UNAM-FESC Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica I

Fecha: 02/09/14 Grupo: 1301

Equipo: 2

INVESTIGACIN PREVIA DE LA PRCTICA No. 1 , 2 y 3: PRUEBAS DE

SOLUBILIDAD, RECRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN
OBJETIVO GENERAL: Clasificar compuestos orgnicos en funcin de su
solubilidad en disolventes orgnicos y disolventes activos.
OBJETIVOS PARTICULARES:
a) Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes
orgnicos y en disolventes activos.
b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la
seleccin del disolvente ideal en la recristalizacin de un slido.
c)
Clasificar a los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por
pruebas de solubilidad en disolventes activos.
GENERALIDADES
Los solutos no polares no son solubles en disolventes no polares, pero s en
disolventes polares. Cuando ningn disolvente resulta adecuado para obtener una
mezcla homognea con un soluto, es conveniente usar mezclas de ellos,
generalmente en pares, con polaridades distintas. La solubilidad puede ser de tres
tipos: fsica, intermedia y de reaccin. Los disolventes pertenecientes a los dos
primeros tipos son disolventes inertes; los que forman la tercera clasificacin son
conocidos como disolventes reactivos, de aqu la conveniencia de conocer ciertas
reglas de solubilidad con el propsito de limitar a un nmero pequeo los posibles
grupos funcionales que puede tener la sustancia en estudio.
La recristalizacin se basa en las diferentes solubilidades de las sustancias
orgnicas slidas en lquidos puros (disolventes) o en mezclas de ellos. El
compuesto que se desea cristalizar debe ser muy soluble en caliente y muy poco
en fro, en tanto que las sustancias que lo acompaen deben ser muy solubles en
fro. As, al calentar se disuelven todos los slidos y al enfriar el compuesto
principal se precipita en forma de cristales y las impurezas quedarn disueltas,
constituyendo parte de los llamados licores madre.
El punto de fusin de una sustancia slida se define como como la temperatura a
la cual sta, pasa del estado slido al lquido; a esta temperatura las molculas de
un slido tienen fusin debido a la adquisicin de energa cintica suficiente para
vencer las fuerzas de enlace del cristal. Usualmente el punto de fusin es la
primera propiedad fsica determinada para una sustancia slida, dado que
adems de evidenciar la pureza del compuesto suele ser muy importante para su
identificacin.

CUESTIONARIO
1.

Solubilidad
a) Explicacin de la solubilidad como fenmeno fsico:
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel
se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En
ste proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del
soluto, son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms
intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos
dos tipos de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un
determinado disolvente.1
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular:
La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente.
Cuando las fuerzas que interactan entre las entidades elementales del soluto y el
disolvente por separado, no difieren mucho, se favorece el establecimiento de
interacciones entre las entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo
tanto la solubilidad del soluto en el disolvente. 1
c) Polaridad y solubilidad:
Existe una regla: lo semejante disuelve lo semejante Los solutos polares se
disuelven generalmente en disolventes polares y los poco polares en disolventes
apolar. 9
Adems de afectar los puntos de ebullicin y fusin, las fuerzas intermoleculares
determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgnicos.
Debemos considerar cuatro casos distintos:
Soluto polar en un disolvente polar (se disuelve): Cuando se piensa en el cloruro
de sodio disuelto en agua, parece extraordinario que los iones con cargas
opuestas puedan separarse. Se necesita bastante energa para separar estos
iones. Un disolvente polar (como el agua) puede separar los iones, debido a que
los solvata. Si el agua es el disolvente, el proceso de solvatacin se conoce como
hidratacin. Conforme la sal se disuelve, las molculas de agua rodean cada ion,
con el extremo adecuado del dipolo del agua junto al ion. Los tomos de oxgeno
de las molculas de agua se aproximan a los iones de sodio con carga positiva, y
los tomos de hidrgeno a los iones cloruro con carga negativa. Como las
molculas de agua son muy polares, se libera una gran cantidad de energa
cuando los iones sodio y cloruro se hidratan. Esta energa casi es suficiente para
superar la energa de red del cristal. La sal se disuelve en parte por la fuerte
solvatacin mediante las molculas de agua, y en parte por el incremento d
entropa (aleatoriedad o libertad de movimiento) cuando se disuelve. 9
Soluto polar en un disolvente no polar (no se disuelve): Si vierte y agita cloruro de
sodio en un disolvente no polar , como gasolina, ver que la sal no se disuelve.
Las molculas no polares de estos disolventes no solvatan fuertemente a los

