INSTITUTO

POLITECNICO
AL

NAC ION

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

QUMICO BACTERILOGO Y PARASITLOGO

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRACTICA NO.8: SINTESIS DE CICLOHEXENO

1ER. SEMESTRE
GRUPO: 1QM1

EQUIPO: 7
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
Daz Lpez Mnica
Guzmn Ayala Adrin

NOMBRE DEL ACADEMICO

Adriana Gmez Macas
Leonor Reyes Domnguez

 OBJETIVO:
Comprender y analizar las reacciones de eliminacin, efectuando una
deshidratacin.
Sintetizar un alqueno cclico.
Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto.
INTRODUCCIN:
El comportamiento qumico de los alcoholes, ROH, est determinado por el grupo
funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol
pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del
grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del -H. Los dos tipos de reacciones
pueden implicar sustitucin, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H,
o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo
saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente por
protonacin. Y una vez obtenido el alcohol protonado estos participan en
reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o
segundo orden.
La deshidratacin de los alcoholes es un mtodo comn de obtencin de alquenos.
La palabra deshidratacin significa literalmente prdida de agua. Al calentar
la mayora de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la prdida de una
molcula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

MARCO TEORICO
Reacciones de eliminacin
Una eliminacin implica la perdida de dos tomos o grupos del sustrato,
generalmente con la formacin de un enlace pi. Dependiendo de los reactivos y de
las condiciones en las que se encuentren, una eliminacin debera ser un proceso
de primer orden (E1) o de segundo orden (E2).En muchos casos las reacciones de
eliminacin y de sustituciones pueden transcurrir al mismo tiempo y bajo las
mismas condiciones.

Eliminacin unimolecular (E1)

Este mecanismo se denomina un molecular por que el estado de transicin

limitante de la velocidad de reaccin implica a una sola molcula en lugar de una
colisin entre dos molculas. El paso lento de una reaccin E1 es el mismo que en
la SN1: ionizacin unimolecular para formar una carbonacin. En un segundo paso
rpido, una base abstrae un protn del tomo de carbono adyacente al C+. Los
electrones antes formaban el enlace carbono-hidrogeno ahora forman el enlace pi
entre 2 tomos de carbono.
Las siguientes son 4 formas en las que un carbocatin puede reaccionar para
transformarse en otro ms estable; Un carbocatin puede:
-Reaccionar con su propio grupo saliente para transformarse de nuevo en
el reactivo
-Reaccionar con un nucle filo para formar un producto de sustitucin (SN1)
-Perder un protn para formar un producto de eliminacin (un alqueno) (E1)
-Reordenarse para dar lugar a un carbocatin ms estable y posteriormente
reaccionar.
El orden de estabilidad del carbocatin es: estabilizado por resonancia, 3>2>1
Eliminacin bimolecular (E2)
La eliminacin bimolecular E2 transcurre sin intermedios y consta de un nico
estado de transicin, en el que la base abstrae el protn, el grupo saliente se va y
los dos carbonos implicados se re hibridan desde la sp3 a la sp2.
MECANISMO DE REACCION

 Procedimiento Experiencia: Preparacin de Ciclohexeno.

Adaptar aparato de
destilacin fraccionada con
el matraz sumergido en
hielo
1

Agregar

5ml de Ciclohexanol
y 2 mL de cido
fosfrico.

El cido fosfrico es un
lquido corrosivo

1) Calentar T=120C
2) Destilar
Dejar un residuo
de 1ml en el

Adicionar
NaCll hasta que desaparezca la
turbidez y pasar a un embudo de
separacin.
1)Agregar PH= alcalino
Carbonato de sodio al
10% al ciclo hexeno

Eliminar capa acuosa

y secar el
ciclohexeno con

Identificar producto
adicionando unas goas de
Bromo en CCl4.

Observaciones:

Al terminar la destilacin se tuvo que tener cuidado al desmontar ya que si se

desmontaba al instante se podra perder parte de nuestro producto por medio
de los vapores generados que en este caso eran del ciclohexano teoricamente.

Fig. 1.1 Sntesis de Ciclohexeno

.

Fig. 2.1 Extraccin fase orgnica

Fig. 2.2 PH Alcalino

Fig. 2.1 Secado de Ciclohexeno

Fig. 2.2 Identificacin del producto

(Prueba de Bromo)

Anlisis de resultados:
Para llevar a cabo la sntesis del ciclohexano se mont un equipo de destilacin
simple en donde agregamos ciclohexanol que en este caso acta como el sustrato
y cido fosfrico un cido fuerte que acta como nuclefilo colocando el material
destilado en un mini matraz baln a bao de hielo . Se favorece la reaccin de
eliminacin mediante el aumento de temperatura, mientras se calientaba el
sistema, ocurre el primer paso del mecanismo de reaccin que es la protonacion
del ciclohexanol con el cido fosfrico (paso rpido) que nos da como resultado
un ion oxonio provocando as la salida de la molcula de agua y dndole la
estabilidad al oxgeno (quedando neutro) y a este paso se le considera paso lento
de la reaccin. Por ultimo en nuestro ciclo se da un carbocation que se estabiliza
por la salida de un hidrogeno, obteniendo as nuestro ciclohexano.
Despus agregamos cloruro de sodio para eliminar la turbidez, separando la fase
acuosa (que se encuentra en la parte de abajo) El destilado obtenido tericamente
es ciclohexeno el cual medimos con una probeta y era aproximadamente de 3 ml.
Cuestionario experimental:
1. Explicar que liquido se obtiene en el primer destilado.
En el primer destilado obtenemos Ciclohexeno + Agua + una mnima cantidad
de acido
2. Explicar cul es la razn de saturar el primer resultado con NaCl.
La adicin de NaCl se utiliza para prevenir al mximo las emulsiones e impedir
la correcta separacin de la fase acuosa de nuestra fase orgnica
(ciclohexeno), adems de impedir que se realice una reaccin reversible ya que
el agua solvatara al cloruro de sodio previniendo que el ciclohexeno se hidrate.

3. Explicar cul es la razn de lavar con una solucin de carbonato de

sodio.
Con la adicin del carbonato de sodio ayuda a la eliminacin residuos cidos
que hubieran estado inmersos en la fase orgnica.
4. Explicar para que se agrega Na2CO3 al destilado.
El Na2CO3 nos ayuda a neutralizar el cido que an se encuentra presente en
el compuesto.

Conclusiones:
Por medio de esta prctica se logr conocer una tcnica para deshidratar alcoholes
catalticamente, teniendo en cuenta que la reaccin realizada fue una reaccin
reversible ya que si no se cuidaba adecuadamente las condiciones de temperatura
y concentracin de reactivos y productos ya que si estos no se cuidan la reaccin
podra regresarse y obtener de nuevo el reactivo original por lo que no se
obtendra el producto deseado. Por lo tanto es muy importante conocer y
comprender la influencia de los factores experimentales que modifican una
reaccin reversible para obtener una reaccin aceptable y correcta.

Bibliografa:
Fieser Louis (1967) Experimentos orgnicos Editorial Reverte p.p. 51-57.
Durst Dupond (1985) Qumica Orgnica Experimental Editorial Reverte
p.p 78-95.
https://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/guionp6.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf