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MARCOS
Universidad del Per, Decana de Amrica
Ao de la consolidacin
econmica y social del Per
FACULTAD DE QUMICA E ING. QUMICA
ESCUELA
(07.1)
ACADMICO
PROFESIONAL
DE
QUMICA
SNTESIS DEL
2fenilbencimidazol
03070005
05070111
Julio de 2010
CONTENIDO
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.
VIII.
IX.
X.
XI.
INTRODUCCIN
RESUMEN
INFORMACIN TERICA
DESARROLLO EXPERIMENTAL
REACCIONES QUMICAS
16
CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS
17
DISCUSIN DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES
APNDICE
BIBLIOGRAFA
Pg.
3
3
4
10
21
22
23
24
29
Julio de 2010
I.
INTRODUCCIN
Los derivados de bencimidazoles son compuestos de inters especial en
la medicina, dado que se emplean como medicamentos para el
enfrentamiento y tratamiento de enfermedades significativas producidas
por virus; como por ejemplo: VIH, herpes, influenza, entre otros. La
importancia de una sntesis ms eficiente es el motivo de los ensayos
experimentales como este, donde se resaltan los pasos a seguir para la
sntesis del 2-fenilbencimidazol. La bibliografa disponible es muy
escasa, sin embargo, nos basamos principalmente en publicaciones
cientficas importantes, que son el resultado de ensayos comparativos
previos para hallar los reactivos y medios que resulten en una sntesis
ms eficiente.
II. RESUMEN
Realizamos la sntesis del 2-fenilbencimidazol utilizando como reactivos
de
partida:
benzaldehdo
y
o-fenilendiamina,
utilizando
la
dimetilformamida (DMF) como solvente y el cido p-toluensulfnico
como un catalizador importante. Precipitamos el producto en una
solucin de carbonato de sodio. Este es un ensayo cualitativo, donde
podemos confirmar la obtencin del producto deseado mediante la
comparacin del punto de fusin terico versus experimental, una
caracterizacin fsica, para finalmente realizar una espectroscopa IR. El
resultado nos confirma la presencia del 2-fenilbencimidazol. Se
realizaron dos ensayos para la obtencin del producto deseado, el
primero fallido y el segundo acertado, en el cual observamos una
reaccin favorable, mediante monitoreo por TLC, transcurrida casi 1
hora de calentamiento (el tiempo establecido es de 10 min cuando
utilizamos el cido p-toluensulfnico como uno de los reactivos de
partida, segn referencia bibliogrfica). Se realiz el monitoreo
constante de la reaccin utilizando el mtodo de cromatografa en capa
fina. El presente informe tiene como objetivo principal resaltar las
incidencias que nos llevan a encontrar la manera apropiada de sintetizar
Julio de 2010
Julio de 2010
Sntesis de bencimidazoles
Los mtodos normales de sntesis de estos sistemas anulares implican
reacciones de ciclacin, y las materias primas ms comunes son
bencenos 1,2-disustituidos del tipo apropiado. Por ejemplo, la benceno
1,2-diamina reacciona con un gran variedad de derivados de cidos
carboxlicos para dar bencimidazoles sustituidos en la posicin 2.
NHCOR
NH2
+
NH2
RCOOX
NH2
N
H
Historia
Los bencimidazoles se inician con el descubrimiento del tiabendazol por
cientficos de Merck &Co., en 1961. El descubrimiento del tiabendazol
por H.D. Brown, L. Sarett, A.C.y colaboradores, fue consecuencia del
ensayo sistemtico de bencimidazoles, benzotiazoles, ndoles, etc,
disponibles en Merck que haban sido preparados como parte de un
proyecto dirigido a la bsqueda de antivirales. En muchos de ellos se
haba detectado actividad antihelmntica.
El Tiabendazol fue el primer bencimidazol descubierto y su aplicacin en
el mercado fue hace mas de 30 aos, supuso en su tiempo un gran
paso adelante, en su tiempo se uso como antihelmntico, uso que hasta
ahora continua.
Julio de 2010
Aplicacin
Actualmente el bencimidazol, es un importante heterocclico que se esta
utilizando ampliamente en la qumica medicinal, el bencimidazol y sus
derivados son una clase importante de molculas bioactivas en el
mbito de las drogas, los derivados del bencimidazol han encontrado
aplicaciones en diversas reas teraputicas: lceras, antihipertensivos,
antivirales, antimicticos, anti cncer y antihistamnicos.
