UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA-UNAD

Escuela de Ciencias Agrcolas, Pecuarias y del Medio Ambiente-ECAPMA

Curso de Qumica Orgnica

INFORME
PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA No. 1
DETERMINACION DE ALGUNAS CONSTANTES FISICAS DE COMPUESTOS
ORGANICOS

Presentado por:
PAULA ANDREA ARIAS Cd: 30336429, e-mail:Paanar4459@hotmail.com
Tutor Virtual:
RICHARD QUITIAN Cd: 79.890.708, e-mail:raquitian@hotmail.com
Tutor Virtual:
EDWIN MARIN Cd: 94.288.910, e-mail:edwinoso6115@hotamail.com
Tutor Virtual: ANGELLI ARIAS

MARTHA AZUCENA HENAO C.C. # 46.672.149 e-mail: kiny1621@gmail.com

Tutor Virtual: FREY RICARDO JARAMILLO

CURSO: 201103
Presentado a.
Dr. JHON WILMAR CRUZ

UNIVERSIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

NOVIEMBRE 2014

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Curso de Qumica Orgnica

1. Introduccin
Se presentan las diferentes actividades llevadas a cabo en la realizacin de la prctica de
laboratorio No. 1, referente a la determinacin de algunas constantes fsicas de los
compuestos orgnicos, se describen los recursos utilizados y los procedimientos llevados
a cabo. Finalmente se integran los resultados obtenidos en el laboratorio y un anlisis
posterior de los mismos para el desarrollo de las conclusiones correspondientes para esta
practica de laboratorio.
2. Objetivos de la prctica
General
Identificar las diferentes propiedades fsicas de algunos compuestos orgnicos
Especficos
Conocer las tcnicas para la determinacin de constantes fsicas
Experimentar con las diferentes propiedades o constantes fsicas
3. Marco terico
Los compuestos orgnicos poseen propiedades fsicas que los diferencian fcilmente de
compuestos inorgnicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace
covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar).
Las propiedades fsicas presentes en los compuestos orgnicos son:

Inflamables
Solubles en solventes apolares
Bajos puntos de fusin
No conducen la electricidad
Densidad menos que el agua
Insolubles en agua
Bajos puntos de ebullicin
Existen en los tres estados fsicos a temperatura ambiente

Punto de fusin
Cuando se transfiere calor a un slido, se eleva su temperatura debido al aumento en la
amplitud de las vibraciones de las partculas que lo constituyen. Como consecuencia,
disminuyen las fuerzas de cohesin de dichas partculas, rompindose la red cristalina
que forman y transformndose en un lquido, es decir, el slido funde.
Se define como punto de fusin de una sustancia la temperatura a la cual la sustancia
pasa del estado slido al estado lquido y como rango de fusin al intervalo de
temperatura comprendido entre la temperatura a la cual la sustancia comienza a fundir y
la temperatura a la cual la sustancia est totalmente fundida. En las sustancias puras, el
rango de fusin resulta pequeo, entre 0,5 y 2C. Las sustancias impuras tienen un rango
de fusin mayor que llega hasta los 10C o ms y es inferior a la temperatura del punto de
fusin de la sustancia pura.

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La determinacin de esta constante fsica sirve no solo como criterio de pureza sino
tambin como mtodo de identificacin de sustancias, ya que existen tablas ms o menos
completas en que las sustancias estn ordenadas por su punto de fusin. Con frecuencia
puede ocurrir que haya varias sustancias con puntos de fusin muy similares. En estos
casos se debe recurrir a otros mtodos de identificacin como el anlisis elemental o el
anlisis funcional.
Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la
identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin
debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variacin de la
presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor similar
a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende
de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una
serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo
el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los
no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C,
comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7 C, el
propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1 C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo
condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar
una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young
T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T : Correccin a efectuar al valor experimental (TO)
TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados
Densidad
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la experiencia
se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad
experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la
determinacin. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad
absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo
que se establezcan relaciones entre masa y volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4C;
normalmente dicha determinacin se hacer a temperatura diferente por lo que se debe
efectuar una correccin.

