TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Molculas y
datos

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Formando el futuro de la enseanza

de ciencias y matemticas

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cido acetilsaliclico

cido 2-acetiloxibenzoico

Informacin farmacocintica
Biodisponibilidad

Absorcin rpida y completa

Metabolismo

Heptico

Promedio de vida

300-650 mg: 3,1 h

1g: 5 h, 2 g: 9 h

Excrecin

Renal

Uso
Categora de medicamento

Analgsicos

Subclase

Salicilatos

Marcas

Alka seltzer (Bayer), Aspirina (Bayer), Aspro

(Roche/ Bayer), Cardiphar (teva), Dispril
(Reckitt Benckiser), Sedergine (Bristol-Myers
Squibb), Acenterine (Christiaens), Asaflow
(Sandipro),
Cardioaspirina
(Bayer)
Dolor,
fiebre,
inflamacin, prevencin
de
enfermedades cardiovasculares

Sntomas
Por prescripcin mdica

No

Administracin

Oral

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Riesgo asociado a
Embarazo

C (AU), D (US)

Identificacin
Nmero CAS

50-78-2

Cdigo ATC

A01AD05

PubChem

2244

DrugBank

AprD00264

Farmacotherapeutisch kompas
(Compendio de farmacoterapia de los Pases
Bajos)

cido acetilsaliclico

Informacin qumica
Frmula

C9H8O4
C6H4(OCOCH3)COOH

Masa molar

180,16 g/mol

Punto de fusin

136C

Color

Blanco

Solubilidad

4,6

Densidad

1,40

Estado de la materia

Slido

El cido acetilsaliclico es un medicamento con efecto analgsico, antipirtico y

antinflamatorio. Ha sido el analgsico utilizado con ms frecuencia, bajo el nombre de Aspirina,
su nombre genrico de cido acetilsaliclico o acetosal, hasta l llegada del paracetamol. Hoy
en da, el cido acetilsaliclico se prescribe a menudo en bajas dosis para prevenir derrames o
ataques al corazn.

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Salicilato de metilo

Nombre IUPAC Metil-2-hidroxibenzoato

Otros nombres cido saliclico metil ster, aceite de gaulteria, aceite de abedul, metil-2-hidroxibenzoato

Identificacin
Nmero CAS

119-36-8

ChemSpider

13848808

UNII

LAV5U5022Y
Propiedades

Frmula molecular

C8H8O3

Masa molar

152,1494 g/mol

Densidad

1,174 g/cm

Punto de fusin

-9 C, 264 K, 16 F

Punto de evaporacin

220 - 224 C
Riesgos

Riesgos principales

Nocivo

Punto de inflamacin

101C

Por defecto, los datos de la substancia corresponden a un estado estndar

(a 25 C, 100 kPa)
El salicilato de metilo (aceite de gaulteria) es un producto natural en muchas especies de
plantas. Una de las plantas que lo producen es la gaulteria, origen de su nombre comn.

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Paracetamol

N-(4-hidroxifenil)acetamida

Modelo de una molcula de paracetamol

Informacin farmacocintica
Biodisponibilidad

80% aprox.

Metabolismo

Heptico en un 90-95%

Promedio de vida 1 4 h
Excrecin

Renal
Uso

Marcas

Panadol, APC, PPC

Administracin

Oral, rectal
Riesgo asociado a

Embarazo

B (USA)
A (Aus)
(AUS)

Nmero CAS

103-90-2

Cdigo ATC

N02BE01

PubChem

1983

DrugBank

APRD00252

Identificadores

Informacin qumica
Frmula

C8H9NO2

Masa molar

151,17 g/mol

Punto de fusin

169C

Solubilidad

1,4

Densidad

1,623

El paracetamol (tambin denominado acetaminofeno) es el analgsico (calmante del

dolor) y antipirtico (reductor de la fiebre) utilizado con ms frecuencia en el mundo sin
receta. El paracetamol tambin se utiliza junto con otros medicamentos para combatir los
sntomas del resfriado. Fue sintetizado por Harmon Northrop Morse por primera vez en 1878
y lo utiliz por primera vez como medicamento Josef von Mering en 1893 [1] [2]. La
popularidad de este medicamento creci con fuerza a partir de 1955, cuando se hall que
el paracetamol es el metabolito activo de la acetalinida. La acetalinida se comenz a usar
en 1886, pero se descubri que era demasiado toxica. La bsqueda se encamin hacia
alternativas menos txicas cuya estructura qumica se acercara a la de la acetalinida,
entre las que se encontraba el paracetamol. [3] El nombre 'paracetamol' surgi a partir de
su nombre qumico: Para-acetilaminofenol.

