Bioqumica Vegetal

UNIDAD 4 : AMINOCIDOS
El CO2 ingresa a los estomas difundindose a travs de la
membrana, la planta en condicin primaria absorbe CO 2
H2O Iones y luz para formar los aminocidos.
Lo que fabrican las plantas es utilizado por ellas mismas por
medio de la accin de las enzimas.
Los estomas para abrirse y cerrarse usan agua y el catin
K +.
Los aminocidos estn bsicamente formados por C H O
N, la unin de aminocidos forma las protenas.
Los aminocidos estn unidos por medio de enlaces
peptdicos.
Las plantas a partir de los nitratos y amonio forman las
protenas, las cuales sirven para nutrir a los animales.
EL NCLEO EN LA FORMACIN DE LAS PROTENAS.
El ADN es un polmero molecular formado por dos cadenas
de nucletidos.
Cada nucletido est formado por:
1 base nitrogenada (adenina, guanina, citosina).
Un hidrato de carbono (desoxirribosa)
Un grupo fosfato
Los cuatro tipos de nucletidos difieren solamente en
el tipo de base nitrogenada, las cuales pueden ser:
Puricas: Adenina Guanina
Pirimidicas: Citocina - Timina
La informacin contenida en un gen del ADN se copia en
un ARN mensajero (ARNm) gracias a la enzima ARN
Polimeasa.

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De esta manera es el ARNm el que lleva la informacin

codificada en cuanto al tipo, cantidad y orden de los
aminocidos que forman la futura protena.
Luego que el ARNm copia toda la
informacin desde el ADN, sale del ncleo,
templando del gen 1 hacia los ribosomas
que estn suspendidos en el citoplasma.
En el ribosoma se lee la cadena y se fabrican: aminocidos,
enzimas y protenas que salen para degradar los hidratos
de Carbono.
Los Ribosomas se unen al ARNm y traducen la informacin
de las cadenas. Aqu interviene el ARN de transferencia que
se encarga de transportar un aminocido especfico hasta el
ribosoma.
Una vez en el ribosoma se van uniendo otros aminocidos
que al unirse forman una PROTENA (ensamblaje de
aminocido).
4.1. AMINOCIDOS
Son subunidades bsicas en la conformacin de las
protenas de los cuales hay ms de 500, de esas, slo ..
forman parte de la estructura de las PROTENAS por eso se
denominan AMINO -CIDOS PROTECOS.
La estructura de los aminocidos protecos es muy similar
ya que todos tienen el .. al que estn unidos cuatro
sustituyentes como son: NH2 COOH y el grupo radical R.
4.1.1 ESTRUCTURA BSICA
La estructura general de un aminocido se establece por la
presencia del grupo amino y del grupo carboxilo unidos al
mismo Carbono, el C. que est unido a su vez a un H y a
otro grupo caracterstico (fig 4)
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Todos los aminocidos a excepcin de la GLICINA tiene un

C asimtrico. Consecuentemente, pueden existir 2 formas
L y D.
Todos los aminocidos de las protenas pertenecen a la
serie L4.1.2. NOMENCLATURA
Hay 2 sistemas de nomenclatura:
1. El clsico sistema de 3 letras, que permite la
representacin de la estructura primaria de una
protena, mediante el enlace de cada triple de letras
mediante gui.
Se dispone a la izquierda del aminocido N-terminal y
a la derecha en aminocido C-terminal.
2. El actual sistema de una sola letra, permite la
representacin de la estructura primaria de una
protena mediante la disposicin consecutiva de letras
sin espacios ni siglas intermedias.
N terminal = leucina( L)
C terminal
= histidina (H)
4.1.3. PROPIEDADES DE LOS AMINOCIDOS
ESTEREOISOMERA
Presentan ismeros que difieren en su orientacin
espacial.
Todos los aminocidos tienen un carbono asimtrico o
quiral, con excepcin de la glicina, y por lo tanto
pueden ocupar diversas posiciones en el espacio,
formando imgenes especulares o quirales.
D y L no tienen relacin alguna con la polarizacin de
la luz.
Los estereoismeros presentan diferentes propiedades
bioqumicas:
- Todos los aminocidos que forman las prote,inas estn
en su forma L- con excepcin de la Glicina.
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- Los D-aminocidos los encontramos en los antibiticos

o en algunas paredes bacterianas o incluso en algunas
plantas.
- Algunos aminocidos presentan ms estereoismeros
debido a que poseen ms carbonos quirales y por lo
tanto poseen 2n estereoismeros.

GLICINA -- ESTRUCTURA PLANA

PROPIEDADES QUMICAS CIDO BASE
En los aminocidos hay pH cido debido a sus 2
grupos ionizables:
COOH ---- COONH2 ----
NH+3
Los aminocidos presentan cargas que pueden captar
o ceder protones al medio dependiendo del pH de la
disolucin en la que se encuentra.
Si la disolucin es cida, los aminocidos captan
protones y se comportan como bases.
Si la disolucin es bsica, ceden protones y se
comportan como un cido
Se diferencia que son anfteros si se comportan como
cidos y bases.
K se conoce como la constante de disociacin y el pK
es por lo tanto el punto donde el cido se ha disociado
al 50%.
Todos los aminocidos presentan en solucin acuosa
propiedades tanto cido como base.
El aminocido puede presentar una forma dipolar o
Zwitterinica.
A pH fisiolgico de 7.4 la forma predominante es la
Zwiterinica.
Poseen capacidad tamponadora de manera que +/- 1
unidad del pK se nivela muy rpidamente al cambio
de pH.
Puede tener 3 estados que dependen del pH

Un aminocido simple con grupo (R) no polar a pH neutro es

una molcula elctricamente neutra, pero si el pH vara se
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alterara el aminocido, es ah donde se denomina

ZWITTERION, si esto sucede activar como cido a base.
Un cido es dbil cuando toda su estructura pierde un H + o
OH, es fuerte cuando no se separa.
En el ambiente de Zwitterion si el pH es cido captura
cationes y pierde H+.

La existencia de cargas en los aminocidos de una protena

influye en su capacidad tamponante (amortiguadora de
pH).

La ionizacin de los aminocidos es igual a la de otras

molculas y por lo tanto sigue la ecuacin de Henderson
Hasselbalch.

pH = pK + log.
pK = -logK
El pH es importante en todas las reacciones ya que regula
procesos para hallar el equilibrio, cumple con las leyes de la
termodinmica.
pK es el pH de un aminocido cuando es detectado en sus
diferentes puntosa de carga.
REACCIN GENERAL
4.1.4. EL ENLACE PEPTDICO
Se trata de un enlace amida covalente se establece entre el
extremo ,-carboxilo de un aminocido y el extremo .
-amida del siguiente tiene lugar conjuntamente con una
molcula de agua.
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Se forma por la deshidratacin de los aminocidos

implicados y en una reaccin de condensacin.
El enlace peptdico es plano, por lo tanto no existe
relacin alrededor del enlace.
Posee un carcter de doble enlace, lo que significa que
es ms corto que un enlace sencillo.
Tres aminocidos pueden unirse por dos enlaces para
formar un TRIPEPTIDO, de manera similar se forman los
tetrapeptidos, pentapeptidos, etc.
4.1.5. CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS
* NO POLARES
Contienen grupos R formados por cadenas hidrocarbonadas
que no llevan carga ni positiva ni negativa.
Son hidrfobos debido a su poca interaccin con el agua.
- Alifticos.- Tienen carcter hidrofbico, tanto ms
marcado cuanto mayor es la longitud de la cadena.
Son muy estables desde el punto de vista qumico.
LA PROLINA.- Tambin tiene una cadena aliftica lateral,
difiere de los dems en que su cadena lateral est unida
tanto al C .... como al N del grupo amino.
AROMTICOS.- Los 3 aminocidos aromticos son
esenciales, fenilalanina y triptfano, en ningn caso se
pueden sintetizar, mientras que la tirosina se puede
obtener a travs de la fenilalanina.
El triptfano es relativamente estable, la fenilalanina y
tirosina son estables, el triptfano tiene grupos indal..
SULFURADOS.- Se presentan 2, la metionina y la listena,
ambos son bastante inestables frente a condiciones de
oxidacin.

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Las cadenas laterales poseen tomos de azufre (S), la

cistena que posee un grupo sulfidrilo y la metionina que
posee un enlace tioster.
POLARES
Estos aminocidos son hidroflico, teniendo o no carga
+ en funcin del pH del medio. Son relativamente
inestables, especialmente la lisina pudiendo reaccionar
con los HC a temperaturas elevadas.
Se clasifican en:
- BSICOS.- Presentan cadenas laterales inestables.
- CIDOS.- Son los responsables de la carga negativa (-)
de la protena y encontramos dos aminocidos con
cadenas laterales de naturaleza cida y sus aminas
correspondientes.
Sus cadenas laterales estn cargadas negativamente a
pH fisiolgico.
AMIDAS.- Son de carcter hidrfilo, son las amidas del
amonio, del asprtico y del glutanico. Pierden el amonio con
relativa facilidad a temperatura elevada, pero esta prdida
es irreversible desde el punto de vista nutricional.
Contiene un grupo amina terminal en lugar del carboxilo
libre.
HIDROXILADOS.- Tienen cadenas alifticas hidroxiladas, la
serina y la treonina. El grupo hidroxilo hace de estos
aminocidos mucho ms reactivos e hidroflicos.
NEUTROS.- Se encuentran representados por la glicina, la
glicina en el aminocido ms pequeo y el nico no quiral
de los aminocidos presentes en la clula, acta como
neurotransmisor.
AMINOICIDOS NO PROTENICOS
La L-ornitina y la L-citrulina son importantes intermediarios
en el metabolismo de la eliminacin del H y la cicatina (un

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derivado de la G) juegan un papel importante como reserva

de energa metablica.
Tambin incluyen a la homoserina y la homocistena.
ANEXOS
LA LISINA EN LA ALIMENTACIN ANIMAL
L-Lisina monoclorhidrato : mnimo 98.5%
La L-Lisina es un aminocido exclusivo en alimentacin
animal.
Es un aminocido y por lo tanto debe ser suplemento en la
dieta.
Es parte estructural de las protenas, interviene en la
formacin de tejidos cartilaginosos, en la osificacin,
estimula la divisin celular y est implicado en un gran
nmero de procesos metablicos fundamentales en
nutricin animal.
Es el primer aminocido limitante en nutricin porcina y el
segundo limitante en nutricin de aves.
Formulacin.- C
Protena bruta.- 94.4%
Energa Metabolizable.MTODOS DE
AMINOCIDOS

OBTENCIN

DE

IDENTIFICACIN

DE

Los aminocidos son parte fundamental de algunas

reacciones en la cuales intervienen las funciones
>
amino, carboxilo y varios grupos R.
La identificacin de los aminocidos se da por los siguientes
mtodos.
1. REACCIN DE NINHIDRINA

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La reaccin entre los compuestos que tengan

aminocidos y la anhidrina resultan ser muy sensibles.
McCaldin ha estudiado las fases de la anhidrina. Con los
aminocidos secundarios se forma un compuesto
amarillo detectable a (440nm). Estos aminocidos
secundarios son: Prolina e Hidroxiprolina.
Todos los aminocidos que poseen un grupo amino libre,
reaccionan y forman CO, amoniaco y aldehdo. Esta
reaccin ofrece un color azul o prpura que ayuda
cuantificar al aminocido.
2. REACCIN DE BIURET
Est dada por aquellas sustancias cuyas molculas contiene
2 grupos carbamino (-CONH) unidas directamente a travs
de un solo tomo de CARBONO o de NITRGENO.
El reactivo de Biuret contiene Cu2SO4 en una solucin
acuosa-alcalina.
La reaccin se basa en la formacin de un complejo de
coordinacin entre iones Cu2+ y los pares de electrones no
compartidos del nitrgeno que forma parte de los enlaces
peptdicos. Est reaccin provoca un cambio de coloracin:
violeta prpura o violeta rosado.
3. REACCIN XANTOPROTEICA
Ayuda a identificar a los aminocidos aromticos ya que
detecta la presencia de un grupo fenilo en la molcula
como seran en dicho caso el triptfano y la tirosina.
Se produce la nitracin del anillo bencnico presente en los
aminocidos obteniendo nitrocompuestos de tonalidad
amarilla que toman un color anaranjado en medios
fuertemente bsicos alcalinos.
4. REACCIN CON FLUORESCAMINA

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Es tan sensible como la NANHIDRINA puede .

Nonogramos de aminocidos como lo hace tambin la
nanhidrina.
5. REACCIN DE MILLON
Se debe a la presencia del grupo Hidroxifenilo. Cualquier
compuesto fenlico que no est sustitudo en la posicin 3,5
como la tirosina, el fenol y el tinol producen resultados
positivos.
En la reaccin del milln, los compuestos mecnicos en
medio altamente cido se condensan con el grupo fenlico
formando colores rojizos.
Se debe neutralizar la solucin si en que resulta ser
fuertemente alcalina.
6. REACCIN CON DINITROFLUORO BENCENO
Es una reaccin que se usa para la medicin y deteccin
cuantitativa de los aminocidos, la aplicacin principal se
encuentra en la determinacin del residuo N-terminal de
cadenas peptdica..
El complejo formado es el dinitrofenil derivado (DNP) de
color amarillo; cromatografa en papel o en capa fina de un
DNP-aminocido desconocido contra estndares conocidos
de DNP los cuales dan la base para identificarlos.
7. REACCIN CON FENILSOTOCIANATO
Conocido tambin como reaccin Edman; se utiliza para la
identificacin de aminocidos con la aplicacin principal de
determinar la secuencia de cadenas peptdicas desde el
extremo N-terminal.
8. CROMATOGRAFA DE INTERCAMBIO INICO
El intercambio inico sucede cuando los constituyentes
inicos se retienen selectivamente por intercambio de sus
iones sustituibles del empaque.
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Este fenmeno de iones puede definir como que posee