iones, y no pueden superar la gran energa de la red del cristal salino. ste es un
caso en el que las atracciones entre los iones del slido son mucho ms grandes
que sus atracciones por el disolvente.9
Soluto no polar en un disolvente no polar (se disuelve): La cerade parafina se
disuelve en gasolina. Las molculas de una sustancia no polar (parafina) se atraen
dbilmente entre s, y estas atracciones de van der Waals so superadas fcilmente
por las atracciones de van der Waals que experimentan por el disolvente. 9
d)
Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad: Cmo
son los enlaces que se establecen entre el soluto y el disolvente?
Primer caso: Solutos iicos. Se necesita una cantidad considerable de energa
para vencer las poderosas fuerzas electrostticas que sostienen un retculo inico.
Slo el agua y otros disolventes muy polares pueden disolver compuestos inicos
de manera apreciable. Qu tipo de enlaces se forman entre iones y un disolvente
polar? Una molcula polar tiene un extremo positivo y otro negativo,; por tanto,
hay atraccin electrosttica entre un ion (+) y el extremo (-) de una molcula de
disolvente, y entre un ion negativo y la parte positiva de la molcula de disolvente.
Estas atracciones se llaman enlaces ion-dipolo Para que un disolvente pueda
disolver compuestos inicos , debe tener tambin una constante dielctrica
elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la
atraccin entre iones de carga opuesta cuando estn solvatados. El agua tambin
debe sus propiedades como disolvente a que contiene un grupo OH, por lo qu
puede formar puentes de hidrgeno. El agua solvata cationes y aniones; los
cationes en su polo negativo (bsicamente , sus electrones no compartidos), y los
aniones, por medio de puentes de hidrgeno. 6
Segundo caso. Solutos no inicos.. Las caractersticas de la solubilidad de
compuestos no inicos estn dterminadas principalmente por su polaridad. Las
sustancias no polares oo debilmente polares se disuelven en disolventes no
polares o debilmente polares. Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son
apreciablemente solubles en agua, cuyas molculas, muy polares, se atraen
mutuamente por interacciones dipolo-dipolo muy intensas: los puentes de
hidrgeno; por otra parte, slo podra haber fuerzas atractivas muy dbiles entre
molculas de agua y las no polares de metano o tetracloruro de carbono. Por el
contrario, el metanol, CH3OH, compuesto orgnico muy polar, es totalmente
soluble en agua. Los puentes de hidrgeno entre las molculas de agua y las del
metanol pueden reemplazar fcilmente fcilmente a los puentes de hidrgeno
similares formados entre diferentes molculas de metanol y de agua. 6
e) Solvatacin e hidratacin.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas del soluto
se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente; a este fenmeno
se le llama solvatacin. Si el disolvente es agua, entonces no se nombra
solvatacin sino hidratacin. 6

f) Disolventes prticos aprticos:

Los disolventes como el agua y el metanol se denominan disolventes prticos:

contienen hidrgeno unido a un oxgeno o nitrgeno, de modo que son lo
suficientemente cidos como para formar puentes de hidrgeno. Otros disolventes
prticos solvatan los iones del mismo modo que el agua: los cationes, mediante
pares no compartidos, los aniones, por medio de puentes de hidrgeno. 6
Por otro lado, los disolventes aprticos: disolventes polares, de constante
dielctrica moderadamente elevada, momentos dipolares varias veces mayores a
que el del agua y que no contienen hidrgenos cidos. Por ejemplo:

Los disolventes aprticos disuelven compuestos inicos, pero al hacerlo, su accin

difiere de un modo muy importante de la de los disolventes prticos: son
incapaces de formar puentes de hidrgeno con los aniones.

2) Pruebas de Solubilidad.
a) En disolventes orgnicos: La solubilidad en los disolventes orgnicos est
en funcin de las polaridades tanto del soluto como del disolvente. 7
Criterios Generales en Disolventes Orgnicos:
- Solubles en agua y ter: Alcoholes monofuncionales, cetonas, cidos,
steres, aminas, amidas y nitrilos conteniendo 5 carbonos o menos.
Solubles en agua, insolubles en ter: sales de aminas, sales de cidos,
compuestos polifuncionales, tales como polihidroxialcoholes, carbohidratos,
cidos polibsicos, aminocidos, etc.
Otros solventes orgnicos muy comunes son : acetona, hexano, metanol, agua,
tetrahidrofurano, ter etlico, disulfuro de carbono, benceno, acetonitrilo,
cloroformo y N,N-dimetilformamida. 8
b) Importancia de las pruebas de solubilidad en la recristalizacin:
El principal problema en realizar una recristalizacin es el seleccionar un
disolvente en el cual el material a ser cristalizado muestre el comportamiento de
solubilidad deseado; es decir: en un caso ideal, el material debe ser poco soluble
en temperatura ambiente y muy soluble en el punto de ebullicin del disolvente
seleccionado. He aqu la importancia de realizar las pruebas de solubilidad y as,
encontrar el disolvente ideal. 4
c) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura
del compuesto:
En cuanto a los solventes orgnicos, independientemente de los grupos
funcionales altamente polares en la molcula, las cantidades de tomos de

