Aminas,

Amidas y
Nitrilos
Ing. Juan Carlos Hidalgo Garate

Introduccin
El tomo de nitrgeno est presente en
muchas sustancias de inters biolgico e
industrial: aminas, aminocidos, amidas,
protenas, vitaminas, etc.
Se consideran a las aminas como
compuestos nitrogenados derivados del
amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos
alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. La
forma de esta molcula, considerando en que
es tetradrica ligeramente distorsionada.

Introduccin

Estructura de las aminas

El amoniaco tiene una estructura tetradrica algo distorsionada, con
una de las posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones
no enlazantes. Esta geometra es debida a la hibridacin sp3 del
nitrgeno, de forma que el par de electrones solitario hace que el
ngulo H-N-H se comprima desde 109,5 (ngulo de la estructura
tetradrica perfecta) hasta 107.

Aminas presentes en medio

biolgico.

Otro grupo no menos

importante ..los Alcaloides

Similitudes estructurales
Origen

Familia

H2O

Alcoholes

CH3CH2OH

(CH3)2CHOH

(CH3)3COH

No existe

NH3

Aminas

CH3CH2NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

(CH3)4N(+)
Sal de
amonio

Las aminas
Son compuestos qumicos
orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de los
hidrgenos de la molcula de
amonaco.. por radicales alquilo
o arilo.

NH3

AMONACO
H
N H
H

AMONIACO

H
N H
H

ALCOHOL

R
C H2
0H

AMINA

H
N-H

+ H2O

CH2-R

CLASIFICACIN
De acuerdo a la cantidad de
hidrgenos reemplazados en el
amonaco, por radicales arilos o
alquilo , las aminas sern

primarias, secundarias o
terciarias

AMINAS PRIMARIAS
Son aquellas donde se reemplaza un
hidrgeno del amonaco por un radical,
arilo o alquilo.

CH2-R
H
N H
H

AMINAS SECUNDARIAS
Son aquellas donde se reemplazan
dos hidrgenos del amonaco por
radicales arilos o alquilo.

CH
H 2-R

CH
H 2-R

AMINAS TERCIARIAS
Son aquellas donde se reemplazan
los tres hidrgenos del amonaco,
por radicales arilos o alquilo.

CH2-R
H
CH2-R
N H
H
CH2-R

Aminas primarias, secundarias,

terciarias y "cuaternarias".

1
1

1
1

4
4

1
1

Clasificar estas aminas:

 SEGN EL TIPO DE RADICALES

LAS AMINAS PUEDEN SER SIMPLES
O MIXTAS:
AMINAS SIMPLES: Todos los
radicales son iguales.
AMINAS MIXTAS: Todos los
radicales son diferentes.

AMINAS ALIFTICAS
Pueden ser primarias, secundarias o terciarias,
segn la cantidad de hidrgenos reemplazados
de amonaco por radicales alquilos.

CH2-CH3
H
H

ETIL AMINA

Aminas alifticas

isopropilamina

ciclohexilmetilamina

etildimetilamina

 AMINAS

AROMTICAS:

Pueden ser primarias, secundarias o terciarias,

segn la cantidad de hidrgenos reemplazados
del amonaco por anillos bencnicos.

H
N H

FENIL-AMINA

Aminas aromticas

Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos
sustituyendo la terminacin -o por -amina. La posicin
del grupo funcional se indica mediante un localizador.

1-Propanamina
(Propilamina)

4-Penten-2-amina

3-metil-2-butanamina
3-metil-2-butilamina

Nomenclatura de aminas

Etano-1-diamina

Propano-1,3-diamina

Nomenclatura de aminas
secundarias y terciarias
Las aminas secundarias o terciarias, se nombran
tomando el sustituyente ms grande como cadena
principal, todos los dems grupos se nombran utilizando
la letra N- seguida por el nombre del sustituyente.

N,N-dimetil-1-butanamina

N,N-dimetilciclopentanamina

Aminas como funcin secundaria

cido-4-amino butanoico

3-(N,N-dimetilamino)-1-hexanol

aminas secundarias
Estructura

Nombre de la IUPAC
N-metilmetanamina
(dimetilamina)
N-metiletanamina
(metiletilamina)
N-etiletanamina
(dietilamina)
N-metil-3-pentanamina

N,3-dimetil-2-butanamina

Aminas terciarias
Structure

IUPAC Name
N,N-dimetilmetanamina
(trimetilamina)

N,N-dimetiletanamina

N-etil-N-metiletanamina

N-etil-N-metil-4-heptanamina

Aminas como sustituyentes

Cuando en la molcula existe un grupo funcional prioritario
a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se
nombra con el prefijo -amino.
Son grupos prioritarios al amino los cidos carboxlicos,
steres, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas, alcoholes.