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Estireno

Frmula estructural y modelo molecular

General
Frmula molecular

C8H8

Nombre IUPAC

Etenilbenceno

Otros nombres

Cinameno, feniletileno, estiroleno, vinilbenceno

Masa molar

104,15 g/mol

SMILES

c1ccccc1C=C

Nmero CAS

100-42-5

Nmero CE

202-851-5

Compuestos relacionados

Etilbenceno, poliestireno, estilbeno

Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y precauciones (P)

Frases H: r10-r20-r36/38 [1]

Frases P: s2-s23

Manipulacin

No inhalar sus vapores, evitar el contacto

Conservacin

Mantener el contenedor bien cerrado (por motivos de

fotosensibilidad) y lejos de llamas o chispas sin proteccin;
almacenar a una temperatura entre 2 y 8C

Nmero de ndice CE

601-026-00-0

Nmero ONU

2055

Clasificacin ADR

Clase 3; PG3

CMA

20 ppm (85 mg/m3)

DL50 (ratas)

(oral) 2650 mg/kg

(intraperitoneal) 898 mg/kg

FDS

FDS1

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Propiedades fsicas
Estado de la materia

Lquido

Densidad

0,91[2] g/cm

Punto de fusin

-30,6C [2]

Punto de evaporacin 145C [2]

Punto de inflamacin

32C [2]

Temperatura de
incendio
Presin del vapor

490C [2]

Solubilidad en agua

0,24 g/l [2]

700 Pa [2]

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).
El estireno es el nombre comn y ms frecuente del etenilbenceno. A temperatura
ambiente aparece como un lquido incoloro con un olor desagradable. Entre otros
nombres, tambin se llama feniletileno y vinilbenceno. El estireno se utiliza normalmente
como monmero en la fabricacion de polmeros.

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Etilbenceno

Frmula estructural y modelo molecular

General
Frmula molecular

C8H10

Masa molar

106,17 g/mol

SMILES

c1ccccc1CC

InChI

1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3

Nmero CAS

100-41-4

Nmero CE

202-849-4

PubChem

7500

Descripcin

Lquido incoloro con un olor dulce, aromtico

Compuestos
relacionados

Tolueno, xileno
Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y
precauciones (P)

Frases H: r11, r20 [1]

Frases P: (s2,) s16, s24/25, s29 [1]

Nmero de ndice CE

601-023-00-4

Nmero ONU

1175

CMA

50 mg/m

DL50 (ratas)

(oral) 3500 mg/kg

Estado de la materia

Lquido

Color

Incoloro [1]

Densidad

0,87 g/cm [1]

Punto de fusin

-95C [1]

Punto de evaporacin

136C [1]

Punto de inflamacin

23C [1]

Temperatura de
incendio
Presin del vapor

432C

Solubilidad en agua

(a 20C) 0,140 g/l [1]

ndice de refraccin

De 1,494 a 1,497 (589 nm, 20C)

Propiedades fsicas
[1]

(a 20 C) 1000 Pa [1]

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).
El etilbenceno es un hidrocarburo aromtico que se extrae del petrleo y del alquitrn
de hulla. Se utiliza sobre todo como material de base en la fabricacin de estireno, un
compuesto clave para los polmeros, y en combustibles.

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Xileno

Frmula estructural y modelo molecular

Orto-, meta- y paraxileno

General
Frmula molecular

C8H10

Nombre IUPAC

o: 1,2-dimetilbenceno
m: 1,3-dimetilbenceno
p: 1,4-dimetilbenceno

Otros nombres

Xileno, xilol, dimetilbenceno

Masa molar

106,16 g/mol

SMILES

o: Cc1c(C)cccc1
m: Cc1cc(C)ccc1
p: Cc1ccc(C)cc1

Nmero CAS

o: 95-47-6
m: 108-38-3
p: 106-42-3
mezcla: 1330-20-7
Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y precauciones (P)

Frases H: r10, r20/21, r38

Frases P: s25

CMA

100 ml/m3 o 440 mg/m3

Propiedades fsicas

Estado de la materia

Lquido

Densidad

o: 0,88 g/cm3
m: 0,86 g/cm3
p: 0,86 g/cm

Punto de fusin

o: -25 C
m: -48 C
p: 13 C

Punto de evaporacin

o: 144 C
m: 139 C
p: 138 C

Fcilmente soluble en

ter, etanol, fenol

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).
El xileno o dimetilbenceno, conocido antes como xilol (nombre an comn en
Alemania), se trata de un lquido claro, incoloro y con un olor caracterstico.