carbono asociados al grupo funcional actan como agentes limitantes de su

solubilidad en agua (parte lipoflica de la molcula). La solubilidad dentro de una
serie de compuestos depende de la extensin y de la posicin de las
ramificaciones. El lmite superior en el cual son solubles en agua la mayora de los
compuestos conteniendo un nico grupo hidroflico, est en las cercanas de los 5
tomos de carbono. 7
d) Orden de polaridad en los disolventes:

TABLA DE DISOLVENTES POLARES MS USADOS

Disolvente
ter de
petrleo
Hexano
Tolueno
Benceno
ter
Tetracloruro de
carbono
Cloroformo
Cloruro de
metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua

Frmula
condensada
Mezcla de
hidrocarburos
C6H14

13

P.ebullicin
(C)
35-60

Densidad

C6H6
C4H10O
CCl4

69
110
80
35
77

0.659
0.865
0.874
0.706
1.604

CHCl3
CH2Cl2

61
40

1.492
1.325

C4H8O2
C3H6O
C2H6O
CH4O
H2O

77
56
78
65
100

0.902
0.791
0.785
0.791
1.000

C7H8

0.640

e) Propiedades fsicas de los disolventes orgnicos:

TABLA DE PROPIEDADES FISICOQIMICAS DE LOS DISOLVENTES

ORGNICOS 14-23
Disolvente
Hexano14

Propiedades Fisicoqumicas
-P.ebullicin:68.95C
-Punto de fusin: -95C
-Densidad relativa (agua = 1): 0.7
-Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 C: 0.0013
-Presin de vapor, kPa a 20C: 17
-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0
-Punto de inflamacin: -22C (c.c.)
-Temperatura de autoignicin: 225C

Tolueno15

Estado fsico: Lquido

Densidad: 0.87Kg/m3

Benceno16

ter etlico18

Tetracloruro de
carbono 20

Cloroformo 21

Cloruro de
metileno19

Acetato de etilo22

Porcentaje de volatilidad: 100% Color: Incoloro

T. ebullicin: 111C
Masa molar: 92.1 g/mol
T. fusin: -95C
Insoluble en agua
Presin de vapor (mmHg 20C): 36.7
Temperatura de auto ignicin (C): 480C
Temperatura de inflamacin (C) 4C copa cerrada
Lmite de inflamabilidad superior: 1.3
Aspecto: Lquido
Color: Incoloro Olor: Caracterstico
Punto de fusin/punto de congelacin 5,5 C
Punto inicial de ebullicin e intervalo de ebullicin: 80,1 C
Punto de inflamacin: - 11
Lmites superior/inferior de inflamabilidad o de explosividad: 8 %
(v) / 1,4 %(v)
Presin de vapor: 101 hPa (20 C) Densidad relativa: (20/4) 0,878
Solubilidad:0,7 g/l agua 20C
Temperatura de auto-inflamacin: 555 C
Aspecto: Lquido
Color: incoloro
Olor: Caracterstico.
Punto de fusin/punto de congelacin -116 C
Punto inicial de ebullicin e intervalo de ebullicin: 34,6 C
Punto de inflamacin: - 40 C
Lmites superior/inferior de inflamabilidad o de explosividad: 36 %
(v) / 1,7 %(v)
Presin de vapor: 587 hPa (20 C) Densidad relativa: (20/4) 0,71
Solubilidad: 69 g/l agua 20 C
Estado fsico a 20C : Lquido
Color : Incoloro
Olor : Dulce, ter
Punto de fusin [C] : -23 C
Punto de ebullicin [C] : 76.5 C
Presin de vapor, 20C : 100 mmHg
Densidad relativa al agua : 1.59 g/cm3
Solubilidad en agua [% en peso] : 0.1 g/ 100 ml a 20C
Estado fsico a 20C :Lquido
Color : Incoloro
Olor :Similar al ter
Punto de fusin [C] : -63,5 C
Punto de ebullicin [C] : 61,2 C
Densidad :1,483 g / cm 3
Solubilidad en agua : 0.8 g/100 ml (20 C) 0,8 g/100 ml (20 C) .
Peso Molecular : 119,38 g / mol
Presin de vapor : 159 mm Hg a 20 C
Apariencia: Lquido voltil, sin color, olor penetrante a ter.
Punto de ebullicin :39,75C
Punto de fusin : -95C
Temperatura de auto ignicin : 605C
Lmites de explosin (inferior/superior): 14 / 25 vol.%
Presin de vapor: 453 hPa (20C)
Densidad (20/4): 1,3258
Solubilidad: 20 g/l en agua a 20C
Estado fsico a 20C : lquido claro y voltil
Color : incoloro
Olor : olor caracterstico frutal, su evaporacin no deja olor
Punto de fusin [C] : -83C
Punto de ebullicin [C] : 77 C
Presin de vapor, 20C : 76 mmHg
Densidad relativa al agua : 0.90
Solubilidad en agua [% en peso] : 8.70%
Limites de explosin - Inferior [%] : 2.00

