AMINOCIDOS

Dra. Flvia Cristina Goulart

Bioqumica

Os aminocidos (aa). O que so?

AMINOCIDOS

So as unidades fundamentais das PROTENAS.

So cidos orgnicos formados por tomos de
carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio.
Alguns tipos de aminocidos contm tambm
tomos de enxofre e fsforo que aparecem,
portanto na composio das protenas.
So molculas pequenas com PM de
aproximadamente 130.

AMINOCIDOS

Os aminocidos fazem parte de vrias

estruturas fundamentais do organismo

FUNES BIOLGICAS

Estrutura da clula.
Hormnios.
Receptores de protenas e hormnios.
Transporte de metablitos e ions.
Atividade enzimtica.
Imunidade.
Gliconeogenese no jejum e diabetes.

AMINOCIDOS
Estrutura

Bsica de um
Aminocido

Aminocidos estrutura bsica

Estrutura bsica de um aminocido (aa).

Verso 2 O retorno

Exemplos de aa.

Aminocidos (aa) Caractersticas Gerais:

- So as unidades fundamentais das protenas.

- Todas as protenas so formadas a partir da ligao em

seqncia de apenas 20 aminocidos.

- Existem, alm destes 20 aminocidos principais, alguns

aminocidos especiais, que s aparecem em alguns tipos
de protenas.

- Possuem caractersticas estruturais em comum, tais

como: a presena de um carbono central, quase sempre
assimtrico ligados a um grupamento carboxila, um
grupamento amina e um tomo de hidrognio.

Caractersticas Fsicas

So todos compostos slidos, cristalinos e que se

fundem a alta temperatura;
Incolores;
A maioria apresentam sabor adocicado;
Alguns inspidos;
E outros amargos;
Com exceo da glicina, que solvel em gua,
os demais apresentam solubilidade varivel;
Insolveis em solventes orgnicos;
Em solues aquosas apresentam alto momento
dipolar.

Estrutura Qumica Geral

Aminocidos

mais importantes sos os .

O carbono um centro
quiral (opticamnte ativo)

Apresentam

carbono assimtrico
Apresentam :
Um

grupo amina: -NH2

Um grupo carboxila: COOH
Um hidrognio H
Uma cadeia lateral R (determina a identidade de um AA
especfico).

O que difere na molcula de um aa. para

outro aa.

Glicina e alanina

O quarto ligante um radical chamado

genericamente de "R", responsvel pela
diferenciao entre os 20 aminocidos. a
cadeia lateral dos aminocidos. o radical
"R" quem define uma srie de caractersticas
dos aminocidos, tais como polaridade e
grau de ionizao em soluo aquosa.

Segundo Lehninger (1995), os aminocidos

podem ser classificados em grupos com
base em suas cadeias laterais (radicais R):

Estrutura Qumica Geral

Formam dois esterioismeros: L e D

Levorrotatrio (esquerda) - LEVGERO
D Destrorrotatrio (direita)- DEXTRGERO
L

Observaes importantes:
Os

aminocidos nas molculas proticas so

sempre L-estereismeros
Os D aminocidos foram encontrados apenas
em pequenos peptdeos de parede celular
bacteriana e alguns peptdeos que tm funo
antibitica.

A esterioismeria dos aa.

lembrando: Os compostos
que
apresentam
ismeria
ptica na forma levgera
desviam a luz polarizada para o
lado esquerdo.

Classificao dos Aminocidos

Essenciais - so aqueles que no podem ser

sintetizados pelos animais. So 8 a 9 aa.
No essenciais - so aqueles que podem ser
sintetizados pelos animais. So de 10 a 12 aa.
encontrados em suas protenas.

No Essenciais
Essenciais
Glicina Alanina Serina Cistena Tirosina Fenilalanina Valina
Triptofano
Arginina
cido asprtico cido glutmico Histidina Treonina Lisina Leucina
Asparagina
Isolucina
Glutamina Prolina
Metionina

importante ressaltar que, para os vegetais, todos os

aminocidos so no essenciais. Fica claro que classificar
um aminocido em no essencial ou essencial depende da
espcie estudada; assim um certo aminocido pode ser
essencial para um animal e no essencial para outro.

Aminocidos essenciais. O que

so mesmo?