Actuales ejemplos clnicos incluyen antihistamnico astemizol, el
antiulceroso
esomeprazole y albendazol que se utilizan para el
tratamiento de enfermedades parasitarias, el bencimidazol es tambin
un componente de la vitamina B 12 y se relacionen con la base de ADN
purina.
College of Chemical and Environmental Science, Henan Normal University, Xinxiang, 453007,
Henan, P. R. China
b
Department of Chemisrty and Environmental Engineering, Pingyuan University, Xinxiang,
453003, Henan, P. R. China
E-mail: wyl@henannu.edu.cn
Resumen
El p-TsOH (20 mol%) ha sido utilizado como un catalizador para la sntesis
eficiente de bencimidazoles 2-arilsustituidos. Un procedimiento simple y
Julio de 2010
Bencimidazol,
sntesis,
p-TsOH,
son las
arilaldehdo,
o-
Introduccin
Los derivados de Bencimidazol exhiben una actividad significativa contra
varios virus como el VIH 1, herpes (HSV-1)2, ARN3, influenza (gripe)4 y el
citomegalovirus humano (CMVH)1. El inters generalizado en las estructuras
que contienen los bencimidazoles ha promovido extensos estudios para su
sntesis, hay dos mtodos generales para la sntesis de bencimidazoles 2sustituidos 7-16. Uno es el acoplamiento de fenilendiaminas y cidos
carboxlicos4b o sus derivados (nitrilos, imidazoles u ortosteres) 5, que a
menudo requieren fuertes condiciones cidas, y a veces se combina con
muy altas temperaturas o irradiacin microondas 6. La otra manera implica
un procedimiento de dos pasos que incluye una ciclo-deshidrogenacin
oxidativa de bases de Schiff, que frecuentemente son generados a partir de
la condensacin de fenilendiaminas y aldehdos. Varios reactivos oxidativos
y catalticos tal como el cido sulfmico7, I28, DDQ9, aire10, oxonio11,
FeCl3.6H2O12, In(OTf)313, Yb(OTf)314, Sc(OTf)315, KHSO416 e IL17, han sido
empleados. Debido a la disponibilidad de un gran nmero de aldehdos, la
condensacin de fenilendiaminas y aldehdos ha sido ampliamente utilizada.
Mientras que muchos mtodos publicados son efectivos, algunos de esos
mtodos sufren de una o ms desventajas tales como alta temperatura de
reaccin, tiempo de reaccin prolongado, disolventes txicos, etc. Por lo
tanto, el descubrimiento de rutas leves y posibles para la sntesis de
bencimidazoles 2-sustituidos contina atrayendo la atencin de los
investigadores.
En los ltimos tiempos, hemos demostrado que el KHSO4 16 e IL17 pueden ser
utilizados como promotores y catalizadores para la sntesis de
bencimidazoles. Es as que nosotros tratamos de sintetizar bencimidazoles
utilizando un organocatalizador. En este trabajo, el p-TsOH18 fue utilizado
para la sntesis de bencimidazoles 2-arilsustitudos por la condensacin de
arilaldehdos con o-fenilendiamina (Esquema 1).
O
H
NH2
NH2
CH3
DMF
80 C
R
N
H
Esquema 1
Con el fin de establecer las condiciones ptimas para esta reaccin, son
examinados los distintos coeficientes de p-TsOH. Usando o-fenilendiamina y
p-clorobenzaldehdo como modelo, el p-TsOH se aadi en distintas
proporciones en DMF a 80C. Como se muestra en la tabla 1, se obtuvo muy
poca cantidad del producto deseado en ausencia del p-TsOH y los mejores
rendimientos se obtuvieron con 20% de p-TsOH.
A continuacin, el efecto del solvente fue examinado. Como se muestra en
la tabla 2, los distintos disolventes dan lugar a rendimientos diferentes. Es
evidente que el DMF se destaca como el disolvente elegido, con su rpida
conversin, alto rendimiento y baja toxicidad.
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p-TsOH
%)
0
10
20
40
50
100
1
10
2
10
3
10
4
10
5
10
6
10
a Todos los rendimientos se refieren a productos aislados.