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cido tereftlico

Frmula estructural del cido tereftlico

General
Frmula molecular

C8H6O4

Nombre IUPAC

cido benceno-1,4-dicarboxlico

Otros nombres

cido p-ftlico / paraftlico,

o-dicarboxibenceno

Masa molar

166,13084 g/mol

SMILES

C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O

InChI

InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h14H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H

Nmero CAS

100-21-0

Nmero CE

202-830-0

PubChem

7489

Descripcin

Sustancia blanca cristalina

Avisos y medidas de seguridad

Cancergeno

No

Riesgos (H)
y precauciones (P)

Frases H:
Frases P: s24/25

Manipulacin

Evitar el contacto con la piel

Conservacin

En recipiente cerrado

CMA

10 mg/m3

DL50 (ratas)

> 6400 mg/kg

Propiedades fsicas

Estado de la materia

Slido

Color

Blanco

Densidad

1,522 g/cm

Fcilmente soluble en

Bases

Poco soluble en

Alcohol

Insoluble en

Agua, cloroformo, ter, cido actico

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).

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El cido tereftlico (cido benceno-1,4-dicarboxlico) sirve de base para la produccin de

politereftalato de etileno (PET), un plstico utilizado en gran medida para envoltorios de
comida. Con la polimerizacin de la condensacin del cido tereftlico y del 1,4diaminobenceno se producen las fibras kevlar.
El cido tereftlico tambin aparece en un listado de la ley sobre calidad de los
productos de los Pases Bajos por la que slo se puede utilizar si no se excede el lmite de
migracin de 7,5 mg/kg para simulantes alimentarios.
Esta substancia sublima a temperaturas superiores a los 300C. Es prcticamente insoluble
en agua. El cido tereftlico se produce por la oxidacin del paraxileno.
El cido tereftlico puede extraerse del polmero PET por hidrlisis del hidrxido de sodio
con etilenglicol como solvente. Se forma una sal disdica y la substancia en s se obtiene al
aadir una solucin cida.
Al realizar la doble descarboxilacin de la substancia se obtiene benceno, lo que puede
resultar tambin un mtodo de reciclaje interesante para el PET, dado que del benceno
existen ms aplicaciones qumicas. Adems, el deshecho de PET podra ser un material
barato para ser procesado ms adelante.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

cido ftlico

Frmula estructural del cido ftlico

General
Frmula molecular

C8H6O4

Nombre IUPAC

cido benceno-1,2-dicarboxlico

Otros nombres

cido ortoftlico

Masa molar

166,14 g/mol

SMILES

C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O

Nmero CAS

88-99-3

Nmero CE

201-873-2

Descripcin

Sustancia blanca cristalina

Compuestos relacionados

cido benzoico
Avisos y medidas de seguridad

Cancergeno
Riesgos (H) y
precauciones (P)

No

Manipulacin

Evitar el contacto con la piel

Conservacin

En recipiente cerrado

Frases H: r36/37/38
Frases P: s26-s37/39

Propiedades fsicas
Estado de la materia

Slido

Color

Blanco

Densidad

1,59 g/cm

Punto de fusin

(descomposicin a) 191 C

Punto de inflamacin

168C

Soluble en agua

(a 20C) 5,74 g/l

Fcilmente soluble en

Bases

Poco soluble en

Alcohol

Insoluble en

Cloroformo, ter, cido actico

Constante de equilibrio

pKz1 = 2,95 Pow = 0,79

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.
Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).
El cido ftlico, cido 1,2-bencenodicarboxlico o cido ortoftlico es un hidrocarburo
aromtico con 2 grupos de cidos (es un cido dicarboxlico). La frmula puede
escribirse: C6H4(COOH)2, lo que significa que la frmula en bruto es C8H6O4.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

cido adpico

Frmula estructural y modelo molecular

General
Frmula molecular

C6H10O4

Otros nombres

cido hexanodioico

Masa molar

166,1426 g/mol

SMILES

OC(=O)CCCCC(=O)O

Nmero CAS

124-04-9

Descripcin

Substancia blanca slida, irritante.

Compuestos relacionados

cido pentanodioico, cido heptanodioico

Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y
precauciones (P)

Frases H: r36
Frases P:

Manipulacin

Evitar el contacto con los ojos.