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Solubilidad
La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia
(soluto) en un determinado medio (solvente); implcitamente se corresponde con la
mxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura
fija y en dicho caso se establece que la solucin est saturada. Su concentracin puede
expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o tambin en porcentaje de soluto
(m(g)/100 mL) . El mtodo preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de
soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta temperatura ambiente (normalmente 25
C). En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese mximo y pasan a
denominarse como soluciones sobresaturadas.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se
disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la
solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este
carcter, la sustancia ser ms o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con ms de
un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en ter etlico.
Entonces para que un compuesto sea soluble en ter etlico ha de tener escasa polaridad;
es decir, tal compuesto no ha de tener ms de un grupo polar. Los compuestos con menor
solubilidad son los que presentan menor reactividad, como son: las parafinas, compuestos
aromticos y los derivados halogenados.
El trmino solubilidad se utiliza tanto para designar al fenmeno cualitativo del proceso de
disolucin como para expresar cuantitativamente la concentracin de las soluciones. La
solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, as
como de la temperatura y la presin del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a
alcanzar el valor mximo de entropa. Al proceso de interaccin entre las molculas del
disolvente y las partculas del soluto para formar agregados se le llama solvatacin y si el
solvente es agua, hidratacin.
4. Diagramas Metodolgicos
Diagrama de Flujo Practica 1. Fase 1 Punto de Fusin

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Diagrama de Flujo Practica 1. Fase 2 Punto de Ebullicin

Diagrama de Flujo Practica 1. Fase 3 Densidad Relativa

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5. Montaje Laboratorio
5. Montaje Laboratorio
Se realiza el montaje
de los equipos y
elementos
Tubo de Thiele
necesarios,
Capilares de vidrio
siguiendo
los
Tubo de vidrio pequeo
y
2 Pinzas con nuez, Soporte universal protocolos
procedimientos
Mechero Bunsen
Mortero
dados por el tutor de
Termmetro
laboratorio, previo a
Picnmetro 10mL
los
anlisis
de
Vaso de precipitados 100mL
seguridad
Esptula
correspondientes y
Vidrio de reloj
al seguimiento de las
Pipeta 10mL
normas bsicas para
Papel absorbente
el
trabajo
en
Balanza
laboratorio.
Aceite mineral, Agua destilada,
Alambre de cobre

5.1 Materiales y Recursos

6. Actividades Realizadas

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PRUEB
A
1.
Punto
de
Fusin
(Mtod
o del
capilar)

2.
Punto
de
ebullici
n
(Mtod
o

PROCEDIMIENTO
Tomamos un capilar de vidrio y lo sellamos
por un extremo utilizando el mechero
Bunsen.
Pulverizamos la muestra suministrada.
(naftaleno)
Tomamos una pequea porcin de con una
esptula y la introdujimos por el capilar ya
sellado (verifique que la muestra quede
compacta en el fondo del capilar).
Tomamos el capilar con la muestra y lo
fijamos al termmetro con la ayuda de un
alambre de cobre.
Tomamos un tubo de Thiele1 y lo llnelo
hasta partes con aceite mineral.
Introdujimos el montaje termmetro-capilar
de tal forma que el capilar quedara cubierto
partes por aceite mineral.
Iniciamos el calentamiento del sistema a 25.
controlamos el ascenso de temperatura
observando la muestra
Al fundirse la sustancia lemos
la
temperatura registrada en el termmetro
(este es el punto de fusin)
Para la segunda determinacin con la misma
sustancia, sacamos el termmetro y lo
humedecimos para que recuperara su
temperatura ambiente y repetimos el proceso
anterior.
Tomamos un pequeo tubo de vidrio de
hemolisis. Adicionamos a este 0,5mL de
Etanol.
Colocamos un capilar sellado invertido en el
tubo con el Etanol. Teniendo en cuenta que
el extremo abierto quedara en contacto con
la sustancia de modo que quedara
sumergido.
Fijamos el pequeo tubo con el capilar y el

IMAGEN

RESULTADO
OBTENIDO
Observamos que el
rosario de burbujas
inici en 85C y en
este punto la muestra
ya se haba fundido
totalmente.
Para
la
segunda
determinacin
iniciamos
el
experimento a 23.5
observando el rosario
de burbujas a 84C .
Para determinar el
rango
de
fusin
tomamos el resultado
de la primera y
segunda prueba y los
promediamos
para
compararlo luego con
el valor terico as:
85C
+
84C/2=
84,5C
Comparado con el
valor terico que es
80C. Obtuvimos una
diferencia de:
4,5C
Comenzamos
la
prueba a 23C y
observamos
el
momento en el que el
lquido ingresa dentro
del capilar. Leemos
la
temperatura
registrada
en
el
termmetro
al

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Siwolob
off)

3.
Densida
d
relativa

Etanol a un termmetro con ayuda de un

alambre de cobre.
Introdujimos el montaje termmetro-tubo de
tal forma que el tubo quedara cubierto
partes por aceite mineral.
Iniciamos el calentamiento del tubo de
Thiele.
Controlamos cuidadosamente el ascenso de
la temperatura en el bao, efectuando
lecturas frecuentes en el termmetro hasta el
momento en que del capilar invertido sale un
rosario sostenido de burbujas (en ese
momento retiramos el calentamiento).

comenzar el rosario
de burbujas que fue
de 85C.
Determinando
este
como
punto
de
ebullicin.