Os aminocidos so classificados em
essenciais e no-essenciais.
Os essenciais, ou indispensveis, so
aqueles que o organismo humano no
consegue sintetizar. Deste modo, eles
devem ser obrigatoriamente ingeridos
atravs de alimentos, pois caso contrrio,
ocorre
a
desnutrio.
Assim,
a
alimentao deve ser o mais variada
possvel para que o organismo se
satisfaa com o maior nmero desses
aminocidos.

As
principais
fontes
desses
aminocidos so a carne, o leite e o
ovo.
Os aminocidos no-essenciais, ou
dispensveis, so aqueles que o
organismo humano consegue sintetizar
a partir dos alimentos ingeridos.

Anatomia e Smbolos dos

Aminocidos
A
B
C
D
E
F
G
H
I
K
L

Ala
Asx
Cis ouCys
Asp
Glu
Fen ou Phe
Gli ou Gly
His
Ile
Lis ou Lys
Leu

Alanina
Asparagina ou Aspartato
Cistena
Aspartato (cido aspartico)
Glutamato (cido glutmico)
Fenilalanina
Glicina
Histidina
Isoleucina
Lisina
Leucina

Anatomia e Smbolos dos

Aminocidos
M
Met
N
Asn
P
Pro
Q
Gln
R
Arg
S
Ser
T Tre ou Thr
V
Val
W
Trp
Y Tir ou Tyr
Z
Glx

Metionina
Asparagina
Prolina
Glutamina (Glutamida)
Arginina
Serina
Treonina
Valina
Triptofano (Triptofana)
Tirosina
Glutamina ou Glutamato

Quanto a Classificao dos

aminocidos:

Classificao dos Aminocidos

QUANTO NATUREZA DO GRUPO R

Aromticos: fenilalanina, tirosina, triptofano;
Bsicos: lisina, histidina;
cidos: Ac. Glutmico, Ac. Asprtico,..
Ramificados: isoleucina, leucina, valina;
Sulfurados: metionina, cistena, cistina;
Outros : treonina.

Classificao dos Aminocidos

QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO

ANIMAL
Glucognicos: (Podem ser transformados em
glicose).
Alanina, arginina, metionina, cistena, cistina,
histidina, treonina e valina.
Glucocetognicos: (Podem se transformar em
glicose ou em corpos cetnicos). fenilalanina,
tirosina e triptofano, isoleucina e lisina
Cetognicos: (Podem se transformar em corpos
cetnicos). Leucina

Classificao dos Aminocidos

Baseada na polaridade dos radicais R:

Aminocidos com Radical "R" Apolar ou
HIDROFBICO. Possuem radical "R" geralmente
formado exclusivamente por carbono e hidrognio grupamentos alquila. So em nmero de 8: Alanina,
Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina,
Triptofano e Valina.
Aminocidos nos quais R POLAR ou
HIDROFLICO. Possuem radicais "R" contendo
hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. So em
nmero de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina,
Serina, Tirosina e Treonina;

Classificao dos Aminocidos

Baseada na polaridade dos radicais R:

Aminocidos

carregados positivamente ( C/ R
POSITIVO). So diamino e monocarboxlicos :
Aspargina, Histidina e Lisina.
Aminocidos carregados negativamente (c/R
NEGATIVO).
So monoamino e dicarboxlicos: cido Asprtico,
cido glutmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e
Beta alanina.

Classificao dos Aminocidos

Estrutura espacial do aminocido

Propriedades Qumicas

Caracterstica cida (presena do grupo

carboxila);
Caracterstica bsica (presena do grupo amino);
Interao intramolecular, originando um "sal
interno":

Solveis em gua;
Insolveis em solventes orgnicos
PF e PE altos (caractersticas dos sais)

A caracterstica inica dos aa.

Caracterstica orgnica do aa.

Os grupos de aa segundo sua

polaridade

PROPRIEDADES QUMICAS :

Os aminocidos apresentam em sua

molcula o grupo carboxila (que lhes d
caracterstica cida) e o grupo amino
(que lhes d caracterstica bsica).
Desse modo, quando em soluo,
ocorre interao intramolecular, origina
um "sal interno":

Propriedades Qumicas dos aa.

Reaes do grupo -COOH esse d as

reaes caractersticas da funo carboxlica,
sendo mais caractersticas: formao de amida,
formao de steres, formao de haletos.

