DCA-744

Metabolitos secundarios en alimentos y subproductos

Datos generales
Unidad acadmica: Departamento de Ingeniera Agroindustrial
Programa educativo: Doctorado en Ciencias Agroalimentarias
Estructura curricular: Lnea de Generacin y Aplicacin del Conocimiento
Denominacin: Bioprocesos agroindustriales
Nivel educativo: Doctorado en Ciencias
Asignatura: Metabolitos secundarios en alimentos y subproductos (MSAS)
Carcter: Optativo
Tipo: Terico y prctico
Prerrequisitos: Tpicos selectos en qumica orgnica, Botnica, fisiologa
vegetal, espectroscopia, qumica analtica, cursos bsicos de qumica
orgnica y qumica inorgnica
Profesores: Dra. Diana Guerra Ramrez, Dr. Benito Reyes Trejo, Dr. Holber
Zuleta Prada.
Ao: Segundo
Semestre: Primero
Sesin: Primavera
Horas totales/semana: 4
Horas totales del curso: 64
Horas totales de estudio independiente/semana: 2.5
Horas totales de estudio independiente: 40
Crditos: 6
Clave: DCA-744
Introduccin
En el curso optativo denominado metabolitos secundarios de alimentos y
subproductos (MSAS), los alumnos pueden identificar aspectos qumicos y su
conexin con la composicin y actividad biolgica de alimentos y las utilizadas
en la industria de los fitofrmacos. El uso de los recursos renovables para
satisfacer muchas necesidades de nuevas fuentes de frmacos para atender
necesidades de salud, as como la propuesta de alternativas naturales
derivadas de alimentos y sus residuos en el control de plagas y enfermedades

de las plantas como por ejemplo insecticidas, fungicidas, etctera est

plenamente justificado en el estudio de los frutos, hortalizas, semillas y de
productos de origen animal que aportan soluciones amigables con el medio
ambiente y dicho sea de paso, el uso de aceites vegetales y su transformacin
a biocombustibles actualmente constituye una alternativa sostenible para el
logro de tal fin.
En el plan de estudios esta asignatura se ubica en el tercer semestre y ao 2
del Doctorado en Ciencias Agroalimentarias.
Tiene relacin vertical con las asignaturas: Seminario de investigacin I-IV y
Proyecto de investigacin I, III-VII. Tiene relacin horizontal con Proyecto de
investigacin II. El tipo de conocimiento es de carcter terico-prctico y de
formacin complementaria.
Metodologa de trabajo. La modalidad de la asignatura corresponde a un curso
terico y prctico con enfoque metodolgico. La clase es terica-prctica
abordando actividades como: Revisiones bibliogrficas en bases de datos
como Scopus, Science Direct y Science finder (que ser adquirida muy pronto)
de temas relativos a recursos naturales de uso potencial como alimentos,
medicinales, insecticidas e industriales. Solucin de problemas tipo y casos
prcticos; respuesta a las problemticas de reutilizacin de desechos
industriales; empleo de plantas como materias primas en la obtencin de
aditivos de alimentos o como uso directo como insecticidas, antimicrobianos,
colorantes, antioxidantes, edulcorantes o insumos para la salud trabajos de
investigacin individual y/o en equipo.
Los recursos materiales y didcticos consisten de: libros, artculos cientficos,
material audiovisual, conferencias, videos, equipo de cmputo, can, software
disponible (Chemdraw para la escritura de frmulas de metabolitos secundarios
y prediccin de espectros de RMN, programa Spartan para la visualizacin y
optimizacin de estructuras de metabolitos secundarios en tres dimensiones).
Recursos fsicos o lugar de trabajo es en biblioteca, aula, laboratorio, campo y
sala de cmputo.
Por el carcter del contenido de esta asignatura se implementa en mayor
grado el

mtodo de enseanza de las ciencias naturales y en menor cuanta

los mtodos de la conferencia, discusin en pequeos grupos, debate y caso

de estudio.
La evaluacin de la asignatura consiste en tres niveles: inicial, intermedia (3
exmenes escritos) y final. Se contempla, adems, trabajo individual y por
equipo para solucin de problemas de casos de estudio de grupos de plantas
medicinales de manera individual, exposicin de temas

aplicacin de

exmenes.
Presentacin
La materia de Metabolitos Secundarios en Alimentos y Subproductos (MSAS)
es de carcter optativo y est diseada para que los estudiantes incorporen las
bases qumicas tiles en las tres Lneas de Generacin y Aplicacin del
Conocimiento (LGAC) comprendidas en el programa de doctorado en Ciencias
Agroalimentarias. Una vez concluido el curso, los estudiantes son capaces de
aplicar los conocimientos adquiridos para comprender y proponer metodologas
de estudio de diversos recursos naturales, donde se ubican por su
aprovechamiento sostenible, productos de origen animal, plantas de uso
medicinal, industrial, alimenticias y como fuente de biocombustibles. En este
curso los alumnos adquieren y aplican tcnicas para la colecta, secado, molido
y preparacin de extractos orgnicos a partir de plantas y de otras fuentes
naturales, subproductos o de desechos industriales, as

