Fuentes y vas de exposicin

Los componentes qumicos de un pimiento picante que causa la

sensacin de ardor familiar, son todos miembros de una familia de
compuestos conocidos como capsaicinoides. Los capsaicinoides, son un
grupo de alcaloides responsables del picor y ubicados principalmente en el
tejido de la placenta adyacente a las semillas (BenChaim. 2006), Debido a su
localizacin en el tejido de la placenta, se supone que los CAPs tienen un
papel en la proteccin qumica de las semillas. No obstante, las aves son
insensibles a los CAPs, lo que ha permitido la dispersin de las semillas
silvestres. Su contenido depende del genotipo, la madurez del fruto y las
condiciones de cultivo (Zewdie y Bosland, 2000). Los principales
capsaicinoides
son
nornorcapsaicina,
norcapsaicina,
capsaicina,
homocapsaicina,
nornordihidrocapsaicina,
nordihidrocapsaicina,
dihidrocapsaicina, y homodihidrocapsaicina. La capsaicina (CAP, N[(4
hidroxi3methoxifenil)methil]8metill(6nonenamida) y la dihidrocapsaicina
(DH,
N[(4hidroxi3metoxifenil)metil]8metilnonanamida)
son
los
responsables de ms de 90 % del picor. Se conocen ms de 20 diferentes
CAPs cuya estructura qumica consiste en un ncleo fenlico unido mediante
un enlace amida a un cido graso. La porcin fenlica es la vainillilamina, que
se forma a partir de la fenilalanina por medio de la ruta de los fenilpropanoides.
El cido graso se forma a partir de aminocidos de cadena lateral ramificada,
ya sea valina o leucina. Las diferencias estructurales de los diversos CAPs
residen precisamente en la naturaleza de la cadena lateral, que puede ser de 9
u 11 carbonos de largo, con un nmero variable de enlaces dobles colocados
en diferentes posiciones.

Los capsaicinoides tambin poseen propiedades analgsicas, anti

inflamatorias, antioxidantes e incluso anticancergenas al inhibir el crecimiento
dependiente de andrgenos en clulas cancergenas de seno, colon,
adenocarcinoma gstrico y de prstata.

Caracterizacin
Catabolismo de los CAPs. Tanto en C. annuum como en C. chinense, la
degradacin de los capsaicinoides se produce mediante la participacin de
peroxidasas, cuya actividad aumenta al disminuir el contenido de CAPs, lo que
normalmente ocurre al trmino del proceso de maduracin del fruto. Estas
peroxidasas, principalmente del tipo bsico, estn localizadas en la vacuola de
las clulas placentarias, al igual que los CAPs.
Mecanismo de accin
Capsaicina ha sido extensamente estudiada por sus efectos analgsicos, que
se atribuyen a su accin sobre neuronas sensoriales que tienen sustancia P
(SP) como neurotransmisor. Numerosos tejidos poseen fibras nerviosas
sensoriales aferentes de tipo C (no mielinizadas, de pequeo dimetro) que
son sensibles a capsaicina, entre ellos la piel, la vasculatura general, el
corazn, las vas areas, etc.
Los cuerpos neuronales que originan las fibras C, no mielinizadas, se hallan en
ganglios espinales y en ganglios de algunos ncleos del tallo cerebral; las
fibras C, que son las prolongaciones perifricas de estas neuronas, funcionan
como receptores polimodales del dolor a travs de sus terminaciones libres.
Los receptores polimodales pueden ser activados por estmulos mecnicos,
trmicos y qumicos. Las neuronas que reciben aferencias por las fibras C
tienen una prolongacin central que se proyecta al sistema nervioso central y
hace sinapsis para continuar la va algsica. Tanto la prolongacin perifrica
como la central acumulan en sus terminaciones pptidos neurotransmisores,
mayoritariamente SP, adems de neuroquinina A (NKA) y pptido del gen
relacionado con calcitonina (CGRP). Capsaicina activa una corriente catinica
en las terminaciones nerviosas que transporta preferencialmente iones calcio,
eleva por este mecanismo el Caz+ intraneurona y provoca la liberacin de los
neurotransmisores almacenados. Una comprobacin de que la liberacin de los
neurotransmisores evocada por capsaicina depende del Caz+ externo, es que
no se produce en soluciones libres de calcio 16 y por el uso de un colorante
inorgnico, rojo de nitenio, que altera el flujo de Caz+ a travs de la membrana
plasmtica.
Capsaicina depleciona de sus neurotransmisores a las neuronas de fibras
aferentes C, tanto a nivel central como perifrico. Su accin a nivel central es
ms evidente cuando se la administra a animales neonatos y est asociada a
analgesia para los estmulos dolorosos de tipo trmico y qumico. Si bien el