Reaes dos grupos -NH3 e -NH2 esses

grupos so bastante reativos principalmente em sua
forma desprotonada. Dentre as inmeras reaes
desse grupo, destacam-se: reao com a ninidrina,
reao de Sanger, reao de Edman.

Reaes dos radicais R os principais

grupos ativos dos radicais R dos aminocidos alm
do grupo -NH2 so: -SH sulfidrilo (Cys), -OH
fenlico (Tyr), imidazlico (His), guanidnico (Arg).

Caracterstica cido-bsica dos grupos

carboxila e amino, respectivamente,
favorecem o carter anftero dos aa.

Propriedades Qumicas

Carter anftero - reagem tanto em

cidos quanto em bases, produzindo sais :

Propriedades fsicas dos aa.

Atividade ptica com exceo da glicina, todos os aminocidos

naturais apresentam atividade ptica desviando a luz polarizada para a
direita ou para a esquerda. Todos os aminocidos que entram na
formao de protenas so L-aminocidos.

Propriedade Eltrica (cido/bsica) os aminocidos possuem

pelo menos dois grupos ionizveis: um grupo carboxlico (-) e um grupo
amnico (+). Desse comportamento deriva-se o conceito de ponto
isoeltrico, que o valor de pH em que as cargas positivas e negativas
so iguais.

Solubilidade relativamente elevada em gua e reduzida em

solventes orgnicos.

Ponto de Fuso bastante elevado sendo normalmente

acompanhado de decomposio da estrutura qumica original.

Solubilidade dos aa.

caracterstica de sais
comprovado o fato dos aminocidos
serem solveis em gua, insolveis em
solventes orgnicos e terem PF e PE
altos (caractersticas dos sais). E explica
o carter anftero dos aminocidos, ou
seja, eles reagem tanto em cidos
quanto em bases, produzindo sais .

A ligao peptdica ocorre por reao

de hidrlise entre o grupo hidroxila da
carboxila de um aa. e o Hidrognio do
grupo Amino do aa. seguinte

A ligao peptdica

Curva de titulao de um
Aminocido

Ao titularmos um aminocido monoamino e

monocarboxlico, temos o seguinte comportamento:
Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente
protonado
Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-]
Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoeltrico = on
Dipolar ou "Zwitterion".
Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-]
Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente
desprotonado

Titulao de um Aminocido

De forma geral, ao fazer a titulao de um

aa com uma base, iniciando-se em pH=1
observa-se que o pH da soluo aumenta
at aproximadamente pH=2 quando o
grupamento COOH comea a liberar ons
H+ para o meio, formando gua.
COOH
COOH- C - NH3+
H- C - NH3+ + OHpK1
R
R
on dipolar

Titulao de um Aminocido

Continuando a adio de base o pH ir

progressivamente se elevando at que o
grupo NH3+ tenha condies de liberar
seu on H+, o que ocorre prximo ao pH 9.
H2O
COOH-C-NH3+ + OHR
pK2
on dipolar

COOH-C-NH2
R

Titulao de um Aminocido
COOH
COOH- C - NH3+
H-C-NH3+
pK1
CH3
CH3

Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -COOH

pK2

COOH-C-NH2
CH3

Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -NH2

COOH
COOCOO+H N- C -H
+H N- C- H
H2N- C- H
3
3
R pK1
R pK2
R
A+
Forma
AIsoeltrica

Ponto Isoeltrico

o pH no qual a molcula do aminocido

apresenta igual n de cargas positivas e
negativas
Encontra-se eletricamente neutro
Forma on dipolar ou zwitterion
O clculo do pI baseia-se nas formas de
dissociao do aminocido utilizando os pK
anterior e posterior forma isoeltrica do
aminocido.

Curva de Titulao

Importncia
So unidades estruturais dos peptdeos e
das protenas;
Funcionam como sistema tampo, ou
seja, atuam no controle do pH das clulas;

Aminocidos x Exerccio

catabolismo proteico
inibio da sntese
recuperao entre 4 a 8 horas
oxidao de BCAA (Leucina, isoleucina,
valina )
leucina oxidada principalmente nos
SEDENTRIOS

Ligaes qumicas entre os aa. na

cadeia protica