Conservacin

En recipiente cerrado.

Nmero de ndice CE

204-673-3
Propiedades fsicas

Estado de la materia

Slido, lquido, gaseoso.

Color

Substancia blanca slida

Densidad

1,36 g/cm

Punto de fusin

151-153 C

Punto de evaporacin

337C

Punto de inflamacin

196C

Soluble en agua

14,4 g/l

Fcilmente soluble en

Etanol, metanol y acetona

Poco soluble en

Agua

Constante de equilibrio
pKa1=4,42 pKa2=5,42
Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.
Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

El cido adpico, cido hexanodioico es un cido dicarboxlico utilizado, entre otras

aplicaciones, para conservacin alimentaria y como material de base para la fabricacin
de muchos otros productos, como el nylon. El cido adpico tambin se aade como
plastificante a materiales plsticos para mejorar propiedades como la flexibilidad y la
elasticidad.
Cada ao se producen unas 2 toneladas de cido adpico en el mundo.
El cido adpico tambin se utiliza como conservante alimentario, con el nmero E355. Se
puede utilizar para corregir la acidez de los alimentos. Tambin se aade a la gelatina,
puesto que permite que cuaje con mayor rapidez y tarde ms en deteriorarse. El cido
adpico aparece en muchos alimentos como helado, postres, bebidas y comida rpida.
Originalmente se extraa de diferentes tipos de grasas, en las que se daba como un cido graso.
Se da naturalmente en los jugos de remolacha y de caa de azcar, en pequeas
cantidades. Hoy en da, el cido adpico se produce a gran escala por oxidacin de la
ciclohexanona o del ciclohexanol con cido ntrico. Se est desarrollando una profusa
investigacin en bsqueda de un mtodo de produccin alternativo del cido adpico,
con perxido de hidrgeno.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

cido lctico

Frmula estructural del cido -lctico

General
Frmula molecular

C3H6O3

Nombre IUPAC

cido -hidroxi-propanoico

Masa molar

90,07794 g/mol

SMILES

C[C@@H](C(=O)O)O

InChI

InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/
s1/f/h5H

Nmero CAS

79-33-4

Nmero CE

201-196-2

PubChem

107689
Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y
precauciones (P)

Frases H: r38-r41
Frases P: s26-s39

DL50(ratas)

(oral) 3543[1] mg/kg

Propiedades fsicas

Estado de la materia

Slido

Densidad

1,209 g/cm

Punto de fusin

(enantimeros puros) 53C

(mezcla racmica) 16,8 C

Punto de evaporacin

122C

Insoluble en

Cloroformo

Constante de equilibrio

pKa = 3,85

Se encuentra en

Todos los productos fermentados

Tipo de aditivo

Conservante contra la fermentacin

Nmero E

E270

Propiedades nutricionales

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

El cido lctico es una substancia que se libera, entre otros, en varios procesos biolgicos.
Esta es el cido que le da el sabor cido a la leche agria y que se acumula en los msculos
al realizar grandes esfuerzos como resultado de la descomposicin del azcar en
anaerobia, lo que causa dolor muscular. En entorno neutro o bsico (pKa = 3,85), en el
cuerpo humano (por ejemplo), el cido lctico se disocia dando lugar a un ion de lactato
con carga negativa y dos iones de hidrgeno con carga positiva. La acidificacin no es
consecuencia del lactato, puesto que es un sustrato que puede utilizarse para la
transformacin heptica de la glucosa por medio de la gluconeognesis. En los msculos,
la acidificacin se da como consecuencia de una acumulacin de tomos de H que no
pueden ser absorbidos por el carbonato de hidrgeno.
El cido lctico es un cido carboxlico, cuya frmula es C3H6O3 y se conoce tambin
como cido 2-hidroxi-propanoico.
Del cido carboxlico (-COOH) disuelto se puede liberar un ion de hidrgeno (H+), de
donde resulta un in CH3-CHOH-COO-(lactato), que se estabiliza por mesomera.

