Universidad Nacional De Colombia. Johan Sebastin Choren Batero. SINTESIS DE FRAGANCIAS.

SINTESIS DE FRAGANCIAS: SINTESIS

DEL LIMONENO SINTETICO.
Johan Sebastin Choren Batero
Universidad Nacional De Colombia
Cdigo: 25492666
jhschorenba@unal.edu.co
No dej de observar que el propsito del perfume era conseguir un efecto embriagador y atrayente y reconoca la bondad de las
diferentes esencias de las que estaban compuestos, pero en conjunto le parecan ms bien toscos y pesados, chapuceros ms que sutiles, y
saba que l poda inventar otras fragancias muy distintas si dispusiera de las mismas materias primas.. EL PERFUME, Patrick
Sskind.

Justificacin de la seleccin del tema:

Las esencias y fragancias son un tema interesante no solo por el hecho de que hacen que un ambiente,
lugar o persona tengan un agradable aroma; practicar ritos religiosos, conquistar a una persona, etc.
Sino tambin por su variedad de materiales naturales y artificiales de las cuales se pueden sintetizar, sus
reacciones, facilidad y demanda de personas que lo usan para uso domstico o personal, variedad de
precios y productos. En este caso voy a hablar ms especficamente sobre los perfumes sintticos y me
enfocare en compuesto muy interesante (limoneno) que tiene un aroma agradable y adems de usarse en
perfumera tambin se usa para el reemplazo de solventes orgnicos txicos (xileno, benceno, tolueno),
aplicaciones industriales como la limpieza de maquinaria y reciclaje del poliestireno.
PERFUMES SINTETICOS:
Se obtienen de qumicos provenientes por procesos sintticos que tratan de imitar la fragancia natural
encontrando ingredientes en los extractos naturales. La ventaja principal de usar ingredientes sintticos
es que el costo del perfume decrece comparado con los perfumes naturales. Adems, los ingredientes
sintticos pueden ser obtenidos sin problemas relacionados con la pobre o mala calidad de la cosecha
suministrada por los ingredientes naturales.

Figura 1: Frascos de con perfumes sintticos: http://rosiclubedaluluzinha.blogspot.com/2012_06_01_archive.html