Acetona 23

Estado fsico: Lquido

Porcentaje de volatilidad: N/D
Presin de vapor (mmHg 20C): 71.2
Temperatura de auto ignicin (C): 404
Temperatura de inflamacin (C) -9
Color: Incoloro
Temperatura de fusin (C): -87
Temperatura de ebullicin (C): 80
Densidad (kg/m3): 790

Etanol 17

Estado fsico: Lquido.

Porcentaje de volatilidad: N/D
Presin de vapor (mmHg 20C): 44
Color: Incoloro
Temperatura de auto ignicin (C): 423
Temperatura de inflamacin (C) 17 (copa cerrada)
Temperatura de fusin (C): - 114
Temperatura de ebullicin (C): 78-79 Densidad: 789.3Kg/m3

Metanol 24

Agua destilada 25

Peso molecular (g/mol): 32 Estado fsico: Lquido.

Olor: Ligero olor a alcohol. Color: Incoloro
Temperatura de ebullicin (C): 58-64
Temperatura de fusin (C): -98
Temperatura de auto ignicin (C): 385
Densidad (kg/m3): 7918
Presin de vapor (mmHg 20C): 128
Estado fsico: Lquido
Color: Incoloro Olor: Inodoro
Temperatura de ebullicin (C): 100 Ph= 0.6-0.7
Temperatura de fusin (C): N/A
Densidad: 1000Kg/m3 Prsin de vapor (mmHg 20C): 17.5
Masa molar: 18.0153 g/mol

f) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes:

TABLA DE PRECAUCIONES INDISPENSABLES PARA EL MANEJO DE

Disolvente

Hexano

DISOLVENTES ORGNICOS 14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25

Precauciones Indispensables en el manejo de los disolventes

-Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar.

-Gafas ajustadas de seguridad combinada filtro respiratorio.
-Almacenar a prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes.
Mantener bien cerrado.
-En caso de contacto directo, lavar con agua y jabn. Quitarse la
ropa contaminada.
-Recoger, en la medida de lo posible, el lquido que se derrama y el
ya derramado en recipientes hermticos, absorber el lquido residual
en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. NO
verterlo al alcantarillado, NO permitir que este producto qumico se
incorpore al ambiente.
-En caso de derrame informar al personal de seguridad. Eliminar
cualquier fuente de ignicin.
-Ventilar el rea con mxima proteccin contra explosin. Absorber