cido
-lctico

cido
D-(-)-lctico

Puesto que es quiral, el cido D-(-)-lctico (sinnimo de: cido (R)-lctico) tambin se
conoce como cido lctico levgiro, mientras que el cido -lctico (sinnimo de: cido
(S)-lctico) tambin se conoce como cido lctico dextrgiro.
El giro de la denominacin depende de la direccin en la que la molcula desva la luz
polarizada.
El cuerpo metaboliza de manera diferente el cido lctico levgiro (D-(-)) y el dextrgiro
(-). El cido lctico dextrgiro se metaboliza fcilmente en el organismo, puesto que es
idntico en estructura al producido en el tejido muscular (as como en otras partes del
cuerpo). El cido lctico levgiro no se da naturalmente en el organismo ni ste lo
produce, pero lo puede metabolizar (aunque con mayor lentitud). En ltima instancia se
excreta por medio de la orina y de la transpiracin. Los bebs y los nios pequeos no
tienen capacidad para metabolizar grandes cantidades de cido lctico levgiro. Por
eso se recomienda a madres y padres que los alimenten con productos que contengan
cido dextrgiro.
El cido lctico racmico es una mezcla al 50% de ambos cidos.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

cido acrlico

Frmula estructural del cido acrlico

General
Frmula molecular

CH2=CHCOOH

Otros nombres

cido acrlico, cido vinilfrmico

Masa molar

72,06 g/mol

SMILES

C=CC(=O)O

Nmero CAS

79-10-7

Nmero CE

201-177-9

Descripcin

Lquido incoloro con un olor custico

Compuestos relacionados

cido metacrlico, acrilamida

Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y
precauciones (P)

Frases H: r10-r20/21/22-r35-r50
Frases P: s1/2-s26-s36/37/39-s45-s61

Manipulacin

Para uso exclusivo de personal cualificado

Nmero de ndice CE

607-061-00-8

Nmero ONU

2218 (estabilizado)
Propiedades fsicas

Densidad

1,051 g/cm

Punto de fusin

12C

Punto de evaporacin

139C

Punto de inflamacin

46C

Fcilmente soluble en

Agua, etanol, ter etlico, cloroformo

Viscosidad

(20C) 1,3 10-3 Pas

Constante de equilibrio

pKa = 4,25
Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.
Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).
El cido acrlico o cido prop-2-enoico es un compuesto qumico cuya frmula molecular es
C3H4O2.
Se trata de un cido carboxlico, un lquido incoloro con un olor custico. Su densidad
relativa es de 1,05 y es miscible en agua.
El cido acrlico y sus steres, conocidos como acrilatos, se utilizan en la fabricacin de
diferentes plsticos y resinas, as como en barnices, pinturas, tinta y adhesivos. Tambin es
el material bsico de los superabsorbentes. El cido acrlico se produce a partir del
propileno, un gas que se obtiene de la refinera de petrleo.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

cido propanoico

Frmula estructural del cido propanoico

General
Frmula molecular

C2H5COOH

Nombre IUPAC

cido propanoico

Otros nombres

cido propinico

Masa molar

74,08 g/mol

SMILES

C=CC(=O)O

Nmero CAS

79-09-4

Nmero CE

201-176-3

Descripcin

Lquido incoloro con un olor caracterstico

Compuestos relacionados

Alcohol proplico, cido frmico, cido actico,

cido butrico
Avisos y medidas de seguridad

Cancergeno
Riesgos (H) y
precauciones (P)

No
Frases H: r34-r10
Frases P: s1/2-s23-s36-s45

Manipulacin

No inhalar vapores y evitar el contacto

(produce quemaduras)

Conservacin

Alejado de calor y llamas debido a su inflamabilidad

Nmero ONU

(IATA) 1848, (ADR) 2924

CMA

31 mg/m3

DL50 (ratas)

(oral) 2600 mg/kg

(parenteral) 3500 mg/kg

DL50 (conejos)

(drmica) 500 mg/kg

Propiedades fsicas

Estado de la materia

Lquido

Color

Incoloro

Densidad

0,992 g/cm

Punto de fusin

-23C

Punto de evaporacin

141C

Punto de inflamacin

54C

Presin del vapor

500 Pa

Viscosidad

10 Pas

Constante de equilibrio

pKa = 4,87

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar. (298,15 k o 25C, 1 bar).
El cido propanoico es un cido orgnico con un olor desagradable. Fue descrito por
primera vez por Gottlieb en 1844, como producto residual de la descomposicin del
azcar. En los aos subsiguientes, distintos qumicos prepararon cido propanoico con
diferentes mtodos, sin darse cuenta de que estaban preparando la misma substancia.
Jean-Baptiste Dumas descubri en 1847 que todas estas nuevas substancias eran la misma
y la llam cido propinico, del griego protos (primero) y pion (grasa), debido a que
era el cido carboxlico ms pequeo que mostraba propiedades de la grasa. Por
ejemplo, forma un jabn espumoso con el hidrxido de potasio y deja una capa de grasa
sobre el agua salada.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Ciclohexano

