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Compuesto orgnico

Compuesto orgnico o molcula orgnica es un compuesto qumico ms conocido


como micro molcula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbonocarbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno, nitrgeno,
azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos menos frecuentes en su estado
natural. Estos compuestos se denominan molculas orgnicas. Algunos compuestos
del carbono, carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no son molculas
orgnicas. La principal caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden ser
quemadas (son compuestos combustibles). La mayora de los compuestos orgnicos
se producen de forma artificial mediante sntesis qumica aunque algunos todava
se extraen de fuentes naturales.
Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:
Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomolculas, las cuales son estudiadas por la bioqumica y las derivadas del
petrleo como los hidrocarburos.
Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plsticos.
Propiedades del carbono
Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por
ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la
electricidad. El carbono, al igual que los dems elementos no metales, no tiene
lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden
aplanar para formar lminas ni estirados para convertirse en hilos.
El estado del carbono en su forma natural es slido (no magntico). El carbono es
un elmento qumico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al
grupo de los no metales. El nmero atmico del carbono es 6. El smbolo qumico
del carbono es C. El punto de fusin del carbono es de diamante: 3823 KGrafito:
3800 K grados Kelvin o de -272,15 grados celsius o grados centgrados. El punto de
ebullicin del carbono es de grafito: 5100 K grados Kelvin o de -272,15 grados
celsius o grados centgrados.
Propiedades atmicas del carbono
La masa atmica de un elemento est determinado por la masa total de neutrones
y protones que se puede encontrar en un solo tomo perteneciente a este
elemento. En cuanto a la posicin donde encontrar el carbono dentro de la tabla
peridica de los elementos, el carbono se encuentra en el grupo 14 y periodo 2. El
carbono tiene una masa atmica de 12,0107 u.
La configuracin electrnica del carbono es [He]2s22p2. La configuracin
electrnica de los elementos, determina la forma el la cual los electrones estn
estructurados en los tomos de un elemento. El radio medio del carbono es de 70
pm, su radio atmico o radio de Bohr es de 67 pm, su radio covalente es de 77 pm y
su radio de Van der Waals es de 170 pm. El carbono tiene un total de 6 electrones
cuya distribucin es la siguiente: En la primera capa tiene 2 electrones y en la
segunda tiene 4 electrones.
Cadena carbonada

Una cadena carbonada es el esqueleto de prcticamente todos los compuestos


orgnicos y est formada por un conjunto de varios tomos de carbono, unidos
entre s mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan
otros tomos como hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, formando variadas estructuras,
lo que origina infinidad de compuestos diferentes.
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de este
elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono conocidos, si
lo comparamos con compuestos de otros tomos. Las cadenas carbonadas son
bastante estables y no sufren variacin en la mayora de las reacciones orgnicas.
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgnicos, stos tienen algunas
caractersticas o propiedades comunes, como son las siguientes:
Combustibilidad. Los compuestos orgnicos generalmente son combustibles.
Los derivados del petrleo, carbn y gas natural -llamados combustibles fsilesarden, produciendo dixido y monxido de carbono, agua y gran cantidad de
energa.
Conductividad. Debido a que el enlace entre sus molculas es covalente, las
soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la
corriente elctrica.
Densidad. Muchos compuestos orgnicos tienen menor densidad que el agua,
por lo que flotan sobre ella.
Puntos de fusin y ebullicin. Ambos son relativamente bajos.
Solubilidad. Muchos compuestos orgnicos son insolubles en el agua, pero
solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, ter o tetracloruro de
carbono y acetona.
Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes
con otros tomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando
grandes cadenas de nmeros ilimitados de tomos y, adems, anillos de diversas
formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos orgnicos.
Masa molecular. Las molculas orgnicas son complejas debido a su alta masa
molecular. Es el caso de los plsticos, carbohidratos, cidos nucleicos (ADN), grasas,
vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una protena oscila
entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos inorgnicos como por
ejemplo el cido sulfrico cuya masa molecular es de 98 urna.
Isomera. Una caracterstica de los compuestos orgnicos es que dos o ms
compuestos pueden tener la misma frmula molecular, pero diferentes
propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico tienen la
misma frmula molecular, pero el alcohol etlico es un lquido presente en las
bebidas alcohlicas y el ter dimetlico es un gas utilizado como anestsico.
Reactividad: las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser er general
lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos inicos, que
suelen ser sencillas y casi instantneas.

