Qumica - Liceo n6 - Glcidos - Hidrlisis de la

sacarosaGLCIDOS: HIDRLISIS DE LA SACAROSA

INTRODUCCIN
La estereoqumica, es el estudio de la estructura tridimensional de las molculas.
El descubrimiento de la estereoisomera fue uno de los hitos ms importantes de la
teora estructural de la qumica orgnica. Podemos definir los estereoismeros, como
aquellos que difieren slo en la orientacin espacial de sus tomos, pero que son
iguales en cuanto a qu tomos estn unidos entre s. Existen dos tipos principales de
estereoisomera: la isomera geomtrica o cis-trans, que se produce cuando la rotacin
de un carbono respecto a otro se encuentra impedida por la presencia de un enlace
doble o en estructuras cclicas, y la isomera ptica, a la que nos referiremos
especialmente.
Isomera ptica
Los ismeros pticos, en particular los enantimeros tienen las mismas propiedades
qumicas y fsicas, excepto la direccin en que hacen rotar el plano de la luz
polarizada. El valor de la rotacin especfica es el mismo, pero de sentido opuesto.
Luz polarizada
La luz ordinaria, exhibe un movimiento de ondas electromagnticas en el que las
ondas de diferente longitud vibran en todos los planos posibles perpendiculares a su
trayectoria. Existen ciertos materiales, como la turmalina, capaces de eliminar todos
los planos de vibracin
excepto uno, dando una
luz polarizada en un
plano.

Este fenmeno, se puede utilizar para reconocer y medir la actividad ptica de un

compuesto, mediante el uso de un instrumento llamado polarizador.
Un polarizador, consta de una fuente de luz monocromtica de sodio, un lente
polarizador que polariza la luz incidente, una cavidad para introducir la muestra y un
lente analizador, conectado con una escala construida en grados.
Causas estructurales de la isomera ptica
Para que un compuesto sea pticamente activo, sus molculas deben poseer centros
quirales.

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sacarosaLa causa estructural ms simple para que se d este fenmeno en los compuestos
orgnicos, es la existencia de tomos de carbono tetradricos asimtricos; es decir,
unidos a 4 grupos diferentes. Estos tomos de carbono se denominan quirales.
La glucosa y la fructosa, son monosacridos; la
primera es un polihidroxialdehdo, y la segunda una
polihidroxicetona. Si nos remitimos a sus frmulas
de cadena abierta, o de Fischer: es posible apreciar
en la glucosa 4 tomos de carbono quirales y en la
fructosa 3. De acuerdo con la frmula de vant' Hoff.,
(N de estereoismeros= 2n), la glucosa tendra dos
formas enantimeras y 14 diastermeras, y la fructosa dos enantimeras y 6
diastermeras.
El fenmeno de la mutarrotacin exhibido por las soluciones de los monosacridos,
entre otros hechos, hicieron pensar que la estructura predominante de los
monosacridos no ha de ser la de cadena abierta, sino una estructura cclica originada
en la formacin de un hemiacetal interno. Esta forma hara surgir un nuevo tomo de
carbono quiral y por lo tanto dos formas pticas ms denominadas y . (figura 1)
La glucosa natural, D-(+)- glucopiranosa, tiene una rotacin especfica de +112,2 para
la forma y de + 18,7 para la forma , mientras que una solucin de glucosa en
equilibrio presenta una rotacin especfica de + 52,6. Por lo tanto es dextrgira.
Mientras tanto, las soluciones de fructosa, presentan una rotacin especfica de -92.

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sacarosa-

La sacarosa, es un disacrido no
reductor, formado por la unin mediante
enlace glicosdico , (1,2), de
D- glucopiranosa, y D- fructofuranosa.
La sacarosa es dextrorrotatoria, con una
rotacin especfica de +66,5 , que
cambia al ser hidrolizada a
levorrotatoria, por el mayor poder rotatorio de la fructosa. Este fenmeno se conoce
como inversin de la sacarosa.

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