Frmula estructural

Conformacin de silla

Modelo molecular

General
Frmula molecular

C6H12

Nombre IUPAC

Ciclohexano

Masa molar

84,15948 g/mol

SMILES

C1CCCCC1

Nmero CAS

110-82-7
Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y
precauciones (P)

Frases H: r11-r38-r65-r67-r50/53
Frases P: s2-s9-s16-s25-s33-s60-s61-s62

Nmero de ndice CE

203-806-2
Propiedades fsicas

Estado de la materia

Lquido

Color

Incoloro

Densidad

0,779 g/cm

Punto de fusin

6,55C

Punto de evaporacin

80,74C

Punto de inflamacin

-20C

Viscosidad

1,02 cP bij 17C Pas

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).
El ciclohexano, C6H12, es un cicloalcano con seis tomos de carbono. Se trata de un
lquido incoloro con un olor suave y dulce

Conformacin en silla del ciclohexano: los tomos rojos se encuentran en posicin

axial, los azules en posicin ecuatorial.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Estructura espacial
Los seis tomos de carbono no se encuentran en el mismo plano, pues aparecen tres algo ms
elevados y otros tres algo ms abajo.
Por ello, formalmente, no se puede hacer referencia en este caso al plano del anillo. Sin
embargo, se usa al describir el ciclohexano. Se selecciona un plano del plano del anillo en
el que los tres tomos de carbono superiores se encuentran equidistantes sobre el plano y
los otros tres se encuentran debajo. La direccin en ngulo recto al plano del anillo se
denomina axial y en el plano mismo ecuatorial. En esta estructura los tomos axiales de
hidrgeno aparecen indicados con un enlace rojo y los tomos ecuatoriales de hidrgeno
con uno azul. La estructura espacial ms estable del ciclohexano es conocida como
conformacin de silla.
El ciclohexano es uno de los pocos cicloalcanos en los que se dan conformaciones sin
angulosidad. La substancia ha sido estudiada en profundidad como compuesto modelo
debido a sus similaridades con partes de la estructura bsica de los esteroides. Tambin
es ms sencillo estudiar el efecto de substitutos en esta conformacin en esta molcula
sencilla que en una substancia con molculas mayores.
El ciclohexano puede darse con distintas estructuras. La ms estable es la de silla.
Tambin puede aparecer en estructura de bote (para la que existen algunos substitutos
ms estables que la estructura de silla, como el del terbutil) y varias estructuras
intermedias (conformacin de 'bote twist').

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Ciclohexanona

Frmula estructural de la ciclohexanona

General
Frmula molecular

C6H10O

Nombre IUPAC

Ciclohexanona

Otros nombres

Oxociclohexano, ketohexametileno, ciclohexylcetona

Masa molar

98,143 g/mol

SMILES

C1CCC(=O)CC1

InChI

InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2

Nmero CAS

108-94-1

Nmero CE

203-631-1

PubChem

7967

Descripcin

Lquido incoloro

Compuestos relacionados

Ciclopentanona, ciclohexanol
Avisos y medidas de seguridad

Riesgos (H) y
precauciones (P)

Frases H: r10-r20
Frases P: s2-s25

Nmero de ndice CE

606-010-00-7

Nmero ONU

1915
Propiedades fsicas

Estado de la materia

Lquido

Color

Incoloro

Densidad

0,9478 g/cm

Punto de fusin

-16,4C

Punto de evaporacin

155,65C

Punto de inflamacin

44C

Presin del vapor

500 Pa

Soluble en agua

24 g/l

Fcilmente soluble en

La mayora de solventes orgnicos

Moderadamente soluble en

Etanol

Poco soluble en

Agua

Viscosidad

8,98 Pas

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Termoqumica

fH l

270,7 kJ/mol

Sl, 1 bar

+229,03 J/molK

Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.

Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar. (298,15 k o 25C, 1 bar)
La ciclohexanona u oxociclohexano es un compuesto orgnico con un grupo
cetnico, y se suele utilizar como material de base para la caprolactama, el betn
para zapatos, la fabricacin de pintura, el nylon 6 y como disolvente.
Se trata de un lquido incoloro, aceitoso con olor a acetona. La ciclohexanona es
ligeramente soluble en agua(de 5 a 10 g/100 ml) y fcilmente soluble en solventes
orgnicos corrientes.
La ciclohexanona se produce por la hidrogenacin del fenol (hidroxibenceno):

C6H5-OH + 2 H2 C6H10=O
La ciclohexanona se produce a escala industrial por oxidacin del ciclohexano. Esta
oxidacin produce una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol (as como varias
impurezas: aldehdos, cetonas, otros alcoholes, etc.) El ciclohexanol puede ser
hidrogenado para formar ciclohexanona en una fase ulterior.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Fenol

Frmula estructural del fenol

General
Frmula molecular

C6H5Oh

Nombre IUPAC

Fenol

Otros nombres
Masa molar

Fenol, fenilalcohol, bencenol, cido fnico, cido

carblico,
94,11 g/molhidroxibenceno

SMILES

C1=CC=C(C=c1)O

InChI

InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

Nmero CAS

108-95-2

Nmero CE

203-632-7

PubChem

996

Descripcin

Cristales incoloros con forma de agujas con un olor

caracterstico
Benceno

Compuestos relacionados

[1]

Avisos y medidas de seguridad

Riesgos
Riesgos (H) y
precauciones (P)
Manipulacin

Frases H: h341-h331-h311-h301-h373-h314
Frases P:
No inhalar vapores, evitar exposicin y manipular en
atmsfera de gas inerte

Nmero de ndice CE

Mantener alejado de llamas o chispas sin

proteccin; almacenar a una temperatura entre
2 y 8C en una atmsfera de gas inerte
604-001-00-2

Nmero ONU

1671 (slido), 2312 (lquido)

Clasificacin ADR

Clase 6.1

CMA

19 mg/m

Conservacin

DL50(ratas)
DL50(conejos)

(piel) 669 mg/kg

(intraperitoneal) 127
mg/kg (subcutnea)
460 mg/kg
(piel)
630 mg/kg

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Propiedades fsicas
Estado de la materia

Slido

Color

Blanco, rosado tras oxidacin

Densidad

1,071[1] g/cm

Punto de fusin

41[1] C

Punto de evaporacin

182[1] C

Punto de inflamacin

82[1] C

Temperatura de incendio

595[1] C

Presin del vapor

20[1] Pa

Soluble en agua

82[1] g/l

Constante de equilibrio

pKa = 9,95
Se han utilizado las medidas del SI en la medida de lo posible.
Salvo indicacin contraria, se han utilizado condiciones estndar (298,15 k o 25C, 1 bar).

El fenol o hidroxibenceno, fenilalcohol, cido carblico o cido fnico, es un compuesto

de un tomo de hidrgeno con un anillo de benceno sustituido por un grupo hidrxilo
(OH). El fenol ha sido denominado benzol, lo que hoy resulta algo confuso, puesto que
'benzol' es el trmino alemn para el benceno. Los fenoles toman su nombre de este
compuesto. Se trata de un grupo de hidrocarburos con uno o varios grupos OH, como los
xilenoles o los cresoles. El fenol es una substancia slida, cristalina y voltil con un olor
caracterstico cuando se encuentra a temperatura ambiente. El compuesto se utiliza en
gran medida en la sntesis orgnica y es material de base para muchsimos
medicamentos.
Propiedades qumicas
El grupo OH del fenol puede asociarse con el grupo OH de los alcanoles. Sabido esto,
se podra suponer que el fenol no tiene propiedades acdicas. Sin embargo, el valor Kz es
tan alto que el anlisis volumtrico con hidrxido de sodio con agua se hace posible. La
carga negativa del ion de fenolato residual puede
distribuirse por todo el anillo de benceno, con lo que el ion se mantiene relativamente
estable. Si hay substitutos presentes que atraigan a los electrones, el compuesto se vuelve
cido de verdad: el nombre comn del 2,4,6-trinitrofenol es cido pcrico. Otra
consecuencia de esta acidez relativamente alta es que la solubilidad en un entorno
bsico por medio de la formacin del ion de fenolato es notable, a pesar de que el fenol
no sea soluble en agua. El grupo de fenol es un paradirector potente, ya que como
resultado del mismo la substitucin electroflica aromtica se realiza de manera
relativamente sencilla en la paraposicin. En general, las reacciones de substitucin con
electrfilos como el nitrosilo o el nitronio tambin pueden realizarse de manera completa.
Toxicologa y seguridad
El fenol es txico si se ingiere, se inhala o se absorbe por va cutnea. Durante la segunda
guerra mundial, miles de prisioneros de numerosos campos de concentracin fueron
asesinados con inyecciones de fenol. Sin embargo, el fenol puede tener buenos usos
tambin: puede servir para tratar espasmos incmodos con espasticidad inyectando
cerca de los nervios dosis mucho menores disueltas en agua. Esto debilita o incluso
desactiva el nervio, con lo que los impulsos inoportunos no alcanzan al msculo. Este
proceso se conoce como fenolizacin del nervio.