 Cuando varios N formen parte de la

cadena principal se nombran con el
vocablo aza.

2,4,6-triazaheptano

IUPAC: el sustituyente ms largo da nombre al compuesto

Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden
alfabtico

Otras aminas
Ciclohexilamina

Dietilamina

1,3-propano
diamina

N-metil-2propilamina

N,N-dimetil-2propilamina

2-aminoetanol

cido 2-(N-metilamino)
propanoico

Pirrolidina

Piperidina

Piperazina

Morfolina

Propilamina

Aminas que no pasan

inadvertidas por humanos
Saben cuales son ?
H2N

NH2
Putrescina

(1,4-butanodiamina)

H2N

NH2
Cadaverina
(1,5-pentanodiamina)

Amina responsable la ira la

respuesta rpida ante el peligro en
un momento dado

Propiedades

Propiedades
La naturaleza polar del enlace N-H
provoca la formacin de puentes de
hidrgeno entre las molculas de las
aminas

Propiedades
Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin
comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto

P.eb.

P.f.

Compuesto

P.eb.

P.f.

CH3CH2CH3

-42

-188

(CH3)3N

-117

CH3CH2CH2NH2

48

-83

(CH3CH2CH2)2NH

110

-40

CH3CH2CH2OH

97

-126

(CH3CH2CH2)3N

155

-94

Propiedades
Las Aminas son aceptores de protones,
segn la definicin de Brnsted-Lowry.

NH 3 + H 2O
RNH 2 + H 2O

+
4

NH + OH
+
3

RNH + OH

El agua es a la vez cido y base. Una molcula H2O acta como base y
gana un protn H+ y se convierte en H3O+; la otra molcula H2O acta como
cido y pierde un protn H+ para convetirse en OH-.

Propiedades
Las aminas son piramidales y el nitrgeno
posee hibridacin sp3

Se produce inversin espontnea de la configuracin

de las aminas. Consecuencia: racemizacin

Propiedades

Las aminas se comportan como cidos muy dbiles,

en todo caso son ms fuertes que sus
correspondientes alcanos (pKa = 50)

Los mismos factores que disminuyen la

basicidad de las aminas aumentan su acidez

Compuesto

pKa

C6H5SO2NH2
33

27

19

15

10

9.6

Reactividad de las aminas

Una amina es un nuclefilo (una base de
Lewis) debido a que el par solitario de
electrones no enlazantes pueden formar un
enlace con un electrfilo. Una amina tambin
puede actuar como base de Brnsted-Lowry,
aceptando un protn de un cido.
Cuando una amina acta como un nuclefilo,
se forma un enlace N-C. Cuando acta como
una base, se forma un enlace N-H.

Reactividad de las aminas

Reactividad de las aminas

Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la
metilamina tiene un grupo metilo, ste ayuda a estabilizar
la carga positiva del nitrgeno. Esta estabilizacin
disminuye la energa potencial del catin metilamonio,
haciendo que la metilamina sea una base ms fuerte que el
amoniaco.

Reacciones
Alquilacin de aminas con haluros de alquilo.
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primarios
para dar lugar a haluros de amonio alquilados.

La polialquilacin es un problemas cuando se alquilan las

aminas a travs de este mtodo.

Reacciones
La reaccin puede generarse por reaccin intramolecular

Reacciones
Acilacin de aminas.
El cloruro de cido es ms reactivo que la cetona o el aldehdo
debido a que el tomo electronegativo de cloro sustrae
densidad electrnica del carbono carbonlico, hacindolo ms
electroflico.

El nitrgeno de la amina ataca al carbono carbonlico formando

un intermedio tetradrico. El desplazamiento del cloruro y
la desprotonacin dan lugar a la amida como producto final

Reacciones
Aminacin reductiva.
Las aminas primarias se obtienen a partir de la
condensacin de hidroxilamina (sin grupos alquilo) con
una cetona o un aldehdo, seguida de la reduccin de la
oxima. Esta es una reaccin conveniente porque la
mayora de las oximas son estables, compuestos
fcilmente aislables.

LiAlH4 o NaBH3CN se pueden utilizar para reducir la

oxima

Reacciones

Reacciones
La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina
primaria da lugar a una imina N-sustituida (base de Schiff).
La reduccin de la imina N-sustituida da lugar a una amina
secundaria.

LiAlH4 o NaBH3CN se pueden utilizar para reducir la imina.

