PONENCIADEQUMICADEANDALUCA

INDICACIONESSOBREELUSODE
LANOMENCLATURADEQUMICA
ORGNICA

PonenciadeQumicadeAndaluca

INDICACIONESSOBREELUSODELANOMENCLATURADEQUMICAORGNICA

Enunintentodeunificarcriteriosenelsistemaandaluzdeenseanzaaprendizaje,la
Ponencia de Qumica Andaluza decidi adoptar para las Pruebas de Acceso a la
Universidad las ltimas recomendaciones de la IUPAC para la nomenclatura y
formulacindesustanciasqumicas.
Dentro de la comunidad cientfica, incluida la espaola, el sistema de nomenclatura
qumicaconstruidasobrelasbasesdelasrecomendacionesdelaIUPACeselutilizado
deformageneralyeselquenormalmenteseutilizaennuestroidioma.Estesistema
permite la nomenclatura inequvoca de cada sustancia y la asignacin de una sola
estructuraacadanombrequmico.
La Ponencia de Qumica Andaluza aceptar los tres tipos de nomenclatura admitidos
por IUPAC: por grupo funcional, por sustitucin y nombres comunes (aquellos cuyo
empleoesgenrico).
El presentedocumento no sustituye, en el estudio de la nomenclatura, a las fuentes
primarias ni a la bibliografa que se recomienda en el documento de orientaciones,
dondesetrataconlaamplituddebidaestetema.
Enconcretoenelcasodeloscompuestosorgnicos,lasrecomendacionesdelaIUPAC
sonlaspublicadasenelao1993.1,2Dichasrecomendacionesmodificanlasanteriores
de1979.Loscambiospropuestosestnrelacionadosconlanomenclaturadealgunos
compuestosyconsistenbsicamenteencolocarlosnumeralesqueindicanlaposicin
del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la
terminacin del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificacin de la
nomenclatura del ao 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos
correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posicin. Por ejemplo
actualmenteseadmitebut1eno,butan1ol,butan1amina,etc.,mientrasqueantes
sedeca1buteno,1butanol,1butanamina.
Las sustancias orgnicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un
tomo o grupo atmico definido (grupo funcional) que le confiere a la molcula sus
propiedades caractersticas. Una serie homloga es el conjunto de compuestos
orgnicosquetienenelmismogrupofuncional.
Loscompuestosorgnicossepuedenclasificarenfuncindelosgruposfuncionalesde
lasiguientemanera:

Compuestos hidrogenados. Slo existen en la molcula tomos de carbono e

hidrgeno.Sonloshidrocarburos,quepuedenserdecadenacerradaoabierta,
y a su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces
doblesotriples).

Compuestoshalogenados.Enlamolculahaytomosdecarbono,hidrgenoy
unoomshalgenos.

IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of

Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993
IUPAC
2
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/#search
1

PonenciadeQumicadeAndaluca

Compuestosoxigenados.Enlamolculaexistentomosdecarbono,oxgenoe
hidrgeno.Sonalcoholes,aldehdos,cetonas,cidos,teresysteres.

Compuestos nitrogenados. Las molculas estn constituidas por tomos de

carbono, nitrgeno e hidrgeno y a veces de oxgeno. Son amidas, aminas y
nitroderivadosynitrilos.

Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias funciones

denominndosecompuestospolifuncionales.Enestoscasoshayquetenerencuenta
elsiguienteordendepreferenciadelosgruposfuncionales:
cidossteresamidas=salesnitrilosaldehdoscetonasalcoholesaminas
teresinsaturaciones(doblestriples)hidrocarburossaturados
LaIUPAChaestablecidolasiguienteregladecarctergeneralparalanomenclaturay
formulacin de compuestos orgnicos que tendremos en cuenta siempre: la cadena
principaleslamslargaquecontienealgrupofuncionalmsimportante.

