El furfural fue descubierto por primera vez en 1832 por Johann Wolfgang Doreiner,

produjo un subproducto de la sntesis de cido frmico por la destilacin de hormigas

muertas. En 1840, el qumico escocs John Stenhouse encontr que podra ser producido
por destilacin de una amplia variedad de materiales de cultivos, como: maz, avena,
salvado, y serrn, con H2SO, sin embargo su produccin comercial empez en 1920, por
Quaker Oats, es usado como precursor en la sntesis de polmeros y es demandado por
sus derivados, como el furfuril alcohol. Actualmente existen 4 aplicaciones potenciales en
la industria: La agroqumica ( acta como materia prima para producir resina, fibra
artificial, aromas sintticos como el furfuril-mercaptan que se utiliza para aromatizar el
caf tostado y medicamentos.), biocombustibles (como solvente para lubricantes,
combustible, aceites minerales, extracto de grasa ), plsticos de PLA y tratamiento de
Timber (las resinas de este compuesto, permiten que la madera obtenga estabilidad,
dureza, resistencia a la humedad y resistencia a la degradacin por bacterias).
La reaccin se lleva a cabo en dos etapas, en la primera ocurre la hidrlisis de pentosano para dar lugar a las
pentosas. El pentosano es una molcula que contiene anillos de pentosas, unidos por enlaces a oxigeno
(Ilustracin 1). Y en la segunda etapa se lleva a cabo la deshidratacin de una molcula de pentosa, para dar
lugar al furfural (Ilustracin 1).

Ilustracin 1. 1) Hidrolisis de pentosano en medio cido para dar lugar a pentosas. 2)

Deshidratacin de pentosa en medio cido para dar lugar a furfural. (Zeitsch, 2000) (Zeitsch, 2000)

El furfural (tambin llamado furancarboxaldehdo) es un lquido de color amarillo claro y con aroma a almendras. Se
compone por un furn y un grupo aldehdo. Es un compuesto aromtico con estructura cclica. Su nombre genrico es 2furfuraldehdo. Es muy soluble en etanol, ter, benceno, acetona y cloroformo, pero muy poco en agua. Sus propiedades
fsicas y termodinmicas no se encuentran fundamentadas en obras literalias de qumica orgnica. Generalmente se
obtiene a partir de residuos de materias y subproductos vegetales como avena, maz, caa, desechos de madera y trigo.
La sntesis de Paal-Knorr es utilizada para la obtencin de
furfural. Los carbohidratos naturales se someten a una
hidrlisis con cido para dar pentosas, que a su vez se
convierte por accin del cido en furfural.

A) El medio cido permite la protonacin de la molcula de pentosa, que se obtiene de la hidrlisis cida de pentosanos.
Debido a un equilibrio cido-base, genera agua como grupo saliente.
B) Se genera una roptura heteroltica del enlace C-O en el carbono 3. La ruptura heteroltica del enlace C-O, ocasionando
una migracin de los electrones del taurmero enol, para dejar un tautmero ceto.

C) El grupo OH que queda ataca al carbonilo, generando

un anillo de cinco miembros.
D) El equilibrio cido-base induce la formacin de agua
por medio del grupo OH, y por medio de la ruptura del
enlace C-O, el oxgeno asiste al carbocatin que se genera, formando un intermediario. La eliminacin del in hidrgeno
del intermediario, da lugar al furfural.