SINTESIS DE DIBENZALACETONA Grupo:2QM1 Eq: 4

vila Ayala Mariana Jazmn

Rodrguez Martnez Claudia Guadalupe
Mota Espitia Tania Denisse

OBJETIVOS:
Realizar una reaccin de Claisen-Schmidt para obtener una cetona ,insaturada, la cul ser dibenzalacetona, por condensacin de un aldehdo
aromtico con una cetona aliftica.

Purificar la dibenzalacetona e identificarla por su punto de fusin y por

medio de una reaccin qumica.

OBSERVACIONES:

La mezcla de benzaldehdo, acetona y etanol contenida en un matraz Erlenmeyer

cambio a una ligera coloracin amarilla al momento de agregarle la solucin
de NaOH, despus de unos segundos la solucin empez a mostrar un aspecto
lechoso y un color amarillo ms intenso, en el transcurso cambio a una coloracin
naranja y finalmente a color rosa.

Despus de 10 minutos se observ la formacin de grnulos de color naranjarojizo dentro de la solucin, estos correspondientes a la dibenzalacetona cruda, la
cual fue filtrada y lavada con pequeas porciones de agua.

Al disolver este slido con etanol en un bao de agua notamos una fuerte
coloracin color canela, por lo cual fue necesario agregarle a la solucin una
pequea cantidad de carbn activado para tratar de retirar las impurezas en
nuestra muestra. Posteriormente al filtrarse en caliente se obtuvo una solucin de
color amarillo intenso misma que se dej enfriar para permitir la recrisitalizacin de
nuestros cristales de dibenzalacetona pura. Finalmente estos se filtraron
obteniendo como producto cristales de dibenzalacetona de un color amarillo claro.

RESULTADOS:

En base a los fundamentos tericos expuestos en la prctica y a la tcnica

de recristalizacin obtuvimos de producto 0.5g de dibenzalacetona con un punto
de fusin medido de 94C.

CALCULO DE RENDIMIENTO TEORICO:

Reactivo limitante:

0.395 g acet

1 mol acetona
58.1 g
mol

1.4426 g Benzaldehdo

Rendimiento terico:

() 2 mol1 molBenzaldehdo
Acetona )(

106.1 g
mol
1mol benzaldehdo

Gramos de muestra obtenida: 0.5g Dibenzalacetona.

Punto de fusin: 94C
Reactivo limitante: 1.4226g Benzaldehdo.
Rendimiento teorico: 1.59g Dibenzalacetona.
Rendimiento
0.5g Dibenzalace

real:
tona

Rendimiento

porcentual: 31.4%

MECANISMO DE REACCIN

DISCUSIN DE RESULTADOS:

Los cristales obtenidos fueron de dibenzalacetona con presencia de impurezas,

esto se pudo comprobar mediante la identificacin del punto de fusin de 94 C
(fundicin) experimentalmente mientras que el punto de fusin terico es de 110111C .
La explicacin por la que la dibenzalacetona se fundido 16 grados centgrados
menos es:
1.
An tena parte de disolvente (etanol) los cristales, por lo que la
temperatura de fundicin es menor.
2.
Contena impurezas que no se lograron eliminar durante la recristalizacin.
3.
Realizamos mal el procedimiento y confundimos pasos, por tanto, no se
obtuvieron los suficientes cristales.
CONCLUSIONES
La prctica que est basada en la reaccin de claisen-schmidt, se realiz con
nuestro aldehdo aromtico que era el benzaldehdo y la acetona quien acta
como un disolvente produciendo los tautomeros enol y aldol. Podemos decir que
la reaccin se realiz debido a que obtuvimos el producto esperado que fue la
dibenzalcetona. Los cristales que se obtuvieron tenan un olor a benzaldehdo
(almendras dulces) bastante penetrante esto debido a que la reaccin no se
efectu del todo y no eliminaron esa parte que se podra tomar como impureza.
Agregamos carbn activado para eliminar cualquier coloracin existente.
Por lo cual podemos concluir que la pureza de los cristales depende mucho de la
tcnica y el cuidado con el que se trabaja por lo que en resultado se ve reflejado
en la cantidad de impurezas esto se puede comprobar por el punto de fusin.

CUESTIONARIO
1. Indicar cul es la funcin del etanol en la sntesis de la dibenzalacetona.
De asegurar la adicin de hidrgenos .
2. Poco tiempo despus del inicio de la reaccin aparece un precipitado.
Indicar de que compuesto se trata.
El precipitado que se forma es la benzalacetona.
3. En el transcurso de la reaccin para obtener dibenzalacetona se forman
dos carbaniones:
(a) Escribir la estructura de ellos:
1er Carbanin:

2 Carbanin:

(b) Indicar cul de los dos sera el mas estable:

El carbanin mas estable sera el segundo.
4. Escribir las reacciones que se llevan a cabo en la parte de la identificacin.
Identificacin

5. Aplicando la reaccin de Claisen-Schmidt, indicar (a) las reacciones

necesarias para la obtencin de benzalacetofenona (chalcona) y (b) la
estructura del carbanin principal que se formara en el transcurso de la
reaccin.
(a)

(b)

6. Indicar a que se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las

materias primas incoloras.
Porque la dibenzalacetona presenta varios dobles enlaces, estos absorben
la luz visible, provocando que tenga una longitud de onda aproximada a los
400nm, el cual nosotros observamos como color amarillo.

BIBLIOGRAFIAS:

Francis a. carey, qumica orgnica, sexta edicin, editorial Mc Graw-Hill,

pag. 775, 794
Jonh McMurry, qumica orgnica, octava edicin, editorial iberoamericana,
pag. 904-908