LIPIDOS

JORGE ROBLES CAMARGO Ph. D.

Departamento de Qumica

LOGROS
Conoce la estructura y propiedades de cidos grasos
Identifica un triacilglicerol y los enlaces caractersticos
Diferencia entre fosfolpidos y esfingolpidos.
Predice la importancia biolgica de las vitaminas liposolubles
Conoce la frmula bsica de un esteroide y el efecto biolgico
de estos compuestos

Lpidos

Son biomoleculas orgnicas de naturaleza

grasa o aceitosa, presentes en tejidos y
clulas.

Generalmente son insolubles en agua y muy

solubles en solventes orgnicos de baja
polaridad

Algunos contienen acidos grasos

Clasificacin
Acidos grasos

COMPLEJOS

Acilgliceroles
Fosfolipidos
Esfingolipidos
Ceras

LIPIDOS

SIMPLES

Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas

Clasificacin
Glicerol (Glicridos)

Relacionados con
Acidos Grasos

Esfingosina: Cermidos
Cerebrsidos
Ganglisidos
A. Araquidnico: Prostaglandinas (Tromboxanos)
Leucotrienos

No Relacionados con
Acidos Grasos

Derivados del
Isopreno

Colesterol (Hormonas)
Terpenos (Carotenos)

O
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7 C
Acido olico C18
O
CH3(CH2)14 C OH
Acido palmtico
O
CH3(CH2)16 C OH
Acido esterico

OH

ACIDOS GRASOS
SATURADOS:
CH3-(CH2)10-COOH

Acido dodecanoico (Lurico)

CH3-(CH2)14-COOH

Acido hexadecanoico (Palmtico)

CH3-(CH2)16-COOH

Acido octadecanoico (Esterico)

CH3-(CH2)18-COOH

Acido eicosanoico (Araqudico)

CH3-(CH2)22-COOH

Acido tetracosanoico (Lignocrico)

ACIDOS GRASOS
INSATURADOS:
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7 -COOH (Palmitoleico)
Acido cis-9-hexadecenoico
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7 -COOH (Oleico)
Acido cis-9-Octadecenoico
CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)2-(CH2)7-COOH (Linoleico)
Acido cis,cis-9,12-Octadecadienoico
CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH (Linolnico)
Acido cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoico
CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-COOH (Araquidnico)
Acido cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Icosatetraenoico

RECORDEMOS

O
R - C -OH + R-OH

O
R - C -O-R + H2O

Los steres resultan de la reaccin entre un

cido carboxlico y un alcohol

Glicridos
Glicridos neutros

Los glicridos son steres del glicerol con

cidos grasos

El glicerol es 1, 2, 3 - propanotriol

Acidos grasos: Son cidos carboxlicos,

saturados o insaturados, por lo general con
nmero par de carbonos y cadenas lineales

Glicerol
CH2 OH
HO C

CH2 OH

1,2,3-propanotriol

Acidos Grasos
O

Glicerol
CH2 OH
HO C

CH3(CH2)7CH CH(CH2)7 C
Acido olico
O
CH3(CH2)14 C OH
Acido palmtico

CH2 OH
O
CH3(CH2)16 C OH
Acido esterico

OH

Dependiendo de la cantidad de hidroxilos

(-OH) que se esterifiquen, se pueden tener
monoglicridos, diglicridos o triglicridos

Los triglicridos (triacilglicridos) son los

lpidos ms abundantes que se encuentran
en los animales, debido a que funcionan
como almacn de combustible

Los diglicridos (diacilglicridos) y

monoglicridos (monoacilglicridos) se
encuentran en la clula solamente en
pequeas cantidades

O
CH2O C (CH2)7 CH
HO

CH
CH2OH

Monoglicrido
1 - oleilglicerol

CH (CH2)7 CH3

O
O

C H2OC (CH2)7 CH

CH3 (CH2)14 CO C H
CH2OH

Diglicrido
1 - oleil - 2 - palmitoilglicerol

CH (CH2)7 CH3

O
O

C H2OC (CH2)7 CH

CH3 (CH2)14 CO C H

CH (CH2)7 CH3

CH2O C (CH2)16 CH3

Triglicrido
1 - oleil - 2 - palmitoil - 3 - estearilglicerol

FOSFOLIPIDOS
G
L
I
C
E
R
O
L

Acido graso

Acido graso

Fosfato

Aminoalcohol

Fosfolpidos

Son glicerolpidos polares tambin

clasificados como fosfolpidos

Son derivados del cido glicerol - 3 fosfrico, en el que la fraccin de cido

fosfrico est esterificada con ciertos
aminoalcoholes y los grupos hidroxilo de los
C-1 y C-2 estn esterificados con cidos
grasos