Rendimientoa
Trazas
75
82
81
81
81
O - - - - - -H
O
CH3
S
O
..
DMF
H2N
NH2
10
p-TsOH, O 2 (aire )
-H2O
N
R
N
H
H2N
..
Solvente
Condicionesb
Rendimientoa
(%)
17
30
57
63
53
79
82
1
CH2Cl2
Reflujo
2
THF
Reflujo
3
CH3OH
Reflujo
4
CH3CH2OH
Reflujo
5
H 2O
80 C
6
DMSO
80 C
7
DMF
80 C
a Todos los rendimientos se refieren a productos aislados. b Tiempo de reaccin: 10
min.
Tiempo ( min )
Rendimientoa
(%)
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1
C6 H 5
10
85
2
4-ClC6H4
10
82
3
4-NO2C6H4
15
81
4
3-NO2C6H4
15
80
5
2-ClC6H4
15
80
6
4-CH3C6H4
15
80
7
4-CH3OC6H4
15
81
8
2-furyl
10
70
9
C6H5CH=CH
10
60
10
CH3 (CH2)5
60
Trazas
11
CH3CH2CH2
60
Trazas
12
CH3CH2
60
Trazas
a Todos los rendimientos se refieren a productos aislados, caracterizados por punto
de fusin. 1H RMN
Seccin Experimental
Procedimientos Generales
Todos los puntos de fusin se determinaron en un Equipo de micro punto de
fusion Kofler y no fueron corregidos. Los espectros IR se registraron en un
Espectrofotmetro SP3-300 utilizando discos de KBr. Los espectros de 1H
RMN se midieron en un Espectrofotmetro Bruker DPX-400M utilizando TMS
como estndar interno y CD3SOCD3 como solvente.
Procedimiento Tpico para la sntesis de bencimidazoles
Mezclar bien Aldehdo (0.5 mmol) y o-fenilendiamina (0.5 mmol) en DMF (2
mL), entonces se adiciona p-TsOH (0.1 mmol) y se lleva la solucin a
calentamiento (80C) con agitacin constante por tiempo apropiado
(monitoreando por TLC). Cuando termina la reaccin, la solucin se enfri al
ambiente. La mezcla de reaccin se aadi gota a gota con agitacin
vigorosa en una mezcla de Na 2CO3 (0.1 mmol) y H 2O (20 mL). En los casos
en que el producto precipita en forma de un slido pastoso, se recoge por
filtracin, se lava con H2O y se seca. En este caso, se extrae el producto con
acetato de etilo y se lava la fase orgnica con agua y agua salada. Entonces
se seca la fase orgnica con Na 2SO4. Finalmente, se evapora el solvente
quedando el producto bruto y se purifica el compuesto por cromatografa en
columna sobre slica-gel (ciclohexano : acetato de etilo, 3:1) para dar el
bencimidazol correspondiente.
Todos los compuestos son compuestos reconocidos. Ellos fueron
identificados a partir de los datos espectroscpicos de su 1H RMN y por
comparacin de sus puntos de fusin con los reportados en la literatura
(referencias citadas). 1: mp 287-288 C (lit.,19a 292 C); 2: mp 288-291 C
(lit.,19a 294 C); 3: mp 308-310 C (lit.,19a 316 C); 4: mp 200-202 C
(lit.,19b 204-206 C); 5: mp 230-231 C (lit.,19a 234 C); 6: mp 261-263 C
(lit.,19a 270 C); 7: mp 228-230 C (lit.,19a 226 C); 8: mp 284-286 C
(lit.,19a 288 C); 9: mp 199-201 C (lit.,19a 203-205 C);
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10
Referencias
1. Porcari, A. R.; Devivar, R. V.; Kucera, L. S.; Drach, J. C. ; Townsend, L. B. J.
Med.
Chem. 1998, 41, 1252. (b) Roth, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes,
S. H.;
Buckheitjr, R. W.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
2. Migawa, M. T.; Girardet, J. L.; Walker, J. A.; Koszalka, G. W.; Chamberlain,
S. D.; Drach, J.
C., Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1242.