Hoy da existen varios miles de productos qumicos aromticos fabricados de forma sinttica que
pueden ser de utilizad para el perfumista. Muchos de ellos por ejemplo, la vainilla, los rosas xido y las
damasconas fueron primero descubiertos en la naturaleza y luego sintetizados. Otros, sin embargo, son
puramente fruto de la imaginacin de los qumicos y nunca han sido hallados en la naturaleza. Por
supuesto, no todos tiene el mismo valor para un perfumista y, por eso, el nmero de los que suelen
utilizarse con frecuencia en la perfumera se acerca ms al de los varios cientos que al de los varios
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miles. Uno de los primeros materiales de la perfumera que pudo fabricarse de forma industrial fue el
benzaldehdo, preparado a partir del tolueno en 1866.
IMPORTANCIA:
El perfume expresa mucho sobre la forma de ser de una persona. La eleccin de las fragancias no es
algo que se deje al azar sino que es elegido a conciencia por cada persona. Un perfume viste de la
misma manera que lo hacen las prendas textiles. De esta manera, as como un vestido o un traje pueden
producir buena o mala impresin, ocurre lo mismo con los perfumes y colonias.
El olor es uno de los sentidos con mayor capacidad de evocacin de situaciones agradables o
desagradables y la eleccin de las fragancias obedece muchas veces a estos recuerdos. La utilizacin
de perfumes hoy en da, ya no solo responde a un uso puramente higinico como era antao, sino que
se mezclan criterios estticos, sociales y de bienestar personal.
MATERIAS PRIMAS SINTTICAS:
Los perfumes artificiales son de dos tipos:
1. Reproducciones sintticas de los compuestos qumicos naturales, como ocurre en el caso de la
vainillina o el limoneno (procesos que veremos ms adelante).
2. Imitaciones del aroma natural, pero con una sustancia artificial qumicamente distinta de la natural.
Hay muchos tipos de perfumes sintticos, ahora vamos a hacer una clasificacin de algunos de ellos:
Hidrocarburos: difenilmetano, di-p-tolilmetano, -bromoestireno.
Alcoholes: alcohol n-hexlico, alcohol n-nonlico, alcohol n-decdico, geraniol, nerol, esteres de
nerol, linalol, citronelol, dimetil-octan-8-ol, farnesol, nerolidol, mentol, etc.
Cetonas y Lactonas: metil-n-amil-cetona, etil-n-amil-cetona,metil-n-hexil-cetona, jasmona,
acetofenona, p-metoxiacetofenona, p-iso-propilacetofenona, bencilacetona, etc.
Eteres: Eter metil-p-creslico, isosafrol, eter metil--naftlico, eter etil- - naftlico, eter isobutil-naftlico, etc.
Esteres: Propinado de etilo, otros steres de cido propinico, esteres de los cidos butrico e
isobutrico, esteres del alcohol amlico, valerianatos e iso-valerianatos, nhexanoato de alilo,
piruvato de etilo, etc.
Fenoles: Eugenol, acetato de augenilo, iso-eugenol, metilisoeugenol, bencilisoeugenol, timol,
fenoles con olor a piel de Rusia.
Compuestos nitrogenados: Antranilato de metilo, antranilato de etilo, N-metilantrannilato de
metilo, etc.
Como se podr imaginar existen cientos o miles de reacciones que involucran fragancias o aromas va
sinttica utilizando las funciones orgnicas mencionadas anteriormente por eso es que solo se abordara
La sntesis del Limoneno pues es un proceso muy completo y tiene dos mecanismos que lograron un
premio nobel cada uno.
SINTESIS DEL LIMONENO:
El limoneno (1-metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno) es extrado desde su fuente natural, las cscaras de
ctricos, principalmente naranjas. En la obtencin de jugo de naranja natural, stas son exprimidas
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completas, quedando en la parte superior del jugo el aceite esencial que es 90-95% de limoneno. Este
ltimo es posteriormente separado del jugo, para luego ser purificado.

Figura 2: El limoneno es un terpeno encontrado en oleos extrados en las cascaras de las frutas ctricas como las naranjas:
http://www.brasilescola.com/quimica/terpenos.htm

El limoneno se emplea para la elaboracin de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artculos

de aseo, y como materia prima para productos farmacuticos y en la sntesis orgnica. A partir del
limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras transformaciones,
siendo una de las ms importantes la transformacin a para-cimeno, el cual tiene aplicaciones en las
industrias productoras de fragancias, polmeros y productos farmacuticos y tambin es solvente.
REACCIONES INVOLUCRADAS:
1. Reaccin para sintetizar el limoneno:
A diferencia de la obtencin del d-limoneno desde su fuente natural, esta obtencin por sntesis no
representa cabalmente los principios de qumica sustentable, ya que hay formacin de productos
laterales y necesita de suministro de energa para realizarse. Se necesitara una sntesis modificada en
la que no se produciran productos laterales o stos deberan mostrar una muy ventajosa aplicacin
prctica.

Figura 3: Reaccin global Sntesis del limoneno

MECANISMOS DE REACCIN:
Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia que ha tomado dentro de la
industria como un solvente amigable con el medio ambiente, se puede considerar la sntesis como una
forma alternativa para la obtencin del producto.
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Una forma de sintetizar d-limoneno es mediante la reaccin de Diels-Alder (Otto Diels y Kurt Alder
recibieron en 1950 el premio Nobel en qumica por el descubrimiento de la reaccin entre un dieno
conjugado y un alqueno)
Luego aplicar la reaccin de Wittig (fue descubierta en 1954 por Georg Wittig, por este motivo le fue
concedido el Premio Nobel de Qumica en 1979. Se usa ampliamente en sntesis orgnica en la
preparacin de alquenos) que tiene la siguiente secuencia en el paso 2 del mecanismo que se ver a
continuacin:
El carbono cargado negativamente del iluro de fsforo (1) puede actuar como nuclefilo y
atacar al carbonilo (2). Esto conduce a la betana (3). sta forma rpidamente el heterociclo sin
separacin de cargas dando lugar al oxafosfetano (4). Hasta qu punto la reaccin a
continuacin evolucione de forma concertada (a) o va un intermedio (b) mediante la forma
zwitterinica (5) condicionar la estereoselectividad final. La estabilidad del xido de
trifenilfosfina (7) impulsa la reaccin hacia los productos obtenindose el alqueno (6).

