EXTRACCIN Y PURIFICACIN DE ALCALOIDES DE LA QUINA

RESUMEN
La quina es un medicamento febrfugo, tnico y antisptico, contiene diversos alcaloides, 2 de
los cuales los ms abundantes e importantes son cuatro, todos tiles como antipaldicos y
empleados colectivamente para preparar la totaquina. stos son: quinina, quinidina, cinconina y
cinconidina.3 Aparte de alcaloides, posee tambin principios astringentes (taninos
proantocianidoles dmeros y trmenos) y otros compuestos como cidos orgnicos (cido
quinotnico, rojo cincnico) o compuestos terpnicos que intervienen en su amargor.Para
realizar la extraccin utilizamos solventes como el acetato de etilo y para la cuantificacin
usamos el mtodo de valoracin acido-base. Realizamos ensayos de identificacin como el
ensayo de Wagner el cual presento una coloracin rojizo-parda y una mayor turbidez tambin
utilizamos el ensayo de Mayer este dio una coloracin blanco-amarillento con una ligera
turbidez, y al exponer el extracto a luz ultravioleta la solucin presenta fluorescencia.

ABSTRACT
The quina is a febrifuge medicine, tonic and antiseptic, contains various alkaloids, 2 of which
the most abundant and important are four, all useful as antimalarial and employees collectively
to prepare totaquina. These are: quinine, quinidine, cinchonine and alkaloids cinconidina.3
Besides, also has astringent principles (proantocianidoles trmenos dimers and tannins) and
other compounds such as organic acids (quinotnico acid cincnico red) or terpene compounds
involved in their amargor.Para used to perform the extraction solvents such as ethyl acetate and
used for quantification method of acid-base titration. We test identification as Wagner's essay
which present a reddish-brown discoloration and increased turbidity also used this assay Mayer
gave a yellowish-white color with a slight haze, and by exposing the sample to ultraviolet light
solution has fluorescence.
PALABRAS CLAVE
Quina, cascarilla, quinina, alcaloides, extraccin.
INTRODUCCIN

Durante el siglo XIX se lograron

verdaderos
adelantos
en
la
farmacologa, con el sucesivo aporte de
remedios procedentes de plantas, este
avance haba sido precedido por los
trabajos del sueco Carl Scheele, quien
logr aislar los cidos orgnicos de las
plantas, y del joven boticario Friedrich
Wilhelm Sertrner (1783-1841) que con
sus audaces y llamativos experimentos
descubri en 1816 el principio activo
FITOQUMICA

ms importante del opio de la amapola,

la morfina cuyos cristales dieron lugar
al principium somnferum(que GayLussac llamara luego morfina, por el
dios griego Morfeo) que Osler llam
La medicina de Dios, porque
revolucion la lucha contra el dolor; al
igual que otros compuestos orgnicos
obtenidos de las plantas, fue llamada
alcaloide, trmino acuado en 1818
por Wilhelm Meissner y se aplic a los
compuestos de origen vegetal con
propiedades alcalinas, y que recuerdan

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la reaccin de los minerales con carcter

