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LAB. 07: ALQUENOS

ALQUENOS
1. OBJETIVOS:
Conocer las distintas tcnicas fundamentales para preparacin, separacin
e identificacin de alquenos.
Demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los alquenos.

2. FUNDAMENTO TERICO:

Alquenos:
Los alquenos son hidrocarburos que
contienen enlaces dobles carbonocarbono. Se emplea frecuentemente la
palabra olefina como sinnimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza.
El eteno, es un compuesto que controla
el crecimiento de las plantas, la
germinacin de las semillas y la
maduracin de los frutos. [1]

Propiedades de Alquenos:
Puntos de fusin y ebullicin: aumentan
con el peso molar de manera similar a los
alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el
agua. La densidad se halla alrededor de 0,7
g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no
polares o poco polares como el benceno,
ter o cloroformo.Los ismeros geomtricos
tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin,
densidad, solubilidad, etc, lo que se utiliza
para identificarlos.
Reactividad: La presencia del doble enlace
los hace mucho ms reactivos que los
alcanos. Tienen reacciones de adicin al
doble enlace., siendo las ms frecuentes la
adicin de hidrgeno o halgenos. Es
muy importante a nivel industrial
la
polimerizacin de los alquenos. [2]

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Isobutileno:
El isobutileno es un hidrocarburo de
importancia industrial. Se trata de una
de cuatro carbonos alqueno ramificado,
uno de los cuatro ismeros de butileno.
A temperatura y presin estndar es un
gas inflamable, incoloro.
El isobutileno se usa como un
intermedio en la produccin de una
variedad de productos. Esto se hace
reaccionar con metanol y etanol en la
fabricacin de la gasolina oxigena ter
terc-butil metil ter y acetato de terc butilo, respectivamente. La alquilacin
con butano produce isooctano, otro
aditivo de combustible. [3]

3. DATOS Y RESULTADOS:
a) Datos registrados:
Experimento N1:

b) Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad de sustancias:

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Reactivos
Isobutileno

Propiedades fisicoqumicas
Estado fsico: gas incoloro
Olor: desagradable
Temp. Fusin: -140.3 C
Temp. Ebullicin: -6.9 C
Solubilidad: insoluble en agua

Agua
Bromo

de Estado fsico: lquido marron

Olor: penetrante

Peligrosidad
- Es inflamable en el aire
- Gas comprimido, asfixiante simple. En
concentracin es moderadas, de modo
tal que impidan un adecuado suministro
de oxgeno a los pulmones, causa
mareos, somnolencia y eventual prdida
de conocimiento. Posee adems un
efecto anestsico muy suave que puede
ocasionar falta de coordinacin o una
disminucin de la agudeza mental.
- Es una solucin muy txica, que puede
causar serios daos al sistema digestivo
si se ingiere.

Temp. Ebullcin: < 100 C

Densidad: 1 g/ml

- En un poco menos proporcin, irrita los

ojos y quema la piel, evitar su contanto.

Carbonato

Estado fsico: Slido blanco

- Provoca irritacin ocular grave.

de sodio

Olor: inodoro
Temp. Fusin 851C

- Si hace contanto con tu ropa, quitarla

automticamente.

pH: 11.5
Solubilidad: 210 g/ 1ml de agua

c) Resultados obtenidos:
Experimento N1:

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4. DIAGRAMA DE FLUJO:

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5. OBSERVACIONES:
OBSERVACIONES:
Preparacin del dmero de isobutileno:

Es necesario enfriar el agua con el bao de agua helada hasta alcanzar una
temperatura de 10C, ya que al agregar el H 2SO4 se origina una reaccin
exotrmica, es decir libera calor aumentando la temperatura de la solucin; en
nuestro caso la temperatura inicial fue de 4C y luego de agregar el H2SO4 fue
de 24C.

Se obtuvo una solucin turbia al agregar el alcohol terc-butlico; esa turbidez

se debe a que la solucin estuvo a una temperatura muy baja (24C) muy
prxima a la temperatura de congelacin del alcohol, lo que puede formar
cristales en la solucin. Adems, otra causa de la turbidez es la propiedad
que tiene el H2SO4, la cual disuelve todas las impurezas presentes en el
baln.

El tiempo en que se lograra identificar las dos fases depende de cuan

eficiente sea el calentador por eso la temperatura fue de aproximadamente
100C. Adems el agitador magntico debe agitar la mezcla de manera
suave, caso contrario no se lograra identificar las dos fases en la solucin.

Fig. N1 Sistema de Reflujo

La solucin inicial era turbia, luego de estar en el sistema de reflujo casi 40

minutos fue incolora. Se observ la presencia de dos fases, la superior era la
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fase orgnica, de donde obtendramos el alqueno; y la inferior, la fase

acuosa-acida.

Fig. N2 Fase orgnica (superior) y fase acuosa- acida (inferior)

En el instante en que el baln alcance la temperatura ambiente recin se

retira del sistema de reflujo, ya que los vapores del disolvente pueden
escapar hacia el ambiente.

Cuando el baln este frio se decanta la fase acuosa, la cual se desecha en el

tacho de residuos que contiene aserrn, el agua de lavado se desecha en el
lavadero ya que solo contiene los restos de la fase acida.