1.Nomenclaturadelosalcanos
Los alcanos lineales no ramificados se nombran con un prefijo latino o griego que
indicaelnmerodetomosdecarbono,seguidodelsufijoano.

ncarbonos

nombre

frmula

ncarbonos

nombre

metano

CH4

14

tetradecano

etano

CH3CH3

15

pentadecano

propano

CH3CH2CH3

16

hexadecano

butano

CH3CH2CH2CH3

17

heptadecano

pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

18

octadecano

hexano

CH3(CH2)4CH3

19

nonadecano

heptano

CH3(CH2)5CH3

20

eicosano

octano

CH3(CH2)6CH3

21

heneicosano

nonano

CH3(CH2)7CH3

22

docosano

10

decano

CH3(CH2)8CH3

23

tricosano

11

undecano

CH3(CH2)9CH3

24

tetracosano

12

dodecano

CH3(CH2)10CH3

30

triacontano

13

tridecano

CH3(CH2)11CH3

40

tetracontano

1.1. Alcanosramificados
Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende en
nomenclaturaporgruposalquilo.
LosgruposalquiloseformanapartirdeunalcanoporprdidadeuntomodeHyse
nombranreemplazandolaterminacinanoporil(o).Porejemplo:
CH3metilo,CH2CH3etilo,CH2CH2CH3propilo
2

PonenciadeQumicadeAndaluca

Algunos grupos alquilo ramificados poseen nombres comunes (admitidos por la

IUPAC),comoporejemploelisopropiloCH(CH3)2.
Reglasparanombrarlosalcanosramificados
Regla I. Encontrar y nombrar lacadena ms larga de lamolcula. El resto de grupos
unidosalacadenaprincipalyquenoseanHsedenominansustituyentes.
Si la molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la
cadenaconmayornmerodesustituyentes.
Regla II. Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes
alquilo.
ReglaIII.Senumeradeunextremoaotro,asignandolosnmerosmsbajosposibles
a los carbonos con cadenas laterales. Si coinciden por ambos lados, se usa el orden
alfabticoparadecidircmonumerarlacadenaprincipal.
ReglaIV.Elnombredelalcanoseescribecomenzandoporeldelossustituyentesen
orden alfabtico, cada uno precedido por el nmero de C al que est unido
(localizador)yunguinyacontinuacinseaadeelnombredelacadenaprincipal.Si
unamolculacontienemsdeunsustituyentealquilodelmismotipo,sunombreir
precedidodelprefijodi,tri,tetra,penta,etc.Estosprefijosnosetienenencuentaala
hora de ordenar alfabticamente los sustituyentes, excepto cuando estos forman
partedeunsustituyentecomplejo(notratadosenestetexto).
Regla V. En el nombre final del compuesto, recordar que entre letra y nmero se
escribeunguin,yentredosnmerosseescribeunacoma.
Ejemplos:
a)2,2dimetilhexano
b)3etil2,2dimetilhexano
c)4isopropil2,3dimetilnonano
d)2,4,6trimetil5propildecano

a)

1.2.

CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH(CH3)2)CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)(CH2)3CH3

d)

c)

b)

Alcanoscclicos

Senombrananteponiendoelprefijocicloalnombredelalcanodecadenaabiertadel
mismonmerodecarbonos.
Paraalcanoscclicossustituidoshayquenumerarloscarbonosdelanillosihaymsde
unsustituyente.Sebuscaunasecuencianumricaqueasignelosvaloresmsbajosa
los sustituyentes. Si son posibles dos de estas secuencias, el orden alfabtico de los
sustituyentesadquiereprioridad.
Ejemplos:
CH3

CH2CH3

CH3
etilciclohexano

1,2-dimetilciclopentano

ciclooctano

PonenciadeQumicadeAndaluca

2.Nomenclaturadealquenos
Se nombran igual que los alcanos pero con la terminacin eno. Los sistemas ms
complicados requieren adaptaciones y extensiones de las reglas de nomenclatura de
losalcanos.
Elalquenomspequeoconservasunombrecomnetileno(eteno).
Regla I. Para nombrar la raz, se busca la cadena ms larga que incluya los dos
carbonosdeldobleenlace.Lamolculapuedepresentarcadenasmslargasperose
ignoran.
Regla II. Cuando sea necesario, se indica la posicin del doble enlace en la cadena
mediante un nmero, empezando por el extremo ms cercano al doble enlace, es
decir,eldobleenlacedebedetenerelnmeromsbajo.
Regla III. Los sustituyentes y sus posiciones se aaden delante del nombre del
alqueno.Sihaymsdeundobleenlace,seindicaconlaterminacindieno,trieno,etc.
Ejemplos:
a)hex2eno
b)4metilpent2eno
c)octa2,5dieno

CH3CH=CHCH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH=CHCH3
CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH3

