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PRCTICAS DE DOCENCIA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
rea: Qumica Orgnica

Asignatura: Qumica Orgnica II

Prctica No. 7

REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

Ttulo de la prctica:
INTRODUCCIN

Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos

ms importantes. Los cidos carboxlicos se clasifican
de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo
unido al grupo carboxilo, mientras que un cido
aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico
cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H
dando un protn y un in carboxilato. Los derivados
de cidos orgnicos se originan al reemplazar el grupo
OH de la funcin carboxilo por otros grupos.
Los cidos carboxlicos son compuestos polares, sus
molculas pueden formar enlaces de hidrgeno entre
s y con el agua, por lo que en general son sustancias
con temperaturas de ebullicin altas, considerando que
los cidos carboxlicos de bajo peso molecular
presentan solubilidad apreciable en el agua.

O
R

+ H3O+

C
O

O
+ NaHCO3

+ H2O + CO2

C
-

O Na+

OH
O
R

C
OH

pH < 7.0

OH

COOH

CO2H

OH
O
R

cido carboxlico

C
R

X
O

Haluros de cido

Amidas NH2

C
O
R

OH

R
Grupo carboxilo

O-M+
Sales

C
OR
steres

C
R

O
R
Anhdridos

O
+ H2O

O
+ NaOH(ac)

Los cidos carboxlicos se reconocen por acidez ya

que son cidos ms fuertes que el agua y que el cido
carbnico. Las soluciones acuosas de los cidos
carboxlicos inferiores presentan propiedades cidas
(pH < 7.0) y se reconocen fcilmente con el papel
tornasol o por su reaccin con bicarbonato de sodio
desprendiendo burbujas de CO2.

+ H2O

C
-

O Na

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo
o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos. Entre los derivados de los cidos carboxlicos se
encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas. De los
derivados de cido, los haluros son los ms reactivos, o sea son los que presentan mayor tendencia a perder el
halgeno por una especie nucleoflica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmsfera son transformados
en cido. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleoflico. Para hidrolizar las amidas estas
deben ser calentadas hasta ebullicin con cidos o bases inorgnicos. La hidrlisis bsica de una amida primaria
produce amoniaco y el in carboxilato y la hidrlisis cida produce el cido carboxlico y el in amonio.

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OBJETIVOS
Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones qumicas y propiedades fsicas algunos cidos carboxlicos y
sus derivados.
MATERIALES
IMPLEMENTOS

REACTIVOS

7 Tubos de ensayo pequeos

1 Gradilla
1 Pinza de madera
4 Pipetas graduadas de 1 mL
2 Goteros
2 Beaker de 250 mL
Equipo de calentamiento

cido actico
cido benzoico
Papel indicador
Fenol
-Naftol
Metanol

Solucin de NaOH al 10% y 25 %

Acetamida
H2SO4 al 10%
Grasa, cebo o tocino
Solucin de NaCl 25%

PARTE EXPERIMENTAL
Solubilidad y acidez: En tres (3) tubos de ensayo colocar, en el primero diez (10) gotas de cido actico, al
segundo y tercero una pequea cantidad de cido benzoico, una medida de punta de esptula. A los tres (3) tubos
agregar 2 mL de agua y observar. A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL de
NaOH al 10%. Observar y tomar nota de los resultados. A los tres (3) tubos de ensayo medir pH utilizando
papel indicador.
Ensayo de clasificacin: En cuatro (4) tubos de ensayo coloque respectivamente, cinco (5) gotas de cido
actico al primero, una pequea cantidad de cido benzoico al segundo, una pequea cantidad de fenol, al tercero
y una pequea cantidad de -naftol al cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solucin de NaHCO3 al 5%. Agitar
y observar si hay desprendimiento de burbujas y si el compuesto se disuelve.
Hidrolisis de amidas
Hidrlisis bsica: En un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de acetamida (o lo que tome con la punta de la
esptula), agregar 1 mL de NaOH al 10% y caliente hasta ebullicin, determinar el olor del gas desprendido y
probar con papel indicador.
Hidrlisis cida: Realizar el mismo procedimiento anterior pero cambiando el hidrxido de sodio por H2SO4 al
10%.
Hidrlisis de stere: (saponificacin): Colocar 0.5 g de grasa (cebo o tocino) en un tubo de ensayo. Agregar 3
mL de NaOH al 25% y 3 mL de metanol. Calentar a bao de agua durante 20 minutos agitando constantemente
para disolver la grasa. Luego y en caliente adicionar esta mezcla a 15 mL de NaCl al 25% en agua contenido en
un beaker, agitar vigorosamente durante 3 minutos. Observar el precipitado y colectar por filtracin al vaco.
PREGUNTAS
1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos menos reactivos hacia una taque
nucleoflico?
2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta solucin ser bsico
o cido? Explicar con reacciones.
3. En la hidrlisis bsica de una amida, sera fundamental el papel indicador? Por qu?
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PRCTICAS DE DOCENCIA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
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Asignatura: Qumica Orgnica II