Tolueno

con tierra seca, arena u otro material absorbente no combustible y

Benceno

ter etlico

Tetracloruro de
carbono

Cloroformo

transferirlo a contenedores.
-Use herramientas limpias a prueba de chispas para recoger el
material absorbido.
-Usar una mascarilla para vapores orgnicos, guantes nitrilo y
gafas de seguridad.
-Los recipientes deben ser conectados a tierra cuando se hace el
llenado para evitar el riesgo de chispas por esttica. No fumar en el
rea cuando se manipula este producto.
-Almacenar en un recipiente mbar hermticamente cerrado.
-Evitar el contacto con cido ntrico y cido sulfrico, el tolueno
ataca los cauchos y plsticos desintegrndolos.
-Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
-Mantener el recipiente hermticamente cerrado.
-Conectar a tierra / enlace equipotencial del recipiente y del equipo
de recepcin.
-Evitar inhalar vapores.
-Evitar la formacin de cargas electrostticas. Sin indicaciones
particulares.
-Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Protegido de la
luz, alejado de fuentes de ignicin y calor. Temperatura ambiente.
No almacenar en recipientes de plstico.
-Cancergeno.
-Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
-Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el
aerosol.
-EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o el pelo): Quitarse
inmediatamente las prendas contaminadas. Aclararse la piel con
agua o ducharse. Mantener en recipientes hermticos, mbar.
-Inflamable. Mantener alejado de fuentes de ignicin.
-No inhalar vapores. -No permitir el paso al sistema de desages
-En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia
se descompone formando humos txicos e irritantes (cloruro de
hidrgeno, cloro, fosgeno).
- Utilizar guantes protectores y traje de proteccin, pantalones
gruesos pero cmodos y zapatos cerrados, mascarilla.
-Reacciona violentamente con algunos metales tales como
aluminio, bario, magnesio, potasio y sodio, con flor y otras
sustancias, originando peligro de incendio y explosin. Ataca al
cobre, plomo y zinc.
-Almacenar lejos de fuentes de calor e ignicin, aluminio, bario,
magnesio, potasio, sodio, flor, alimentos.
-Causa irritacin en la piel, ojos y vas
respiratorias. PUEDE
AFECTAR
SISTEMA
NERVIOSO
CENTRAL,
sistema
cardiovascular, el hgado y los riones. SOSPECHOSO riesgo de
cncer. El riesgo de cncer depende del nivel y duracin de la
exposicin.
-Evitar fuentes de ignicin.
-Los contenedores sellados pueden romperse cuando se calientan

-Puede explotar si entra en contacto con polvo de

Cloruro de metileno

Acetato de etilo

Acetona

Etanol

Metanol

Agua

aluminio, litio, perclorato, potasio, sodio, aleaciones de potasio, de

sodio (o hidrxido de sodio) y el metanol..
- Mantenga el recipiente bien cerrado. Mantenga el recipiente en
lugar fresco y bien ventilado. Sensible a la luz. Conservar en
contenedores resistentes a la luz.
-Evitar contacto con piel y ojos.
-Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Protegido de la
luz. Temperatura ambiente. No almacenar en recipientes de
plstico.
-Posibles efectos cancergenos. No respirar los vapores. Evtese el
contacto con los ojos y la piel. sense indumentaria y guantes de
proteccin adecuados
-Evitar temperaturas elevadas.
-Los vapores del acetato de etilo son irritantes a los ojos y el tracto
respiratorio por encima de 400 ppm. La exposicin a
concentraciones excesivas puede causar dolor de cabeza y
narcosis. El lquido es irritante a ojos y piel.
-Evitar fuentes de ignicin.
- Almacenar en contenedores cerrados en un rea seca y bien
ventilada. El rea debe cumplir con las exigencias de
almacenamiento para inflamables 1B.
-Los recipientes deben ser conectados a tierra cuando se hace el
llenado para evitar el riesgo de chispas por esttica.
-Evite la presencia de chispas, fuego y cualquier fuente de ignicin.
-Almacene en lugares ventilados manteniendo los recipientes
cerrados, lejos de fuentes de ignicin como fuentes de calor,
chispas y superficies calientes. Evite la acumulacin de cargas
electrostticas.
-Estable bajo condiciones estables de presin y temperatura.
-Usar siempre proteccin personal as sea corta la exposicin o la
actividad que realice con el reactivo. Mantener estrictas normas de
higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo.
-Lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de calor e
ignicin.
-Se maneja en tambores hermeticamente cerrados y alejados de
medios de ignicin como chispas, llamas y calor.
-Mantener alejado del calor, chispas y llamas. Mantener alejado de
fuentes de ignicin. Guardar en un recipiente bien cerrado.
Conservar en un lugar fresco, seco y bien ventilado, lejos de
sustancias incompatibles.
-Estable en condiciones ordinarias de temperatura y presin.
-Reductores fuertes, Cloruros cidos, Cloruro de Fsforo
Pentacloruro de Fsforo.

3) Pruebas de solubilidad en disolventes activos.

a) Disolventes activos ms comunes: los disolventes activos son capaces de

b)
1.
2.
3.

4.

disolver un soluto al instante. Ejemplos: cido Clorhdrico; Hidrxido de

sodio; Bicarbonato de sodio. 7
Clasificacin de los compuestos segn su solubilidad en disolventes
activos. 7
Insolubles en agua, solubles en NaOH y NaHCO 3: cidos de elevado peso
molecular y fenoles con sustituyentes que exaltan su acidez.
Insolubles en agua, solubles de HCl diluido: Aminas a excepcin de las
diaril y triaril aminas, hidracinas y algunas amidas terciarias.
Insolubles en agua, NaOH y HCl diluido, pero que contienen azufre o
nitrgeno: Compuestos nitrados terciarios, sulfonamidas terciarias, amidas,
azocompuestos, nitrilos, nitratos, sulfatos, sulfonas, sulfuros.
Insolubles en agua, NaOH y HCl; solubles en H 2SO4: Alcoholes, aldehdos,
cetonas, esteres, teres (excepto los diaril teres), alquenos, alquinos y
polialquibencenos.

