Universidad Nacional

Mayor de
San
Marcos
Facultad de Ingeniera
Industrial

Informe Nro. 4: Cromatografa de

compuestos

orgnicos

Profesor: Canales Martnez

Csar

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

Horario: 6:00 8:00 pm
Integrantes :

Cdigo:

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Ingeniera Industrial

I.INTRODUCCION
La cromatografa es un mtodo fsico de separacin para la caracterizacin de
mezclas complejas, la cual tiene aplicacin en todas las ramas de la ciencia. Es
un conjunto de tcnicas basadas en el principio de retencin selectiva, cuyo
objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo
identificar y determinar las cantidades de dichos componentes. Diferencias
sutiles en el coeficiente de particin de los compuestos da como resultado una
retencin diferencial sobre la fase estacionaria y por tanto una separacin
efectiva en funcin de los tiempos de retencin de cada componente de la
mezcla.
La cromatografa puede cumplir dos funciones bsicas que no se excluyen
mutuamente:

Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos ms puros y que

puedan ser usados posteriormente (etapa final de muchas sntesis).

Medir la proporcin de los componentes de la mezcla (finalidad analtica).

En este caso, las cantidades de material empleadas son pequeas.

II._ OBJETIVOS
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-Conocer la cromatografa como tcnica de separacin de mezclas de

sustancias, sus caractersticas y los factores que en ella intervienen.
-Estudiar la incidencia del coeficiente de reparto entre la fase mvil y la fase
estacionaria.
-Analizar la influencia del solvente en la separacin cromatogrfica.
-observar las diferentes caractersticas de la placa en la cromatografa.

III.FUNDAMENTO TEORICO

CROMATOGRAFIA
En qu consiste?

La cromatografa comprende un conjunto de tcnicas que tienen como

finalidad la separacin de mezclas basndose en la diferente capacidad de
interaccin de cada componente en otra sustancia. De forma general, consiste
en pasar una fase mvil (una muestra constituida por una mezcla que contiene
el compuesto deseado en el disolvente) a travs de una fase estacionaria fija
slida. La fase estacionaria retrasa el paso de los componentes de la muestra,
de forma que los componentes la atraviesan a diferentes velocidades y se
separan en el tiempo. Cada uno de los componentes de la mezcla presenta un
tiempo caracterstico de paso por el sistema, denominado tiempo de
retencin. Cuando el tiempo de retencin del compuesto deseado difiere del
de los otros componentes de la mezcla, ste se puede separar mediante la
separacin cromatogrfica.
La separacin de los diferentes componentes de una mezcla que se
encuentran en un lquido o gas es el resultado de las diferentes interacciones
de los solutos a medida que se desplazan alrededor o sobre una sustancia
lquida o slida (la fase estacionaria). Las diversas tcnicas para la separacin
de mezclas complejas se fundamentan en la diversidad de afinidades de las
substancias por un medio mvil gas o lquido y un medio absorbente
estacionario (papel, gelatina, almina o slice) a travs del cual circulan.
Por qu se separan los componentes?
Dejamos que se mueva la mezcla por un soporte y los componentes se
separan por que se mueven a diferentes velocidades, debido a las diferentes
fuerzas de adsorcin que ejerce el soporte sobre cada elemento, as de fcil.
Si no nos hemos equivocado es adsorcin, que puede confundirse con
absorcin pero no es lo mismo. Vamos a explicarlo.
La absorcin es cuando una sustancia se introduce en la estructura de otra.
Ejemplo: una esponja absorbe agua, entonces si cortamos la esponja en
pedazos vamos a encontrar agua en todas partes de la estructura de la
esponja
La adsorcin es un fenmeno superficial, la sustancia adsorbida no se
introduce en el volumen del cuerpo, sino solo se adhiere a la superficie.
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Queda claro la diferencia? Pues ahora que ya sabemos lo que es la

