5.3 Estructura de los halogenuros de alquilo.

El grupo funcional
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos
principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta
familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo
tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo
o alquilo sustituido.

R-X
Un halogenuro de alquilo

La característica principal de la estructura del halogenuro de

alquilo es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones
características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar
en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo,
determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.
No debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo
alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas,
estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos.
No obstante, las reacciones que son características de la familia
son las que ocurren en el átomo de halógeno.
Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de
la química orgánica. Aprenderemos a asociar un conjunto particular
de propiedades con un grupo determinado dondequiera que lo
hallemos. Cuando nos encontramos con una molécula complicada
que contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos esperar
que las propiedades de esta molécula sean aproximadamente una
mezcla de las propiedades de los distintos grupos presentes. Un
compuesto que contiene X y OH es a un tiempo un halogenuro de
alquilo y un alcohol; dependiendo de las condiciones
experimentales, puede sufrir reacciones características de ambos
tipos de compuestos. Las propiedades de un grupo pueden verse
modificadas, por supuesto, por la presencia de otro grupo, y para
nosotros es importante entender estas modificaciones; sin embargo,
nuestro punto de partida es la química de grupos funcionales
individuales.
En este capítulo estudiaremos los halogenuros de alquilo de una
forma sistemática. Delinearemos su química, para concentración
luego en su reacción más importante: la sustitución nucleofílica.
 5.4 Clasificación y nomenclatura de los
halogenuros de alquilo
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o
terciario, según el número de otros átomos de carbonos unidos a él
(Sec. 3.11). Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el
tipo de carbono que sea portador del halógeno:
H R R
R C X R C X R C X
H H R
Primario Secundario Terciario
(1º) (2º) (3º)

Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional, los

halogenuros de alquilo de las diversas clases tienden a dar el
mismo tipo de reacciones. Sin embargo, difieren en la velocidad de
reacción, y estas divergencias pueden originar otras diferencias,
más profundas.
Vimos (Sec. 3.8 y 3.10) que pueden darse dos tipos de nombres a
los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los más
sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto
sencillamente se denomina como un alcano con un halógeno unido
en forma de cadena lateral. Ejemplos:

CH3
CH3CH2CH2CH2Br CH3CHCH3 CH3CHCH2CI

Bromuro de n-butilo CI Cloruro de isopropilo

1-Bromobutano Cloruro de isopropilo 1-Cloro-2-metilpropano
(1º) 2-Cloropropano (1º)
(2º)

CH3 CH3
CH3 CH3
CH3CH2 C CH3 CH3CH2CHCHCH3
CH3CH2CCH2CHCH3
I CI
Br
Yoduro de t-pentilo 3-Cloro-2-metilpentano 4-Bromo-2,4-dimetilhexano
2-Yodo-2-metilbutano (2º) (3º)
(3º)
Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre
significan igual clasificación: cloruro de isopropilo, por ejemplo, es
un cloruro secundario, mientras que cloruro de isobutilo es
primario.

5.6 Propiedades físicas de los halogenuros de

alquilo
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tiene puntos de
ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual
número de carbonos (Tabla 5.1). Para un grupo alquilo dado, el
punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico
del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más
baja, y un yoduro, a la más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al
aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el
aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada
carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy
pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el
aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al
propio halógeno.
 Tabla 5.1 HALOGENUROS DE ALQUILO
Cloruro Bromuro Yoduro
Nombre Densidad Densidad Densidad
p.e., relativa p.e., relativa p.e., relativa
ºC a 20ºC ºC a 20ºC ºC a 20 ºC
Metilo -24 5 43 2.279
Etilo 12.5 38 1.440 72 1.933
n-Propilo 47 0.890 71 1.335 102 1.747
n-Butilo 78.5 .884 102 1.276 130 1.617
n-Pentilo 108 .883 130 1.223 157 1.517
n-Hexilo 134 .882 156 1.173 180 1.441
n-Heptilo 160 .880 180 204 1.401
n-Octilo 185 .879 202 225.5
Isopropilo 36.5 .859 60 1.310 89.5 1.705
Isobutilo 69 .875 91 1.261 120 1.605
sec-Butilo 68 .871 91 1.258 119 1.595
t-Butilo 51 .840 73 1.222 100d
Ciclohexilo 142.5 1.000 165
Vinilo (Haloeteno) -14 16 56
Alilo (3-Halopropeno) 45 .938 71 1.398 103
Crotilo (1-Halo-2-buteno) 84 132
Metilvinilcarbinilo 64
(3-Halo-1-buteno)
Propargilo(3-Halopropino)65 90 1.520 115
Bencilo 179 1.102 201 9310
a-Feniletilo 9215 8510
B-Feniletilo 9220 9211 12719
Difenilmetilo 17319 18420
Trifenilmetilo 310 23015
Dihalometano 40 1.336 99 2.49 180d 3.325
Trihalometano 61 1.48 9 151 2.89 subl. 4.008
Tetrahalometano 77 1.595 189.5 3.42 subl. 4.32
1,1-Dihaloetano 57 1.174 110 2.056 179 2.84
1,2-Dihaloetano 84 1.257 132 2.180 d 2.13
Trihaloetileno 87 164 2.708
Tetrahaloetileno 121 subl.
Halogenuro de benzalo 205 14020
Benzotrihalogenuro 221 1.38

