UNIVERSIDAD VIA DEL MAR

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

QUMICA ORGNICA
Primavera 2012

LABORATORIO N 5
OBTENCIN DE ACETATO DE ISOAMILO
NOTA: Este prctico ser evaluado a travs de un manuscrito estilo paper, realizado grupalmente,
las indicaciones del mismo sern entregadas por su profesor.
INTRODUCCIN.
Los esteres son un grupo de compuestos de frmula general R COOR que estn ampliamente distribuidos
en la naturaleza.
En general, los esteres sencillos suelen tener olores agradables. En muchos casos, los aromas y los sabores
caractersticos de flores y frutos, son debidos a compuestos que poseen en su estructura el grupo ester (una
excepcin la constituyen los aceites esenciales). Aunque las propiedades organolpticas (olor y sabor) de las
flores y los frutos, en algunos casos se atribuyen a un solo ester, en general son debidas a una mezcla
compleja de multitud de componentes en diferentes proporciones aunque pueden predominar algunos
esteres.
Aunque los olores y sabores a fruta de los esteres son agradables, raramente se usan en perfumes o
pomadas que se apliquen sobre la piel. Las razones son exclusivamente qumicas, los esteres no son
estables a la transpiracin, y en contacto con el sudor, se hidrolizan, dando los cidos correspondientes, los
cuales no suelen tener olores agradables.
El caso del acetato de isoamilo o aceite de pltano es particularmente interesante. Es idntico a la feromona
de alarma de la abeja (feromona es cualquier sustancia qumica segregada por un ser vivo, que genera una
respuesta especfica en otro miembro de la misma especie). Este tipo de comunicacin, es corriente entre los
insectos, que de otro modo careceran de medios de relacin. Cuando una abeja obrera pica a un invasor,
adems del veneno se expulsa una feromona compuesta en parte de acetato de isoamilo; esta seal hace
que otras abejas ataquen al intruso.
Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtener esteres. El ms comn
es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente en presencia de cantidades
catalticas de cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento de
la reaccin (esterificacin de Fischer-Speier). El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como
de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin (a veces es sustituido por cido
fosfrico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de
reaccin largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminacin
formando olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o la formacin del
correspondiente ter simtrico. De igual modo el cido orgnico que se pretende esterificar puede sufrir
descarboxilacin.
La reaccin de esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol al
carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua.
El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de
carbono) por protonacin de uno de los oxgenos del cido.

UNIVERSIDAD VIA DEL MAR

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
QUMICA ORGNICA
Primavera 2012

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz de fondo redondo de 250 mL introducir 18 mL de alcohol isoamlico, 23 mL de cido actico
glacial y perlas de ebullicin. A continuacin aadir cuidadosamente 4 mL de cido sulfrico concentrado.
Someter a reflujo la mezcla de reaccin, durante una hora. Transcurrido el tiempo dejar enfriar hasta
temperatura ambiente.
Aadir a la mezcla de reaccin 55 mL de agua y trasvasar a un embudo de decantacin. Agitar varias veces y
a continuacin, dejar en reposo hasta que se separen las dos fases. Desechar la fase acuosa (inferior).
A la fase orgnica aadir 30 mL de una solucin al 5% de NaHCO 3 con el fin de eliminar los restos de cido
actico. Lavar la fase orgnica con 25 mL de agua secar con sulfato de sodio anhidro y finalmente filtrar en un
embudo provisto de papel filtro doblado en pliegues.

CUESTIONES
Obtencin de Acetato de Isoamilo
Desarrolle las siguientes interrogantes a modo de pre-laboratorio.
1. Proponga el mecanismo general de la esterificacin.
2. Cmo se podra incrementar el rendimiento del ester en la reaccin de esterificacin?
3. Qu papel juega el cido sulfrico en el proceso de esterificacin?