La historia y origen del cido

acetilsaliclico
Los antiguos egipcios pueden haber utilizado la corteza del sauce blanco (cuyo
nombre latino es Salix alba) para fines medicinales.
Los sumerios y los chinos usaban las hojas de sauce como analgsico antes del
1000 a. C.
La primera mencin se encuentra en los textos de Hipcrates (460-370 a. C.),
padre de la medicina griega, que usaba un brebaje extrado de hojas y corteza
del sauce Salix Latinum para aliviar los dolores y la fiebre de sus pacientes,
Tambin en alguna cultura amerindia (en el continente americano) se puede
haber utilizado la corteza del sauce blanco para fines medicinales.
Existen evidencias de que entre los se contaba con algn posible ejemplo del
uso y sacralidad del sauce.
Los efectos medicinales del sauce blanco continuaron siendo mencionados por
autores antiguos como el polgrafo y naturalista romano Plinio el Viejo (23-79),
el mdico y farmacutico grecoturco Dioscrides(40-90) o el clebre mdico
grecoturco Galeno (130-200).
Durante la Edad Media se herva la corteza del sauce y la daban a beber a la
gente que sufra de dolencias. Sin embargo este brebaje divino paso al olvido
debido a una ley que restringi el descortezamiento y corte de hojas de este
sauce, ya que eran utilizadas en la industria cestera.6
En la poca posrenacentista (1763) Edward Stone, reverendo de la Iglesia de
Inglaterra, present un informe a Lord Macclesfield, quien presida la Real
Sociedad de Ciencia Inglesa, referente a estas propiedades teraputicas de la
corteza de sauce blanco destacando su efecto antipirtico.Stone describi en
su trabajo que haba administrado el extracto en forma de t o cerveza a
50 pacientes febriles, alivindoles el sntoma. Investigaciones posteriores
condujeron al principio activo de esta planta, que los cientficos
llamaron salicilina, un derivado del cido saliclico y del cido acetilsaliclico.
El principio activo de la corteza de sauce fue aislado en 1828 por Johann
Buchner, profesor de Farmacia en la Universidad de Mnich, quien relat que
se trataba de una sustancia amarga y amarillenta, en forma de agujas
cristalinas que llam salicina.7 Sin embargo, dos aos antes, los italianos
Brugnatelli y Fontana aislaron ese mismo extracto, pero en forma muy impura,
y no lograron demostrar que la sustancia era la causante de los efectos
farmacolgicos de la corteza de sauce blanco. En 1829 un farmacutico

francs, Henri Leroux, improvis un procedimiento de extraccin del que

obtuvo 30 gramos de salicilina a partir de 1,5 kg de corteza. En 1838 Raffaele
Piria (qumico italiano), trabajando en La Sorbona de Pars logr separar
la salicina en azcar y un componente aromtico llamado salicilaldehdo.A este
ltimo compuesto lo convirti, por hidrlisis y oxidacin, en cristales incoloros a
los que puso por nombre cido saliclico.

Procesos qumicos e industriales

El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido
orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de
3,5 a 25 C.26 Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente
efectivos como antinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz
como analgsico.
En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener
un electrfilo ms fuerte.
La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin.
El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de
un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un
grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce
aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La
produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia
huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico
y ocasionalmente cido fosfrico. El mtodo es una de las reacciones ms
usadas en los laboratorios de qumica en universidades de pregrado.

Materias primas naturales y productos

qumicos
La primera mencin se encuentra en los textos de Hipcrates (460-370 a. C.),
padre de la medicina griega, que usaba un brebaje extrado de hojas y corteza
del sauce Salix Latinum para aliviar los dolores y la fiebre de sus pacientes,
Tambin en alguna cultura amerindia (en el continente americano) se puede
haber utilizado la corteza del sauce blanco para fines medicinales.
Existen evidencias de que entre los pueblos hispanorromanos se contaba con
algn posible ejemplo del uso y sacralidad del sauce.
La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin.
El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de
un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un
grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce
aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin.

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido 2-(acetiloxi)-benzoico

Datos qumicos

Frmula

C9H8O4

Peso mol.

180,16 g/mol

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Sinnimos

cido 2-etanoatobenzoico, cido acetilsaliclico, cido o-acetilsaliclico,

Acetilsalicilato, cido 2-acetoxibenzoico

Datos fsicos

Densidad

1,40 g/cm

P. de fusin

138 C (280 F)

P. de ebullicin

140 C (284 F)

Solubilidad enagu

1 mg/mL (20 C)

Farmacocintica

Biodisponibilidad

Rpida y completa

Unin proteica

99,6 %

Grupo al que pertenecen y materiales

La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido
saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace
que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilatoOCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto
de la reaccin.

Los aparatos y tecnologa utilizados varan debido a la clnica o laboratorio

donde se produce, lo que se sabe es que son de ltima generacin para la
elaboracin de este.

Frmula

C9H8O4

Impacto ecolgico
El impacto ecolgico no es mucho debido a que las bases de este producto es
natural y en el agua hay poca solubilidad aunque no es mucho se debe
controlar al alto uso que se le tiene a este y se puede hacer controlando estos
desechos y en depsitos especiales.

Uso clnico
La aspirina en su forma purificada.

Dolor leve y moderado de origen variados, como el dolor de cabeza, perodos

menstruales, resfros, dolor en los dientes y dolores musculares.

Sin embargo, no es efectiva para el dolor visceral severo. La aspirina y otros AINE
(antinflamatorios no esteroideos) se han combinado con analgsicos opioides para el
tratamiento del dolor causado por el cncer, donde los efectos antinflamatorios actan
sinergsticamente con los opioides para aumentar la analgesia. La combinacin de
aspirina con oxicodona una clase de analgsicos narcticos se usa para aliviar desde
el dolor moderado al moderadamente intenso.

Enfermedad de Kawasaki, especialmente a dosis elevadas durante la fase febril.

Fiebre reumtica, sobre todo la artritis reumatoide.

Enfermedades autoinmunes tipo lupus eritematoso.

Otros trastornos inflamatorios de las articulaciones.