Universidad de Chile, Facultad de medicina,

Departamento de Qumica.

Segundo Trabajo Prctico

Propiedades de las funciones orgnicas

Primer ao de enfermera
Carla Salamanca
Dominique Osorio
Profesor: Amrico Lpez
Fecha entrega: 17/06/2014

Resumen:

En laboratorio, se llevaron a cabo 5 experimentos, con la finalidad de llegar a conocer de forma directa las
propiedades de las funciones orgnicas, se utilizaron diferentes sustancias, las cuales se agregaban a tubos
de ensayo diferentes y que adems a estas sustancias encontradas dentro de los tubos, se les incorporaban
otras con las cuales se les haca reaccionar, durante los diferentes experimentos se pudieron apreciar
diversos cambios como de color, de olor o de apariencia. Se pudo observar la realidad y para compararla
con el marco terico.

Objetivos generales: Reconocer y aplicar:

Propiedades fsicas y qumicas de las funciones orgnicas.
Las diversas funciones orgnicas que poseen ciertos compuestos, a travs de reacciones
qumicas.
Conocimientos tericos en el mbito experimental.

Introduccin:
Qu hace a un alcohol diferente de un aldehdo?, Cmo se puede reconocer si una solucin es una
amina o un ter?, Si un ter y un alcohol tienen igual frmula emprica Qu los hace diferentes?
Respuestas a estas preguntas son las que se dan al referirse al trmino grupo funcional. Lo cierto es
que identificar un grupo funcional tericamente, puede ser muy fcil, pero al momento de llevar esa
informacin a la prctica, comienzan a deslumbrarse algunos problemas, principalmente, el no saber
reconocer un grupo funcional.
Las funciones orgnicas o grupos funcionales, son elementos o pequeos compuestos (OH, NH2, etc.)
que se encuentran unidos a cadenas carbonatadas (aromticos o alifticos). Estos pequeos compuestos
poseen propiedades fsicas y qumicas especficas, las cuales ceden a las cadenas carbonatadas a las que
se encuentran unidos. Este trabajo busca explicar, a travs de una serie de experimentos, como se
reconoce un grupo funcional, adems de identificar los principales usos que cada grupo posee.
Las reacciones son un elemento fundamental de la qumica orgnica, y su conocimiento es esencial para
un qumico. La conversin de unas sustancias en otras se realiza mediante reacciones, que acta en un
grupo especfico de molculas. Las reacciones orgnicas presentan dos caractersticas particulares que
las diferencian de las inorgnicas, estas son que se desarrollan una baja velocidad y solamente el grupo
funcional interviene en la reaccin, por lo que el resto de la molcula orgnica queda inalterada.
Existe la posibilidad de disponer de una seria de reacciones que permiten calificar determinados grupos
funcionales. En casos, varios grupos funcionales pueden dar origen a una misma reaccin, por lo que
ser de mucha importancia aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza
de los mismos.

Materiales y reactivos:
-

KMnO4 (Permanganato de potasio)

n-butanol
sec-butanol
ter-butanol
Aldehdo actico (Etanal)
Acetona (Propanona)
cido actico (cido etanoico)
Agua
Reactivo de Benedict
Glucosa
Etanol
Sacarosa
NaOH (Hidrxido de sodio)
Solucin de Yodo
Cloruro de acetilo
Anilina
Pentanol
22 tubos de ensayo
Pipetas de Pasteur
Un Vaso precipitado
Goteros

Metodologa experimental:
Como fue mencionado en el comienzo, la segunda experiencia de laboratorio consisti en una serie de 5
experimentos, los cuales, para un mayor orden y entendimiento, se detallaran a continuacin.
Experimento N 1: Oxidacin de compuestos orgnicos oxigenados con una solucin de KMnO4.
El primer experimento, consista en, con un gotero, agregar 4 gotas de 7 reactivos diferentes, a 7
tubos de ensayo diferentes (reactivos mostrados en tabla adjunta). Luego, con una pipeta, se
deba agregar un ml de permanganato de potasio. Finalmente se deba agitar cada tubo de ensayo
y observar lo que ocurra.
Compuesto:
n-butanol
Sec-butanol

Ter-butanol
Aldehdo actico (etanal)
Acetona (propanona)
cido
actico
etanoico)
Agua