Esquema tomado del libro QUIMICA ORGANICA L.C WADE 5ed y contenido elaboracin propia.

APLICACIONES:
Aparte de disolvente industrial tambin tiene aplicaciones como componente aromtico y es
ampliamente usado para sintetizar nuevos compuestos En los ltimos aos ha adquirido una singular
importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. Puesto que es un derivado de los
ctricos, el limoneno se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo
con lo cual es utilizado en muchos procesos farmacuticos y de alimentos.
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El limoneno est encontrando un amplio uso en la industria de productos de limpieza del hogar,
industria alimentaria y cosmtica, en parte, porque su aroma es agradable. Tambin es usado, por
ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, pinturas, en la fabricacin de adhesivos, como
aditivo en fragancias, en fluidos refrigerantes, como control de olores, etc. Tambin es usado por las
industrias farmacutica y alimentaria como aromatizante y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en
la obtencin de sabores artificiales de menta y en la fabricacin de dulces, goma de mascar, bebidas y
especias. El limoneno tambin es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas, pulgones,
cochinillas, moscas, caros, cucarachas, avispas, rosales, plantes ornamentales.
CONCLUSIONES:
1. El tema de perfumes sintticos contiene una vasta cantidad de materia de la cual se puede partir
y ello implica cientos y cientos de reacciones.
2. Los perfumes sintticos son una buena alternativa para reemplazar a los naturales por razones de
costos, cantidad y demanda de personas principalmente.
3. El limoneno proviene naturalmente de las cascaras de algunas frutas y puede ser sintetizado
artificialmente a partir de isopropeno y metil vinil cetona.
4. El limoneno adems de ser utilizado para la perfumera tiene diversas aplicaciones muy tiles.
5. Tiene un mecanismo global de sntesis artificial en el cual estn involucrados la reaccin de
Diels-Alder y la de wittig ambas ganadoras de premios nobel.
BIBLIOGRAFIA:
1. Potencial de utilizacin de d-limoneno como solvente de reemplazo de solventes orgnicos
peligrosos y como intermediario en transformaciones a productos tiles Documento Word
temas de qumica sustentable.
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http://laboratorio-quimico.blogspot.com/2013/07/quimica-practicacomo-hacer-perfumes.html)
http://es.slideshare.net/suministroempresarialmaysun/manual-prctico-de-aceites-esenciales-aromas-y-perfumes?related=1
http://www.parqueciencias.com/export/sites/default/comun/galerias/galeriaDescargas/educacionformacion/CienciaAula/esenciasFragancias.pdf
http://www.ecured.cu/index.php/Perfume
https://books.google.com.co/books?
id=cW5TsDKqx9wC&pg=PA138&lpg=PA138&dq=elaboracion+de+perfumes+sinteticos&source=bl&ots=LmSVRVdzgp&sig=
9QajYiWq-8GR1SbbVuXoMsTxFi4&hl=es&sa=X&ei=OpxKVfv-KouUNvfgKgC&ved=0CCgQ6AEwAg#v=onepage&q=elaboracion%20de%20perfumes%20sinteticos&f=false
http://html.rincondelvago.com/perfumes_fragancias-sabores-y-aditivos-de-alimentos.html
http://recursos.crfptic.es:9080/jspui/bitstream/recursos/55/3/2%20quimica%20y%20perfumes.pdf
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html
https://upcommons.upc.edu/pfc/bitstream/2099.1/5205/5/04_Memoria.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Wittig
http://www.perfumesgilca.es/blog/ver/la-importancia-del-uso-de-los-perfumes
http://www.revista-fi.com/materias/427.pdf

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