Tomamos un picnmetro de 5mL y

determinamos su peso en la balanza.
Verificamos si el picnmetro tiene una marca
de aforo y establecemos un punto de
referencia para llenar a esa marca con el
lquido al que le va a determinar su densidad
relativa.
Llenamos el picnmetro con agua destilada
enracelamos y aforamos.
Determinamos el peso del lquido (agua
destilada) contenido en el picnmetro y lo
registramos.

Determine
por
segunda
vez
las
mismas mediciones y
efectelas con todas
las muestras que le
hayan sido asignadas.
g. Para determinar la
densidad relativa de
la sustancia se aplica
la
siguiente
formula:

Lo limpiamos, secamos y llenamos con la

sustancia a ensayar hasta la marca de afore
o de referencia que habamos definido y
determinamos su peso. Registramos el dato.

Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es pura o no.

Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo con el
valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios

RESULTADOS PARTE 1 PUNTO DE FUSIN METODO DE CAPILAR

Sustancia Naftaleno estado fsico cristales blancos vira a rosa por la luz, reacciona con
oxidantes fuetes, su punto de fusin original es de 110 C.

SUSTANCIA
NAFTALENO

TEMPERATURA
DE
FUSION REAL (C)

TEMPERATURA DE
FUSION
(C)
PRACTICA

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PRIMERA MEDICIN
SEGUNDA MEDICION

80.25
80.26

84.5
84

Anlisis y discusin de resultados Parte 1.

Tomando como referencia la tabla anterior podemos deducir que en el caso Nafatleno
este se no se encontraba puro ya que el punto de fusin real es de 80.26C y en la
prctica fue de 84C, y se dice que cuando la sustancia es pura su punto de fusin no
debe cambiar en ms de 1C.
Aunque tambin se puede observar que la no coincidencia en los puntos de Fusin
reales frente a lo observado en el laboratorio, puede deberse tambin a una mala prctica
al momento de realizar o tomar los datos, o que los compuestos se encontraban bastante
contaminados.
RESULTADOS PARTE 2 Punto de Ebullicin Mtodo de Siwoloboff

Aqu puedes poner alguna fotografa

Se efecta el procedimiento de acuerdo a la establecido en la gua de laboratorio.
Resultados Parte 2
SUSTANCIA
ETANOL

TEMPERATURA
EBULLICION (C)

PRIMERA MEDICIN

78

SEGUNDA MEDICIN

65

DE

TEMPERATURA
EBULLICION
PRACTICA
68
70

DE
(C)

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Puedes porfavor poner otra fotografa de ebullicion

Anlisis y discusin de resultados Parte 2
El punto de ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor de un lquido es igual
a la presin atmosfrica. Como el punto de ebullicin depende de la presin atmosfrica,
ste variar al modificarse la presin atmosfrica. En la literatura se encuentra el punto de
ebullicin normal (cuando la presin atmosfrica es 760 mm Hg) de ciertos lquidos, pero
a veces es necesario saber el punto de ebullicin de un lquido a una presin atmosfrica
distinta a 760 mm Hg, por ejemplo para hacer una separacin de una mezcla por
destilacin. Para calcular la variacin que hay entre el punto de ebullicin normal y el
punto de ebullicin a una presin atmosfrica se puede aplicar la siguiente frmula:
T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T : Correccin a efectuar al valor experimental (TO)
TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados
Este es uno de los mtodos, por el cual se calcula el punto de ebullicin de las sustancias.
Tambin podemos deducir que no todas las sustancias tienen el mismo punto de
ebullicin (si lo comparamos con el trabajo del Agua); y que para llegar a tal temperatura
(o punto) es necesario un cierto tiempo. Ese tiempo depende de la cantidad de sustancia
que desee calentar.
Adems, se podra agregar que, durante el cambio de estado la temperatura permanece
constante.

