FORMATO DE GUAS DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICA.
REACCIN DE ALQUILACIN: ALQUILACIN DE FRIEDEL Y CRAFTS. OBTENCIN DE pTERBUTILFENOL
La reaccin de Friedel y Crafts es el mtodo ms importante para unir cadenas laterales alquilicas con anillos
aromticos. Esta consiste en poner a reaccionar un compuesto aromtico, generalmente un derivado de
benceno, y un halogenuro de alquilo, en presencia de un catalizador usualmente cloruro de aluminio, aunque
se puede utilizar una serie de cidos de Lewis particularmente: BF3, HF y cido polifosfrico. La reaccin se
lleva a cabo por la simple mezcla de los tres componentes. Los problemas que surgen se relacionan con la
necesidad de moderar la reaccin por refrigeracin y atrapar el halogenuro de cido gaseoso. Adems que se
presentan otros problemas como son: la transposicin del halogenuro de alquilo, dando lugar a mezcla de
productos. As tambin existe el problema de la polisustitucin del producto final
OBJETIVO
Efectuar una reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts, preparando el derivado halogenado necesario para la
reaccin.
Obtener p-terbutilfenol mediante la alquilacin de Friedel y Crafts.
INVESTIGACIN CONCEPTUAL
1) El alumno deber conocer las condiciones de la reaccin.
2) Efecto de los sustituyentes sobre el anillo aromtico.
3) Mecanismo de la reaccin.
4) Limitaciones de las reacciones de alquilacin.
5) Anlisis de la tcnica.
6) Propiedades qumicas, fsicas y toxicolgicas de los reactivos y productos
REACCIONES

FORMATO DE GUAS DE LABORATORIO

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales y/o reactivos
Cantidad
Embudo de separacin con tapn 1
esmerilado
Pinzas de tres dedos con nuez
2

Materiales y/o reactivos

ter de petrleo

Cantidad
20 ml

Cloruro de aluminio anhidro

0.25 g

Trampa de humedad con tapn de hule

Esptula
Matraces Erlenmeyer de 250 ml
Matraces Erlenmeyer de 125 ml
Agitador de vidrio
Tubo doblado en U
1 Vaso de precipitado de 250 ml
Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
1 Vidrio de reloj
Probeta graduada de 25 ml

1
1
2
2
1
1
1
1
1
1

2.3 g
30 g
10.0 g
10.0 g
15 ml
50 ml
10 ml
12 ml
1
1

Barra de agitacin magntica

Embudo de filtracin rpida

1
1

Fenol
Sulfato de sodio anhidro
Hidrxido de sodio
Cloruro de calcio anhidro
Metanol
cido clorhdrico
ter etlico
Terbutanol
Recipiente para bao Mara
Embudo Buchner con adaptador
de hule
Plancha de calentamiento
Recipiente de peltre

1
1

METODOLOGA
a) Preparacin de cloruro de terbutilo.
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezcle 12 ml de terbutanol con 36 ml de cido clorhdrico concentrado
(1), agregue 4 g de cloruro de calcio y agite durante 20 minutos.
Transfiera a un embudo de separacin y deje reposar hasta que la reaccin se separe en dos fases. Separe
la fase acuosa y lave el cloruro de terbutilo 2 veces con 5 ml de agua cada vez.
Transfiera el cloruro de terbutilo a un matraz y seque con cloruro de calcio anhidro (2), decante el producto a
una probeta seca y calcule el rendimiento.
b) Obtencin de p-terbutilfenol.
Monte un aparato como el que se muestra a continuacin:

FORMATO DE GUAS DE LABORATORIO

En el matraz Erlenmeyer de 125 ml (seco) mezcle 2.3 g de fenol con 3.3 ml de cloruro de terbutilo y agite
hasta la disolucin del fenol. Sumerja el matraz en un bao de hielo y agregue en pequeas porciones 0.25 g
de cloruro de aluminio anhidro (3,4).
Agite el matraz, para iniciar la reaccin se calienta en un bao de agua (40-45 C), observndose un
desprendimiento de HCl gaseoso; iniciada la reaccin se controla enfriando, cuidando de que sta sea
moderada, se completa cuando solidifica y cesa la formacin de HCl, esto sucede en 30 minutos.
Despus, el slido formado se le agregan 25 ml de agua fra y se pulveriza. Filtre al vaco y seque durante 5
minutos, transfiera a un vaso de precipitados y recristalice de ter de petrleo.
Determine el punto de fusin y calcule el rendimiento.
NOTAS:
(1) Agregue el cido clorhdrico despacio y con precaucin.
(2) Es conveniente mantener el cloruro de terbutilo en el vaso con cloruro de calcio hasta el momento en que
se utiliza en la siguiente reaccin.
(3) Las adiciones de cloruro de aluminio se debern efectuar con precaucin para evitar que la reaccin sea
violenta. Tenga a la mano un bao de hielo.
(4) Despus de agregar el cloruro de aluminio se deben de lavar las manos con abundante agua, pues en la
presencia de la reaccin se desprenden vapores de cido clorhdrico
CUESTIONARIO
1. Por qu se obtiene preferentemente el ismero para y muy poco del ismero orto (o terbutilfenol)?
2. Por qu deben mantenerse condiciones anhidras?
3. Por qu se obtiene slo un producto?
4. Cmo se tratan los residuos del filtrado?
5. Cmo elimina las trazas de fenol?.
6. Cul es la razn de tener el material seco? Explique en caso necesario con reacciones.
7. De dnde proviene el cido clorhdrico que se desprende durante la reaccin?
8. Con base en sus clculos estequiomtricos y en su mecanismo de reaccin, explique la relacin molar
entre el tricloruro de aluminio y el fenol.
9. Cul es la relacin molar entre el cloruro de terbutilo y fenol?
10. Adems del terbutilfenol podra obtener otros productos?
11. Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto obtendra? Explique si la relacin molar de toluenotricloruro de aluminio, debera ser la misma.
12. Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo? S, por qu? No, por qu?
BIBLIOGRAFA.
- Moore, A. J. y Dalrymple, L. D., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2a. ed., W. B. Saunders, EU,
1976, pp. 183-187.
- The Merck Index, 10a. ed., Editor Strecher P. PGP, Merck, EU.
- T. L., Jacobs, Trucer, W. E., y Robertson, G. R., Laboratory Practice of Organic Chemistry, 5a. ed.