adsorcin veamos otra definicin de cromatografa:
La cromatografa es una separacin fsica de los componentes de una
mezcla basado en la adsorcin selectiva de los componentes de la mezcla al
moverse por un soporte.
Imaginemos el rotulador anterior, si pintamos sobre una tira de papel de filtro
o secante con el rotulador un poco ms arriba de la base de la tira de papel (el
papel ser el soporte) y ahora lo metemos en un recipiente con alcohol en la
base del recipiente, el alcohol moja la base de la tira de papel, asciende por las
tiras de papel y al llegar a la tinta del rotulador que pintamos, disuelve la tinta y
sigue subiendo hasta provocar la separacin de los pigmentos.
Esto se produce por las distintas velocidades a las que se mueven los
pigmentos por el papel cuando se mojan con el alcohol y se mueven. Abajo hay
un video con ejemplo ya realizados para que los puedas ver.
Como vemos hay una fase fija que ser la colocacin de la mezcla en el
papel y otra mvil que ser la subida del alcohol por el papel. La fase fija se
hace con papel (slido) y la mvil se hace con un lquido, el alcohol. Ms
adelante explicaremos las fases cromatografas. Aqu tienes una imagen del
ejemplo de la tinta del rotulador.

Para qu se utiliza la Cromatografia?

La cromatografa se utiliza para lograr la separacin de los componentes de
una mezcla como para medir la proporcin de cada elemento en la mezcla.
Fases de la cromatografa
Las cromatografas se hacen en dos fases. Una esttica y otra mvil.
En la fase esttica o estacionaria, la mezcla se coloca sobre un soporte fijo,
por ejemplo papel. En esta fase tenemos ya la mezcla sobre un soporte, en
nuestro ejemplo un papel.

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En la fase mvil se hace mover otra sustancia sobre la mezcla que ya est
sobre el soporte de la fase esttica, por ejemplo un lquido que se mueve por el
papel con la mezcla. En la fase mvil empezar el proceso de separacin de
los componentes de la mezcla al moverse a distintas velocidades por el lquido
los distintos componentes de la mezcla sobre el papel.
Tipos de Cromatografia
Aunque hay muchas y variadas tcnicas cromatogrficas, el objetivo de todas
es separar las sustancias que forman una mezcla y enviarlas secuencialmente
a un detector para que las determine y cuantifique.
Todas se basan en el mismo fenmeno: permitir que las sustancias que
forman una mezcla entren en contacto con dos fases (un lquido y un gas, un
slido y un lquido, etc.). Una de las fases es esttica (no se mueve) y tender
a retener las sustancias en mayor o menor grado; la otra, fase mvil, tender a
arrastrarlas. Cada sustancia qumica tiene distinta tendencia a ser retenida y a
ser arrastrada.
Dependiendo de la naturaleza de la fase esttica y de la fase mvil se
pueden distinguir distintos tipos de cromatografa
a) Cromatografa slido-lquido. La fase esttica o estacionaria es un slido y
la mvil un lquido.
b) Cromatografa lquido-lquido. La fase esttica o estacionaria es un lquido
anclado a un soporte slido.
c) Cromatografa lquido-gas. La fase esttica o estacionaria es un lquido no
voltil impregnado en un slido y la fase mvil es un gas.
d) Cromatografa slido-gas. La fase estacionaria es un slido y la mvil
un gas.
Segn el tipo de interaccin que se establece entre los componentes de la
mezcla y la fase mvil y estacionaria podemos distinguir entre.
a) Cromatografa de adsorcin. La fase estacionaria es un slido polar capaz
de adsorber a los componentes de la mezcla mediante interacciones de tipo
polar.
b) Cromatografa de particin. La separacin se basa en las diferencias de
solubilidad de los componentes de la mezcla en las fases estacionaria y mvil,
que son ambas lquidas.
c) Cromatografa de intercambio inico. La fase estacionaria es un slido que
lleva anclados grupos funcionales ionizables cuya carga se puede intercambiar
por aquellos iones presentes en la fase mvil.

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TECNICAS DE SEPARACIN:

La cromatografa y mtodos de separacin clsicos se basa en la

separacin
de componentes
de
una
muestra. Estas tcnicas no
son de
caracterizacin propiamente dicha; las propiedades de los materiales dependen de los
componentes y de la proporcin existente entre ellos.