4) Fundamento y principales tipos de cristalizacin y/o recristalizacin.

La recristalizacin se basa en las diferentes solubilidades de las sustancias
orgnicas slidas en lquidos puros (disolventes) o en mezclas de ellos. El
compuesto que se desea cristalizar debe ser muy soluble en caliente y muy poco
en fro, en tanto que las sustancias que lo acompaen deben ser muy solubles en
fro. As, al calentar se disuelven todos los slidos y al enfriar el compuesto
principal se precipita en forma de cristales y las impurezas quedarn disueltas,
constituyendo parte de los llamados licores madre.

a) Disolventes empleados y secuencia para realizar una cristalizacin y/o

recristalizacin.
Tabla 1. Disolventes de uso frecuente en la recristalizacin.
Disolvente
Frmula
Punto de Punto
de Densidad
ebullicin
congelacin (g/cm3)
(C)
(C)
ter
de Mezcla
de 35-65
<0
0.63
petrleo
C5H12
y
C5H14
ter
(C2H5)2O
34.6
-116
0.71
Acetona
(CH3)2CO
56.1
-95
0.79
Cloruro
de CH2Cl
41
-97
1.34
metileno
Cloroformo
CHCl3
61.3
<0
1.48
Alcohol

CH3OH

64.7

-98

0.81

2,3

Polaridad
No polar
Interm.
Polar
Interm.
Interm.
Polar

metlico
Tetracloruro
de carbono
Acetato de
etilo
ter
isoproplico
Benceno
cido actico
Acetonitrilo
Tolueno

CCl4

76.7

<0

1.59

No polar

CH3-COO .
C2H5

77.2

-84

0.90

Interm.

68-69

-60

0.72

Interm.

80.2
118.1
82
111

5.5
16.6
-44
-95

0.88
1.05
0.71
0.87

No polar
Polar
Polar
No polar

C6H6
CH3-COOH
CH3CN
C6H5CH3

El diagrama de flujo de la secuencia de cristalizacin se encuentra en los

anexos de esta investigacin previa.
b) Seleccin del disolvente ideal.

Un disolvente ideal para la cristalizacin debe cumplir los siguientes requisitos:

que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada; que el soluto
sea muy poco soluble en l a temperatura baja; que no reaccione con el soluto;
que sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminar lo de los cristales y,
por ltimo, que las impurezas sean bastante ms solubles en fro que el soluto.

c) Mtodos para inducir la recristalizacin.

Para inducir la cristalizacin de un compuesto , se puede: aadir unos cristales del

compuesto , del mismo que se quiere cristalizar (sembrar). Estos cristales se
pueden obtener por evaporacin lenta de una capa delgada de la solucin. 3
Tambin se puede agitar la solucin o raspar con una varilla las paredes del
recipiente que contiene la solucin. 3
d) Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin y adsorbentes ms
comunes utilizados en recristalizacin, para la eliminacin de impurezas
coloridas. 1
La adsorcin es un proceso de separacin y concentracin de uno o ms
componentes de un sistema sobre una superficie slida o lquida. Los distintos
sistemas heterogneos en los que puede tener lugar la adsorcin son: slidoliquido, slido-gas y lquido-gas. Los adsorbentes ms empleados son el gel de
slice, la almina y, sobre todo, el carbn activo y determinadas resinas sintticas.
Estas ltimas son particularmente interesantes para la eliminacin de compuestos
polares. Adems, son fcilmente regenerables, lo que las hace competitivas frente
al carbn activo en muchos casos. El absorbente ms comn es el carbn
activado, con ste, el color se puede eliminar hirviendo la solucin durante 5 o 10
minutos con una pequea cantidad (algunos gramos/litro) de carbn absorbente
activado. La cantidad de carbn empleada debe ser la mnima, puesto que

inevitablemente cierta cantidad del compuesto deseado se absorbe tambin. Se

ha observado que el carbn decolorante es considerablemente ms eficaz en
disolventes que estn asociados (particularmente agua) que en disolventes no
asociados. Cuando el carbn activo se aade en porciones, se necesita menos
cantidad. 2
e)
Secuencia para realizar una recristalizacin con carbn activado.
Recristalizacin con carbn activado 12:
1. Pese 0.5 d de la muestra pulverizada y colquela en un matraz Erlenmeyer
de 125 ml.
2. Agregue poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado, hasta
disolucin de la muestra (nota: 2). Agregue cuidadosamente (nota :7) de 1 a
2% de carbn activado en relacin al peso de la muestra.
3. Caliente a ebullicin (nota: 3) durante 3 a 5 minutos, manteniendo constante
el volumen de disolvente. Filtre por gravedad en caliente (nota: 4 y 5)
4. Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente hasta la formacin de
cristales (nota: 6) separe los cristales por filtracin al vaco, lvelos con un
poco de disolvente fro y djelos secar al vaco.
5. Determine el punto de fusin del producto puro y del producto impuro.
Calcule rendimiento.
f) Producto de solubilidad.
El producto de solubilidad es igual al producto de la concentracin de los iones
participantes en el equilibrio, cada uno elevado a la potencia de su coeficiente en
la ecuacin de equilibrio. Se denota como Kps. 1
g) Tcnica de cristalizacin por par de disolventes 11.
VER EL DIAGRAMA EN LOS ANEXOS
h) Pares de disolventes ms comunes. Sus caractersticas y propiedades.
Miscibilidad de disolventes.
Tabla 2. Pares de disolventes ms comunes. 3
Disolvente inicial Disolvente
Disolvente inicial Disolvente
aadido
aadido
Agua
Metanol
Agua
Etanol
Metanol
Acetona
Dioxano
Agua
Etanol
Acetona
Cloruro de metilo
Metanol
Acetato de etilo
Ciclohexano
Cloroformo
ter de pet*
Benceno
ter de pet*.
ter etlico
Hexano (ter de
pet*)
Agua
Dioxano
ter isoproplico
Hexano (ter de
pet.*)
NOTAS:
-El agua es til para cristalizar cidos carboxlicos y amidas.
-El metanol sirve para steres, amidas, anilidas, compuestos nitratos, bromados y

anlogos, hidrazonas, semicarbazonas.

-El etanol sirve para los mismos tipos de compuestos que el metanol.
-El acetato de etilo se usa en sales cuaternarias de amonio, steres, alcoholes
superiores, algunos alcaloides y nitrocompuestos.
-ter isoproplico se usa para cidos carboxlicos, sales cuaternarias de
amonio. *ter de petrleo

Tabla 3. Algunas caractersticas de los disolventes de la Tabla 2 2,3.

Disolvente
Miscibilidad
Polaridad
Densidad Punto de
Punto de
(g/cm3)
ebullicin congelacin
(C)
(C)
Agua
+
Polar
1.0
100
0
Metanol
+
Polar
0.79
65
-98
Etanol
+
Polar
0.81
78
-117
Acetato de
Interm.
0.90
77
-184
etilo
Benceno
No polar
0.88
80
5.5
Ciclohexano
No polar
0.779
81
7
ter de
No polar
0.63
<0
30-60
petrleo
Dioxano
Interm
1.003
101.1
11.8
Cloroformo
Interm.
1.48
61
-64
Cloruro de
Interm.
1.34
41
-97
metileno
ter etlico
Interm.
0.71
35
-116
i) Influencia de la velocidad de cristalizacin en el tamao y pureza de los

cristales.
La velocidad de cristalizacin controla el tamao de los cristales; una cristalizacin
rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta
favorece la formacin de cristales grandes. 2
5) Qu es punto de fusin?
El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura en la que las
fases slida y lquida pueden existir en equilibrio, una en presencia de la otra, a la
presin total de 1 atm. 2
6) Factores que determinan el punto de fusin.
El grado de pureza de la sustancia a analizar y la presin a la que se efecta el
proceso de fusin. 2
7) Puntos de fusin de sustancias puras e impurezas.

Si un compuesto est perfectamente puro, no hay cambio en la temperatura

desde el inicio de su fundicin hasta que la sustancia est completamente lquida,
algunos compuestos se consideran qumicamente puros sobre un intervalo de 05C o menos. El intervalo de punto de fusin de compuestos de pureza ordinaria
(que no son 100% puros) es de 1 a 2C, consolidndose entonces ste como un
compuesto de pureza y una buena constante para la posible identificacin de
compuestos slidos desconocidos. 10
Cuanto ms impura sea una muestra, ms bajo es su punto de fusin. la impureza
que hace descender el punto y alarga el intervalo de fusin puede ser una
sustancia resinosa sin caracterizar o trazas de un segundo compuesto qumico
definido de punto de fusin ms alto o ms bajo que el componente inicial.