RESULTADOS PARTE 3 Densidad Relativa

Para determinar la densidad relativa en la prctica, tomamos el peso de un Picnmetro de
5 ml lleno con la sustancia a determinar, le restamos el peso del picnmetro vaco y este
resultado lo dividimos por el peso del Picnmetro lleno de agua, menos el peso del
Picnmetro vaco.

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De este modo obtenemos la siguiente tabla, donde podemos evidenciar tanto la densidad
en la prctica y el valor terico de algunas sustancias orgnicas
Resultados Parte 3

SUSTANCIA
ETANOL

Peso
Picnmetro
Solo (g)

Peso
Picnmetro
+ Agua (g)

Peso
Picnmetr
o
+
Sustancia
(g)

Densidad
Real
Sustancia
g/cm3

Densidad
Tomada en
la Practica
g/cm3

PRIMERA
MEDICIN

9.5796

15.5269

14.2793

0.789

0.9399

SEGUNDA
MEDICIN

9.6210

14.9923

14.3423

0.789

0.9442

Frmula utilizada para determinar la densidad

Anlisis y discusin de resultados Parte 3
El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se
presenta en condiciones normales de presin y temperatura como un lquido incoloro e
inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C.
Su frmula qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas
alcohlicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50
%) o los aguardientes (hasta un 70 %).
El etanol es el nombre sistemtico definido por la Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada, (IUPAC) en ingls, nomenclatura de la qumica orgnica para una molcula con
dos tomos de carbono (prefijo "et-"), que tiene un nico vnculo entre ellos (el sufijo "ano" ), y un grupo unido-OH (sufijo "-ol").
Porcentaje de erros de las densidades experimentales:
Formula a aplicar %E

dato teoricodato experimental

100
datoteorico

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%E para el Etanol: La densidad terica del etanol es de 0.789 g/mL y la densidad obtenida
experimentalmente en promedio fue de 0,9421 g/mL.
Reemplazando los valores obtenidos en la formula obtenemos un porcentaje de 81%, esto
quiere decir que el porcentaje de error en la realizacin de las mediciones es
aproximadamente del 19%, situacin que se debe principalmente a varios factores entre
los cuales se encuentran que la densidad del etanol terica est calculada en condiciones
controladas de laboratorio, es decir a una temperatura controlada y a una presin de una
atmosfera, situacin que no es posible obtener en la prctica y debido a la altura en la que
se encuentra la ciudad de Pereira. Adicionalmente se debe a las posibles malas prcticas
de laboratorio, las apreciaciones errneas de los datos obtenidos experimentalmente.
CONCLUSIONES
Podemos concluir que el punto de ebullicin es importante para saber a qu temperatura
se debe hervir un alimento, sin alterar sus caractersticas, o que punto de ebullicin tienen
o pueden llegar ciertos componentes orgnicos.
La densidad en la industria de los alimentos, sirve para el control de calidad de los
productos finales ya que se debe utilizar muchos anlisis y pruebas fsico qumicas. En los
lquidos es muy utilizada para el transporte de fluidos, sobre todo en la elaboracin de
productos lquidos.
Igualmente podemos concluir que los alcoholes son compuestos que presentan en la
cadena carbonada uno o ms grupos hidroxilo u oxidrilo (-OH). Este grupo OH est unido
en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando en la molcula del alcohol
hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos
grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por lo que se clasifican en: a. Monohidroxlicos: solo un grupo hidroxilo (OH) b.
Dihidroxlicos: dos grupos hidroxilos (OH) c. Trihidroxlicos: tres grupos.
La mayora de las reacciones son ms rpidas en presencia de un catalizador y cuanto
ms concentrados se encuentren los reactivos, mayor frecuencia de colisin.
A mayor concentracin o pureza de los reactivos, mayor ser la rapidez de la reaccin.
Esta afirmacin est avalada por la ley de accin de las masas que dice: la velocidad de
reaccin en un instante dado es proporcional a la concentracin de los reactivos.

7. Referencias

Gua de laboratorio, componente practico.100416 QUIMICA ORGNICA.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS
BASICAS, TECNOLOGIA E INGENIERIA. PEREIRA, RISARALDA. 2011

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Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso prctico de Qumica Orgnica.
Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Qumica orgnica, modulo. Bogot:
UNISUR.
Martinez, J. (1985). Anlisis orgnico cualitativo. Anlisis orgnico cualitativo: UN.
Pinzn Rosas, Alba (2010). Gua Componente Prctico. Bogot: UNAD
http://docencia.izt.uam.mx/sgpe/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2_Solubilidad_d
e_compuestos.pdf