ciclohexanona

procedimiento
Se realiz el montaje del equipo para reflujo con embudo de adicin. Se
pesaron 9,262 g de ciclohexanol (10 mL) y se agregaron a un baln de 100 mL
junto con agitador magnetico para agitar constantemente la mezcla. El baln
fue introducido en un bao de hielo.
Se prepar la mezcla crmica pesando 8,82 g de K2Cr2O7 que se diluyeron en
30 mL de agua y 4,1 mL de H2SO4 concentrado y se agit suavemente. Se
aadi la mezcla al embudo de adicin (evitando agregar slido) y se abri la
llave para que esta bajara lentamente al baln y se mezclara con el
ciclohexanol e iniciara la reaccin.
El precipitado de la mezcla crmica se lav con 15 mL de agua y 2 mL de
H2SO4 concentrado y se esper a que disolviera para agregar al embudo.
Posteriormente se inici el reflujo y se dej actuar durante 90 minutos con
agitacin constante y a una temperatura entre 55 C y 60 C . Terminado el
reflujo se dej reposar la muestra para llevar a destilacin.
Durante la destilacin se recolecto un destilado verde traslucido el cual se llev
a un embudo de separacin y se agregaron 2 g de NaCl y se agit hasta que
disolviera en la solucin. Para separar la fase orgnica se agregaron al embudo
15 mL de eter tilico, una vez extraida la fase orgnica se lav esta con 15 mL
de eter en dos repeticiones. Se agreg 1 g de NaSO4 a la fase orgnica para
eliminar el agua presente.
Se realiz otra destilacin hasta casi sequedad para purificar la ciclohexanona
y se pes el destilado para calcular el rendimiento. Se registr el rango de
ebullicin de la ciclohexanona, el correspondi al intervalo de 154 C 156 C y
se tom el espectro IR. Finalmente se realiz la prueba con el reactivo de
Feeling y con 2,4-DNF para confirmar la presencia del grupo funcional principal
(carbonilo).

ANALISIS Y RESULTADOS
Inicialmente se realizaron los clculos estequeomtricos para determinar las
cantidades a adicionar de cada sustancia y as determinar la cantidad terica
de producto deseado (ciclohexanona) a obtener. Estos datos se representan en
la tabla 1.
Tabla 1
Reactivos

Cantidad Adicionada

Solucin

Lavado de solucin de
K2Cr2O7

Ciclohexanol

9,262 g (10 mL)

Dicromato de Potasio

8,82 g

cido Sulfrico
concentrado

7,35 g (4,1 mL)

2 mL

Agua

30 mL

15 mL

Con la cantidad medida del precursor, 9,262 g de Ciclohexanol se obtuvo la

cantidad terica de ciclohexanona, la cual de acuerdo a estos clculos fue de
9,077 g. Con este dato se procedi a determinar el rendimiento de la reaccin,
el cual corresponde a:

Rendimiento=

4,520 g ciclohexanona obtenidos

100
9,077 g ciclohexanona tericos

Rendimiento=49,8
Aunque este valor es relativamente bajo era un valor esperado debido a que en
un momento del desarrollo de la prctica el burbuje de la solucin
reaccionante fue muy violento provocando que cierta cantidad del producto
obtenido saliera por una fuga (levantamiento del soporte del termmetro),
producto de la presin ejercida por el sistema. Lo cual provoco una disminucin
significativa de la cantidad de producto final y por ende en el rendimiento del
proceso.
En cuanto al intervalo de ebullicin se observ que este corresponda al valor
de intervalo de temperatura registrado de acuerdo a la literatura, confirmando
de este modo la presencia de la ciclohexanona en el producto obtenido.
Otra confirmacin de la naturaleza del producto final fueron las pruebas
cualitativas realizadas a este, ya que se realizaron dos reacciones
caractersticas para la identificacin del grupo carbonilo en una sustancia. La
primera de ellas fue la reaccin con 2,4-DNF, dando una solucin un poco
turbia con precipitado de color amarillo y de coloracin naranja palido, esta
coloracin es debida a la reaccin que sucede entre el sustrato y el reactivo, ya
que ocurre una reaccin de ataque nucleoflico por parte del nitrgeno terminal
de la 2,4-DNF al carbono con el centro mas electroflico en la ciclohexanona (el
carbono perteneciente al doble enlace con el oxgeno), provocando la salida del
oxgeno perteneciente a la ciclohexanona en forma de agua, debido a la

protonacin del oxgeno. La molcula resultante de la reaccin es la culpable

del aspecto que toma la solucin despus de reaccionar las dos sustancias.
Ahora sabiendo que la 2,4-DNF detecta la presencia del grupo carbonilo, se
deba corroborar que el producto final de la oxidacin del alcohol era una
cetona y no un aldehdo, por tanto se deba realizar una prueba que los
clasificara de acuerdo a su naturaleza, razn por la cual se practic la prueba
de Feeling. Despus de haber agregado cada reactivo y finalmente el sustrato,
realizando un calentamiento de la solucin para catalizar la reaccin no se
observ ningn cambio de coloracin en la solucin lo cual nos evidenciaba el
carcter del sustrato, pues para las cetonas esta prueba es negativa, es decir
no hay reaccin, exceptuando las hidroxicetonas.
Falta IR

PRUEBAS
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24dinitrofenilhidrazina.html
http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material%20Didactico/MANUAL
%20DE%20PRACTICAS%20DE%20QUIMICA%20BIOORGANICA.pdf#page=51
http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtual/publicaciones/ing_quimica/v12_n2/pdf/a0
1v12.pdf