Reacciones Generales De Aldehdos Y Cetonas

Erasmo Arteta, Mara Jos Mendoza, Andrs Ortiz

Universidad del Atlntico
Ingeniera Qumica
Fecha de entrega: marzo 21 de 2014

Resumen
En el siguiente escrito se dan a conocer los resultados de una experiencia donde demostramos algunas
reacciones de aldehdos y cetonas, usando reactivo de Tollens que es una solucin bsica amoniacal de
iones Ag+ y reactivo de Fehling que es una solucin bsica de iones Cu 2+, en presencia de iones
tartrato para impedir su precipitacin; adems se utiliz el reactivo de Schiff que es una solucin de
Fucsina decolorada con SO2, yodoformo y 2,4-Dinitrofeni1 hidrazona, con las cuales identificamos con
facilidad la presencia de aldehdos y cetonas debidos a cambios de color bastante notorios.
Palabras claves: Aldehdo, Cetona, Tollens, Fehling, Schiff, Yodoformo.

Introduccin
Las cetonas y los aldehdos tienen en comn la
presencia del grupo C=O y son los tipos de
compuestos que ms abundan en la naturaleza.
En la biosfera, muchas de las sustancias que
requieren los organismos vivos son los
aldehdos o cetonas. Por ejemplo, el aldehdo
fosfato de piridoxal es una coenzima presente
en un gran nmero de reacciones metablicas;
la cetona hidrocortisona es una hormona
esteroidal que segregan las glndulas
suprarrenales para regular el metabolismo de
las grasas. Los aldehdos y las cetonas contiene
un grupo carbonilo C=O y a menudo se
denominan
colectivamente
compuestos
carbonlicos. El grupo carbonilo es el que
determina en gran medida la qumica de
aldehdos y cetonas. Para los aldehdos, el
carbono carbonilo siempre es un carbono
terminal y se encuentra enlazado a un
hidrogeno, mientras que en las cetonas nunca
ser un carbono terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos tomos de carbono.
En la industria de la qumica, las cetonas y los
aldehdos sencillos se producen en grandes
cantidades para utilizarse como disolventes y
materias primas para preparar una gran
cantidad de otros compuestos. La presencia del
grupo carbonilo convierte a los aldehdos y

cetonas en compuestos polares, los compuestos

de hasta cuatro tomos de carbono, forman
puente de hidrogeno con el agua, lo cual los
hace completamente solubles en agua,
igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Procedimiento

Se realizaron cinco pruebas, de las cuales se

muestra el procedimiento dcada uno a
continuacin:
1. Prueba de Tollens.
Se colocaron 5 gotas del reactivo de Tollens en 2
tubos de ensayo pequeos, respectivamente. A
uno de los tubos se adicionaron 2 gotas de
solucin acuosa de formaldehdo y al otro tubo
2 gotas de acetona. Se agitaron los tubos y se
dejaron en reposo 15 minutos.
2. Prueba de Fehling
Se mezcl en un tubo de ensayo pequeo
volmenes iguales de soluciones A y B de
Fehling (5 gotas de cada uno de los reactivos).
Se agreg enseguida 1 gota de solucin acuosa
de formaldehdo. En otro tubo se prepar el
reactivo de Fehling de forma similar, pero se
adiciono 1 gota de acetona. Se calentaron los 2
tubos en un bao de agua caliente durante 3
minutos. Se repiti el ensayo utilizando 10 gotas
de una solucin de glucosa.

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3. Prueba de Schiff
Se colocaron en 2 tubos de ensayo 5 gotas del
reactivo de Schiff. A uno de los tubos se
adiciono 1 gota de benzaldehdo, al otro tubo 1
gota de acetona. Se agito y dejo reposar 5
minutos.

Al aadir algunas gotas de acetona al otro tubo

de ensayo no hubo evidencia alguna de
reaccin; despus de 15 minutos esa inactividad
persisti.
La prueba de Tollens no fue eficaz para una
cetona.

4. Prueba del Yodoformo

A 20 gotas de una solucin al 2% de NaOH en
un tubo de ensayo, se agreg 1 gota de
formaldehdo, luego se agreg a la mezcla
anterior gota por gota una solucin de KI/I2,
agitando hasta que la solucin quedo
ligeramente rosada. Se repiti la experiencia
utilizando acetona en lugar de formaldehdo.
5.

Preparacin
de
la
2,4-Dinitrofenil
hidrazona de la acetona y del
formaldehdo
En un tubo de ensayo grande se colocaron 5
gotas del reactivo previamente preparado de la
2,4-Dinitrofenil hidracina, luego se adicionaron
3 gotas de acetona, se agito el tubo de ensayo y
se dej en reposo durante 5 minutos. Se repiti
con formaldehdo.

