Qumica Orgnica I

2012

Ingeniera Qumica

Seminario III

Isomera
1)- Definir isomera. Clasificar los distintos tipos de isomera. Enunciar la
condicin necesaria para cada una de ellas.
2)- Indique qu tipo de isomera presenta cada uno de los siguientes pares de
compuestos:
H

COOH

COOH

CHOH

CH2

CH3

CH2OH

i)

ii)

CH3

CHCH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

NH2

CH2

H
CH3

iii)
CH3

CH3

CH3
CH3

iv) CH OH
2

v)

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3
H

CH3

CH3

H
CH3

CH3

NH2

vi) CH3

C=C

CH3

CH3O

vii) H
COOH HOOC
C
C

OCH3

C=C

C
H

HO

viii)

C
CH3

C
COOH

COOH

CH2OH CH3 CH OH
2
C
HO
H
H

3)-Trace diagramas de energa potencial para la rotacin en torno:

a)-Al enlace C-C en propano.
b)-Al enlace C2-C3 en:
i) 2-metilbutano,
ii) 2,3-dimetilbutano.
Indique los factores responsables de las diferencias energticas. Para cada
mximo o mnimo ilustrar la estructura con una proyeccin de Newman.
4)- a)-Qu puede decir de las propiedades fsicas y qumica de los ismeros
geomtricos?
b)-Dibuje el ismero geomtrico correspondiente a cada uno de los
siguientes compuestos y nombre ambos por los sistemas cis-trans o E-Z.
i- Cl

H
C=C

CH3

ii-

H
Br

CH3

iv-

CH3

C=C

CH2CH3 iiiBr

v-

COOH
CH3

CH3

[1]

H
CH3

CH2CH2CH3
H

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Ingeniera Qumica

5)-Cul de los ismeros es ms estable?

a)-Cis o trans 1,2-dimetilciclohexano.
b)-Cis o trans 1,3-dimetilciclohexano.
c)-Cis o trans 1,4-dimetilciclohexano.
6)- Represente las conformaciones silla de los ismeros geomtricos del
siguiente compuesto: 1-etil-2-isopropilciclohexano.
Indique cul es la conformacin ms estable.
Idem para el 1,3-dimetilciclopentano.

7)- Escribir los enantimeros y/o diastermeros de los siguientes compuestos:

a) CH3-CHBr-CH=CH-CH3
b) CH3-CH2-CHOH-CH2-Cl
c) CH3-CHOH-CHOH-CH3
d) CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH3
8)- Haciendo uso de la regla de secuencias determine la configuracin de los
siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
CH3
Cl H
H

OCH3

OH

CH2

HOCH2 COOH

OH

9)- Escriba los carbonos quirales presentes en los siguientes compuestos, con
sus correspondientes sustituyentes con frmulas de proyeccin de Fischer:
a-

b.-

c.-

H
H
NH2
CH3
H
HO
CH3

CH3

OH

HO

OH
CH3

10)- a)-Identificar como R y S y nombrar:

i-

H
C
CN

O
H

ii- HO

COOH
H

OH

Br

iiiH
Cl

COOH

b)-Escribir las estructuras de:

i)-(3S,4R)-3-cloro-4-metilhexano
ii)-(2R,4S)-2,4-pentanodiol

[2]

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2012

11)-Cuntos esteroismeros son posibles para cada uno de los siguientes

compuestos?
a)

COOH

b)

Br

c) CH3

CHOH

d)

OH

CHCl

CHOH

CHOH

COOH

OH

CH3

Br

12)- Suponga que el cido lctico racmico (cido ()-2-hidroxipropanoico)

reacciona con (S)-2-butanol para formar un ster. Qu estereoqumica tienen el
o los productos? Cul es la relacin de un producto con el otro? Cmo podra
usarse esta relacin para resolver el cido ()-lctico?

[3]