Estas tcnicas no dan informacin de la naturaleza de los componentes, para

eso se necesitan otros mtodos de anlisis.

1. Mecanismos de Separacin:
a) Separacin por adsorcin (cromatografa de adsorcin):
Diferente afinidad de los componentes de la muestra sobre la superficie de un
slido activo (componentes con polaridad baja o media).

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b) Separacin por reparto (cromatografa de reparto):

Diferente solubilidad en fases estacionaria y mvil (Componentes con
polaridad media o alta).

c) Separacin por tamao molecular (Cromatografa de permeacin de gel,

de tamiz molecular o de exclusin por tamaos):

Parmetros de columna
Intervalo de trabajo: intervalo de M que pueden ser separados
Lmite de exclusin: M mnimo a partir del cual las
macromolculas no experimentan retencin.
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Las molculas pequeas penetran en los poros de las partculas de

gel, por lo que necesitan ms tiempo para salir al final de la
columna. Las molculas grandes, en cambio, al no penetrar en
las partculas de gel se mueven con el disolvente a una velocidad
mayor de elucin y salen antes de la columna. Por tanto, a
mayor masa molecular menor
tiempo de elucin. Este mtodo
permite
separar
por
tamaos moleculares
siendo
posible
obtener incluso distribuciones de masas moleculares a

d) Separacin por Intercambio inico:

La separacin se basa principalmente en la diferente afinidad para el
intercambio de iones de los componentes de la muestra.

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Las especies cargadas negativamente se unen a la matriz slida

cargada positivamente y
son retenidas, mientras que las
especies positivas son rechazadas. De esta manera en funcin
de la carga las especies se eluyen a distintos tiempos dando
lugar a la correspondiente separacin.
La elucin de las especies retenidas se consigue cambiando el
pH del disolvente

Una separacin puede estar basada en la conjuncin de diversos mecanismos

2.

Mtodos de anlisis cromatogrfico:

a)
b)
c)
d)

Anlisis por desarrollo (cromatografa en papel o capa fina).

Anlisis por elucin (cromatografa de gases, cromatografa lquida).
Anlisis frontal.
Anlisis por desplazamiento.

Anlisis por desarrollo

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Anlisis por elucin

Anlisis por desarrollo

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3. Clasificacin de acuerdo con la forma del lecho cromatogrfico:

a) Cromatografa en columna.
a. Columna empaquetada.
b. Columna tubular abierta.
b) Cromatografa plana (o de lecho abierto).
a. Cromatografa en pape.
b. Cromatografa en capa fina (TLC).
4. Clasificacin de acuerdo con el estado fsico de la fase mvil:
a) Tcnicas cromatogrficas.
GLC
GSC
LLC
LSC
b) Cromatografa de gases (siempre en columna).
c) Cromatografa Lquida (en columna o sobre plano).
Cromatografa Lquida de Alta Eficacia o de Alta Presin, HPLC.
d) Cromatografa con fluido supercrtico.

5. Tcnicas especiales:

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a)
b)
c)
d)
e)
f)

Cromatografa con fase invertida

Cromatografa con fase normal
Anlisis isocrtico (composicin F. mvil constante)
Elucin con gradiente (Composicin F. mvil cambia de forma continua)
Elucin en etapas o escalonada (Composicin F. mvil cambia de forma
escalonada)
Cromatografa bidimensional (etapas adicionales de separacin)

CROMATOGRAFA EN PLACA FINA

La cromatografa en capa fina (en ingls thin layer chromatography o TLC)
es una tcnica analtica rpida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de
Qumica Orgnica. Entre otras cosas permite:
- Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as,
por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificacin.
- Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podran ser
idnticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma
sustancia.
- Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible estudiar cmo
desaparecen los reactivos y cmo aparecen los productos finales o, lo que es
lo mismo, saber cundo la reaccin ha acabado. La muestra a analizar se
deposita cerca de un extremo de una lmina de plstico o aluminio que
previamente ha sido recubierta de una fina capa de adsorbente (fase
estacionaria). Entonces, la lmina se coloca en una cubeta cerrada que
contiene uno o varios disolventes mezclados (eluyente o fase mvil). A medida
que la mezcla de disolventes asciende por capilaridad a travs del adsorbente,
se produce un reparto diferencial de los productos presentes en la muestra
entre el disolvente y el adsorbente.