Prctica No. 8

OBTECIN DE ANHDRIDO FTLICO

Ttulo de la prctica:
INTRODUCCIN

El uso principal de anhdrido ftlico (PA) es como un intermedio qumico en la produccin de plsticos a partir
de cloruro de vinilo. steres de ftalato, que funcionan como plastificantes, se derivan de anhdrido ftlico. El
anhdrido ftlico tiene otro uso importante en la produccin de polister resinas y otros usos de menor
importancia en la produccin de resinas alqudicas utilizados en pinturas y lacas, ciertos, colorantes
(antraquinona, ftalena, rodamina, ftalocianina, fluorescena, y tintes de xanteno), repelentes de insectos, y
polioles de polister de uretano.
Los cidos succnico, malico, glutrico y ftlico, pierden agua cuando se calientan, produciendo anhdridos
cclicos (2 y 3 tomos de carbono entre los grupos carboxlicos). S el nmero de tomos de carbono entre los
entre los grupos carboxlicos es mayor que tres (3), se excluye la formacin de anhdridos cclicos debido al
incremento de la distancia entre los dos grupos carboxlicos. Algunos de estos cidos dicarboxlicos
experimentan descarboxilacin trmica pero solo a temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores.
Anhdridos cclicos de 5 y 6 miembros se pueden preparar por calentamiento del correspondiente cido
dicarboxlico en presencia de un agente deshidratante. Uno de los agentes deshidratantes usados con mayor
frecuencia es el anhdrido actico; aquellos anhdridos que tienen punto de ebullicin ms altos que el cido
actico se pueden preparar por este mtodo.

La formacin de un anhdrido a partir de su

correspondiente cido en presencia de anhdrido
actico se conoce como intercambio de anhdrido.
El anhdrido ftlico se puede obtener por ruptura
oxidativa del naftaleno.

O2/V2O5

C
O

475 C

C
O

En esta prctica se obtendr anhdrido ftlico a partir del cido ftlico, usando como agente deshidratante el
anhdrido actico. Este es un mtodo utilizado en la industria para la obtencin de anhdridos cclicos a partir de
cidos dicarboxlicos.

O
CO2H
(CH3CO)2O
Anhdrido actico
CO2H

C
O

+ 2CH3CO2H

C
O

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OBJETIVOS

Obtener un anhdrido cclico a partir de la reaccin de deshidratacin de un cido dicarboxlico.

Familiarizar al estudiante con uno de los mtodos ms utilizados para la sntesis de anhdridos de cinco y
seis miembros.

MATERIALES
IMPLEMENTOS
1 Baln de 5 mL
1 Barra magntica de agitacin
1 Condensador
1 Pipeta graduada de 1 mL
1 Goteros
1 Beaker de 250 mL
Equipo de calentamiento

REACTIVOS
1 trampa de cloruro de calcio
1 Equipo de filtracin
1 Bao de arena
1 Esptula
Papel filtro

Etanol absoluto
cido ftlico
Anhdrido actico
Hexano

PARTE EXPERIMENTAL
Se agregan 200 mg de cido ftlico y 0.4 mL de anhdrido actico a un baln de 5 mL provisto de una barra
magntica de agitacin y de un condensador de reflujo protegido por una trampa de cloruro de calcio. La
solucin reaccionante se calienta con agitacin en un bao de arena a 150-160 C durante 30 minutos.
La mezcla se enfra a temperatura ambiente, despus de lo cual el producto cristaliza. El baln y sus contenidos
se enfran en un bao de hielo por un tiempo de 10 minutos, y el slido se colecta por filtracin al vaco. La
pasta filtrada se lava cuidadosamente por goteo con 0.5 1.0 mL de hexano fro y luego, se deja secar al aire en
el embudo. El secado final se consigue colocando los cristales en papel filtro.
El anhdrido ftlico es suficientemente puro para la caracterizacin. Adicionalmente puede purificarse por
sublimacin o recristalizacin de etanol absoluto en un tubo de ensayo.
Se pesa el producto y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin y se compara
con el reportado en la literatura.

PREGUNTAS
1. Proponga el mecanismo de la reaccin efectuada en esta prctica.
2. Cul es el propsito de usar trampa de cloruro de calcio?
3. Cmo se preparan los anhdridos de cadena abierta?

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