efecto analgsico de capsaicina administrada en forma sistmica o aplicada al

sistema nervioso central se ha relacionado con su capacidad de deplecionar de
SP a las neuronas de fibras C aferentes primarias, tambin se ha descripto que
la analgesia por capsaicina se detecta en forma previa a la eliminacin de SP
en dichas neuronas.
La aplicacin de capsaicina sobre las prolongaciones nerviosas perifricas de
las neuronas sensoriales provoca dolor, vasodilatacin y edema. Estos efectos
locales se atribuyen a la liberacin de SP de las terminaciones neuronales
libres; la SP podra causar vasodilatacin en forma directa o indirecta, por
inducir la liberacin de histamina contenida en mastocitos locales. Sumado a su
accin liberadora de neurotransmiscres, por ser una molcula lipoflica,
capsaicina afecta las membranas neuronales modificando su fluidez y/o la
permeabilidad inica de las mismas.
Los efectos persistentes de capsaicina sobre las neuronas sensoriales se
deberan a que el compuesto altera en forma prolongada la capacidad de la
membrana plasmtica para excitarse y propagar potenciales de accin. Este
efecto sobre la membrana es el que produce un dficit sensorial en los
animales e impedira tanto la conduccin central de la informacin sensorial
dolorosa como la conduccin antidrmica (retrgrada) hacia las terminaciones
libres perifricas, que producen las respuestas iniciales a la aplicacin local de
capsaicina (enrojecimiento, dolor). Adems de esta alteracin funcional,
capsaicina produce una alteracin estructural de las fibras nerviosas,
especialmente sobre el sistema de microtbulos, que inhibe el transporte
axoplasmtico antergrado y retrgrado. Este efecto estara relacionado con la
duracin prolongada de las respuestas a capsaicina. La alteracin del sistema
microtubular impide que la neurona transporte de una forma antergrada las
molculas para rellenar los depsitos de neurotransmisores y para reparar las
membranas alteradas por la droga. Por otra parte, la alteracin del transporte
retrgrado por el sistema de microtbulos impide que factores de crecimiento
nervioso lleguen al cuerpo neuronal, afectando su capacidad para sintetizar
neurotransmisores. Resumiendo, los efectos de capsaicina sobre neuronas
sensitivas con fibras aferentes C involucradas en la recepcin y transmisin de
estmulos dolorosos se manifiestan como prdida de la sensibilidad
nociceptiva.
Proceso toxico cintico
El morder un fruto que contenga capsaicina puede producir una sensacin de
ardor en los labios, la lengua y la mucosa bucal. Su ingesta puede causar
nusea, vmitos y diarrea. En una poca, la capsaicina se utilizaba para
producir peristalsis. La dosis de cpsico (no capsaicina) utilizada era de 60 mg.
Esta dolorosa seudoestecia en la boca, labios y piel, que generalmente no deja
ampollas ni lesiones, ha sido utilizada por algunos padres como castigo para
los nios 32. Puede producirse una hipotermia aguda a causa de la
concurrente estimulacin del centro de enfriamiento hipotalmico y de los
receptores de calor. Tambin se ha informado hipertermia en experimentos

realizados en animales en los cuales altas dosis administradas crnicamente

pueden haber interferido con los mecanismos de disipacin del calor. Pueden
producirse ampollas y "rash" en exposiciones crnicas o prolongadas. . La
exposicin en la piel descamada puede dar como resultado algunas horas de
estimulacin nerviosa dolorosa, pero sin lesiones fsicas.
La exposicin accidental de los ojos a capsaicina puede producir cambios en la
estructura fina de las neuronas sensoriales de la crnea. El eritema es tambin
un efecto comn. Capsaicina irrita todas las membranas de las mucosas.
Tocarse las fosas nasales luego de haber estado en contacto con plantas que
contienen capsaicina produce irritacin. El humo proveniente de quemar estas
plantas tambin produce irritacin de la nariz y el tracto respiratorio.
Bibliografa

BenChaim, A., Y. Borovsky, M. Falise, M. Mazourek, B. C. Kang, I.

Paran, and M. Jahn. 2006. QTL Analysis for capsaicinoid content
in Capsicum. Theor. Appl. Genet. 113: 14811490.
Zewdie, Y., and P. W. Bosland. 2000. Evaluation of genotype,
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in Capsicum annuum L. Euphytica 111:185190.
La biosntesis de capsaicinoides, el principio picante del chile. Felipe
Vzquez-Flota ; Mara de Lourdes Miranda-Ham ; Miriam MonforteGonzlez ; Guadalupe Gutirrez-Carbajal ; Cinthya VelzquezGarca; Yuriana Nieto-Pelayo ; Revista Fitotecnia Mexicana 2007.
Capsaicina Alicia GOMEZ ALVIS, Juan Carlos MELUCCI, Pablo
QUIROGA y Eloy MANDRILE, Facultad de Ciencias Exactas,
Universidad Nacional de La Plata, Calles 47 y 115,1900 La Plata,
Argentina. l9 de enero de 1995.
Las molculas de Atkins, Coleccin Ciencias, Peter Atkins, Ediciones
AKAL, 2008