mismo adquieren

conocimientos para el anlisis de los extractos obtenidos y la identificacin de

metabolitos secundarios empleando tcnicas fsicas y espectroscpicas y la
preparacin de derivados sencillos.
A pesar de los avances logrados en la sntesis de frmacos, la medicina
tradicional sigue teniendo un papel muy importante en la teraputica de la
mayora de la poblacin, debido a que muchos de los frmacos de patente
presentan efectos colaterales o son demasiado caros. A nivel mundial,
alrededor del 80% de la poblacin hace uso de la medicina tradicional. Las
plantas medicinales son una fuente directa de agentes teraputicos y han sido
tomados como modelo para la sntesis de nuevos frmacos. Adicionalmente, el
aprovechamiento de plantas como pigmentos, antioxidantes, conservadores,
edulcorantes ha sido apreciado como materia prima en procesos industriales y
la obtencin de formas farmacuticas particulares

Los metabolitos secundarios presentes en las plantas tienen una gran

diversidad estructural, sin embargo pueden clasificarse en un pequeo nmero
de familias, tales como aminocidos, azcares alcaloides, terpenos etctera. El
curso de MSAS (materia optativa) pretende que el estudiante inicie un estudio
sistemtico de los metabolitos secundarios presentes en varias especies
vegetales. Para lo cual analiza su estructura qumica y los clasifica. Tambin
estudia la distribucin y la funcin biolgica que dichas sustancias desempean
en una especie en particular. Siendo un curso terico-prctico, el alumno
conoce las tcnicas bsicas para el manejo de los materiales vegetales de
colecta, la preparacin de extractos y la aplicacin de diversos mtodos
separacin

como

la

cristalizacin,

la

cromatografa

en

columna,

la

cromatografa en capa delgada, la obtencin de aceites esenciales, etctera De

manera extraordinaria, cuando se aslen y purifiquen metabolitos secundarios,
estos

pueden

ser

caracterizados

estructuralmente

por

medio

de

la

determinacin de sus espectros de Resonancia Magntica Nuclear, Infrarrojo,

espectrometra de masas. Tambin se lleva a cabo una serie de prcticas cuya
finalidad es que el alumno se familiarice con la preparacin de algunas formas
farmacuticas sencillas, a base de productos naturales, tales como ungentos,
jarabes, aceites y lociones medicinales. Los conceptos que se manejan en
estos programas son de gran utilidad para aquellos alumnos que profundizaran
su experiencia en estancias postdoctorales en este tema.
Objetivos

Adquirir el lenguaje manejado en el estudio de los productos naturales de

origen animal y vegetal, mediante la comprensin de la literatura que se
utiliza en la investigacin de derivados de origen animal y vegetal, para que
la lectura de documentos o artculos cientficos sea ms entendible y
asimilable.

Sealar las especies de origen vegetal ms comunes, por comparacin con

especmenes de herbario y de jardines botnicos, para que se identifiquen
los compuestos y productos de acuerdo a sus usos como alimenticios,
medicinales, insecticidas, biocombustibles y las empleadas en la industria
de fitofrmacos.

Aplicar la metodologa de la materia de MSAS y fitoqumica, por medio de

la adaptacin de tcnicas y procedimientos, para la preparacin y
separacin de extractos vegetales y animales.

Contenido
Unidad I. Introduccin al estudio de plantas medicinales e industriales.
(9 horas de teora)
Objetivo: Identificar el uso de algunos de los principales productos naturales
de origen vegetal y animal de acuerdo a sus propiedades alimenticias
medicinales, e insecticidas, mediante la revisin de manuales, bases de datos
y consulta de revistas electrnicas, para la identificacin de los que sean
empleados en la agroindustria.
1.1. Definiciones de:
1.1.1. Fitoqumica.
1.1.2. Farmacognosia.
1.1.3. Etnobotnica.
1.1.4. Metabolito primario.
1.1.5. Metabolito secundario.
1.2. Documentos histricos.
1.2.1. Conocimiento de cdices.
1.2.2. Tradicin oral.
1.2.3. Farmacopeas y herbolaria.
1.3. Desarrollo de frmacos a nivel industrial.
1.3.1. Antimalricos (Cinchona officinalis).
1.3.2. Esteroides anticonceptivos (Dioscorea decomposita).
1.3.3. Edulcorantes (Estevia rebaudiana).
1.3.4. Senosidos (Casia senna).
1.3.5. Anticancergenos (Taxus brevifolia).
1.3.6. Analgsicos (Salix alba).
1.3.7. Pigmentos, azafrn (Salix alba), maz azul (Zea maz), grana
cochinilla, achiote (Bixa orellana).
1.3.8. Convalecientes de cncer, vinblastina (Catharanthus roseus).