(cido

Experimento N 2: Oxidacin de compuestos orgnicos con reactivo de Benedict especfico para

grupos aldehdos.
Para realizar este experimento, debamos enumerar 5 tubos de ensayo, luego haba que agregar
con una pipeta, 2 ml de reactivo de Benedict. A continuacin, con un gotero, debamos agregar 5
gotas de cada uno, de los 5 reactivos (reactivos mostrados en tabla adjunta). Finalmente
debamos poner los tubos a calentar a un bao de agua hirviendo durante 5 minutos y observar lo
sucedido.
Compuesto
Glucosa
Etanol
Aldehdo actico (etanal)
Acetona (propanona)
Sacarosa
Agua
Experimento
N
3:
Formacin de Yodoformo
El tercer experimento, consista en enumerar 8 tubos de ensayo, y agregar con un gotero, 3 gotas
de cada uno, de los 8 compuestos sealados (compuestos mostrados en tabal adjunta). Luego
debamos aadir con una pipeta, un ml de agua. Con otra pipeta debamos aadir un ml de
hidrxido de sodio, y con otra pipeta debamos aadir 5 ml de solucin de yodo. Finalmente
debamos calentar los tubos de ensayo a una temperatura de 60C durante 5 minutos y observar
lo ocurrido.
Compuesto
Etanol
n-butanol
Sec-butanol
Ter-butanol
Etanal o acetilaldhedo
Acetona o propanona
cido actico o cido
etanoico

 Experimento N 4: Formacin de Amidas

Este experimento, consista en agregar mediante un gotero, dos gotas de cloruro de acetilo a un
tubo de ensayo, luego con otro gotero, debamos agregar dos gotas de anilina por la pared del
tubo de ensayo. Finalmente debamos agitar el tubo y observar lo ocurrido.
Experimento N 5: Esterificacin
El ltimo experimento, consista en agregar con un gotero, dos gotas de cloruro de acetilo a un
tubo de ensayo. Enseguida haba que agregar 4 gotas de pentanol y agitar. Luego debamos
agregar 30 ml de agua a un vaso precipitado y aadir el contenido del tubo de ensayo.
Finalmente debamos oler el producto formado y anotar lo sucedido.

Observaciones, resultados y clculos:

Experimento N 1: Antes de agitar los tubos, todas las soluciones presentaban una coloracin violeta,
proveniente del permanganato de potasio. Al realizar el experimento, se pudo notar que slo la solucin
de permanganato de potasio y aldehdo actico o etanal, tuvo un cambio, el cual consisti en un cambio
en la coloracin violeta a color caf oscuro. Los resultados de cada reaccin se encuentran en la
siguiente tabla:
Compuesto
n-butanol
Sec-butanol
Ter-butanol
Etanal
Acetona
Acido actico
Agua

Reaccin (+ -)
No se observan cambios
No se observan cambios
No se observan cambios
Cambio a color caf oscuro
No se observan cambios
No se observan cambios
No se observan cambios

Experimento N 2: Antes de realizar el experimento, todas las soluciones presentaban una coloracin
azulada. Luego de someterlas a un bao de agua hirviendo se pudieron notar los siguientes cambios:
Compuesto
Glucosa
Etanol
Etanal
Acetona o

Reaccin (+ -)
Cambio a color rojo
No se observan cambios
Cambio a color verde
No se observan cambios

propanona
Sacarosa
Agua

No se observan cambios
No se observan cambios

Los nicos cambios observados fueron en la reaccin con glucosa y en la reaccin con etanal.
Se produjeron cambios a colores rojo y verde respectivamente.

 Experimento N 3: Antes de calentar los tubos, cada solucin presentaba su propia coloracin, en
algunas soluciones era homognea y en otras heterogneas, luego de calentarlas se pudieron observar los
siguientes resultados:
Compuesto

Antes de calentar

Despus de calentar

Etanol

Solucin heterognea en fase

transparente y en fase color yodo

Solucin homognea transparente

Butanol

Solucin heterognea en fase

transparente y en fase color yodo

Solucin homognea transparente

Sec-butanol

Solucin homognea color crema

Ter-butanol

Solucin homognea transparente

Solucin heterognea en 3 fases

(transparente, crema y amarillo)
Como en degrad
Solucin homognea transparente

Etanal

Solucin homognea color crema

Propanona

Solucin heterognea en fase color

crema y fase color yodo

cido actico

Solucin heterognea en fase

transparente y fase color yodo

Agua

Solucin heterognea en fase

transparente y fase color yodo

Solucin heterognea en fase

amarilla y fase transparente
Solucin heterognea en 3 fases
(transparente, crema y amarillo)
Como en degrad
Sin cambios