Imagen 1. Reactivo de Tollens con acetona (sin cambios) y

reactivo de Tollens con formaldehido (coloracin griscea),
respectivamente.

Prueba de Fehling
Observaciones
Al aadir algunas gotas de acetona a uno de los
tubos de ensayo con solucin Fehling A y B no
hubo cambio en la coloracin inicial que era
azul; tampoco hubo cambio aparente antes ni
despus del calentado.
La prueba de Fehling result negativa para una
cetona.

Resultados y discusin
Prueba de Tollens
Observaciones
Al aadir algunas gotas de formaldehido a uno
de los tubos con reactivo de Tollens hubo
evidencias de reaccin rpida con la aparicin
de una capa de plata que cubri las paredes
internas del tubo de ensayo.
En este caso el formaldehido representa un
agente reductor que vara el estado de
oxidacin del catin central (Ag+) del ion
complejo Ag(NH3)+; el formaldehido se oxida
para producir su anlogo cido carboxlico; esta
reaccin de oxidacin-reduccin se representa
por medio de la ecuacin,

Imagen 2. Reactivo de Fehling con formaldehido y

acetona, respectivamente antes de calentar.

Cuando se agregaron algunas gotas de

formaldehido al otro tubo de ensayo con mezcla
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Fehling hubo disolucin total; despus de

calentar la muestra el color natural azul de la
mezcla Fehling vari paulatinamente pasando
por un color verdoso muy llamativo hasta llegar
a convertirse en un una mezcla coloreada de
rojo cobrizo con precipitado del mismo color.

Imagen 4. Reactivo de Fehling con acetona, formaldehido

y glucosa, respectivamente.

Prueba del yodoformo

Observaciones
En este procedimiento, a pesar de aadir gran
volumen de solucin acuosa NaOI a los tubos
de ensayo con aldehdo y cetona no hubo
reaccin aparente con ninguna de dichas
especies; tericamente en ambos casos deba
aparecer precipitado amarillo de yodoformo
siguiendo la siguiente reaccin general

Imagen 3. Reactivo de Fehling con acetona y

formaldehdo, respectivamente durante calentamiento a
bao Mara.

Con la adicin de mezcla Fehling a una

solucin de glucosa ocurre una reaccin muy
similar a la del formaldehido; formndose un
precipitado rojo cobrizo. Los monosacridos
son azcares simples cuya estructura consta tan
slo de tomos de carbono, hidrgeno y
oxgeno; qumicamente se definen como
polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas; por
poseer en su estructura el grupo funcional
aldehdo, algunos azcares simples producen
un resultado positivo para la prueba de Fehling;
la reaccin que rige este comportamiento es
anloga a la reaccin general de aldehdos
frente al reactivo de Fehling.

Imagen 5. Tubos de la prueba de yodoformo no

presentaron ningn cambio.

Preparacin de la 2,4-Dinitrofenil hidrazona

de la acetona y del formaldehdo
Observaciones
Con la adicin de las gotas de acetona al tubo
de
ensayo
con
solucin
de
2,4dinitrofenilhidrazina hubo
aparicin de
abundante precipitado naranjado; aadiendo al
3

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mismo reactivo algunas gotas de formaldehido

hubo muy abundante aparicin de precipitado
amarillo fuerte.
La reaccin general para estos comportamientos
viene dada por la ecuacin,

Imagen 7. Reactivo de Schiff con benzaldehdo y acetona,

respectivamente.

La frmula general para sta reaccin es,

Esta prueba es general para todos los
compuestos carbonlicos y es tambin muy
efectiva, pues la reaccin se nota fcilmente.

Esta prueba es especfica para aldehdos.

Conclusin
Por medio de esta prctica, logramos aplicar
y conocer tcnicas para poder identificar
aldehdos y cetonas. Los aldehdos y cetonas
son producidos por la oxidacin de
alcoholes
primarios
y
secundarios,
respectivamente. Po lo general, los aldehdos
son ms reactivos que las cetonas y son
buenos agentes reductores. Un aldehdo
puede oxidarse al correspondiente acido
carboxlico; en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidacin posterior, es por
ello que se hace fcil identificar entre un
aldehdo y una cetona.
Los aldehdos presentan prueba positiva con
el reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling
ya que se oxidan a su correspondiente cido
carboxlico. La prueba del reactivo de Schiff
resulta positiva para identificar los
aldehdos de carcter aromtico.
De igual manera es posible identificar la
presencia de cetonas por medio de la prueba

Imagen 6. Prueba del yodoformo con acetona y

formaldehido, respectivamente.