3. Tamm, I.; Sehgal, P. B. Adv. Virus Res. 1978, 22, 187.
4. Tamm, I. Science 1957, 126, 1235. (b) Hisano, T.; Ichikawa, M.; Tsumoto,
K.; Tasaki, M.
Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2996.
5. Czarny, A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33,
1393. (b)
Tidwell, R. R.; Geratz, J. D.; Dann, O.; Volz, G.; Zeh, D.; Loewe, H. J. Med.
Chem. 1978,
21, 613
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11
s
: (1) Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica AIV.
(2) Trabajo de Referencia (Sntesis de bencimidazoles 2arilsustitudos catalizado por p-TsOH).
Observacin
1. MATERIALES
Vasos de precipitacin de 20 y 50 ml
Pipetas de 5 y 10 ml
Agitador magntico
Equipo de reflujo
Mufla o plancha de calentamiento
Placas para cromatografa en capa fina
Equipo de filtrado al vaco con embudo Buchner
Capilares muy finos
Termmetro hasta 300 C
Capilar para medir punto de fusin
2. REACTIVOS
Benzaldehdo (reactivo)
O-fenilendiamina o FDA (reactivo)
cido p-toluensulfnico o p-TsOH (catalizador)
Dimetilformamida o DMF (solvente)
3. PROCEDIMIENTO
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Julio de 2010
16
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Muestra N 1
18) Se tom el punto de fusin a la muestra elegida, observamos un
oscurecimiento del color sin cambio de estado fsico a los 270 0C,
fundindose a 289 oC.
V. REACCIONES QUMICAS
Ecuacin general:
5mmol
o-phenylenediamina
fenilbencimidazol
5mmol
aldehdo
2-
5mmol
Mecanismo de reaccin:
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18
O
O
CH3
NH2
DMF
NH2
OH
H2N
H
O H
CH3
S
O
NH2
H3C
NH
NH
OH2
H
N
H
H
N
O
O
+
H
N
CH3
S
O
N
H
H
N
H
CH3
S
O
- H 2O
N
H
H
O
CH3
N
H
CH3
CH3
N
H
2-fenilbencimidazol
o-fenilendiamina
benzaldehdo
DMF
p-TsOH
Na2CO3
200 ml
: 5 mmol
: 5 mmol
: 20 ml
: 1
: 1
= 0.54 g
= 5 ml
mmol = 0.172 g
mmol = 0.106 g de Na2CO3 en
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19
20
solvente
insoluble
soluble
1
2
3
4
5
Agua
Metanol
Etanol
Butanol
Alcohol
benclico
Acetato de etilo
Tolueno
Ciclohexanol
n-hexano
6
7
8
9
Muy
soluble
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21
22
(cm-1)
3047
C N
2638.62
2583.32
2283.72
Aromatico
Cuatro picos
1589.34
1411.89
C N
1280.73
1118.71
C=C
972.12
740.67
Anillo aromatico
702.09
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sustituido
23
493.78
432.05
24
El punto de fusin si estuvo cerca del valor que se esperaba 289 oC. El
valor esperado est en el rango de 287-292 C. Por lo cual,
concluimos que se trata del producto esperado.
Julio de 2010
25
En el articulo original el punto de fusin varia en un rango de 287292, pero en la practica se acerco a este rango, en el articulo original
se hace hincapi que el punto de fusin tomado es por el mtodo de
la placa caliente de Kofler , se tomo el punto de fusin con
termmetro y capilar.
[1]Han X.,Ma H., Wang Y., p-tsOH Catalyzed synthesis of 2-arylsubstituted benzimidazoles,ARKIVOC
2007 (xiii)150-154
[2] Dudd L., Venardou E., Synthesis of benzimidazoles in high-temperature water., Green Chem.,
2003, 5, 187 - 192
[3] Nagawade R., Shinde D., BF3.OEt2 Promoted solvent-free Synthesis of benzimidazole
Derivatives,.Chinese Chemical Letters Vol 17 No 4 pp 453-456, 2006
VIII. CONCLUSIONES
De acuerdo a lo anteriormente expuesto podemos llegar a las
siguientes conclusiones:
-Formula C13H10N2
-Con una masa molecular de 194.24
-Con un punto de fusin que va 287-292oC
-Insoluble en agua, tolueno y hexano
-Soluble en alcohol etlico, metanol, butanol, alcohol benclico y
acetato de etilo.
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26
IX. RECOMENDACIONES
27
X. APNDICE
DIAGRAMA DE FLUJO DE LA SNTESIS
Benzaldehdo (5mmol)
+
o-phenylenediamine (5 mmol)
DMF (20
ml)
p-TsOH (0.172
g)
200220
200ml
230
Benzaldehdo+FDA+DMF
Calentamiento 80oC
Agitacin constante, aprox. 1hora
mezcla
Se dejo en reposo
hasta enfriamiento
Mezcla enfriada
Filtracin al vacio
Solido crema
humedo
Se dejo secar por una semana
a temperatura ambiente
Julio de 2010
Solido crema
seco
28
Solido crema
Recristalizacion a
reflujo (agua-etanol)
Recristalizacin a reflujo
(acetato de etilo-hexano)
seco
Solucin
naranja2
en caliente
Solucin naranja 1
en caliente
Solucin naranja1
en caliente
ahoa
Filtracin en caliente
Solucin naranja
ligeramente turbia
Se dejo en reposo
una semana
Solucin naranja con
cristales
marrones claros+ impurezas
Se filtro al vacio
Solucin
naranja
+ impurezas
Solido marrn
claro hmedo
Se dejo reposar
Por una semana
Filtracin
con
Cristales
marrn claro
membran
a
Solucin naranja
cristalina
La prueba
cromatogrfica
Julio de 2010
dio negativa,
no hubo
producto formado (3)
29
Solucin naranja2
en caliente
Se dejo en reposo
por mas de una semana
Critales naranjas
Se tomo una pequea porcin y
se disolvi en etanol
La prueba cromatogrfica
dio positiva, lo que indico
que hubo reaccin (4)
Julio de 2010
30
P ebullicin
C
P congelacin
C
Densidad
(g/cm3)
Polaridad
**ter etlico
35
-116
0.71
Inter.
Cloruro de metileno
41
-97
1.34
Inter.
**Bisulfuro de carbono
46
-111
1.22
No polar
**Acetona
56
-95
0.79
Polar
Cloroformo
61
-64
1.48
Inter.
Metanol
65
-98
0.79
Polar
**Hexano
68
-95
0.66
No polar
**ter isoproplico
68-69
-60
0.72
Inter.
**ter de petrleo
30-60
<0
0.63
No polar
Acetato de etilo
77
-184
0.90
Inter.
Tetraclorurodcarbono
77
-23
1.59
No polar
Etanol
78
-117
0.81
Polar
**Benceno
80
5.5
0.88
No polar
**Ciclohexano
81
6.5
0.72
No polar
Acetonitrilo
82
-44
0.71
Polar
Julio de 2010
31
Agua
100
1.0
Polar
**Dioxano
101
12
1.03
Polar
**Tolueno
111
-95
0.87
No Polar
cido actico
118
16
1.05
Polar
Dimetilsulfxido
189
18.5
1.10
Polar
*Con excepcin del agua todos los disolventes son txicos, algunos son potencialmente
cancergenos, son inflamables, por lo que deben usarse con precaucin y buena
ventilacin
**Muy inflamable.
TCNICA DE REFLUJO
Se efecta acoplando a la boca (o a una de las bocas) del
matraz que contiene la reaccin un refrigerante de reflujo. A
medida que se procede a la calefaccin del matraz, la
temperatura aumenta evaporando parte del disolvente. Los
vapores del mismo ascienden por el cuello del matraz hasta el
refrigerante, donde se condensa (por accin del agua fra que
circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz. Esto
establece un reflujo continuo de disolvente que mantiene el
volumen de la reaccin constante.
FILTRACIN AL VACO
La Filtracin al vacio es un mtodo fsico que se utiliza para separar mezclas heterogneas
de un slido en un solvente o mezcla de reaccin lquida. La mezcla se vierte en un embudo a
travs de un papel filtro, el slido de la mezcla queda en el filtro y el lquido es atrado hacia un
recipiente colocado abajo, gracias al vaco que se le aplica a ste con una bomba de vaco. Lo
que interesa recolectar en este tipo de filtracin es el slido cristalizado que queda en el papel
filtro, el lquido filtrado se desecha. El slido se cristaliza gracias a que el efecto de vaco que
causa la bomba, enfra la solucin.
