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FARMACOGNOSIA I
AULA 12:
Antraquinonas
Introduzindo...
QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da
oxidao de fenis. Sua principal caracterstica a presena
de 2 grupos carbonlicos formando um sistema conjugado.
h 3 grupos principais, em funo do tipo do ciclo:
benzoquinonas
1,2-benzoquinona
(o-benzoquinona)
1,4-benzoquinona
(p-benzoquinona)
Ainda no foram
descobertas aplicaes
teraputicas para as
benzoquinonas naturais.
So encontradas nos
artrpodos, sendo raras
nos vegetais superiores.
Introduzindo... (contin.)
naftoquinonas:
O
O
O
1,2-naftoquinona
1,4-naftoquinona
Introduzindo... (contin.)
antraquinonas:
1
2
7
6
10
3
4
9,10-antraquinona
antraquinona
antrona
antranol
HO
8
10
R1
O
7
6
OH
3
4
R2
substituintes em C-3
(metila, hidroximetila ou
carboxila) e em C-6
(hidroxila fenlica livre ou
eterificada);
gliconas em C-1, C-8 ou
C-6.
glicosdeos antraquinnicos
secagem
dimerizao
glicosdeos de diantronas
Propriedades fsico-qumicas:
os glicosdeos so compostos cristalinos, amarelados, de
sabor amargo, no sublimveis, solveis na gua e no lcool
e insolveis no benzeno, clorofrmio etc.; dissolvem-se nos
lcalis formando solues laranja-avermelhadas;
os O-glicosdeos so hidrolisveis em cidos diludos,
bases fortes e enzimas;
as geninas apresentam-se como cristais amarelados ou
avermelhados, sublimveis, insolveis na gua e solveis no
lcool, benzeno, clorofrmio, ter, piridina etc.;
as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corandoas de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no e a
posio das OH e outros substituintes.
Mtodos laboratoriais:
extrao dos glicosdeos: com gua ou solues
hidroalcolicas; para a obteno das formas reduzidas, devese utilizar temperaturas baixas, ausncia de luz e de oxignio;
identificao: reao de Borntrger = colorao das
quinonas em meio alcalino 1,8 dihidroxi-antraquinonas =
vermelha; 1,2 dihidroxi-antraquinonas = azul-violeta;
IMPORTANTE: reao positiva apenas para
antraquinonas livres.
apresentam absoro no UV; so coradas na luz visvel;
doseamento: cromatografia (CCD e CLAE) e espectroscopia.
Metabolismo:
INGESTO: glicosdeos antraquinnicos
NO CLON: hidrlise
(-glucosidases da flora)
e reduo
Mecanismo de ao:
so laxantes irritantes do intestino grosso;
atualmente se conhecem 3 mecanismos de ao:
- estimulao direta da contrao da musculatura lisa do
intestino, aumentando a motilidade intestinal
(possivelmente relacionado com a liberao ou com o
aumento da sntese de histamina ou outros mediadores);
- inibio da reabsoro de gua, sdio e cloro atravs
da inativao da bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando
a secreo de potssio);
- inibio dos canais de Cl-, comprovada para inmeros
1,8-hidrxi-antranides (antraquinonas e antronas),
Orientaes farmacuticas:
no utilizar por perodos prolongados (mais de 10
dias): poder ocorrer dependncia, diarrias, clicas,
nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da
mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon
(fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma
colorretal, transtornos hidroeletrolticos com hipocalemia;
evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos e
diurticos hipocalemiantes;
no utilizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma
formulao;
no utilizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e
lactao (passa para o leite materno);
h um potencial mutagnico, ainda em estudo.
Curiosidades:
papel biolgico: defesa qumica das plantas contra insetos
fitfagos e outros patgenos (ex.: defesa contra cupins);
funo aleloptica (inibio da germinao de outras plantas);
as quinonas so corantes naturais (ex.: antraquinona
alizarina, naftoquinonas chiconina e juglona).
a atividade dos glicosdeos de antronas muito marcado
(provocando clicas), o que justifica o tratamento trmico ou
o tempo de armazenamento de algumas drogas antes do uso
(para haver a oxidao destes compostos).
SENE
SENE
ANTRONAS
GLICOSDEO
senidina A
rena-antrona/rena-antrona
senosdeo A
senidina B
rena-antrona/rena-antrona
senosdeo B
senidina C
rena-antrona/aloe-emodina-antrona
senosdeo C
senidina C
rena antrona/aloe-emodina-antrona
senosdeo D
reidina A
rena-antrona/emodina-antrona
reosdeo A
palmidina A
aloe-emodina-antrona/emodinaantrona
palmosdeo A
CSCARA-SAGRADA
FRNGULA
monosdeos
frangulina
os
diglicosdeos
glicofrangulina A e B;
tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no
entanto, ao mais suave.
RUIBARBO
BABOSA
apresenta-se como massas opacas de cor pretoavermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor
nauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel;
obtido a partir do ltex amarelado produzido por clulas
secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual
concentrado at a secura;
tem maior atividade laxante que as demais drogas;
apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A e B: 25
a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alos-do-Cabo;
pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal e
em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastrite
hemorrgica.
BABOSA