Adsorbentes y eluyentes
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Los dos adsorbentes (fase estacionaria) ms ampliamente utilizados son la gel

de slice (SiO2) y la almina (Al2O3), ambas de carcter polar. La almina
anhidra es el ms activo de los dos, es decir, es el que retiene con ms fuerza
a los compuestos; por ello se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos, haluros de alquilo, teres, aldehdos y cetonas). El gel
de slice, por el contrario, se utiliza para separar sustancias ms polares
(alcoholes, aminas, cidos carboxlicos). El proceso de adsorcin se debe a
interacciones intermoleculares de tipo dipolo-dipolo o enlaces de hidrgeno
entre el soluto y el adsorbente. El adsorbente debe ser inerte con las
sustancias a analizar y no actuar como catalizador en reacciones de
descomposicin. El adsorbente interacciona con las sustancias mediante
interaccin dipolo-dipolo o mediante enlace de hidrgeno si lo presentan. El
orden de elucin de un compuesto se incrementa al aumentar la polaridad de la
fase mvil o
eluyente. El eluyente puede ser un disolvente nico o dos miscibles de distinta
polaridad. En el siguiente
recuadro se recoge por orden creciente de fuerza eluyente los disolventes ms
comnmente empleados.
Hexano < tetraclorometano < cloroformo < diclorometano < acetato de etilo <
acetona < 2-propanol < metanol < agua
En general, estos disolventes se caracterizan por tener bajos puntos de
ebullicin y viscosidad, lo que les permite moverse con rapidez. Raramente se
emplea un disolvente ms polar que el metanol. Usualmente se emplea una
mezcla de dos disolventes en proporcin variable; la polaridad de la mezcla
ser el valor promediado en funcin de la cantidad de cada disolvente
empleada. El eluyente idneo para cada caso ha de encontrarse por "el mtodo
del ensayo y del error".
Determinacin de Rf
La retencin se puede explicar en base a la competencia que se establece
entre el soluto a separar y la fase mvil por adsorberse a los centros activos
polares de la fase estacionaria. As, las molculas de soluto se encuentran
adsorbidas en la fase estacionaria y a medida que se produce la elucin van
siendo desplazadas por la fase mvil. La retencin y la selectividad en la
separacin dependen de los valoresrespectivos de las constantes de los
diferentes equilibrios qumicos que tienen lugar, que estn en funcin de:
- la polaridad del compuesto, determinada por el nmero y naturaleza de los
grupos funcionales presentes. Los solutos ms polares quedarn ms
retenidos puesto que se adsorben ms firmemente a los centros activos de la
fase estacionaria, mientras que los no polares se eluirn con mayor facilidad.
- naturaleza del disolvente. As, para un mismo compuesto, un aumento en la
polaridad del disolvente facilita su desplazamiento en la placa.
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La relacin entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde
el origen de la placa se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada
compuesto en unas condiciones cromatogrficas determinadas (adsorbente,
disolvente, tamao de la cubeta, temperatura, etc.). Debido a que es
prcticamente imposible reproducir exactamente las condiciones
experimentales, la comparacin de una muestra con otra debe realizarse
eluyendo ambas en la misma placa.
Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresin:
Rf = distancia recorrida por el compuesto (X) / distancia recorrida por el
eluyente (Y)

La distancia recorrida por el compuesto se mide desde el centro de la mancha.

Si sta es excesivamente grande se obtendr un valor errneo del Rf. Se
recomienda elegir un eluyente en el que los componentes de la mezcla
presenten un Rf medio entorno a 0.3-0.5. Para compuestos poco polares, se

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debe utilizar un disolvente apolar como el hexano.En el caso de compuestos

con polaridad media, se aconseja utilizar mezclas hexano/acetato de etilo en
distintas proporciones. Los productos ms polares, requieren disolventes ms
polares como mezclas de diclorometano/metanol en distintas proporciones.

