para-que-sirve.html
https://www.codelcoeduca.cl/procesos_productivos/tecnico
s_lixiviacion_extraccion.asp
VII.CUESTIONARIO
1. Qu es la destilacin?
La destilacin es la operacin de separar, los diferentes

componentes lquidos, slidos disueltos en lquidos o gases
licuados de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de
ebullicin de cada una de las sustancias ya que el punto de
ebullicin.
2. Qu
fases involucra la destilacin y en qu

consisten?
La destilacin, como proceso, consta de dos fases: en la primera, el

lquido pasa a vapor y en la segunda el vapor se condensa,
pasando de nuevo a lquido en un matraz distinto al de destilacin.
II
3. Cul es la diferencia entre una operacin y un

proceso?
III
Las operaciones son parte de un proceso qumico, el cual puede
ser nico, o ser parte de un grupo de procesos.
La diferencia que existe entre un proceso y una operacin unitaria
es que en un proceso unitario a diferencia de las operaciones
unitarias, es en donde se presentan los fenmenos fsicos y en
algunos casos qumicos, en cambio en las operaciones unitarias
son principios fundamentales de fsica.
4. Qu diferencia hay entre calor y temperatura?
El calor es la energa total del movimiento molecular en una
sustancia, mientras temperatura es una medida de la energa
molecular media. El calor depende de la velocidad de las
partculas, su nmero, su tamao y su tipo. La temperatura no
depende del tamao, del nmero o del tipo.
Por ejemplo: la temperatura de un vaso pequeo de agua puede
ser la misma que la temperatura de un cubo de agua, pero el cubo
tiene ms calor porque tiene ms agua y por lo tanto ms energa
trmica total.
El calor es lo que hace que la temperatura aumente o disminuya.

Si aadimos calor, la temperatura aumenta. Si quitamos calor, la
temperatura disminuye. Las temperaturas ms altas tienen lugar
cuando las molculas se estn moviendo, vibrando y rotando con
mayor energa.
La temperatura no es energa sino una medida de ella, sin
embargo el calor s es energa.
5. Qu propiedades deben considerarse en las

sustancias orgnicas al
someterlos a la Destilacin
por arrastre de vapor y presin reducida?
Al destilarse una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de
ebullicin en la temperatura a la cual la suma de las presiones de
vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al
punto de ebullicin del componente ms voltil. Si uno de los
lquidos es agua (destilacin por arrastre a vapor de agua) y si se
trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente
de mayor punto de ebullicin que el agua a una temperatura
inferior a 100C.
La destilacin por arrastre a vapor es muy importante cuando el
compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca
de ella. En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos
cumplen con las condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua,
tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto.
6. Qu son los aceites esenciales?

Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias qumicas
biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma caracterstico a
algunas flores, rboles, frutos, hierbas, semillas y a ciertos
extractos de origen animal (almizcle, civeta, mbar gris). Se trata
de productos qumicos intensamente aromticos, no grasos (por lo
que no se enrancian), voltiles por naturaleza (se evaporan
rpidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua,
levemente solubles en vinagre y solubles en alcohol, grasas, ceras
y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire.
IV
7. Qu otros mtodos conoce para purificar

una sustancia?
DECANTACIN: (Mtodos mecnicos). Separa los lquidos
insolubles entre s o un slido que no se disuelve en un lquido.
Este es el mtodo ms sencillo y su finalidad es lograr la mayor
pureza posible.
FILTRACIN: Este mtodo se usa para separar un slido insoluble
de un lquido. Se utiliza mucho en actividades humanas.
Estos materiales permiten el paso del lquido, reteniendo el slido.
EXTRACCIN: Separa una sustancia que se puede disolver en dos
disolventes entre s, con un diferente grado de solubilidad. Al
realizar estas concentraciones de esta sustancia a cada disolvente
a una temperatura especfica, es constante.
TAMIZACIN: Separa dos o ms slidos de los cules sus
partculas tienen distintos grados se subdivisin. Trata en hacer
pasar una mezcla de partculas de distintos tamaos por un tamiz
o cualquier objeto con la que se pueda colar.
EVAPORACIN O CRISTALIZACIN: Se usa para separar un
lquido de un slido disuelto en l, por el calor o la disminucin de
la presin. La evaporacin se puede producir a cualquier
temperatura, pero cunto ms elevada este, es ms rpido
realizarlo.
CENTRIFUGACIN: Puede separar slidos de lquidos de distinta
densidad a travs de una fuerza centrfuga. La fuerza de est es
provista por la mquina llamada centrifugadora, que imprime a la
mezcla el movimiento de rotacin que aplica una fuerza que
origina la sedimentacin de los slidos.
8. Qu factores se deben tener en cuenta para

