UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA

ASIGNATURA: QUMICA ORGANICA I

1.

DATOS GENERALES
DEPARTAMENTO
ESCUELA PROFESIONAL
ESPECIALIDAD
NOMBRE DE LA CARRERA
CICLO DE ESTUDIOS
CRDITOS
REA DE LA ASIGNATURA
CONDICIN
PRE-REQUISITOS
HORAS DE CLASE SEMANAL
HORAS DE CLASE TOTAL
PROFESOR RESPONSABLE
AO LECTIVO ACADMICO

2.

CDIGO: 4B0038

:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:

Fsica y Qumica
Qumica
Qumica
Qumica
III
06
Profesional
Obligatorio
Qumica General
Teora 12
Teora 96
Lic. Qum. Efrain De La Vega Arcos
2013-N

SUMILLA
La asignatura de Qumica Orgnica es terico - prctica, corresponde al rea de
Formacin Profesional, est programada en el tercer ciclo del Plan de estudios y de las
bases de los otros cursos de Qumica Orgnica y de Bioqumica.
Con el desarrollo de esta asignatura el alumno ser capaz de conocer las funciones
orgnicas y sus reacciones entre ellas, identificar y nombrar a los compuestos
orgnicos, comprender sus enlaces qumicos y la polaridad de las molculas, as como
conocer los principios de isomera, las reacciones entre la estructura molecular y las
propiedades fsicas as como su reactividad qumica.
El curso se orienta tambin al estudio de las reacciones orgnicas: mecanismos,
intermediarios de reaccin, termodinmica y orden cintico en las reacciones orgnicas.
Adems permitir el conocimiento y comprensin de las formas de obtencin,
propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos y de los halogenuros de alquilo.

3.

OBJETIVOS GENERALES
Dar al alumno una formacin integral en el rea de la Qumica Orgnica.
Desarrollar en el alumno los conocimientos y la destreza necesaria para la investigacin
Bsica en Qumica Orgnica.
Promover en el estudiante una investigacin bibliogrfica permanente, de forma tal que
profundice los conocimientos recibidos en las clases.

4.

APORTE DE LA ASIGNATURA AL PERFIL PROFESIONAL

El profesional Qumico podr desempearse en diferentes campos del mundo actual,
aplicando conocimientos integrales en los que la Qumica Orgnica y otras ciencias
bsicas le aseguran una eficiente formacin profesional.

5.

ORGANIZACIN DE LA ASIGNATURA
UNIDAD
1
2
3
4
5
6
7

6.

DENOMINACIN
QUIMICA ORGANICA, CLASIFICACION Y
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
ENLACE
QUIMICO
EN
COMPUESTOS
ORGANICOS
ISOMERIA
ESTRUCTURA MOLECULAR Y REACTIVIDAD
QUIMICA
HIDROCARBUROS
COMPUESTOS HALOGENADOS
TOTAL DE HORAS

N DE
HORAS
12
6
15
18
15
18
12
96

PROGRAMACIN POR UNIDADES DE APRENDIZAJE

UNIDAD I

Nmero de sesiones

QUIMICA
ORGANICA,
CLASIFICACION
Y
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
04

Objetivo especfico:
El alumno ser capaz de clasificar y nombrar utilizando las
nomenclatura comn a los compuestos orgnicos.

reglas IUPAC y la

Contenidos:
GENERALIDADES, LA QUIMICA ORGANICA COMO CIENCIA.
La qumica orgnica como ciencia. El carbono en las molculas orgnicas. Historia.
Compuestos orgnicos naturales y sintticos. Caractersticas de los compuestos
orgnicos. Formulacin qumica, funciones orgnicas, series homlogas.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.
Alcanos, alquenos, alquinos, restos alqulicos. Hidrocarburos cclicos. Hidrocarburos
aromticos.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS MONOFUNCIONALES
Halogenuros de alquilo y arilo. Alcoholes y derivados. Fenoles y derivados. teres y
epxidos. Aldehdos y cetonas. cidos carboxlicos y derivados, steres, haluros de
cido, anhdridos y sales. Aminas alifticas y aromticas, amidas. Nitrilos.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Y DE COMPUESTOS
CICLICOS CON PUENTE.

Prioridad de grupos funcionales. Compuestos bicclicos y tricclicos con puente.

Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la
unidad desarrollada. Resolucin de ejercicios de nomenclatura para compuesto
orgnicos.
UNIDAD II
Nmero de sesiones

:
:

IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

02

Objetivo especfico:
El alumno conocer los mtodos de identificacin de compuestos orgnicos.
Contenidos:
IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
Mtodos de identificacin de los compuestos orgnicos: anlisis elemental, anlisis
funcional, anlisis espectroscpicos. Espectroscopia UV-VIS e IR. Espectroscopia
RMN y Espectrometra de masas.
Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la
unidad desarrollada.
UNIDAD III
Nmero de sesiones

:
:

ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS

05

Objetivo especfico:
El alumno deber comprender el enlace qumicos en los compuesto orgnicos y ser
capaz a de describirlo en funcin de TOM, TEV Y RPENV. Deber familiarizarse con
las estructuras resonantes: asimismo conocer la polaridad de molculas y
relacionar la estructura molecular de los compuestos orgnicos con sus propiedades
fsicas.
Contenidos:
ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS I.
Enlace en compuestos orgnicos, estructura atmica y molecular, orbitales moleculares
enlazantes y antienlazantes, TOM.
ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS II.
Orbitales hbridos: sp3, sp2 y sp del carbono, TEV. Enlaces simples y mltiples. RPENV.
Energa, geometra y ngulos de enlace. Distribucin de cargas y resonancia: sistemas
acumulados, aislados y conjugados. Resonancia: Deslocalizacin, energa de
resonancia, estabilidad.
ENLACE QUIMICO EN COMPUESTOS ORGANICOS III.
Electronegatividad. Momento dipolar de enlace. Momento dipolar molecular. Polaridad
de molculas. Fuerzas intermoleculares: London, dipolo-dipolo, ion-dipolo y enlaces de
hidrgeno. Punto de fusin, punto de ebullicin, solubilidad, tensoactividad y poder
detergente.

Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la

unidad desarrollada.
UNIDAD IV
Nmero de sesiones

:
:

ISOMERIA
06

Objetivo especfico:
El alumno deber conocer el ordenamiento de los tomos y sustituyentes en los
compuestos orgnicos y debe familiarizarse con el uso de modelos moleculares.
Contenidos:
ISOMERIA.
Isomera estructural. Estereoismeros. Importancia qumica, biolgica y tecnolgica de
los estereoismeros. Elementos de simetra: eje de simetra, plano de simetra, centro
de simetra. Reflexin simtrica y asimtrica. Grupos con puntos de simetra.
ESTEREOISOMERIA I.
Estereoisometra y actividad ptica. Quiralidad y centro quiral. Enantimeros
modificacin racmica. Resolucin. Pureza ptica. Diasteremeros. Configuracin R, S.
Nomenclatura del C.I.P. Ismeros E, Z, Compuesto meso.
Confrmeros acclicos y cclicos, posiciones axiales y ecuatoriales. Energas de
conformacin.
Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas referentes a la
unidad desarrollada. Prcticas de resolucin de ejercicios para determinar la
configuracin(R,S).
UNIDAD V
Nmero de sesiones

:
:

ESTUDIO DE LAS REACCIONES ORGANICAS

05

Objetivo especfico:
El alumno ser capaz de relacionar la estructura molecular de los compuestos
orgnicos con su reactividad qumica y de estudiar las reacciones orgnicas
considerando los intermediarios de reaccin, mecanismos, termodinmica y su
cintica.
Contenidos:
ESTRUCTURA MOLECULAR Y REACTIVIDAD QUIMICA.
Ruptura y formacin de enlaces, reacciones inicas (heterolticas) y radicalarias
(homolticas).
cidos y bases orgnicas. Fuerza de cidos y bases, pKa pKb. Efecto inductivo en la
acidez y basicidad. Factores que afectan la fuerza cida y al fuerza bsica.
ESTUDIO DE REACCIONES ORGANICAS.
Mecanismos de reaccin. Intermediarios reactivos. Procesos termodinmicos, entalpa,
entropa y energa libre. Perfiles de energa de reaccin con o sin intermediarios. Datos
cinticos y su interpretacin. Orden y molecularidad.