El cloruro de calcio anhidro CaCl2 es un slido blanco, se emple como

deshidratante de la disolucin ya que tiene la propiedad de eliminar las trazas
de alcohol del disolvente. Es un proceso bastante lento, por lo que se debe
dejar reposar el dmero obtenido.

Se agreg KMnO4 para comprobar la propiedad de oxidacin del dmero y se

obtuvo un precipitado color marrn, el cual era el MnO 2.

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Fig. N3 Obtencin del MnO2 (s) a partir del dmero de isobutileno.

Propiedades qumicas:

Adicin del H2SO4: el tubo que contena el n-hexano fue incoloro y de dos
fases; as como el que contena al dmero que fue de color anaranjado claro y
tambin de dos fases.

Fig. N4 Adicin del H2SO4 al dmero

(izquierda) y al n-hexano (derecha)

Bromacin: en nuestro caso la prueba no se realiz correctamente, ya que se

observado dos fases en el tubo que contena al n-hexano, cuya solucin era
de color naranja. En cambio la solucin que contena el dmero fue de color
amarillo claro; al inicio fue de dos fases eso se debi a que la solucin
reacciona lentamente
Se tiene que tener en cuenta que los tubos deban estar completamente
secos para realizar la prctica.

Fig. N5 Tubo de dmero y CCl4

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Formacin de halohidrinas: se observ la formacin de dos fases y la solucin

obtenida fue de color amarillo claro.

Oxidacin: en el primer tubo se obtuvo un precipitado color marrn claro y en

el segundo tubo, pequeas partculas de un precipitado marrn oscuro debido
al calentamiento y a la adicin del Na2CO3.

Fig. N 6 Primer tubo con dmero (derecha) y

Segundo tubo con dmero (izquierda)

Combustin: comprobamos que el n-hexano es ms voltil que el dmero, ya

la llama del n-hexano se consumi ms rpido.

6. CONCLUSIONES:
Preparacin del dmero de isobutileno:
Se obtuvo de manera experimental y satisfactoriamente el dmero de
isobutileno (alqueno) con un medio bsico debido al Mg (OH)2 que hay
en nuestro sistema.
Propiedades qumicas:
Se comprob experimentalmente gran parte de las propiedades de los
alquenos, debido a las muchas cantidades de reactivos.

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7. APENDICE:
PRODUCCIN ENZIMTICA DE ISOBUTENO O ISOBUTILENO: UN
NUEVO AVANCE EN BIOCOMBUSTIBLES
En la Universidad Estatal de Iowa (Iowa State University), el profesor Thomas
Bobk y su alumno de doctorado David Gogerty, han desarrollado un proceso para
la sntesis enzimtica de isobuteno. Los investigadores han identificado una nueva
enzima capaz de sintetizar este combustible que tradicionalmente es obtenido
desde la industria petroqumica.

Fig. N 7 Isobuteno o Isobutileno

Esta enzima, podra tener un gran impacto sobre la industria de biocombustibles,

dado que permite convertir la glucosa en isobuteno. Los investigadores han
sealado que la enzima se encuentra naturalmente en aproximadamente la mitad
de todos los organismos en el mundo. El profesor Bobk, ha sealado que mientras
la solicitud de patente se encuentre en proceso, no revelar la enzima especfica ni
su origen.
El isobuteno es un gas utilizado en la produccin de productos qumicos y en la
fabricacin de aditivos para combustibles, adhesivos, plsticos y caucho sinttico.
Adems, se puede convertir qumicamente en isooctano. El isooctano puede ser
empleado como aditivo en la gasolina para disminuir el golpe de motor y otros
problemas, reemplazando el metil tert-butil ter (MBTE), que es daino para el
ambiente. En la actualidad, isooctano es producido a partir de productos derivados
del petrleo.
El uso este proceso para producir isobuteno, podra tener beneficios ambientales y
econmicos para industria de los biocombustibles. Hoy en da, uno de los mayores
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costos en la produccin del bioetanol es el costo de separar el etanol del desde el

caldo de fermentacin en el que se producido. El isobuteno es un gas, por lo que
su separacin desde el medio de reaccin es mal fcil y eficaz.
Sin embargo, uno de los inconvenientes del proceso para la sntesis enzimtica de
isobuteno es su baja productividad. De acuerdo con el profesor Bobk, la actividad
de la enzima es demasiado baja para su aplicacin a nivel industrial por lo que
estn empleando tcnicas de evolucin dirigida de enzimas para mejorar la
actividad de esta enzima y llegar a hacer el proceso comercialmente viable. El
profesor Bobk seala, que se est avanzando rpidamente y tal vez, dentro de los
10 aos el proceso se encuentre disponible industrialmente.

8. BIBLIOGRAFIA:
Referencias:
[1] http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html
[2] http://triplenlace.com/2013/05/07/halogenos-propiedadesreactividad-obtencion-usos/
[3] http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_104586.html
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/dessecacio_agents.html
Laboratorio de Biocatlisis Enzimtica EIB-PUCV, Produccin
enzimtica de isobuteno o isobutileno: un nuevo avance en
biocombustibles

en

http://labbiocatalisis.blogspot.com/2011/02/produccion-enzimaticade-isobutenoun.html consultado el da 10 de noviembre del 2013.

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