AMINOALCOHOL

[HOCH2 CH2N(CH3)3]

Colina

O
O

CH2O C Rl

R2 C O C

H O

CH2O POCH2CH2N+ (CH3)3

O-

Fosfatidilcolina
Lecitina

AMINOALCOHOL

HOCH2 CH2NH3+
Etanolamina

O
O

CH2O C Rl

R2 C O C

H O

CH2O POCH2CH2NH3+
O-

Fosfatidil etanolamina

AMINOALCOHOL

HOCH2 CH
NH3+

COOH
Serina

O
O

CH2O C Rl

R2 C O C

H O

CH2O POCH2CH(COO-)NH3+
O-

Fosfatidil serina

ESFINGOLIPIDOS
E
S
F
I
N
G
O
S
I
N
A

NH - Acido graso

Fosfato

Aminoalcohol

ESFINGOSINA

CH3
(CH2 )12
CH
CH
CH OH
CH NH2
HO

C H2

ESFINGOMIELINA
CH3
(CH2)12
CH
CH
CH OH O
O
Colina

CH NH C

P
O

O CH
-

GLUCOLIPIDOS
E
S
F
I
N
G
O
S
I
N
A

NH - Acido graso

Azcar

GLUCOLIPIDOS
CH3
(CH2)12
CH
CH
CH OH O
CH NH C
O CH

O
H

HOCH2
H

OH

OH

OH

Cerebrsido

Galactosa

CERAS
Son esteres de cidos grasos con alcoholes alifticos de cadena
larga, generalmente monohidroxlicos. Tanto cidos como
alcoholes tienen nmero par de tomos (26 - 34).

CH3-(CH2)n-C-OCH2-(CH2)m-CH3
O

TERPENOS
Compuestos de naturaleza lipdica que se derivan de una
unidad fundamental que es el isopreno (metilbutadieno).
Se clasifican de acuerdo al No. de unidades de isopreno
en Mono-, Sesqui-, Di- y Triterpenos.

CH3

H2C
CH2

2-metilbutadieno

MONOTERPENOS
1

OH

OH

Mentol

Geraniol

2,6-dimetil-octano

Ciclacin

Citral

Limoneno

DITERPENOS
CH3

CH3

CH3

CH3
CH2OH

H3C

Fitol (Clorofila)

CH3

CH3

CH3

CH3
CH2OH

CH3

Retinol (Vitamina A1)

TRITERPENOS
CH3

CH3

CH 3
CH3

H 3C
CH3

Escualeno

CH3

CH3

ESTEROIDES

Ciclopentanoperhidrofenantreno

H 3C

CH2OH

CH 3

CH 3

H
C

CH 3

HO

CH 3

OH

CH3

CH3

HO

Colesterol

Aldosterona

Testosterona

CH2

Receptores de Luz solar

CH
CH3

II

CH2CH3

Mg
Mg
N
CH3

R= - CH3 Clorofila a
R= CHO Clorofila b

N
III

IV

CH3

CH2

O
CH2 COOCH3
O

Carotenoides primarios

O
H2C
CH
C

CH3

H2C
CH2
H2C
CH

-caroteno

CH3

H2C
CH2

OH

H2C
CH

CH3

H2C
CH2

HO

H2C
CH

H3C

CH3

Zeaxantina

Importancia biolgica y farmacutica

Esteroles tipo ergosterol son precursores de vitaminasD
Algunos esteroles presentan actividad citotxica
Algunos esteroles como el estigmasterol se usan como
materia prima para producir medicamentos
fluorocorticoides
Algunos dmeros y polmeros presentan accin
antitumoral

PROSTAGLANDINAS
O

H
COOH

PGE1
CH3
H

HO

HO

OH

HH
COOH

CH3
HO

H
OH

PGF1

VITAMINAS
CH 3
CH 3

HO

CH 2 CH 2 CH 2 CH
H 3C

CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH

CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH

O
CH 3
CH 3

Vitamina E (-tocoferol)
O
CH3
CH3
CH2 CH

CH

CH3
CH2 (CH2 CH2 CH

Vitamina K1(Filoquinona)

CH2) 3

CH3

CH3

Funciones

Son componentes estructurales de la

membrana celular

Otras membranas en la clula tambin

tienen alto porcentaje de lpidos

Son reservas a largo plazo que las clulas

metabolizan para producir energa

Algunos lpidos hacen parte de hormonas o

vitaminas

MUCHAS
GRACIAS