Solucin homognea transparente

NOTA: En el caso de las soluciones heterogneas el color de las fases es indicado de forma
descendente, es decir, el primer color indica la fase superior de la solucin y el segundo color,
la fase inferior (En el caso de la solucin con tres fases, el segundo color indica la fase del
medio y el tercer color la fase inferior).
Experimento N 4: Al realizar la mezcla del cloruro de acetilo con la anilina, lo que se pudo

observar fue un cambio absoluto al final del tubo se form una sustancia blanca pegada a ste y
en su centro una coloracin amarillenta.
Experimento N 5: Al percibir el olor del ltimo experimento, se senta un olor semejante al de
un plumn de pizarra mezclado con un olor dulce como el de un chupete. Era un olor agradable
pero fuerte, no era posible olerlo mucho tiempo seguido.

 Discusin:
Experimento N 1:
El permanganato de potasio es una sal con grandes propiedades oxidativas, por lo cual es muy
usada en reacciones qumicas, tanto industriales como de laboratorio. Al oxidarse un compuesto
qumico en presencia de este reactivo, suele tomar un color marrn. Entonces se podra decir que
el Etanal fue el nico de los compuestos que se oxid, los aldehdos tienen gran tendencia a la
oxidacin transformndose a su acido carboxlico respectivo, las cetonas no tienen esa capacidad
pues deben someterse a altas temperaturas para lograr la oxidacin y los alcoholes se
transforman primeramente a su intermediario que es el aldehdo y posteriormente pasar a
transformarse a su cido carboxlico correspondiente.
Experimento N 2:
El reactivo de Benedict es utilizado principalmente en la oxidacin de aldehdos. Posee una
coloracin azul, y al calentarse sufre un cambio de coloracin si se reduce, es decir que el
reactivo de Benedict es un compuesto oxidante. Es por esto, que el etanal sufre un cambio de
coloracin de azul a verde, es decir, se oxida ligeramente (menos del 25% del compuesto se
oxida). En cambio la glucosa sufre un cambio de coloracin de azul a rojo, es decir, se oxida casi
en su totalidad. Los azcares presentan un grupo aldehdo en su estructura, sta es la razn por la
cual tambin generan cambio de color con el reactivo. Finalmente en el caso de la sacarosa, no
reacciona debido a que la sta es un disacrido y el grupo funcional C-OH no se encuentra libre
ya que es utilizado en un enlace glucosdico.
Cambios en la coloracin para conocer el porcentaje de alteracin con reactivo de Benedict :

Experimento N 3: Solo los alcoholes, aldehdos y cetonas para las condiciones especificadas en el laboratorio
formaran el yodoformo es por eso que cambian su color las otras sustancias siguen iguales puesto que no hubo
una reaccin espontanea.

Conclusin
Aunque el trabajo haya sido de ndole experimental, los conceptos que se obtuvieron en el experimento fueron
obtenidos tericamente y aplicados de manera satisfactoria en el paso de la experiencia de laboratorio. Por el
conocimiento de la teora y las propiedades de las sustancias usadas en el experimento, se poda deducir el
comportamiento de estas determinadas sustancias antes del experimento para as despus comprobarlo.
Como sntesis se puede reflejar que los aldehdos poseen una tendencia a oxidarse obteniendo como producto su
acido carboxlico respectivo, en cambio las cetonas no tienen la misma capacidad ya que deben estar sometidas
a elevadas temperaturas para su oxidacin y los alcoholes pasan por etapas de transformacin siendo primero a
su aldehdo y luego a su acido carboxlico.
Tambin podemos sacar en conclusin por el segundo experimento que, debido al uso del reactivo de Benedict
que es usado en la oxidacin de aldehdos, se pudo determinar que el Etanal, la glucosa, los azucares presentan
algn tipo de grupo aldehdo en su estructura ya que reaccionan con el reactivo de Benedict, el caso contrario
sucede con la sacarosa.
De la tercera experiencia se pudo determinar que los alcoholes, aldehdos y cetonas formar el yodoformo, esto
debido a su forma caracterstica de reaccionar.
Del cuarto experimento se puede determinar que la acetilacin es utilizada para proteger grupos funcionales en
aminas primarias o secundarias.
Finalmente de la quinta experiencia se pudo caracterizar el proceso de esterificacin la cual la ms significativa
fue el olor producido por los esteres que tienen bajo peso molecular.