bsico.(2)
Es difcil definirlos de manera precisa
ya que establecer una frontera que los
separe
de
otros
metabolitos
nitrogenados a veces no es fcil. En un
principio se los defini como aquellas
sustancias
de
origen
natural,
nitrogenadas y de reaccin alcalina,
derivadas
biosintticamente
de
aminocidos, de distribucin restringida
y
de
actividad
farmacolgica
significativa; aunque esta definicin
caracterizara slo a los alcaloides
verdaderos.
En
cuanto
a
sus
propiedades, la mayora son de carcter
bsico, cristalinos, aunque algunos
forman precipitados amorfos y unos
pocos son lquidos a temperatura
ambiente (como la nicotina, la conina y
la espartena); no tienen olor, son
amargos y en general incoloros (aunque
tambin hay excepciones, como la
berberina y la sanguinarina). Su peso
molecular oscila entre 100 y 900, y su
basicidad se debe a que normalmente el
nitrgeno posee un par de electrones no
compartidos. Se comportan como
auxiliares en el mantenimiento del
equilibrio inico debido a su carcter
alcalino y tambin son absorbentes de
rayos UV, por la presencia de ncleos
aromticos en sus estructuras. La
mayora son pticamente activos
(levgiros), por presentar al menos un
carbono asimtrico en su estructura (5).
La cascarilla, cinchona o quina es un rbol
pequeo, de hasta 12 m de altura y 20 cm
de dimetro, con el fuste recto. De origen
sudamericano en las zonas interandinas
especficamente en la regin del Ecuador.
Es denominada la panta o flor nacional del
Ecuador debido a que es una planta
endmica especialmente de la provincia de
Loja. Se considerada el rbol de la vida o
planta salvadora de la humanidad por sus
orgenes histricos.

FITOQUMICA

El objeto de este estudio se basa en la

corteza externa de la quina (Cinchona
officinalis) o cascarilla. Esta corteza posee
lenticelas pequeas de color marrn oscuro.
La corteza de la quina es conocido por que
contiene
alcaloides
con
potencial
farmacolgico anti-malrico, los principales
alcaloides encontrados son la quinina y la
quinidina que se utilizan para el tratamiento
de la fiebre (malaria) causada por la
Plasmodium flaciparum (3) Pelletier y
Caventn en 1820 realizaron el primer
aislamiento de la quinina en cortezas que
provenan de la provincia de Bolivar
(Cichona succiruba)(4). La quinidina es un
ismero ptico de la quinina, adems de ser
antimalrico es utilizado para tratamientos
de fibrilacin articular crnica y
de
taquicardia ventricular, ya que es calificado
como arrtmico de clase I (3).
En un estudio realizado por Lamba y col.
En diversas especies de plantas entre ellas
la Cinchona, demuestran que contiene
actividad hipoglucemiante y son usadas
para el tratamiento de la diabetes.
MATERIAL Y MTODOS
MATERIALES

Matraz de 125mL
Baln de rotavapor pequeo
Embudo
Algodn
Vasos de precipitacin de 400mL y
250mL
Embudo de separacin de 100mL
Bureta de 10mL
Pinza
Soporte universal
Probeta de 50mL

MUESTRA
Cascarilla pulverizada
REACTIVOS

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Etanol
Agua destilada
H2 SO4 al 2%
ter etlico
NH3 al 10%

Acetato de etilo
Goma arbiga
Indicador cristal violeta
cido Perclrico

cido actico glacial

Reactivo de Mayer
Reactivo de Wagner

MTODOS
Para la extraccin de los alcaloides que se
encuentran en la quina, se realiz la
maceracin con etanol ya con la muestra
seca previamente pulverizada y pesada.
Luego se filtr el macerado y con la ayuda
del rotavapor se concentra el filtrado
teniendo as el extracto crudo seco.
Despus se aadi 25mL de H2 SO4 al 2%
hasta solubilizar todo el extracto slido. Del
cual se obtuvo un extracto acuoso cido que
se aade 15mL de ter etlico 3veces para
eliminar los componentes apolares que no
son de inters (ceras, grasas, muclagos,
etc.). Se recoge la fase con alcaloides (fase
acuosa cida) y eliminar la etrea.
La fase acuosa cida obtenida se basifica
con NH3 al 10% de manera que se tenga un
pH aproximado de 9-10. Se aade 15mL de
acetato de etilo 3 veces, de manera que nos
quedamos con la fase orgnica y se elimina
la fase acuosa bsica. A la fase orgnica se
aade goma arbiga para eliminar restos

RESULTADOS
En el ensayo de Wagner presento una
coloracin rojizo-parda y mayor turbidez.
En el ensayo de Mayer present una
coloracin blanco-amarillento con una
ligera turbidez. Al exponer el extracto a luz
ultravioleta
la
solucin
presenta
fluorescencia.