Revelado de las placas

La mayor parte de las placas de cromatografa llevan un indicador fluorescente

que permite la visualizacin de los compuestos activos a la luz ultravioleta (254
nm). El indicador absorbe la luz UV y emite luz visible. La presencia de un
compuesto activo en el UV evita que el indicador absorba la luz en la zona en
la que se encuentra el producto, y el resultado es la visualizacin de una
mancha en la placa que indica la presencia de un compuesto.
En el caso de compuestos que no absorben luz UV, la visualizacin (o
revelado) del cronograma requiere utilizar un agente revelador. Este tiene que
reaccionar con los productos adsorbidos proporcionando compuestos
coloreados.

IV.MATERIALES
-Tubo de prueba.

-beaker

-capilares

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-mechero
-camara de revelado
-Cromatoplaca.

-papel whatman

-Silicagel G activado.

V.Procedimiento
Se toma el capilar y en la parte central a cierta distancia
se pasa fuego para partirla por la mitad de la forma que
queden pequeos orificios .

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Una vez separados y ya teniendo los 2 capilares ,se toma con estos parte de la
muestra standart y se vierte en la cromatoplaca aprox. A 10mm hacia arriba
desde el borde inferior y 5 mm al lado de los costados ,se repite esto tanto en
derecha como izquierda.

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Introducir la cromatoplaca en la cmara de saturacin y

esperamos que el liquido el que a su vez contiene 2 ml del
sistema solvente. Cuando el solvente este por llegar al borde
superior retirarla de la cmara, marcar el frente de solvente, dejar
secar.

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Llevamos la cromatoplaca a que sea revelado ,con ayuda de una manguera

y con el liquido revelador soplamos a cierta distancia del papel hasta que se
produzca el revelado

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Finalmente calculamos el Rf

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VI.CUESTIONARIO
1.Que es una serie eluotropica?
La serie eluotrpica es la ordenacin de los disolventes de acuerdo con su capacidad relativa
para desplazar solutos de un determinado adsorbente. La fuerza eluyente es una medida de la
energa de adsorcin del disolvente, supuesto el valor cero para el sistema pentano/slice
pura. La tabla 25.1 ordena una serie de disolventes de acuerdo con su fuerza eluyente
respecto a la slice en cromatografa de adsorcin. Cuanto ms polar es el disolvente, mayor
es su fuerza eluyente respecto a la slice en cromatografa de adsorcin. Cuanto mayor es la
fuerza
eluyente del disolvente, tanto ms rpidamente se eluirn los solutos de la columna.

2.Mencione las aplicaciones de la cromatografa por HPCL y la

cromatografa de gases

COMPARACIN ENTRE CROMATOGRAFA DE

GASES Y HPLC:
Como caractersticas de ambos mtodos: Son eficientes, muy selectivos,
ampliamente aplicables. Slo se requiere una muestra pequea. Pueden
utilizarse sin destruir la muestra. Se adapta fcilmente al anlisis
cuantitativo.
Ventajas de la HPLC: Puede acomodar muestras no voltiles e inestables
trmicamente. Es aplicable a iones inorgnicos.
Ventajas de la CG: Se trata de un equipo sencillo y barato en comparacin
con HPLC. Es rpido.
Tiene resolucin en paralelo (columnas capilares). Se conecta fcilmente con
la espectroscopia de masas, (MS). La CG, ofrece la ventaja de la velocidad y
simplicidad del equipo, pero la HPLC es aplicable a sustancias no voltiles y
materiales trmicamente inestables.
Algunas
diferencias
instrumentales:
En
HPLC
no
existen
detectores tan aplicables
universalmente, ni tan tampoco tan fiables como en CG. El detector en HPLC
no es necesario que sea sensible en un intervalo tan grande de
temperaturas. El detector usado en HPLC debe tener un volumen interno
mnimo a fin de reducir el ensanchamiento de banda.