grupos inicos fijos y grupos inicos mviles. Estos ltimos
pueden ser sustitudos por otros bajo condiciones
especficas.
Consiste en intercambiar iones de fase estacionaria, la cual
es un polmero con iones lbiles
(amina y cationes) de estructura porosa, insolubles pero
capaz de aumentar sus volumen al ser humedecidos.
GLOSARIO DE TRMINOS
Estomas.- Son los pequeos poros de las plantas localizados
en la superficie de sus hojas.
Difusin.- Proceso de movimiento molecular que permite el
ingreso y salida de sustancias de la clula.
Membrana.- Esta membrana est constituda de lpidos y
protenas. La parte lipdica sta formada por una pelcula
bimolecular que le da estructura y constituye una barrera
que impide el paso de sustancias hidrosolubles.
Aminocidos.- Molcula orgnica con un grupo amino (-NH 2)
y un grupo carboxlico (-COOH). Los aminocidos ms
importantes son aquellos que forman parte de la protenas.
Enzimas.- Las enzimas son molculas de naturaleza
proteca que catalizan reacciones qumicas siempre que
sean termodinmicamente posibles.
Ncleo.- Organelo membranoso que se encuentra en las
clulas eucariotas. Contiene la mayor parte del material
gentico celular.
Protena.- Biomolecular formada por cadenas lineales de
aminocidos.
Polmero.- Macromolculas formadas por la unin
molculas ms pequeas llamadas Monmeros.

de

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Nucletidos.- Son molculas orgnicas formadas por la

unin covalente de un monosacrido de 5 carbonos, una
base nitrogenada y un grupo fosfato.
Bases Pricas.- Son derivadas de la estructura de la purina.
Bases Pirimdicas.- Derivadas de la estructura de las
pirimdicas
Codones.- La informacin gentica en el ARNm, se escribe
a partir de 4 letras que corresponden tambin a (A-C-G y .
) las cuales van agrupadas de 3 en 3. Cada grupo de 3 se
llama codn y est encargado de codificar un aminocido.
Glicina.- Uno de los aminocidos que conforman las
protenas de los seres vivos. Es el nico aminocido ms
pequeo, no quiral de los 20 aminocidos presentes en la
clula.
Estereoisomera.- Se aplica a la molculas cuya disposicin
especial de sus tomos difiere.
Ismeros.- Son compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero diferente frmula estructural.
Zwitterion.Es
un
compuesto
qumico
que
es
elctricamente neutro pero que tiene carga elctrica
positiva y negativa sobre tomos diferentes.
Enlace Peptdico.- En el enlace covalente entre el grupo
amino (-NH2) de un aminocido y el grupo carboxilo (COOH) de otro aminocido.
Amida Covalente.- Hace referencia al enlace peptdico.
Deshidratacin.- Es la prdida excesiva de agua.
Fenilalanina.- Es un aminocido que se encuentra en las
protenas.
Grupo Indal.- El indal es un compuesto orgnico
Heterocclico con estructura bicclica que consiste en un
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anillo de 6 miembros (benceno) unido a uno de 5 miembros

( pi.).
Hidroflico.- Es una molcula que tienen afinidad con el
agua.
Neurotransmisores.- Es una sustancia qumica que
transmite informacin de una neurona a otra atravesando el
espacio que separa dos .. consecutivas.
RUTAS METABLICAS
Es una sucesin de reacciones qumicas que conducen de
un sustrato inicial a uno o varios productos.
Las diferentes reacciones de todas las rutas metablicas
estn catalizadas por enzimas.
CICLO DE CALVIN

LA GLUCLISIS

Es el proceso de degradacin de la glucosa a lactato y

consiste en una serie de reacciones.
La gluclisis es el primer paso de la respiracin, es una
secuencia compleja de reacciones que se realizan en el
CITOSOL y por el cual la molcula de glucosa se desdobla
en 2 molculas de Ac Pirvico.

CICLO DEL CIDO CTRICO

TRICARBOXLICOS CICLO DE KREBS

DE

LOS

CIDOS

Es una ruta metablica que forma parte de la respiracin

celular.

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En organismos aerbicos este

ciclo es parte del
catabolismo que realiza la oxidacin de glcidos, cidos
grasos y aminocidos hasta producir CO 2.
Fue propuesto en 1937 por H.A. KREPS.

EL CIDO CTRICO

CICLO DE LAS PENTOSAS FOSFATO

Es una ruta estrechamente relacionada con la gluclisis, en
esta se usa la glucosa para generar ribosa, la cual es
necesaria para la sntesis de nucletidos. Tambin se
obtiene poder reductor en forma de HADPH que se utilizar
como coenzima de enzimas propias del metabolismo
anablico.
6 Fosfato de glucosa
Fosfogliceraldehido

3
6 Fosfato Fructosa

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