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Qumica Organica
Qumica Orgnica
La vida en la Tierra se basa en el elemento carbono, as pues, el carbono desempea
un papel especial en nuestro planeta y ocupa un lugar preponderante en la ciencia de
la qumica. De hecho, dos ramas de la qumica la orgnica y la bioqumica tienen
sus races en este elemento. La qumica orgnica es el estudio de los compuestos que
contienen carbono. El fundamento de la vida sobre la Tierra es el elemento carbono,
de ah el trmino de orgnica; este trmino surgi de la creencia en el siglo XVIII de
que slo los sistemas vivos podan formar compuestos orgnicos, idea que fue
rechazada por el qumico alemn Friedrich Whler, quien sintetiz la urea
(H2NCONH2), una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de los mamferos, a
partir de sustancias inorgnicas. La bioqumica es el estudio de las sustancias qumicas
y procesos que sustentan la vida, estos compuestos son en gran proporcin
compuestos de carbono. El hecho de que el carbono sea el elemento de la vida es
razn suficiente para dedicar una rama de la qumica a l, pero hay al menos otras dos
razones por las que el carbono se ha hecho acreedor a esta distincin. En primer lugar,
existen varios millones de compuestos orgnicos conocidos ms de diez veces el
nmero de compuestos inorgnicos . Segundo, los usos e incidencia de los
compuestos orgnicos son virtualmente ilimitados y, en muchos casos, fundamentales
para la vida en este planeta.
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Figura 1. Forma de los orbitales s y p, utilizados por los electrones de valencia del carbono.
Segn la visin orbital de los enlaces, los tomos se van aproximando uno a otro de tal
manera que sus orbitales atmicos se traslapan, para formar un enlace. Por ejemplo,
para formar una molcula de H2 a partir de dos tomos, los dos orbitales esfricos 1s
se combinan y forman un orbital nuevo que abarca ambos tomos (figura 2). Este
orbital contiene ambos electrones de valencia (uno de cada hidrgeno). De igual forma
que los orbitales atmicos, cada orbital molecular no puede tener ms de dos
electrones. En el caso de la molcula de H 2 estos electrones se encuentran
principalmente, en el espacio que hay entre los dos ncleos. En la molcula de H 2, el
orbital es cilndricamente simtrico a lo largo del eje internuclear H H. Dichos
orbitales reciben el nombre de orbitales sigma () y el enlace se nombra como enlace
sigma. Los enlaces sigma tambin pueden formarse por el traslape de un orbital s con
uno p o bien, de dos orbitales p, (figura 3).
Orbitales atmicos 1s
Figura 2. Representacin del orbital molecular de un enlace covalente formado entre dos
tomos de hidrgeno.
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Enlace p-s
Enlace p-p
promocin
hibridacin
La forma de los orbitales sp3 se parece a la de los orbitales p, pero presentan un lbulo
ms pequeo y es ms probable encontrar a los electrones en el lbulo que se aleja del
ncleo, figura 4. Los cuatro orbitales hbridos sp 3 de un carbono estn dirigidos hacia
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Figura 4. Formacin de cuatro orbitales hbridos sp3 a partir de la unin de un orbital s y tres
orbitales p
Los orbitales hbridos pueden formar enlaces sigma por traslape con otros orbitales
hbridos o con orbitales atmicos, figura 5 y 6.
hibridacin
Enlace
Figura 5. Molcula de metano, CH4, formada por el traslape de los cuatro orbitales sp3 del
carbono con el orbital 1s de cuatro tomos de hidrgeno. La molcula resultante presenta
geometra de un tetraedro regular y contiene cuatro enlaces del tipo sp3-s
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Etano
Figura 6. Estructura del etano (C2H6). El enlace carbono carbono se forma por superposicin
sigma de dos orbitales hbridos sp3 del carbono.
Para ver la aplicacin de estas ideas, consideraremos la molcula de etileno (C 2H4), que
posee un doble enlace carbono carbono. Todos los ngulos de enlace en el etileno
son de aproximadamente 120, lo que sugiere que cada tomo de carbono utiliza
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Figura 8. Formacin de tres orbitales hbridos sp2 a partir de la unin de un orbital s y dos
orbitales p
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promocin
hibridacin
Orbital s
Orbital p
Dos orbitales
hbridos sp
Figura 10. Un orbital s y un orbital p se pueden hibridar para formar dos orbitales hbridos sp
equivalentes.
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Figura 11. Un triple enlace consiste en el traslape de los extremos de dos orbitales hbridos
sp para formar un enlace , y el traslape lateral de dos orbitales p orientados en forma
paralela, para formar dos enlaces perpendiculares entre s. .
Cuando los cuatro enlaces son enlaces sencillos, los pares de electrones tienen
una disposicin tetradrica. En el modelo de hibridacin, por tanto, los
orbitales 2s y 2p del carbono tienen una hibridacin sp3.
Cuando hay un doble enlace, la disposicin es plana trigonal (hibridacin sp2).
Con dos dobles enlaces o con un triple enlace, la disposicin es lineal
(hibridacin sp).
Casi todas las molculas orgnicas tienen enlaces C H. Debido a que la capa
de valencia del H slo puede alojar dos electrones, el hidrgeno forma un solo
enlace covalente. En consecuencia, los tomos de hidrgeno siempre se
encuentran en la superficie de las molculas orgnicas.
Bibliografa:
Qumica Orgnica. Conceptos y aplicaciones; Bailey & Bailey; 5 Edicin; Prentice Hall,
1995.
Qumica Orgnica. Hart, Craine & Hart; 9 Edicin, Mc Graw Hill, 2000.
Qumica. La ciencia central; Brown, LeMay y Bursten; 9 Edicin, Pearson Education,
2004.
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