3.Diga que es electroforesis y cual e su fundamento

La electroforesis es una tcnica para la separacin de molculas la base de su

tamao molecular y carga elctrica. Los cidos nucleicos ya disponen de una carga
elctrica negativa, que los dirigir al polo positivo, mientras que las protenas se
cargan con sustancias como el SDS (detergente) que incorpora cargas negativas de
una manera dependiente del peso molecular. Para la separacin se usa un gel de
agarosa o poliacrilamida (fibras cruzadas, como una malla). Al poner la mezcla de
molculas y aplicar un campo elctrico, stas se movern y debern ir pasando por la
malla, por la que las pequeas se movern mejor, ms rpidamente. As, las ms
pequeas avanzarn ms y las ms grandes quedarn cerca del lugar de partida.
Se fundamenta en la velocidad molecular y en la movilidad.

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VII.Resultados
1. Que precauciones debi tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma

Al partir el capilar con el mechero se debe estirar por los

extremos y asi sea mas rpido
Al usar la manguera manguera para el revelado debe ser desde una
cierta distancia
Y constante.

2. Que debes tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la
lacromatografia
Son diferentes los factores que debemos tener en cuenta:
1.

El tiempo.- Es muy importante calcular el tiempo que debe

estar sumergida la placa, en la muestra, ya que determinara la
cantidad absorbida.

2.

Manipulacin.-Con respecto al trato que se le debe hacer a la

placa, pues una vez ya absorbida, entonces debemos manipularla
con delicado, evitando que se contamine

3.

Haber hecho las marcas respectivas, para as lograr un

buen clculo de las distancias que sern necesarias en la
razn que hallaremos.

4.

La temperatura.- Aunque sea un factor que en laboratorio no

dimos cuenta del ambiente, deducimos que es determinante
sobre todo para ver el nivel de evaporacin del compuesto.
5. L a placa debe ser aplicada en un ambiente libre de aire
Limpieza de las placas. Muchas placas estn contaminadas con grasa o
agentes plastificantes o adhesivos. Para el trabajo a pequea
escala, stas deben limpiarse

3.Que precauciones se deben tener en cuenta en el revelado del

cromatograma:

1.- mantener la distancia prudente para que el liquido revelador logre su

objetivo. 2.- El soplido debe ser constante para obtener un revelado parejo. 3.debe evitarse usar demasiada fuerza a la hora de soplar. 4.- No aspirar y
cerciorarse que la manguera este limpia
4.El Rf de la muestra de la cromatografa en capa fina:

Muestra estndar:0.33

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VIII. CONCLUSIONES

La cromatografa de capa fina (TLC) es una tcnica muy simple, que

presenta una gran utilidad en separaciones de compuestos para
llevar a cabo un anlisis cualitativo.
Resulta particularmente til en la separacin de colorantes, puesto
que al tratarse de sustancias detectables a simple vista, no se
requiere la etapa de revelado de las manchas.
En los tintes comerciales estudiados, esta tcnica ha permitido detectar
la presencia de hasta 6 colorantes distintos en una misma formulacin y
comparar los constituyentes de los diferentes tintes.
.Dado que la cuantificacin de los compuestos separados por TLC
presenta una dificultad notable, los resultados obtenidos por esta tcnica
pueden emplearse como etapa previa a un estudio por HPLC.

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BIBLIOGRAFA

http://depa.pquim.unam.mx/~fercor/dqo/manuales/1311/p7.pdf

http://es.wikipedia.org/wiki/Electroforesis

Remington Farmacia. Segunda Edicin. Editorial Mdica Panamericana.

Principio y aplicaciones de la cromatografa. Miriam Barquero Quiroz. Serie
Qumica.
Qumica orgnica. Morrison y Boyd. Quinta Edicin 1998. Impreso en Mxico.
Qumica orgnica: Fundamentos terico-prcticos para laboratorio. Lydia
Raquel. Impreso en Espaa.
Qumica orgnica. Aliger Cava de Jongh Jonhson. Segunda Edicin.
Impreso en Espaa.
Qumica orgnica: conceptos y aplicaciones. Philip S. Bailey, Christina A.
Bailey 1998
ABBOT D. y Andrews R.S. Introduccin a la Cromatografa. 3a. Ed. Alhambra,
Madrid, 1970.

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