Prueba de Schiff
Observaciones
Cuando el reactivo de Schiff se puso en contacto
con la acetona no hubo cambio aparente, an
despus de calentar la apariencia de la mezcla
continu inmutable. Cuando el reactivo de
Schiff se puso en contacto con el formaldehido
inicialmente se presentaron dos fases una fucsia
(superior) y una transparente (inferior)
Despus de calentar hubo intensificacin del
color de la mezcla hasta formarse un
precipitado fucsia.
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de yodoformo y por la preparacin del 24dinitrofenil hidracina

Preguntas
-Cmo diferenciara usted mediante
pruebas de laboratorio y justificando con
ecuaciones qumicas apropiadas los
siguientes
compuestos?
Propanona,
Metanal, Ciclohexanona
Para diferenciar las cetonas del aldehdo se
aade a muestras de cada uno de estos
compuestos el reactivo de Tollens; las
cetonas no reaccionarn mientras que la
prueba resultar positiva para el Metanal.
Luego, para saber con exactitud de qu
compuestos se trata; se hacen reaccionar
todas las muestras ya identificadas como
aldehdos o como cetonas con 2,4difenilhidrazina; se separa el slido
precipitado y se le mide su punto de fusin;
en este caso ser posible determinar la
estructura inicial del compuesto carbonlico
a partir de uno de sus derivados.

Derivado de la acetona

Derivado de la Ciclohexanona
-Tomando como base de una reaccin de
adicin nucleoflica; Cul reacciona ms
rpidamente un aldehdo o una cetona?
Sugiera dos factores.
Debido al carcter electroflico del carbono
del grupo carbonilo esta rea de una
molcula de aldehdo, cetona o sus
derivados es reactiva frente a nuclefilos;
por lo tanto, entre ms electroflico sea el
carbono en cuestin ms rpida ser una
reaccin de adicin nucleoflica.
Es bien sabido que las cadenas alifticas R
provocan sobre tomos positivos adyacentes
un efecto inductivo electro-donador; efecto
que no se da cuando en vez de una cadena
aliftica R hay un tomo de hidrgeno
pobre en densidad electrnica. Dado que
precisamente sta es la diferencia entre un
aldehdo y una cetona, un aldehdo ser
mucho ms reactivo frente a un nuclefilo
que una cetona.
Otro motivo de este fenmeno sera el
mayor impedimento estrico que tendra un
nuclefilo al atacar el carbono positivo de
una cetona frente al de un aldehdo.

a)

Negativa para cetonas

b)

Derivado del Metanal

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-Pueden distinguirse entre s los

compuestos carbonilos isomricos de
frmula molecular C4H8? Explique.
S, cuando stos ismeros reaccionan con la
2,4-difenilhidrazina; el producto de reaccin
ser diferente para cada caso, basta con
comprobar el punto de fusin de estos
derivados para conocer la estructura de cada
ismero.
-Un compuesto C5H10O reacciona con la 2,4dinitrofenilhidrazina, pero no reacciona
con el reactivo de Tollens, no da la prueba
del Yodoformo. Cul es la estructura de
este compuesto?
Si el compuesto reacciona con 2,4difenilhidrazina se trata de un
compuesto carbonlico.
Si no reacciona con el reactivo de
Tollens, se trata de una cetona.
Si la prueba de Yodoformo no da
positiva, se trata de una cetona cuyo
grupo carbonilo no es adyacente a un
carbono terminal

El grupo carbonilo en b y c se encuentra

adyacente a un carbono terminal, luego
estos compuestos darn positivos si se le
realiza la prueba del yodoformo; ningn
otro cumple los criterios para que esta
prueba de positiva.

Bibliografa
[1] Gua de Laboratorio de Qumica
Orgnica II. Prctica No 15 Reacciones
Generales de Aldehdos y Cetonas
[2] Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2
Edicin, Mxico,
Ed
Prentice
Hall
Hispanoamrica, S.A. de C.V., 1993
[3] Carey, F.A., Qumica Orgnica 3 Edicin,
Mxico, Ed McGraw Hill.
[4] GEISSMAN, T. A., Principios de qumica
orgnica; Editorial Revertr; pginas 351352.
[5] DUPONT, H. & GOKEL, George,
Qumica Orgnica experimental; Editorial
Revertr; pginas 488-490

Luego la estructura de dicho compuesto es

3-pentanona
-Cules de los siguientes compuestos es
de esperar que den positiva la prueba del
yodoformo?