A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo

son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer
puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos
típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, clororformo o
ligroína.
El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el
agua.
En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las
propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja
polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van
der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de
fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en
disolventes no polares e insolubles en agua.
Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras
los alcanos y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para
otras sustancias de baja polaridad entre ellos mismos, por ejemplo,
son incapaces, en cambio, de solvatar apreciablemente iones
simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas

Obtención de halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan
mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es
idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario.
Conforme al postulado de Hammond[1], el radical intermedio más estable se forma más
rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos

últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación
alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que
ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia
y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma.
La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido
de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Alcohol
concepto
En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, "el
espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la
desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente a una Bebida
alcohólica, que presenta etanol.

Nomenclatura [editar]

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo

-ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo.

• Cuando la molécula alcohólica es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

• Si hay varios -OH en la cadena, se utilizan los sufijos-diol, -triol, -tetrol,...según

las veces que se repite el OH.

Formula

Los alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+1OH

Propiedades generales

Los alcoholes son líquidos incoloros si son de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al
aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser
sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC). También
disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto
depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor
que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo
que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por
ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.

Propiedades físicas de los alcoholes:

Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es
muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras,
con otras moléculas neutras, y con aniones.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
 solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables

ALCOHOLES Y TIOLES.

Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a átomos de
carbono saturado, con hibridación sp3. Esta definición excluye deliberadamente a los
fenoles (grupo hidroxilo unidos a anillos aromáticos) y a los enoles (grupo hidroxilo
unidos a un carbono vinílico), debido a que la química de estos tres tipos de compuestos
es muy diferente. Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,
donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-
O-H.

Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas

aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las
sustancias orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de
combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas; el mentol, un alcohol aislado
de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería; y el colesterol, un alcohol
esteroide cuya fórmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa
enfermedades del corazón.

Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional -COOH llamado grupo carboxilo o grupo carboxi se
produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.

Características y propiedades

Los derivados de los acidos carboxilicos tienen como formula general R-COOH.Tiene
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, por lo que de esta forma se
debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el
neutron del ácido, R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se
deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros en los que no se produce esa
deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-
COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente de la do
acético]] se llama ion acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.

Reacciones

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta
forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio,
dióxido de carbono y agua.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de
tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos
carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros
para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos,
halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.

Nomenclatura

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Nombre Nombre
Estructura Fuente natural
IUPAC común

Ácido Destilación destructiva de

HCOOH Ácido fórmico
metanoico hormigas (formica en latín)

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino

Ácido Ácido Fermentación de lácteos (pion en

CH3CH2COOH
propanoico propiónico griego)

Ácido
CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)
butanoico
 Ácido
CH3(CH2)3COOH Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis
pentanoico

Ácido Ácido
CH3(CH2)4COOH Dolor de cabeza
hexanoico caproico

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono

carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

REACCIONES DE OXIDACION
Oxidación de alcoholes primarios

El permanganato de potasio puede oxidar los alcoholes primarios a

ácidos carboxílicos.

Esta reacción se efectúa por lo general en una solución acuosa

básica, en la que precipita el MnO2 conforme tiene lugar la oxidación.
Una vez que la oxidación se ha completado se elimina el MnO2 por
filtración y la acidificación del filtrado produce el ácido carbónico.

Ejemplo:
Amina
De Wikipedia, la enciclopedia libre

Saltar a navegación, búsqueda

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el
enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes
de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las
aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Tabla de contenidos
[ocultar]

• 1 Ejemplos de aminas
• 2 Estructura molecular
• 3 Nomenclatura
• 4 Véase también

• 5 Enlaces externos

Ejemplos de aminas [editar]

Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados al mismo

átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan entre sí a través de estos dos grupos
dando un enlace amida formando las proteínas. En un extremo queda un grupo amino
terminal.

Como consecuencia de los procesos de degradación, las proteínas se descomponen

dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), el escatol (un
compuesto heterocíclico), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etcétera.

Estructura de la morfina

Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas y contienen
grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc.

Algunas aminas son biológicamente importantes. La adrenalina, la noradrenalina, la

mescalina, etc., son compuestos similares llamados β-feniletilaminas. Las sulfamidas
contienen un grupo amino y son compuestos que afectan a las bacterias, pero no al ser
humano, debido a que inhiben al enzima responsable de la síntesis de ácido fólico,
necesario para las bacterias. El neurotransmisor GABA (ácido 4-aminobutanoico)
también contiene un grupo amino. Por otra parte, algunos derivados del ácido p-
aminobenzoico se emplean como anestésicos.