Reacciones
La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina
secundaria da lugar a una sal de iminio. Las sales de iminio suelen
ser inestables, por lo que es difcil aislarlas. Un agente reductor en
la solucin reduce la sal de iminio a amina terciaria

Reacciones
La sal de iminio se encuentra en equilibrio con la cetona o
el aldehdo. Es mejor la utilizacin de NaBH3CN

USOS
Las aminas alifticas se emplean en
las industrias qumica, farmacutica,
de caucho, plsticos, colorantes,
tejidos, cosmticos y metales.
Sirven como productos qumicos de
la corrosin y agentes de flotacin.

Las Aminas como biomolculas

Norepinefrina

Adrenalina

Hormona estimulante del

sistema nervioso

Hormona estimulante
del sistema nervioso

 Las Aminas como

estimulantes
- La cafena es un alcaloide
del grupo de las xantinas,
slido cristalino, blanco y de
sabor amargo, que acta
como una droga psicoactiva y
estimulante

- La nicotina es un alcaloide
encontrado en la planta del
tabaco (Nicotina tabacum ),

Alcaloides
Se considera que un alcaloide es, por definicin,
un compuesto qumico que posee un nitrgeno
heterocclico procedente del metabolismo de los
aminocidos.
Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus
Lophophora williamsii (peyote)

Los alcaloides derivan de un aminocido, son por

lo tanto nitrogenados. Son bsicos (excepto
colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa en
los animales aun a bajas dosis, por lo que son
muy usados en medicina.
Otros ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la
atropina.

Anfetamina

Mescalina

(estimulante)

(Alucingeno extrado del peyote)

Urotropina
Benzedrex
(anticongestivo nasal)

Hexametilentetramina
(Agente antibacteriano)

 Las Aminas
como Narcticos
La palabra opio deriva del
nombre griego opion para
"jugo", ya que el
compuesto se obtena del
jugo de amapolas
Sertrner llam al alcaloide que obtuvo
principium somniferum opii -por sus
virtudes narcticas- y posteriormente
morphium en honor del mtico Morfeo, dios
del sueo.

Las Aminas
como
Frmacos

 Aceleradores del caucho,

catalizadores, emulsionantes,
lubricantes sintticos para cuchillas,
inhibidores de la corrosin y agentes
de flotacin..

Muchas de ellas se emplean en la

fabricacin de herbicidas, pesticidas
y colorantes.

- En la industria fotogrfica la trietilamina y la

metilamina se utilizan como aceleradores para
reveladores.

La dietilamina se utiliza como inhibidor

de la corrosin en las industrias
metalrgicas y como disolvente en la
industria
del
petrleo.
CH2-CH3
N-CH2-CH3
H

 En las industrias de curtidos y cuero, la

hexametilentetramina se utiliza como conservante de
curtidos;
la
metilamina,
la
etanolamina
y
la
diisopropanolamina son agentes reblandecedores de
pieles y cuero

AMIDAS
GRUPO AMIDA

ENLACE AMIDA

Amidas. Definicin:
Son derivados del amonaco, al que
se le ha sustituido uno o mas
hidrgenos de su estructura por un
derivado de un cido carboxlico.

GRUPO FUNCIONAL
AMIDAS
H
N
H
C=O
R

H
R
N H + C O
H
OH

H
N H + H2 O
C 0-R

Reaccin de cidos carboxlicos y aminas

a temperaturas bajas
Acido + Base

cido carboxilico

Amina

Carboxilato de amonio

Reaccin de cidos carboxlicos y aminas

a temperaturas ALTAS

NOMENCLATURA
1) Se cambia la terminacin OICO del cido que le da
origen por el sufijo AMIDA.
cido etanoico--------------- Etanamida
2) Las amidas secundarias o terciarias simples,
aaden a los nombres anteriores, el prefijo di o tri

CO-CH3
N CO-CH3
H

Dietanamida

NOMENCLATURA
3) Las amidas mixtas se nombran colocando en
orden de peso molecular creciente los
prefijos metan, etan, propan.que
correspondan seguidos del sufijo AMIDA

CO-CH3
N CO-CH2-CH3
CO-CH2-CH2-CH3
Etan propan butanamida

AMIDAS
Una amida es un derivado de condensacin de un cido carboxlico y
una amina. Las amidas se nombran como los cidos correspondientes,
sustituyendo el sufijo ico, oico o lico por amida. Los sustituyentes en el
nitrgeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Formamida

N,N,2-Trimetilpropanamida

cido 3carbamoilbenzoico

N-Metil Ciclopentilcarboxamida

-Lactama
2-oxoazaciclohexano
2-oxopiperidina

propenamida
acrilamida

Cuando la funcin amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina

carbamolo.

