UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

Standards:
1. Reconozco las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes, fenoles y teres.
2. Explico la importancia de las funciones oxigenadas para
el hombre.
3. Utilizo la nomenclatura IUPAC para nombrar y dibujo las
estructuras qumicas de los alcoholes, fenoles y teres.
Topics:
FUNCIONES OXIGENADAS
1. Generalidades
a. Alcoholes
b. Fenoles
c. teres
2. Nomenclatura:
a. Alcoholes
b. Fenoles
c. teres
3. Reacciones
COMPUESTOS OXIGENADOS

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes
Fenoles
teres

ALCOHOLES:
Son compuestos orgnicos que poseen uno o ms grupos hidroxilo (-OH) en su molcula.
Su formula simplificada es (R-OH) donde es un radical alquino.
Se consideran derivados de los hidrocarburos.
Los alcoholes pueden ser: monoles, dioles, trioles: en general se llaman polioles si tienen varios
grupos.

Tipos de alcoholes:
Primario:
Se designan con el nombre de hidrocarburos correspondientes terminado en ol; o bien con la palabra
alcohol seguida del hidrocarburo correspondiente y la terminacin lico .
EJEMPLO:
a. CH3-OH

Metanol o alcohol metlico

b. CH3 CH2 CH2 CH2OH Butanol alcohol butlico

Secundarios y terciarios:
Se nombran de un modo semejante al anterior pero indicando el numero de tomo de carbono de la
cadena en que est fijada la funcin del alcohol.
Ejemplo:
a. CH3 CH2 CHOH CH3
o
2-Butanol
b. 2-metil-2-propanol

Segn IUPAC recomienda lo siguiente:

1. Para nombrar los alcoholes se escribe el nombre del
hidrocarburo terminado en OL.
2. Para indicar la posicin del grupo OH, se enumera la cadena
empezando por el OH ms cercano al extremo.
3. Si hay varios OH en la cadena, se utilizan los prefijos diol-, triol-,
tetraol- segn las veces que se repiten el OH.
4. Cuando en la cadena hay enlaces dobles o triples, el OH es el
grupo preferente para la enumeracin.

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Cdigo:

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Fecha de versin:
28 feb-2015

Ejemplos:
OH
CH2
H3C

CH2

CH2
C

1,2-butanodiol

OH

CH

CH2
CH

OH

OH

HO

HO

CH

HO

HO

H3C

CH2

C
4

1-propen-1,2,3-triol

C
3

CH
2

OH

1,2, 3 propanotriol

CH3
1

3-Pentin-2-ol

Alcoholes cclicos
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano,
etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena ms larga que contenga el grupo -OH y se enumera
de modo que se le otorgue el localizador ms bajo posible.

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional
hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se escribe como Ar OH.
Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro ms sencillo de la familia que es el
fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles
(metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (m-dihidroxibenceno) e hidroquinona (pdihidroxibenceno)

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH3

OH
OH

Fenol

o-Cresol

o-Catecol

Resolcinol

Hidroquinona

ETERES
Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los
hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R.
En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes.
Nomenclatura de los teres.
Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos teres.

Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al tomo de oxgeno.
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a
los teres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-),
seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena ms larga de carbonos
acoplada al oxgeno y utilizando para esta ltimo la misma nomenclatura de los alcanos.

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.

CONCEPTS APPLICATION:
1. Complete el siguiente cuadro:
Alcoholes

Fenoles

teres

Propiedades Fsicas

Propiedades Qumicas

Mtodos de Obtencin
(Reacciones)

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

2. Teniendo en cuenta las reglas de la IUPAC escribe el nombre de los siguientes compuestos:

OH
H3C

CH2

CH3

CH3

a. _______________________________________

HO
C CH2 CH2 CH2 CH2 CH

H3C

CH3

CH3

OH

b. ________________________________________

HO
C CH

H3C

CH

CH2 CH2 CH

CH3

CH3

OH

c. _______________________________________

HO
C CH2 CH2 C

H3C

CH3

CH
OH

CH3

d. _______________________________________

OH

OH

e. _______________________________________

OH

OH

f. _________________________________________

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

3. Completa la siguiente tabla:

ESTRUCTURA

NOMBRE IUPAC

USOS

OH

OH
CH3

OH
OH

OH

OH
OH

OH

REACCIONES
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacciones con rompimiento del enlace CO - H

Oxidacin de alcoholes: En presencia de oxidantes, como el permanganato de potasio o

dicromato de potasio en medio cido los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente,
generando aldehdos y cetonas, respectivamente.

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

Esterificacin: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con cidos orgnicos o

inorgnicos en presencia de un cido fuerte, para dar steres y agua: la reaccin es reversible y
el proceso se denomina esterificacin.

Deshidrogenacin: Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a 500 C y

en presencia de cobre metlico sufren la prdida de una molcula de hidrgeno para
formar un aldehdo o una cetona. Los alcoholes terciarios no presentan esta propiedad,
es decir no reaccionan.