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Espectrometra de masas
El proceso de ionizacin: M + e-M+ 2 eEl orden de electrones ionizados es: sin enlace > enlaces mltiples > enlaces sencillos
1. Reglas de fragmentacin primaria para iones moleculares
a. divisin homoltica
b. divisin heteroltica
X = CI, BR, I o un radical
estable (RO o RS)
c. Transposicin de Mclafferty
(XYZ = CHO, COR, COOH,
COOR, CONH2, CONR1R2,
NO2, CN, C6H5)
2. Fragmentacin de un ion acilo (formado a partir de aldehdos, cetonas, cidos y steres)

3. Fragmentacin de un ion oxonio, imonio, etc. (formado por teres, aminas, etc.)

Fragmentos neutrales caractersticos, perdidos del ion molecular M

M menos

fragmento

tipo de enlace/grupo

aldehdo (algunos de los teres y de las aminas)

15

CH3

substituto de metilo

18

H2O

Alcohol

28

C2H4, CO, N2

C2H4(Mclafferty), CO (cetonas cclicas)

29

CHO, C2H5

aldehdo, substituto de etilo

34

H2S

tiol

35, 36

CL, HCL

grupo de cloro

43

CH3CO, C3H7

metilcetona, substituto de propilo

45

COOH

cido carboxlico

60

CH3COOH

acetato

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Estructura de fragmentos relevantes con carga

m/z

ESTRUCTURA

tipo de grupo

29

CHO

aldehdo

30

CH2NH2
CH3CO, C3H7

amina primaria
grupo de alcano lineal

39, 50, 51, 52, 65, 77,

C2H5, C3H7,
C3H3 C4H3,

60

CH3COOH

cido carboxlico, actetato,

ster metlico

91

C6H5CH2
C6H5CO

grupo benclico

43
29, 43, 57, 71,

105

metilcetona
grupo aromtico

grupo benzolico

El valor m/z de un ion molecular es par, si el ion molecular contiene un nmero impar
de tomos de nitrgeno.
Los fragmentos cargados con nmeros de masa pares pueden darse debido a la
transposicin de Mclafferty.
Los aromticos se caracterizan por sus puntos lgidos en 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39.

H: espectroscopia de RMN

fenol OH

HO

alcohol OH
tioalcohol SH
amina NH

HO

HS

. NH

H N

NH 2

C
O

cido carboxlico OH

HO

aldehdo

CH

hete roa romtico

aromtico

O
N

H
H

alqueno

HC
= CH 2

alcohol

HC

OCH 2
H3C
alquino
X CH

C = CH
H 3 CN

SCH 3

CH 2 , CH

H3C

CCH 2
H2C

O
CCH 3

H 3 CC
XCCH 3
ciclopropil
M CH

H
H
M-CH 3 [M=Si, Li, Al, Ge...]

TALLER DE TCNICAS ANALTICAS

Fuente
Wikipedia, la enciclopedia
libre http://en.wikipedia.org

Nota legal
El taller descrito en este documento slo debe ser utilizado como material educativo para
estudiantes de enseanza secundaria. Se ha utilizado un caso ficticio en el presente
material didctico. Cualquier parecido con la realidad es pura coincidencia. La
informacin aqu proporcionada se presenta con el nico propsito de permitir a los
alumnos explorar el caso.
El trabajo presentado en este documento cuenta con el apoyo del 7 Programa marco
de la Unin Europea de investigacin y desarrollo tecnolgico (FP7), bajo el proyecto ECB
(European Coordinating Body), el Organismo de coordinacin europeo para las
matemticas, las ciencias y la tecnologa (dentro del acuerdo de subvencin n 266622).
El contenido de este documento es responsabilidad exclusiva de los miembros del
consorcio y no representa la opinin de la Unin Europea, que queda fuera de toda
responsabilidad en lo que concierne al uso que pueda realizarse de la informacin
contenida en l.

Shell International B.V. Julio 2012

El taller SuperBenz workshop de Shell International B.V. se publica bajo licencia Creative Commons:
Reconocimiento-NoComercial-CompartirIgual 3.0 no adaptada.