El cido maleico.

cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico, es un compuesto orgnico

perteneciente al grupo de los cidos dicarboxlicos. Se conoce con otros nombres como cido
malnico, el cido maleinico y cido toxilico. Su frmula qumica es C4H4O4.

Contenido [ocultar]
1 Propiedades fsicas
2 Peligros qumicos
2.1 Combustible
2.2 Ingestion
3 Aplicaciones
3.1 Maleatos
4 Obtencin
5 Fuentes
Propiedades fsicas

EL cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que el cido fumrico es el
ismero trans.
Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos.
Punto de fusin: 131C
Se descompone por debajo del punto de ebullicin a 135C
Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C).
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
Densidad relativa (agua = 1): 1.59
Masa molecular: 116.07 g/mol
Peligros qumicos

Combustible

La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos altamente

irritantes de anhdrido maleico. La disolucin en agua es moderadamente cida. En caso de incendio
se despreden humos (o gases) txicos e irritantes.

Ingestion

La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel y por ingestin.

Riesgo de inhalacin
La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una
concentracin nociva de partculas en el aire cuando se dispersa, especialmente si est en forma de
polvo.

Efectos de exposicin de corta duracin

La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

Efectos de exposicin prolongada o repetida

El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis y puede afectar al rin.

Aplicaciones

El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis orgnicas, acta

como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tincin de algodn, lana y seda.

Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones, como elaboracin de botes, muebles
de bao (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas,
concreto polimrico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. Fabricacin de resina
alquidal, que es la base de las pinturas alquidlicas que se aplican en pinturas automotrices y
arquitectonicas. Elaboracin de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico. El cido
maleico es una materia prima industrial para la produccin de cido glioxlico por ozonlisis. Es un
reactivo que se utiliza mucho en sntesis qumica de Diels-Alder.

Maleatos

El ion maleato es la forma ionizada del cido maleico. Es til en la bioqumica como un inhibidor
de las reacciones de las transaminasas. Los steres del cido maleico tambin se le llaman maleatos,
por ejemplo, maleato de dimetilo.

Obtencin

En la industria, el cido maleico se deriva del anhdrido maleico por hidrlisis. El anhdrido maleico
se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidacin. El cido maleico se
convierte en anhdrido maleico por deshidratacin, al cido mlico por la hidratacin, y el cido
succnico por hidrogenacin (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de tionilo o
pentacloruro de fsforo para dar el cloruro de cido maleico (que no es posible aislar el cloruro de
cido mono).

cido Fumrico

El cido fumrico posee uno de los mayores poderes como acidulante. Incrementa el poder de
gelificantes y se puede mezclar con otros acidulantes. No presenta un sabor picante y extremo. Se
usa en gelatinas, refrescos, acondicionadores de masas, mermeladas, conservas, recubrimientos de
confites, etc.
Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado en mantequillas, quesos y
leche en polvo. Su efecto antimicrobial lo hace til como aditivo para la preservacin de vegetales
y frutas.
Se ha empleado en dietas de cerdos con xito en el incremento de peso, mejora de la actividad
digestiva y disminucin de bacterias patgenas en el sistema digestivo.
Tiene poderes antimicticos en tratamiento de carnes (mejor que cido Actico y Lctico).
Disminuye hasta el 40% el consumo de Ctrico y el 20% de Tartrico en gelatinas y la cantidad de
gel en 2%. Su uso combinado con Benzoatos y cido Brico es efectivo contra la degradacin de
carnes, pescados y mariscos. cido fumrico
Commons-emblem-notice.svg cido fumrico
Fumaric acid.png

Fumaric-acid-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemtico
cido (E)-Butenodioico
General
Otros nombres cido trans-1,2-Etilenodicarboxlico
cidotrans-butenodioico
Frmula molecular

C4H4O4

Identificadores
Nmero CAS 110-17-81
ChEBI 18012
ChemSpider

10197150

PubChem

444972

Propiedades fsicas
Estado de agregacin

slido

Apariencia

blanco

Densidad

1635 kg/m3; 1,635 g/cm3

Masa molar

116,07 g/mol

Punto de fusin 287 C (560 K)

Propiedades qumicas
Acidez pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKa
Solubilidad en metanol
NFPA 704.svg
120
Peligrosidad
Frases R

R36

Frases S

S2, S26

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cido fumrico, tambin conocido como cido dontico, es un compuesto orgnico con estructura
de cido dicarboxlico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al cido (E)-butenodioico, o c.
trans-butenodioico; el ismero encontrado en la naturaleza, en lugar del ismero cis. Interviene en
varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participacin en el ciclo de Krebs. Las
sales y steres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la
progresin de la discapacidad en la esclerosis mltiple.

ndice
1 Alimentacin
2 Qumica
3 Biologa
4 Referencias
5 Vase tambin
Alimentacin[editar]
Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana.
Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las siglas
E297. El cido fumrico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es txico, y se
utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos requisitos de
pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del cido tartrico y de vez en cuando en lugar de
cido ctrico, a un ritmo de 1,36 g de cido ctrico para cada 0,91 gramos de cido fumrico para
aadir acidez, similar a la forma en que se utiliza cido mlico. Est aprobado para su uso como
aditivo alimentario en la Unin Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.

Qumica[editar]
En la actualidad, la sntesis industrial del cido fumrico se basa principalmente en la isomerizacin
cataltica de cido maleico en disoluciones acuosas a bajo pH. El cido maleico es accesible en
grandes volmenes como producto de hidrlisis del anhdrido maleico, producido por la oxidacin
cataltica de benceno o butano. 2

Las propiedades qumicas de cido fumrico puede ser anticipadas a partir de sus grupos
funcionales. Este cido dbil puede formar un dister, puede tener adiciones al doble enlace, y es un
excelente dienfilo.

El cido fumrico no se quema en una bomba calorimtrica en condiciones en las que el cido
maleico deflagra sin problemas. Esto lo usan algunos educadores para medir la diferencia de energa
entre el cis-y trans-.

Adems de aditivo alimentario, el cido fumrico y derivados tambin se usan para fabricar
pinturas, barnices y resinas sintticas.

Biologa[editar]

Conversin del succinato en fumarato.

La succinato deshidrogenasa oxida el succinato a fumarato en el ciclo de Krebs mediante una
deshidrogenacin dependiente de flavina. La enzima fumarasa convierte el fumarato en malato. La
enzima aspartasa cataliza la transformacin del fumarato en aspartato. El fumarato interviene
tambin en el ciclo de la urea. Las dos primeras ecuaciones qumicas son: HOOC-CH2-CH2-COOH
+ FAD = HOOC-CH=CH-COOH + FADH2 y HOOC-CH=CH-COOH + H2O = HOOC-CH2CHOH-COOH