FITOQUMICA

acuosos, se filtra y se obtiene el extracto

purificado de alcaloides.
Observar el extracto al UV para detectar
fluorescencia. Con una pequea cantidad de
extracto se lleva a cabo los ensayos de
Mayer y Wagner para la identificacin de
alcaloides.
Valoracin acido-base
Aadir al baln con extracto alcaloide
20mL de cido actico glacial y solubilizar
correctamente, aadir 2 gotas de indicador
cristal violeta hasta obtener coloracin
violcea.
Preparar la bureta con 10mL con cido
perclrico y colocarla en las pinzas,
despus se aadi cido lentamente al
extracto violceo hasta conseguir un
cambio de violceo a azulado y finalmente
a verdoso.
Se anota el volumen de cido perclrico en
el momento que ha cambiado a color verde.

Tabla 1. Resultado de ensayos de

identificacin de alcaloides en el extracto.
ENSAYO DE
WAGNER
(+++)
(+++) Presencia de precipitado

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ENSAYO DE
MAYER
(+++)

DISCUSIONES
En publicaciones referidas a C. pubescens
tratan la parte cualitativa de los metabolitos
secundarios presentes en esta especie, en
los cuales hay presencia de la quinina como
uno de los metabolitos, tipo alcaloide,
caracterstico de este gnero (1)
Despus de haber realizado la extraccin de
los alcaloides de la corteza de quina,
realizamos una valoracin acido-base para
cuantificar los alcaloides presentes en este
vegetal. Encontramos que en 2 gramos de
la muestra existen 0.5432 mg de quinina lo
que representado en porcentaje en funcin a
la cantidad de muestra empleada en la
extraccin es 0,027% de quinina este
resultado es considrado como el rendimieto,
con relaciona Meza Vanengas y Quinto A,

2013 expresan en sus resultados que en el

extracto con acetato de etilo presenta un
rendimiento similar al obtenido en este
trabajo el cual fue de 0.044%.(6)
CONCLUSIONES
Mediante el proceso de extraccin de
alcaloides de la quina conocimos el
potencial farmacolgico que esta contiene,
el cual cuantificamos por el mtodo de
valoracin que hemos utilizado logramos
encontrar la cantidad de alcaloide y
pudimos calcular el porcentaje de
rendimiento el cual fue de 0.027% lo que
motiva los estudios en la bsqueda de
sustancias antimalricas con este tipo de
ncleo qumico en el desarrollo de nuevos
antimalricos.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
(1) CNDOR, E, OLIVEIRA, B, LOAYZA, K ,REYNA,V. (2009).Estudio qumico de los
tallos de Cinchona pubescens Vahl.Rev Quim.Per.pp 54-62
(2) ARANGO ACOSTA, G. (2008) Alcaloides y compuestos nitrogenados; Facultad de
Qumica Farmacutica, universidad de Antioquia; Medelln, Colombia.
(3) SABAH M. M. EL-NAGGAR. (2010). Study on the Effect of Cinchona officinalis in
the Protection of Kidney from Cancer; JGEB Vol. 8 ISSN:1687-157X
(4) ACOSTA SOLIS, M. (1989). La cinchona o quina planta nacional del Ecuador. Rev,
Acad, Colomb, Cien; ISNN 0370-3908
(5) RINGUELET, JORGE; VIA, SONIA.(2013). PRODUCTOS NATURALES
VEGETALES. Universidad Nacional de La Plata; REUN; La Plata, Buenos Aires,
Argentina
(6) MESA-VANEGAS, Ana Mara; QUINTO-QUINTO, Andrs; BLAIR-TRUJILO, Silvia
(2013) Cuantificacin de quinina en extractos de Cinchona pubescens y evaluacin de
la actividad antiplasmodial y citotxica; Boletn Latinoamericano y del Caribe de
Plantas Medicinales y Aromticas 12 (6): 592 - 602 ISSN 0717 7917; Medelln,
Colombia

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