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS


Tambin conocidos como GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS son tomos o grupos
de tomos que presentan propiedades comunes a todos los compuestos que la
integran. El resto de la molcula, diferente al grupo funcional, se llama radical,
representado con R, R', R''.
En otras palabras un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que le
confieren caractersticas fsicas y qumicas a un compuesto que lo diferencia de los
otros.
Normalmente la parte activa del compuesto es el grupo funcional, el cual permite
distinguir cualidades comunes a ellos, mientras que los radicales son la parte
inactiva de la sustancia.
HIDROCARBUROS ACCLICOS
La Nomenclatura de Hidrocarburos Acclicos es una metodologa establecida para
denominar y agrupar los hidrocarburos cuyas cadenas principales o secundarias son
todas abiertas. Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces
simples se denominan alcanos acclicos. Los que presentan dobles ligaduras se
denominan alquenos acclicos y los que presentan triples ligaduras, alquinos
acclicos.
Hidrocarburos no saturados
Los hidrocarburos no saturados son los compuestos qumicos que poseen enlaces
de tipo doble o triple en la composicin de su molcula. En el caso de encontrarse
presente en la molcula un doble enlace, sta recibir el nombre de alqueno,
tambin conocida como olefina o hidrocarburo etilnico, debido a que el etileno el
compuesto ms conocido o importante con doble enlace.
Si en la composicin molecular existe al menos un triple enlace, se llamar alquino
o tambin, hidrocarburo acetilnico, debido a que el acetileno es el primer
compuesto de la serie homologa.
Alquenos:
Los alquenos, o hidrocarburos etilnicos, siguen la frmula general CnH2n, y se
nominan siguiendo una serie de reglas:
Elegir la cadena principal o bsica ms larga donde se encuentre presente un doble
enlace, y empezar a numerar por el extremo ms prximo a ste.
Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el nmero del
carbono al cual se encuentran unidos, con el fin de indicar su posicin. En el caso de
que se encuentren presentes en la molcula ms de un doble enlace, stos se
numerarn de manera creciente aadiendo al nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la
terminacin-eno.
Hidrocarburos cclicos
Hay en la Naturaleza gran nmero de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas
estn cerradas formando ciclos. Los ms sencillos son los cicloalcanos,
hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces
simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales.

Los ciclos ms abundantes son los seis tomos de carbono como el ciclohexano,
formado por una cadena cerrada de seis tomos de carbono unidos entre s
mediante enlaces simples.
Estos hidrocarburos cclicos tambin pueden contener tomos de carbono unidos
entre s mediante enlaces dobles. Un tpico ejemplo es el ciclohexeno.
Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cclicos llamados hidrocarburos
aromticos. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenan olores
agradables, aunque despus se han encontrado otros muchos que no presentan
esta caracterstica.
Todos parten de una estructura bsica que se puede repetir muchas veces, la del
benceno que puedes observar a continuacin. Observa que la estructura es plana
debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano.
El benceno est formado por seis tomos de carbono y otros seis de hidrgeno
(C6H6). En realidad, los enlaces dobles estn distribudos por la cadena sin ocupar
posiciones fijas, por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las
dos que tienes bajo estas lneas. Podemos decir que los dobles enlaces estn
deslocalizados.
El derivado ms simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de
los tomos de hidrgeno se ha sustitudo por un grupo metilo:
Tambin tiene una estructura derivada de la del benceno el cido acetilsaliclico,
ms conocido como aspirina. En rojo se representan los tomos de oxgeno.
Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de
carbono con hidrgeno.
FENOLES Y ALDEHIDOS Y CETONAS
El fenol en forma impura es un slido cristialino ronaldino de color negro-incoloro a
temperaturas altas. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de
43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el
grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es
conocido tambin como cido pupufnico o cido carblico, cuya Ka es de
1,31010. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno) a


hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde
en fenol y acetona, que se separan por destilacin.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo
de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.

Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la


terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn
cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico,
las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo
oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
cido carboxlico
Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o una cadena
carbonada.
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.
ter (qumica)
Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en una publicacin
acreditada, como revistas especializadas, monografas, prensa diaria o pginas de
Internet fidedignas. Este aviso fue puesto el 17 de septiembre de 2008.
Puedes aadirlas o avisar al autor principal del artculo en su pgina de discusin
pegando: Para otros usos de este trmino, vase ter de petrleo.
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo mol, en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean
pasos intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
ster
Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos
oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos
alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
AMIDAS
Es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un cido carboxlico
convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del

tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R''


radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
AMINAS
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados
del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los
radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
NITRILOS
Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la
cadena de carbono, hay un triple enlace entre un tomo de carbono y un tomo de
nitrgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.
Los nitrilos cuando actan como grupo principal, utilizan la terminacin -nitrilo al
final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo
principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo.
Los nitrilos o cianuros son en la mayora muy txicos, por lo que deben de ser
manejados con mucho cuidado en el laboratorio.
Isomera
La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que con igual
frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones
relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras qumicas
distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la
denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter
dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O
Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de
sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los
compuestos de los metales de transicin.
Isomera
La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que con
igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones
relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras
qumicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben
la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter
dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.


Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de
sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los
compuestos de los metales de transicin.

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