3.Nomenclaturadealquinos
Senombranigualquelosalcanosperoconlaterminacinino,ycuandoseanecesario,
se indica la posicin del triple enlace con el localizador ms bajo posible. Si hay
ramificacionesy/omsdeuntripleenlace,secumplenlasmismasnormasqueconlos
alquenos.
Elalquinomspequeoconservasunombrecomnacetileno(etino).
Cuandohaydoblesytriplesenlacesenlacadena,lacadenasenombradeformaque
los localizadores de las insaturaciones sean lo ms bajos posible, sin distinguir entre
doblesotriplesenlaces.Silanumeracincoincidiera,tienepreferenciaeldoblefrente
altriple.
Ejemplos:
a)pent2ino
b)hepta1,4diino
c)pent1en4ino
d)hex4en1ino

CH3CCCH2CH3
CH3CH2CCCH2CCH
CH2=CHCH2CCH
CH3CH=CHCH2CCH

4.Nomenclaturadederivadoshalogenados
Setratadecompuestoshidrocarbonadosenlosquesesustituyeunoovariostomos
dehidrgenoporunoovariostomosdehalgenos.Senombranyrepresentanigual
que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del
halgeno como si fuera un sustituyente alqulico. Se conservan algunos nombres
comunescomoelcloroformoCHCl3(triclorometano).Otronombrecomneselcloruro
demetilo(clorometano).

PonenciadeQumicadeAndaluca

Ejemplos:
a)2bromo4cloroheptano
b)4clorohex2eno

CH3CHBrCH2CHClCH2CH2CH3
CH3CH=CHCHClCH2CH3
Cl

a)

b)
Br

CH3-CH=CH-CH-CH2-CH3

Cl

5.Nomenclaturadecompuestosaromticos.

Si hay un solo sustituyente se aade como prefijo al nombre de benceno. Para

bencenosdisustituidos,tenemostresposibilidades:1,2(orto),1,3(meta)y1,4(para).
Lossustituyentessecitanenordenalfabtico.
Seconservanalgunosnombrescomunescomotolueno(metilbenceno).
CH3

CH3

CH(CH3)2

CH3
CH3
CH2CH3

tolueno
metilbenceno

o-dimetilbenceno
1,2-dimetilbenceno

m-etilmetilbenceno
1-etil-3-metilbenceno

Cl
p-cloroisopropilbenceno
1-cloro-4-isopropilbenceno

6.Nomenclaturadealcoholes(ROH)
Se nombran como derivados de los alcanos con la terminacin ol. En sistemas
ramificadosmscomplejos,elnombredelalcoholderivadelacadenamslargaque
contiene el OH, que no tiene por qu ser la ms larga de la molcula. La cadena se
numeraempezandoporelextremomscercanoalOH(independientementedeque
hayaenlacesmltiples).
SihaymsdeungrupoOHseutilizanlostrminosdiol,triol,etc,segnelnmerode
gruposhidroxilopresente,eligindosecomocadenaprincipal,lacadenamslargaque
contenga el mayor nmero de grupos OH, de forma que se le asignen los
localizadoresmsbajos.
Cuando el grupo OH se encuentra unido a un anillo aromtico (benceno) el
compuestorecibeelnombredefenol.CuandoelgrupoOHnoeselgrupoprincipal,
senombracomosustituyenteutilizandoelprefijohidroxi.
Enalgunosnombrescomunesseescribelapalabraalcoholseguidadelgrupoalquilo.
Porejemploelalcoholetlicoeslaformaclsicadenombraraletanol.
Ejemplos:
pentan2ol
3metilhexan1ol
butano1,3diol
pent3en1ol
fenol(hidroxibenceno)

CH3CH(OH)CH2CH2CH3
CH2OHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
CH3CH(OH)CH2CH2OH
CH2OHCH2CH=CHCH3
OH

PonenciadeQumicadeAndaluca

7.Nomenclaturadeteres(ROR)
La nomenclatura IUPAC trata los teres como alcanos con un sustituyente alcoxi. Se
considera como estructura fundamental al grupo ms complejo (R), mientras que el
otro(R)seconsideracomosustituyente(RO)ysenombracomoalcoxialcano.
Esta nomenclatura es nueva, y es muy frecuente encontrar otra nomenclatura
(tambinaceptada)enlaquesenombranlosdossustituyentesalqulicosseguidosde
lapalabrater.
Ejemplos:
metoxietano
etoxietano
etoxibenceno