8) Mezcla eutctica.
Mezcla de dos slidos que posee un punto de fusin ms bajo que el que poseen
los compuestos individualmente. 11
9) Punto de fusin de mezclas o mixto.
Con frecuencia, una sustancia slida desconocida tiene un punto de fusin que
corresponde a dos o ms sustancias diferentes. Para identificarla, se toma en
cuenta que, generalmente, los puntos de fusin de una mezcla son inferiores al de
cualquiera de sus componentes. Por lo que se procede a mezclar la sustancia
desconocida con una a la que puede ser idntica. 3
Mezclamos dos cantidades iguales de A y B; si A y B son idnticos, la mezcla
fundir a la misma temperatura . Pero, si son diferentes, la mezcla fundir en un
intervalo amplio y por debajo del punto de fusin de A-B.

10

10) Mtodos y equipos para determinar el punto de fusin. Por ejemplo, Tubo de
Thiele, Fisher-Johns, Thomas-Hoover, Bchi, etc.
APARATOS
Aparato de platina calefactora Fisher-Johns: una pequea porcin de la
muestra se coloca entre dos lminas de vidrio del tipo cubreobjetos de unos
18x18mm, las cuales se sitan posteriormente en una depresin de un bloque de
aluminio calentado elctricamente. Es adecuado para determinar puntos de fusin
comprendidos entre 30 y 300C. Este aparato debe ser calibrado constantemente
utilizando un conjunto de muestras patrones para puntos de fusin. 7
Aparato de platina calefactora segn Nalge-Axelrod: se puedeemplear
para determinar los puntos de fusin mientras se observa la sustancia con luz
polarizada. 7

APARATOS PARA DETERMINAR PUNTOS DE FUSIN POR EL MTODO DEL

CAPILAR 3
Tuboo
de
ThieleFig 9 y
;
Matraz
Kjeldahl de 100
60 mL.Fig 9b;

9d
a
Vaso de precipitadosFig 9c

a) Mtodo para determinar el punto de fusin : Los mtodos Fisher-John y

Tubo de thiele se detallan en los diagramas de flujo (Diagrama No.4) que se

encuentran en los anexos de esta investigacin previa a la
experimentacin.
11) Tcnicas de calibracin de un termmetro.
Los termmetros se calibran mediante la determinacin del punto de fusin de 5 o
6 compuestos puros que abarquen un amplio rango de temperatura del
termmetro. 11
Una vez que se determinan los puntos de fusin, rstelos de los valores estndar.
Se construye una grfica , usando como abscisas las temperaturas tericas de
fusin y como ordenadas, las diferencias positivas o negativas. Marque el
termmetro al cual pertenece, para que cuando determine un punto de fusin
pueda corregirse, mediante la suma algebraica del valor que para la temperatura
leda nos da la ordenada a la temperatura leda.

ANEXOS
Fig. 1 Diagrama de las Pruebas de Solubilidad en disolventes orgnicos.

Fig. 2. Diagrama de flujo de la secuencia de la Cristalizacin con un

disolvente puro.

Fig. 3. Diagrama de la secuencia de la Cristalizacin por pares de

disolventes.

Fig. 4. Diagrama de la secuencia para determinar el punto de fusin.

10

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1.
2.
3.
4.
5.
6.

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8.

9.

10.

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Donald L. Pavia. (1976). Introduction to Organic Laboratory Techniques. Saunders
Golden Sunburst Series. U.S.A.
Fieser Louis F. (1967) Experimentos Orgnicos. Revert. Barcelona.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998) , Qumica Orgnica, (5 ed.), Mxico. Pearson
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Pasto,D.J. y Johnson, Carl R. (1974) Determinacin de estructuras orgnicas.
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Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.
Miranda Ruvalcaba Ren; Hernndez Godnez Eva, Garca Arellanes Judith.
(2005). Tcnicas bsicas para la experimentacin en qumica orgnica. Ciudad
Universidataria, Mxico D.F. FESC UNAM.

11.

Gomez Anzaldo Laura. Manual de laboratorio para la asignatura de Qumica

Orgnica I para el Licenciado en Qumica. FESC-UNAM.

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[Fecha
de
consulta:
23/08/2014]
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http://organica1.org/1305/1305_6.pdf >

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Facultad de Qumica UNAM. Tabla de disolventes ms usados en orden de

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Hoja de seguridad del Hexano. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14] <Disponible
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Hoja de seguridad del Tolueno. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14] <Disponible
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Hoja de seguridad del Benceno. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14]

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Hoja de seguridad del Tetracloruro de Carbono. [en lnea] [Fecha de consulta: 260-14]
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Hoja de seguridad del Metanol. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14] <Disponible
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Hoja de seguridad del Agua destilada. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14]
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%20DESTILADA%20-----HDS%20Formato%2013%20Secciones,%20QMax.PDF>