CLASIFICACIN
Pueden ser ALIFTICAS o
AROMTICAS, a su vez cada una de
ellas PRIMARIAS, SECUNDARIAS o
TERCIARIAS

Amidas alifticas
Etanamida

Amidas aromticas
Benzaamida

Clasificacin tipos de AMIDA

PRIMARIA

SECUNDARIA

TERCIARIA

o sencilla

o sustituida

o disustituida

Amidas primarias
Etanamida

Amidas secundarias

Dietanamida

Aminas terciarias
Trietanamida

Amidas Simples
Ambos radicales son iguales

Amidas Mixtas

O
C-CH3
O
C CH2-CH

Etanpropanbutanamida

C-CH2-CH2 CH3

PROPIEDADES FSICAS.
1) La metanamida es lquida las dems
son slidas, cristalizables y sin olor.
2) Las primeras son solubles en agua,
luego solo en solventes orgnicos.

PROPIEDADES QUMICAS
1) El carcter cido neutraliza las
propiedades bsicas del amonaco.
2) Las amidas al deshidratarse dan NITRILOS.

CH3
C=0
N H
H
Etanamida
Etan
amida

H 2O

CH3
C N

Etanonitrilo
Etano
nitrilo

USOS:
Las amidas no sustituidas de los cidos
carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente
como productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plsticos,
pelculas, surfactantes y fundentes.
Las amidas sustituidas, como la
dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas.

 El principal uso de la amidas se da en la polimerizacin de

las mismas.
Las llamadas polimaidas (o polmeros de amidas) son las
materia prima de muchas y tiles fibras sinteticas, como
son: los diferentes tipos de nylon. Adems tambien se
utilizan algunos tipos de poliamidas son utilizados en
pinturas especiales de tipo industrial.
Barniz de
retoque L72

 Alcanolamidas

Como emulsificantes, se usan especialmente

para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como
neutralizantes...
Otra aplicacin es como dispersantes de jabones
clcicos.

 Las amidas se usan principalmente como agentes

espumantes y espesantes.
Los productos obtenidos por condensacin 1:1 no resultan
ser buenos emulsificantes. Sin embargo, los condensados
2:1 (tambin llamados condensados de Kritchevsky) se usan
a veces como emulsificantes o como acondicionadores del
cabello.

Capsaicina
El 8-metil-N-vanillil-6-nonenamida es un
compuesto
muy
especial
y
que
comnmente
consumimos
como
condimento o acompaante de las comidas,
ya
que
es
el
componente
activo
del Capsicum, aj, chile (chilli), pimiento,
guindilla, morrn o peperon chino que es solo
irritante para los mamiferos e impide ser
consumida por herbvoros (las aves no
sienten el picor del aj).
Es un compuesto lipoflico, inodoro, incoloro
y semejante a las ceras.
La formula molecular es C18H27NO3 y es un
lquido en condiciones ambientales. En su
estructura presenta los grupos funcionales
fenol, ster y amida y es una molcula poco
ramificada.

 la Urea o Carbamida es la ms importante,

es el producto final del metabolismo de las
protenas en los mamferos, eliminndose
por la orina.
Se usa para la produccin de plsticos (resinas
de urea-formaldehido), abonos nitrogenados,
alimentacin para el ganado...

RIESGOS
La gran variedad de estructuras qumicas
posibles de las amidas se refleja en la diversidad
de sus efectos biolgicos. Algunas son
completamente inocuas.
por ejemplo, las amidas de los cidos grasos simples
de cadena larga, como las amidas de los cidos
estericos u olico.

Por otra parte, algunos miembros de esta familia

han sido clasificados por la Agencia Internacional
para la Investigacin sobre el Cncer (IARC) en
el Grupo 2A (probable carcingeno humano) o en
el Grupo 2B (posible carcingeno humano).

MEDIDAS DE SALUD Y
SEGURIDAD
Las propiedades txicas potenciales de cualquier amida deben
considerarse cuidadosamente antes de iniciar su uso o
exposicin.
Como quiera que las amidas (especialmente las de bajo peso
molecular) tienden, en general, a absorberse por va
percutnea, se debe evitar el contacto con la piel. La
inhalacin de polvos o vapores de estos productos tambin
debe evitarse.
Sera deseable que las personas expuestas a amidas se
sometieran a reconocimientos mdicos peridicos, prestando
especial atencin al funcionamiento del hgado y el sistema
nervioso. La calificacin de cancergeno posible o probable de
algunas de estas sustancias qumicas obliga a imponer unas
condiciones de trabajo extremadamente prudentes.

Bibliografa
L.G. Wade, Organic Chemistry, 6Ed.Pearson
International, 2005
K.P.C. Vollhardt, Organic Chemistry, 4Ed,
Freeman 2003
Qumica Orgnica I . Morrison
Qumica Orgnica. Carey
Qumica Orgnica. Card (digital)
http://es.wikipedia.org/wiki/