etilmetilter
dietilter
etilfenilter

CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
O CH2CH3

8.Nomenclaturadealdehdos(RCHO)
Losmspequeosconservannombrescomunes:formaldehdo(HCHO)yacetaldehdo
(CH3CHO).
La IUPAC trata a los aldehdos como derivados de alcanos con la terminacin al. Los
sustituyentesdelacadenasenumeranempezandoporelgrupocarbonilo.Paraevitar
confusionesnuncaserepresentalosaldehdoscomoRCOH,sinocomoRCHO.
SiexistendosgruposCHOseelegircomocadenaprincipallaquecontieneadichos
gruposysenombrandeigualmaneraqueenelcasoanteriorfinalizandoconelsufijo
dialysiademshaypresentesinsaturacionesselesdebeasignarloslocalizadoresms
bajos. Cuando el grupo CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un
sistema cclico el nombre se formar indicando el sistema cclico seguido de la
terminacincarbaldehdo.
CuandoelgrupoCHOnoesgrupoprincipalentoncessenombraconelprefijoformil.
Ejemplos:
3hidroxibutanal
hexanodial
pent2enal
ciclopentanocarbaldehdo

CH3CH(OH)CH2CHO
CHOCH2CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH=CHCHO
CHO

9.Nomenclaturadecetonas(RCOR)
La ms pequea conserva su nombre comn: acetona (CH3COCH3). Las cetonas se
nombran cambiando la terminacin ano por ona. Se asigna el nmero ms bajo al
carbonilodelacadenasintenerencuentalapresenciadeotrossustituyentesogrupos
funcionalescomoOHoenlacemltiple(ocualquierotroconmenorprioridad).
Cuandoelgrupocarboniloseencuentracomogruposustituyenteenunacadenayno
eselgrupoprincipal,entoncessenombraconelprefijooxo.

PonenciadeQumicadeAndaluca

Ejemplos:

CH3COCH2CH3
butanona(1)
pentan2ona
CH3COCH2CH2CH3
hexano2,4diona
CH3COCH2COCH2CH3
4oxoheptanal
CHOCH2CH2COCH2CH2CH3
(1)
Noesnecesarioindicarunnmerolocalizador,porquesloexisteunabutanona.

10.Nomenclaturadecidoscarboxlicos(RCOOH)
Senombranconlaterminacinoicoyanteponiendolapalabracido.Semantienenlos
nombres comunes cido actico (CH3COOH) y cido frmico (HCOOH). Se asigna al
carbono carboxlico el nmero 1 de la cadena. Tiene preferencia sobre todas las
funcionesvistashastaahora.Lacadenaprincipalseeligedeformaqueincluyatantos
gruposfuncionalescomoseaposible.Loscidoscclicossaturadossenombrancomo
cidoscicloalcanocarboxlicos.Loscidosdicarboxlicossenombranconlaterminacin
dioico.
Ejemplos:

cidobutanoico
cido3oxopentanoico
cido2formilbutanodioico
cidobencenocarboxlico
(cidobenzoico)

CH3CH2CH2COOH
CH3CH2COCH2COOH
HOOCCH(CHO)CH2COOH
COOH

11.Nomenclaturadederivadosdeloscidoscarboxlicos:sales(RCOOM)
Lassalesorgnicassenombrancomoelcidodelcualderivan,eliminandolapalabra
cido, cambiando la terminacin oico por oato y seguida del nombre del metal que
sustituyealHdelgrupoOHdelcido.
Ejemplos:

butanoatodesodio
bencenocarboxilatodepotasio
(benzoatodepotasio)

CH3CH2CH2COONa
COOK

12.Nomenclaturadederivadosdeloscidoscarboxlicos:steres(RCOOR)
Se nombran como alcanoatos de alquilo, es decir, se nombran a partir del cido del
cual derivan, eliminando la palabra cido, cambiando la terminacin oico por oato y
seguidadelnombredelradicalquesustituyealHdelgrupoOHdelcido.
Ejemplos:
etanoatodepropilo
(acetatodepropilo)
propanoatodeetenilo
benzoatodemetilo
butanoatodefenilo

CH3COOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH=CH2
COOCH3
CH3CH2CH2COO

PonenciadeQumicadeAndaluca

13.Nomenclaturadederivadosdeloscidoscarboxlicos:amidas
Silaamidaesprimaria,esdecirRCONH2,senombraapartirdelcidodelcualderiva,
eliminandolapalabracido,cambiandolaterminacinoicoporamida.Setratadeun
grupo terminal. Si el grupo CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo
principal,entoncessenombracomocarboxamida.
Silasamidassonsecundarias(RCONHR)oterciarias(RCONRR)lossustituyentes
quereemplazanaloshidrgenosselocalizanempleandolaletraNdelantedelnombre
delsustituyenteporordenalfabtico.
Cuandoexistenotrosgruposfuncionalesdemayorprioridadsenombraconelprefijo
carbamoil.