También están las aminas heterociclicas, compuestos con elevada actividad mutagénica
generados durante el procesado térmico de alimentos proteicos.
Estructura molecular [editar]

Las aminas, como el NH3, tienen una estructura piramidal con 3 enlaces sp³ y un par de
electrones no compartidos. Por tanto, los orbitales presentan hibridación sp³ y están
dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.

La presencia de un par de electrones libres da a las aminas propiedades físicas y

químicas particulares.

Nomenclatura [editar]

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del

amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a
estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se
le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la
posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto Nombre

CH3-NH2 Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

CH3
|
N-CH3
|
CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano
Aminas
Nomenclatura de aminas
Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina).

Propiedades físicas de aminas

Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en
forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.

Acidez y basicidad de las aminas

Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se
comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases
muy fuertes (organolíticos)

Obtención de aminas
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono
menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de
carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a
partir del ácido ftálico.

Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también
se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

Nomenclatura

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre
sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas
sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno,
precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida N-metiletanamida
N,N-dietilbenzamida
(formamida) (N-metilacetamida)

Propiedades físicas

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias,
excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de
ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una
gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno
negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de
fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la
asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de
acuerdo con su peso molecular.

Obtención

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3—CO—Cl 2 CH3— CH3—CO—NH—CH3

CH3—NH3+ Cl-
+ NH2 +
cloruro de
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida
metilamonio

Reacciones

Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de
ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por
ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo
calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de
los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de
las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos
de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la
diamida del ácido carbónico:

H2N—O—
NH2
urea

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en

los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización
como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de
resinas y materiales plásticos.
Éster
De Wikipedia, la enciclopedia libre

Saltar a navegación, búsqueda

Fórmula general de un éster

En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno)
en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un
grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+).

Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un
ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado
como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por
ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido sulfúrico,
dimetil éster".

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un

radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.

Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son
ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El

proceso se denomina esterificación:

Un éster cíclico es una lactona.

Nomenclatura [editar]
O
||
C - CH3
/
CH3 - CH2-O

etilo / etanoato de acetato

(proviene (proviene
del alcohol) del ácido)

• Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres.

• El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada
una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres
siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La
parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte
alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este
procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del
grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Propiedades físicas [editar]

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de
los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte
en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de
sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los
que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno
ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo
que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

• metil butanoato: olor a piña

• metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y
Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• pentil etanoato: olor a plátano
• pentil pentanoato: olor a manzana
• pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
• octil etanoato: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido
carboxílico:
Propiedades químicas [editar]

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya

sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la
reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y
alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Obtenido de "http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster"

Éter (química)
De Wikipedia, la enciclopedia libre

Saltar a navegación, búsqueda

Metil tert-butil éter o metil terc-butil éter

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en

donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno
unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer

reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
 RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como
disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el

enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como
el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte
de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas
formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de
electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente
con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC
(actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional
oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se
debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de
cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 según las normas de la

IUPAC se llamaría:
o metoxibenceno
• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida
para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los
sustituyentes o restos aliquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en
desuso) de esta manera:
o fenil metil éter

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra
éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de
carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
Síntesis de éteres

síntesis de Williamson

• La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil.

Este método implica un ataque SN2 de un ión alcóxido a un haluro de alquilo
primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los
tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay
competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.

El alcóxido generalmente se obtiene añadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación

• Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación. En el proceso de

aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de un alcohol a un
doble enlace de un alqueno. Se obtiene un éter tal como se muestra a
continuación:

• Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de alcoholes.

H+
2R─OH ↔ R−O−R +H2O

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace
C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el
aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación .
Cetona (química)
De Wikipedia, la enciclopedia libre

Saltar a navegación, búsqueda

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo carbonilo. Cuando el grupo

funcional carbonilo es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxi- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono unido con un doble enlace a un

átomo de oxígeno, y además unido a otros dós átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

Cetonas alifáticas [editar]

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo

R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

• Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición.
(En Casos específicos)
o Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
en química un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico
que se mueve por la fusion de dos o mas atomos

Cetonas aromáticas [editar]

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

El contenido de esta página es un esbozo sobre química. Ampliándolo ayudarás a mejorar Wikipedia.
Puedes ayudarte con las wikipedias en otras lenguas.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo
por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición
de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye
la solubilidad.

Síntesis

Ozonólisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método

sólo es válido para la preparación de cetonas. Hidratación de alquinos Hidroboración-
oxidación de alquinos Acilación de Friedel-Crafts del Benceno Oxidación de alcoholes

Cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO:

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical

orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se

puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación
+6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de
Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo,
(CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Propiedades físicas [editar]

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas
dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.

Propiedades químicas [editar]

• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual

número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.

Nomenclatura [editar]

Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído,
respectivamente).

Los nombres de los aldehídos, se obtienen cambiando la teminación -ol del alcohol del
cual proviene por la terminación al.

Por ejemplo:

• CH3-CH2-OH Etanol, Alcohol

• CH3-CH=O Etanal, Aldehído

Reacciones [editar]

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base

dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H -> C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' -> R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos

pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores
ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener

acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan
en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo
funcional.

Presencia [editar]