Julio de 2010
32
Bandas de Absorcin
Posicin de las bandas de absorcin correspondientes de
grupos orgnicos o inorgnicos
Fuente: Rubinson K.A., Rubinson J.F., Anlisis Instrumental, Ed. Pearson Educacin, 2000.
C-H
Intensidad
Alcanos (tensin)
3000-2850
-CH3 (flexin)
1450 y 1375
-CH2- (flexin)
1465
Alquenos (tensin)
3100-3000
1000-650
Aromticos (tensin)
3150-3050
900-690
Alquino (tensin)
ca. 3300
2900-2800
2800-2700
Aldehdos
C-C
Frecuencia
(cm-1)
Alquenos
No interpretable
Alqueno
1680-1600
m-d
Aromticos
1600 y 1475
m-d
CC
Alquino
2250-2100
m-d
C=C
Aldehdo
1740-1720
Cetona
1725-1705
cidos carboxlicos
1725-1700
ster
1750-1730
Amida
1670-1640
Anhdridos
1810 y 1760
C=C
Julio de 2010
33
Cloruro cido
1800
1300-1000
3650-3600
Alcoholes, enlace H
3500-3200
cidos carboxlicos
3400-2400
3500-3100
1640-1550
m-f
C-N
Aminas
1350-1000
m-f
C=C
Iminas y oximas
1690-1640
d-f
CN
Nitrilos
2260-2240
X=C=Y
2270-1950
m-f
N=O
Nitro (R-NO2)
1550 y 1350
S-H
Mercaptanos
2550
Sulfxidos
1050
1375-1300 y
Sulfatos, sulfoamidas
1200-1140
Fluoruro
1400-1000
Cloruro
800-600
Bromuro, ioduro
<667
C-C
O-H
N-H
S=O
C-X
Frecuencia (cm-1)
Intensidad
1300-1350
(B4O7)-2
975-1000
1050-1080
1330-1370
m
m
f
(CO3)-2
850-875
1425-1450
2400-2600
m
f
d
650-665
685-720
820-850
990-1015
m
m
m
m
(SCN)-
425-475
750-775
2000-2100
2 bandas, a
d
f
(SiO3)-2
470-480
560-585
940-1015
f
d
f
Silicatos
940-1050
(NO2)-
830-850
1220-1250
1325-1375
d
f
d
(NO3)-
800-850
1350-1375
m,a
f
(NH4)+
1390-1440
3050-3350
f
m
(PO4)-2
1000-1050
f,f
(HPO4)-2
830-900
930-980
1010-1080
2200-2440
m
m
f
d
(BO2)
(HCO3)
-2
Julio de 2010
900-950
1040-1085
m
f
(SO3)-2
620-670
915-980
a
f
(SO4)-2
585-660
1080-1130
m
f
(HSO4)
570-600
850-880
1050-1075
1150-1080
f
m
m
m
(S2O3)
-2
500-540
660-700
960-1000
1100-1040
f
f
f
f
(S2O4)-2
640-675
960-1000
1060-1090
1175-1195
m
f
m
f
(S2O8)-2
700-730
1045-1075
1270-1300
f
f,a
f
(SeO3)-2
720-740
750-790
d
d
(SeO4)-2
410-430
760-810
840-860
f
d
f
(ClO3)-
480-530
610-640
900-975
f,a
f,a
d,f
(ClO4)-2
610-640
1060-1000
f,a
f
(BrO3)-
365-385
440-460
785-820
f,a
f,a
f
(IO3)-
320-400
740-780
d,a
f
(VO3)-
775-800
820-840
910-950
f
f
f
(CrO4)-2
360-440
795-880
905-950
d
m,f
d
(Cr2O7)-
340-375
725-760
840-890
d
m
m
(MoO4)-2
320-350
820-840
890-930
d
f
d
(WO4)-2
780-820
890-915
560-600
1600-1700
3190-3550
m
m
(H2PO4)-
-2
(MnO4)
-2
(Fe(CN)6
H2O
-4
(agua de cristalizacin)
34
Fuente: Rubinson K.A., Rubinson J.F., Anlisis Instrumental, Ed. Pearson Educacin, 2000.
Julio de 2010
35
XI. BIBLIOGRAFA
Julio de 2010