Ejemplos:

etanamida(acetamida)
Nmetilpropanamida
N,Ndimetilbutanamida
ciclohex2enocarboxamida

cido3carbamoilbutanoico

CH3CONH2
CH3CH2CONHCH3
CH3CH2CH2CON(CH3)2
CONH2

CH3CH(CONH2)CH2COOH

14.Nomenclaturadeaminas(RNH2)
Se reemplaza la terminacin o del alcano por la terminacin amina. La posicin del
grupo funcional se indica mediante un localizador que designa el tomo de C al cual
estunido,comoenlosalcoholes.
En el caso de aminas secundarias y terciarias, el sustituyente alqulico ms complejo
delnitrgenoseescogecomoraz.LosdemssenombranusandolaletraNseguida
delossustituyentesadicionales.Silaaminanoeselgrupoprincipal,entoncesseutiliza
el prefijo amino, como sustituyente de la cadena de alcano. Por ejemplo el cido 2
aminopropanoico.
Ejemplos:

CH3CH2NH2
CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH2CH3
CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
CH3CH(NH2)CH2CHO

etanamina
hexano2,4diamina
N,Ndimetilbutanamina
3aminobutanal

Muchos nombres comunes se basan en la denominacin de alquilamina, como por

ejemplolatrietilamina(CH3CH2)3N,etilaminaCH3CH2NH2,dimetilamina(CH3)2NH,etc..

15.Nomenclaturadenitrilos(RCN)
Senombrancomoalcanonitrilos.Elmenorsellamaacetonitrilo(CH3CN).Lacadenase
numeracomoenloscidoscarboxlicos,yaqueestegrupodebeirenelextremodela
cadena. Cuando no es el grupo principal, el sustituyente CN se denomina ciano. En
sistemascclicossenombrancomocicloalcanocarbonitrilos.

PonenciadeQumicadeAndaluca

Ejemplos:
propanonitrilo
hex3enonitrilo
3cianobutanoatodemetilo

CH3CH2CN
CH3CH2CH=CHCH2CN
CH3CH(CN) CH2COOCH3

16.Nomenclaturadenitroderivados(RNO2)
LoscompuestosquecontienengrupoNO2sedesignanmedianteelprefijonitro.Nunca
seconsideraadichafuncincomogrupoprincipal,esdecir,siempresenombracomo
sustituyente.
Ejemplos:

nitroetano
1nitropent2eno
3nitropropanoatodeetilo
2cloro3nitropropanal

CH3CH2NO2
CH3CH2CH=CHCH2NO2
CH2(NO2)CH2COOCH2CH3
CH2(NO2)CHClCHO

PonenciadeQumicadeAndaluca

Tabla resumen para nombrar compuestos heterofuncionales

Grupo Funcional1

Frmula

cido carboxlico

-COOH

Sufijo2
cido -oico

Prefijo3
carboxi-

cido.carboxlico
ster

-COOR

-oato (de R)

alcoxicarbonil-

-carboxilato (de R)
amida

-CONH2

-amida

carbamoil-

-carboxamida
nitrilo

-CN

-nitrilo

ciano-

aldehdo

-CHO

-al

formil-

cetona

-CO-

-ona

oxo-

alcohol, fenol

-OH

-ol

hidroxi-

amina

-NH2

-amina

amino-

ter

-OR

alqueno4

C C

-eno

alquenil-

alquino4

C C

-ino

alquinil-

alcoxi- ((R)-oxi)

El orden de prioridad disminuye en la columna de arriba abajo (ver pgina 2 de este documento).
Usamos el sufijo cuando el grupo funcional tiene mayor prioridad
3
Usamos el prefijo cuando el grupo funcional no es el de mayor prioridad, es decir, lo tratamos como si
fuese un sustituyente
4
Ver la prioridad de estos dos grupos en el apartado 3 de este documento
Nota aclaratoria: Los halgenos y el grupo funcional nitro no estn incluidos en la tabla puesto que
siempre se nombran como sustituyentes, tal y como se indica en el documento en sus respectivos
apartados. Al ser sustituyentes, en el caso de que hubiese ms de uno en una molcula, se ordenan a la
hora de nombrarlos por orden alfabtico (ver ejemplo a del apartado 4 y ejemplos apartado 16)
2

10