Actividades: clases de teora expositivas y seminarios sobre temas de determinacin

de la acidez y basicidad en compuesto orgnicos.
UNIDAD VI
Nmero de sesiones

:
:

HIDROCARBUROS
06

Objetivo especfico:
El alumno adquirir conocimientos respecto a la estructura, propiedades fsicas,
obtencin, propiedades qumicas y mecanismo de reaccin de los hidrocarburos.
Contenidos:
ALCANOS Y CICLOALCANOS.
Fuentes y reacciones de obtencin. Propiedades fsicas de alcanos y cicloalcanos.
Reactividad qumica, halogenacin, nitracin y combustin de alcanos y cicloalcanos.
Mecanismos de formacin fotoqumica del smog. Ozono.
ALQUENOS Y ALQUINOS I.
Estructura y propiedades fsicas de alquenos y alquinos. Obtencin de alquenos y
alquinos: deshidrogenacin, deshidratacin de alcoholes, deshalogenacin de haluros,
sustitucin.
ALQUENOS Y ALQUINOS II.
Adicin de reactivos asimtricos: agua, cido sulfrico. Regla de Markovnikov. Adicin
de reactivos simtricos: halogenacin, hidrogenacin. Reacciones de polimerizacin:
dimerizacin. Reacciones de Diles-Alder. Reacciones de oxidacin, Hidroboracin
reduccin.
Actividades: clases expositivas y seminarios sobre reconocimientos de hidrocarburos.
UNIDAD VII
Nmero de sesiones

:
:

COMPUESTOS HALOGENADOS
04

Objetivo especfico:
El alumno adquirir conocimientos respecto a la estructura, propiedades fsicas,
obtencin, propiedades qumicas y mecanismo de reaccin de reaccin de los
compuestos halogenados.
Contenidos:
HALOGENUROS DE ALQUILO.
Propiedades fsicas. Mtodos de obtencin y aplicaciones.
Reacciones de los halogenuros de alquilo. Sustitucin nuclefilica aliftica. Nuclefilos y
grupos salientes. Mecanismo SN2. Estereoqumica y cintica. Mecanismo SN1. Cintica y
estereoqumica. Carbocationes, estructura y estabilidad relativa. SN1 vs SN2
Actividades: clases expositivas y seminarios sobre el desarrollo de la unidad.
7. ESTRATEGIAS METODOLOGCAS

La asignatura se encuentra estructurada para dar al alumno una preparacin tericoprctica, fomentando su participacin activa en la misma. Se dar sesiones tericas,
para exponer nueva informacin sobre el cual se discutir en las clases y sesiones de
seminarios. La asistencia a las clases es obligatoria, el 30% de inasistencia inhabilita al
alumno para tener una nota final. Los medios didcticos abarcaran para la teora clases
magistrales insistiendo en el uso de grficos e imgenes proyectadas, con el uso de
equipos multimedia y pc, as como la entrega de separatas.
8. EVALUACIN
El promedio final de la asignatura se obtendr de la siguiente manera:
Nota final

(E1) x 0.4 + (E2) x 0.4 + (PC) x 0.2

E1, E2: Exmenes parciales escritos de teora

PC: Practicas calificadas, exposiciones y Trabajo de investigacin.
9. BIBLIOGRAFA
Basindale, A. The third dimensin in organic chemistry. Mexico: Jhon wiley and Sons.
Cuadrenys, J. 1990. Formulacin y Nomenclatura II Quimica Orgnica. Editorial Teide.
Eliel E. (1991) Elementos de Estereoqumica. Mxico Editorial Limusa S.A.
Fessenden, R. y Fessenden, J. 1987. Qumica Orgnica. Mexico. Grupo Editorial
Iberoamrica.
Holum, J. 1998. Qumica Orgnica, curso breve. Espaa: Editorial Reverte S.A.
Mc Murry, J. 1994. Qumica Orgnica. Mexico. Grupo Editorial Iberoamrica.
Morrison, R. and Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. U.S.A. Editorial Fondo Educativo
Interamericano.
Primo Yufera, E. 1994 Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. De la molcula a la
industria. Tomo I, Espaa: Editorial Reverte S.A.
Streitwiesser, A. y Heathcock, C. 1991. Qumica Orgnica. Espaa; Editorial Mac Graw
Hill.
Solomons, T. 1998. Qumica Orgnica. Mxico Editorial Limusa S.A.
Wade, J. 1999. Qumica Orgnica. Mxico Editorial Pretince Hill.
Weininger, S.: Stermitz, F. 1998. Qumica Orgnica. Espaa: Editorial Reverte S.A.
Wingrove, A.: Caret, R. 1981. Qumica Orgnica. Mexico: Editorial Harla S.A.

10. FIRMAS DE APROBACIN

------------------------Jefe del departamento de

Fsica y Qumica

-------------------------Director de la escuela
Profesional de Qumica

-----------------Profesor del curso