QUMICA ORGNICA

EJERCICIOS N1
1.

Un compuesto orgnico contiene 85,71% de carbono y 14,29 de hidrgeno. Deducir la frmula

emprica y molecular si su peso molecular 98.
Rpta. C7H14

2.

Un compuesto orgnico tiene un peso molecular de 162,2 g y la siguiente composicin

centesimal : 74,07% de C, 17,28% de N y 8,65% de H. Determinar la frmula emprica y
molecular.

3.

El anlisis elemental de un compuesto X report 64,86 % de carbono y 13,52 %. de

hidrgeno. Determine la frmula molecular si el peso es de 74.

4.

Escriba las frmulas estructurales desarrolladas (todos los enlaces), a partir de las
semidesarrolladas.

a) CH3COOH

b) C2H4O

c) CH3CN

d)

CH5N e)

CH2O

5. Escriba las posibles frmulas desarrolladas de:

a) CH4O

b) CH5N

c) CH3COCH3

6. Utilice la frmula topolgica para representar esquemticamente a:

a)

7.

b)

c)

Utilice la forma esquemtica o topolgica (lneas continuas, entrecortadas y gruesas) para

representar a las molculas en tres dimensiones:

a) CH3COOH

b) CHN

c)

CH3NH2

8. Deducir el tipo de hibridacin en los tomos sealados, en las siguientes molculas:

a) CH3 - CH = O

b) CH2 =C= CH2

c) CH3CH2NH2

d) COCl2

e) CHN

9. Grafique todos los ismeros de: a) C5H12 y b) C6H14

10.
Explique por qu el momento dipolar del cloruro de metileno (CH2Cl2) es diferente al cloroformo
(CHCl3). Explique, cul de estos compuestos halogenado tiene el momento dipolar ms alto.

11.

Explique la siguiente progresin del punto de ebullicin (p.e) de la siguiente serie de

compuestos:

CH4 = -161,4 oC,

Cl2 = - 34 oC, CH3Cl = -24 oC

1

12. Explique la variacin en el p.e. en las siguientes molculas polares:

CH3Cl

= - 24 oC, CH3Br 5oC,

CH3I

= 43oC.

13. Interprete el siguiente cuadro, referente a las propiedades fsicas de los ismeros del C4H10O

p.e. C

FORMULA

solubilidad en
agua g/100 g H2O

CH3CH2CH2CH2OH

118

(CH3)2CHCH2OH

108

10

CH3CHCH2CH3

OH

99.5

12.5

(CH3)3COH

83

Total

CH3OCH2CH2CH3

39

14. Cul de los siguientes es ms cido en cada par de compuestos?

a) CH3CH2CH2OH
c) CH3OH

e) CH3CCH

b) CH3OH
d) HO

f) CH3CH2CH3

15. En cada par de compuestos seale cul es tendr el pKa mayor:

a)

COOH

COOH
y

CH3
b)

CH3-CCl2COOH

CH3
y ClCH2COOH

16. Se dan una serie de constantes de acidez en forma desordenada. Complete el cuadro y explique el
por qu.
-3

-5

Ka: 1,4 x 10 , 2,8 x 10 , 1,0 x 10

Compuestos

-3

-5

y 9 x 10

Ka

Cl-CH2 CH2CH2COOH
CH3 CH CH2 COOH

Cl
CH3CH2CHCOOH
F
CH3CH2CHCOOH

Cl
2

17. Complete el cuadro: y d dos ejemplos que sean ismeros funcionales entre s (2p)
Frmula
propuesta

Frmula
equivalente

Frmula
patrn

Diferencia
de
hidrgeno

IDH

Ejemplos (2)

C5H8O

18. Escriba las frmulas estructurales isomricas para los compuestos dados:

a) C4H9N

b) C4H10

c) C5H12

d) C2H4Cl2

e) C3H8O

19. Interprete los siguientes espectros. Nota: indicar slo los grupos funcionales

presentes o

enlaces involucrados.

100

80

60

40
20

4000

3500

3000

2500

2000
1

1800

1600

1400

1200

1000

800

600

Frecuencia (cm- )

20. Cul o cules de las estructuras isomricas de C3H8O mostrara, entre otras, seales en el en el
-1

espectro infrarrojo a 2900 y 3600 cm .

21. Identifique al compuesto de frmula molecular C6H6O y que tiene el siguiente espectro:
Frecuencias importantes:

3300, 2950, 1600 2000,

1600 cm

22.Qu tipo de reaccin representan las siguientes ecuaciones qumicas?

Br2/CCl4
a) CH3 - CH2-CH3
luz

CH3 - CH - CH3 + HBr

Br
CH3 - CH2 - CH2 - Br + HBr
H2O2

b) CH3 - CH = CH2 + HBr

Br

CH3 - CH - CH2