Reacciones con rompimiento del enlace C OH

Reaccin con halocidos: Las reacciones de mayor importancia son las de sustitucin del grupo hidroxilo
por halgenos debido a la ruptura del enlace carbono-oxgeno del alcohol. Este tipo de sustitucin se
logra utilizando diferentes reactivos, siendo los mas importantes los halogenuros de hidrgeno o
hidrcidos halogenados, para producir el haluro de alquilo.
Deshidratacin de alcoholes: Otro tipo de reacciones de los alcoholes en la que se manifiesta el carcter
de base dbil de los alcoholes son la reaccin de deshidratacin o de eliminacin de agua. Los
alcoholes monohidroxilados pierden agua en condiciones adecuadas, en presencia de agentes
deshidratantes para dar teres o alquenos.
OBTENCION DE FENOLES
El fenol se puede preparar industrialmente por hidrlisis del clorobenceno en presencia de hidrxidos de
sodio a presin y temperatura elevadas. Se obtiene la sal de fenol, que se convierte en fenol mediante
la acidificacin.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES
Deshidratacin de alcoholes: El ter etlico, puede obtenerse por deshidratacin del etanol, utilizando
cido sulfrico y a una temperatura de 140C.
Sntesis de A. Williamson: Este mtodo fue ideado por Alexander W. Williamson. Consiste en la reaccin
de un alcxido o fenxidos con haluros de alquilo.

Un ejemplo es la reaccin de etxido de sodio con cloroetano para formar ter etlico y cloruro de sodio:
Na+C2H5O + C2H5Cl C2H5OC2H5 + Na+Cl

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

CONSUMO DE ALCOHOL
El consumo de alcohol inhibe gradualmente la funcin cerebral y afecta en primera instancia las
emociones, los procesos de pensamiento y el juicio. Con la ingestin continua de alcohol, se altera el
control motor, produciendo mala pronunciacin al hablar, reacciones ms lentas y prdida del equilibrio.
Tanto el aumento de la grasa corporal como el hecho de beber con el estmago vaco aceleran la tasa
de intoxicacin por alcohol.

Las enfermedades causadas con mayor frecuencia por el alcoholismo son:

Pancreatitis crnica y aguda

Vrices esofgicas sangrantes
Cncer de laringe, esfago, estmago y pncreas
Miocardiopata
Cirrosis del hgado
Hepatitis
Impotencia
Desgarro de Mallory-Weiss
Irregularidad menstrual
Trastornos del sueo
Sndrome de Wernicke-Korsakoff

Se debe evitar el consumo de alcohol durante el embarazo. El sndrome de alcoholismo fetal es la causa
ms conocida de retardo mental. Los padres deben hablar con sus hijos acerca de los efectos
peligrosos del alcohol y establecer una comunicacin de confianza con ellos, de forma que puedan
discutirse los temas delicados. No se debe permitir que los hijos sean guiados completamente por sus
amigos. Los hijos necesitan una gua firme y amorosa.
ESTEATOSIS HEPTICA Y EL CONSUMO DE ALCOHOL
Es la acumulacin de grasa dentro de las clulas hepticas (los hepatocitos) Es la alteracin ms
frecuente que se observa en la mayora de las personas alcohlicas. Se produce como consecuencia de
los cambios en el metabolismo de las grasas inducidos por el consumo de alcohol. En algunos casos no
produce manifestaciones clnicas, pero en otros, provoca sntomas inespecficos como nuseas,
vmitos, malestar abdominal y prdida de peso.
HEPATITIS ALCOHLICA POR EL CONSUMO DE ALCOHOL
Generalmente son personas alcohlicas crnicas que, posteriormente a una elevada ingesta, presentan
un cuadro de prdida del apetito, cansancio, nuseas y vmitos. Luego de varios das, aparece dolor en
la parte superior y derecha del abdomen, fiebre y coloracin amarillenta de la piel y las mucosas. La
hepatitis alcohlica es el paso previo inmediato a la cirrosis, favoreciendo su desarrollo la persistencia
del consumo de alcohol, sobre todo en mujeres.

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

CIRROSIS HEPTICA ALCOHLICA POR EL CONSUMO DE ALCOHOL

La cirrosis es una enfermedad caracterizada por una alteracin en la arquitectura del hgado y por la
presencia de ndulos de regeneracin rodeados de tejido fibroso. En este tipo de cirrosis se observan
las mismas manifestaciones clnicas que las producidas por cualquier otra causa. Pero son ms
evidentes los cuadros de desnutricin, falta de vitaminas, trastornos de la conducta y cuadros delirantes.
POSIBILIDADES DE RECUPERACIN
En la esteatosis heptica, con la abstinencia de alcohol y una dieta equilibrada con suplementos
vitamnicos se produce la remisin del cuadro.
En las hepatitis alcohlicas, deben adoptarse una serie de medidas que disminuirn considerablemente
el ndice de mortalidad. La rehidratacin, la administracin de vitaminas y el aporte calrico mejoran el
estado general de la persona. Actualmente uno de los tratamientos ms prometedores est diseado en
base a corticoides.
Cuando la cirrosis es avanzada, con gran compromiso del hgado y del estado general, el transplante
heptico debe tenerse en cuenta como opcin teraputica.
Si bien no es fcil para una persona que padece de la enfermedad del alcoholismo dejar del consumo de
alcohol, existen tratamientos psicolgicos y numerosos grupos de autoayuda que han posibilitado a
muchas de estas personas recuperar su bienestar.

10

UNIDAD DE PRODUCCIN DE CONOCIMIENTO

UDPROCO
Proceso:
Docencia

Fecha de emisin:
28 feb-2015

Cdigo:

Fecha de versin:
28 feb-2015

BIBLIOGRAPHY

Cahn, R. S. y Dermer, O. C. Introduccin a la nomenclatura qumica. Madrid:

Editorial Alhambra, 3 Ed., 1982.
Investiguemos 11 Qumica. Editorial Voluntad.
Qumica Orgnica 11. Editorial Santillana

WEBGRAPHY
www.es.wikipedia.org/wiki/Benceno
www.quimicax.webnode.es
www.es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica#Oxigenados
www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002393.htm
www.enbuenasmanos.com/articulos/muestra.asp?art=1528

11