utilizar un determinado tipo de destilacin?
TEMPERATURA: El efecto de un aumento de sta, suele disminuir
las diferencias relativas de las volatilidades entre los componentes
de una mezcla dada; de igual modo, un descenso de la

temperatura de vaporizacin aumenta corrientemente las
diferencias de las volatilidades.
PRESIN DE VAPOR: La presin o tensin del vapor de un lquido,
es la presin de su valor a una temperatura dada en la cual las
fases de vapor y lquido de la sustancia pueden existir en
equilibrio. Si se mantiene constante la temperatura y se comprime
el vapor sobre el lquido puro, tendr lugar una condensacin hasta
que no se desprenda nada de vapor. Recprocamente, si se
ensancha el espacio ocupado por el vapor, se produce
evaporacin.
PRACTICA N 03
EXTRACCIN
I. OBJETIVO:
- Aplicar las tcnicas de extraccin para separar aceites esenciales
II. FUNDAMENTO TERICO:
La extraccin es una operacin muy usada en Qumica Orgnica, la cual consiste en separar
una sustancia del medio slido o lquido que la contiene, con el objeto de purificarlo o
aislarlo de sus fuentes naturales, haciendo uso de un disolvente inmiscible con la sustancia
orgnica.
Hay dos tipos de extraccin:
- Extraccin Discontinua: Se le puede llamar tambin extraccin lquido-lquido. Se
efecta haciendo uso de los embudos o peras de decantacin (separacin).
- Extraccin Continua: Llamada tambin extraccin slido-lquido. Se realiza con los
extractores tipo SOXHLET.
MATERIALES Y EQUIPOS:
Cartucho
Equipo de Soxhlet
Matraz
Manta elctrica o cocinilla
Tmaras de ebullicin
REACTIVOS:
Hexano
IV. PARTE EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO N 01.- EXTRACCIN CONTINUA DE LA GRASA DE UN
PRODUCTO NATURAL
Moler la muestra bien seca y pesar aproximadamente 0,5 g.
- Preparar el cartucho y colocar dentro la muestra.
- Pesar el matraz limpio y seco.
- Armar el equipo de Soxhlet colocando la muestra en un cartucho en la cmara extractora.
- Calentar suavemente el matraz. (Al calentar el matraz, el vapor del disolvente asciende
por el tubo lateral y condensa en el refrigerante cayendo sobre el slido que se encuentra
en el cartucho. El disolvente extrae poco a poco el slido y va llenando el depsito
superior hasta que, cuando alcanza la parte alta del tubo lateral estrecho, cae de nuevo al
matraz y el depsito superior se vaca completamente por efecto sifn; el proceso se repite
automticamente. La concentracin del compuesto orgnico extrado va aumentando en el
matraz hasta que la extraccin finaliza.
Desconectar el calentador y dejar enfriar.
- Retirar el cartucho y armar nuevamente el equipo (para la recuperacin del solvente) y
calentar nuevamente hasta que el solvente sea recuperado en el frasco destinado para este
fin.
- Evaporar el resto del solvente, colocando el matraz con el extracto y determinar el peso de
este ltimo por diferencia con el peso del baln solo.
- Calcular el porcentaje de grasa de la muestra.
Precaucin: Utilizar una manta elctrica o cocinilla pero no mechero. Al baln se le
deben colocar unas tmaras de ebullicin.
Muestra: Un producto natural con carbonato graso, luego de haberlo secado a 100C
durante 2 horas aproximadamente 10 g.
GRAFICAR:
RESULTADO
Despus de extraer el aceite de soya con ayuda del hexano a travs de
mtodo de extraccin, con 6 reflujos; se obtiene como resultado luego de
pesar en la balanza 8.2 g de aceite. Entonces mediante la siguiente
ecuacin determinaremos el porcentaje de rendimiento de la soya:
W0/WF=X%
W0= masa inicial = 40g
WF= masa final = 8.2g
8.2
100=20.5
40
NOTA: la cantidad del hexano antes del procedimiento era 250 ml y

despus del procedimiento mide 220 ml significa que el 30 ml de
hexano se ha perdido en el procedimiento.
V.
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.
Conclusin:
En la experiencia realizada se puede concluir que, si se necesita
extraer aceite de soya de una cantidad X el porcentaje de
rendimiento ser 20.5% por cada 40g de soya.
Recomendacin:
Debemos tener en cuenta que la extrusin de la soja es un proceso
que implica someter los granos a una friccin muy fuerte, por lo
que es importante tomar ciertos recaudos. Cuando el cultivo sale
de la extrusora de soja y se expone a la atmsfera ambiente se
genera una explosin a escala molecular: las clulas de aceite se
rompen y la humedad se libera en forma de vapor. Por esto,
debemos eliminar la mayor cantidad posible de vapor y evitar que
ingrese en la prensa. Para esto, cuando la harina sale de la
extrusora, podemos utilizar un escape que extraiga el vapor a
medida que se realizar el proceso. A partir de la disminucin de la
humedad a travs de una extrusora de soja y utilizando un escape
que permita extraer el vapor luego del proceso de extrusin,
podremos llegar a la prensa con una harina lo ms seca posible y,
de esa manera, obtener mejores cantidades de aceite.
VI. BIBLIOGRAFA
Coulson,J.M. y J.F. Richardson. Ingeniera Qumica. Tomo II.
Operaciones bsicas. Editorial Revert, Barcelona, 1988.
Henley, E.J. y Seader, J.D. Operaciones de separacin por

etapas de equilibrio en Ingeniera Qumica. Revert,
Barcelona. 1988.
http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio.html
VII.CUESTIONARIO
1. Qu es la extraccin?
La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto
orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes
naturales. Puede definirse como la separacin de un componente
de una mezcla por medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos
de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se
encuentran.
2. Cuntos tipos de extraccin conoce y en que se

diferencian?
Existen 2 formas:
I.
Extraccin lquido-lquido
A. Extraccin lquido-lquido simple
La extraccin lquido-lquido es un mtodo muy til para
separar componentes de una mezcla. El xito de este mtodo
depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a
extraer en dos disolventes diferentes.
B. Extraccin lquido-lquido continua
La extraccin lquido-lquido simple, que es el procedimiento
de extraccin ms utilizado en el laboratorio qumico, se
suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer

en el disolvente de extraccin es suficientemente favorable.
II.
Extraccin slido-lquido
A. Extraccin slido-lquido discontinua
La separacin de una mezcla de compuestos slidos tambin
se puede llevar a cabo aprovechando diferencias de
solubilidad de los mismos en un determinado disolvente.
B. Extraccin slido-lquido continua
La extraccin slido-lquido suele ser mucho ms eficiente
cuando se hace de manera continua con el disolvente de
extraccin caliente en un sistema cerrado, utilizando una
metodologa similar a la comentada para la extraccin
lquido-lquido continuo.
3. En qu parmetros se fundamenta la extraccin?

Los principales parmetros para la operacin en el proceso de
extraccin para solventes son los siguientes:
Relaciones de flujo orgnico/ flujo acuoso medidos en las
etapas de extraccin y descarga. Se debe recircular el
electrolito necesario para alcanzar razn de O/A requerida en
el mezclador.
Tiempo de resistencia en mezcladores, lo que se expresa en
minutos.
Flujo total en cada equipo (m3/min) y equivalencia de (m3/h)
de flujo acuoso tratado.
4. Mencione
otros
mtodos
para
purificar
una
sustancia
CRISTALIZACIN: Es la tcnica ms simple y eficaz para purificar
compuestos orgnicos slidos. Consiste en la disolucin de un
slido impuro en la menor cantidad posible del disolvente
adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una
disolucin saturada que al enfriar se sobresatura producindose la
cristalizacin.
RECRISTALIZACIN: Es el procedimiento ms empleado y simple

para la purificacin de sustancias slidas, en particular aqullas
que no forman hidratos.
SUBLIMACIN: Este procedimiento puede realizarse cuando la
curva de equilibrio vapor slido de los slidos est por debajo de
la presin atmosfrica.
CROMATOGRAFA: Las tcnicas cromatografas para el anlisis y
purificacin de los productos de reaccin son ampliamente
utilizadas en el laboratorio orgnico.
La tcnica cromatografa de purificacin consiste en separar
mezclas de compuestos mediante la exposicin de dicha mezcla a
un sistema bifsico equilibrado.
5. De qu factores dependen los diferentes tipos de

extraccin?
Composicin
de
la
alimentacin, temperatura, presin y velocidad de flujo.
El grado de separacin deseado.
Eleccin del disolvente.
Temperatura y presin de operacin.

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