1.3.9. Aceites esenciales, flores de aromticas (eucalipto, naranja,

limn).
1.4. Problemas fundamentales de:
1.4.1. Salud.
1.4.2. Control de plagas.
1.4.3. Control de malezas (arvenses).
1.4.4. Rendimiento de cultivos por competencia de nutrientes, suelo,
agua, espacio areo.
1.4.5. Uso de deshechos de origen animal y vegetal para la obtencin de
frmacos, aceites, ciclopptidos, fenlicos, azcares.
1.4.6. Perspectivas y aplicaciones.
Unidad II. Estructura y biosntesis de metabolitos secundarios mtodos
de extraccin y separacin.
(22.5 horas de teora)
Objetivo: Aplicar entre diversas tcnicas de laboratorio, la ms adecuada para
la

extraccin

de

metabolitos

secundarios,

consultando

la

literatura

especializada y bibliotecas digitales, para la determinacin de su estructura y

reporte del nombre de los grupos funcionales que contiene.
2.1. Los metabolitos secundarios como sustancias orgnicas covalentes.
2.1.1. Sustancias orgnicas con enlaces covalente polar y covalente no
polar.
2.1.2. Sustancia orgnicas capaces de formar puentes de hidrgeno.
2.2. Diferentes tipos de frmulas para representar a los compuestos del
carbono.
2.2.1. Condensadas, desarrolladas, semidesarrolladas, poligonales y
mixtas.
2.3. Identificacin de grupos funcionales en compuestos orgnicos
aislados de fuentes naturales de origen vegetal.
2.4. Metabolismo primario de los organismos.
2.4.1. Procesos del metabolismo primario responsables de la produccin
de los bloques de construccin para los metabolitos secundarios.
2.4.1.1. Fotosntesis.

2.4.1.2. Metabolismo de carbohidratos.

2.4.1.3. Ciclo del cido ctrico.
2.5. Metabolismo secundario.
2.5.1. Materiales de inicio del metabolismo secundario.
2.5.1.1. cido shikimico como precursor de compuestos aromticos y
derivados del cido cinmico.
2.5.1.2. Aminocidos como precursores de alcaloides.
2.5.1.3.

Acetato

como

precursor

de

poliacetilenos,

polifenoles,

isoprenoides (terpenos, esteroides y carotenoides).

2.6. Clasificacin de terpenos utilizando la regla del isopreno.
2.6.1. Monoterpenos.
2.6.2. Sesquiterpenos.
2.6.3. Diterpenos.
2.6.4. Sesterpenos.
2.6.5. Triterpenos.
2.7. Elucidacin de rutas metablicas.
2.7.1. Marcado isotpico.
Unidad III. Pruebas qumicas preliminares para detectar metabolitos
secundarios, mtodos de extraccin, separacin e identificacin.
(16.5 horas de teora)
Objetivo: Identificar los usos y aplicaciones de los metabolitos secundarios en
diversas reas, consultando literatura mdica, qumica, farmacolgica, e
industrial para el reporte de la importancia antropognica.
3.1.

Pruebas

qumicas

preliminares

para

secundarios.
3.1.2. En el sitio de colecta.
3.1.3. Definicin de principio activo.
3.1.4. Caractersticas de los principios activos.
3.1.5. Identificacin de principios activos.
3.1.6. Equipo mnimo.
3.1.7. Reactivos y disolventes.
3.2 Pruebas rpidas.

detectar

metabolitos

3.2.1. Alcaloides.
3. 2.2. Saponinas.
3.2.3. Flavonoides.
3. 2.4. Aceites esenciales.
3. 2.5. Esteroides.
3. 2.6. Triterpenos.
3. 2.7. Protenas.
3. 2.8. Grupos carbonilo (aldehdos y cetonas).
3.3. En el laboratorio.
3.3.1. Mtodos de aislamiento y extraccin.
3.3.2. Tipos de extraccin: Maceracin, infusin, decoccin, extraccin a
reflujo, por soxhlet, utilizando temperatura supercrtica con CO 2,
prensado en fro).
3.3.3. Mtodos de separacin (purificacin).
3.2.2.1. Destilacin.
3.2.2.2. Sublimacin.
3.2.2.3. Cristalizacin.
3.2.2.4. Cromatografa. Cromatografa en Capa Delgada, Cromatografa
en Capa Delgada Preparativa, Cromatografa Circular, Cromatografa en
columna (Abierta, tipo flash), Cromatografia de Liquidos con detector por
espectrometra de masas, Cromatografia de gases acoplada a
espectrometra de masa.
3.4. Mtodos de identificacin.
3.4.1. Utilizando muestras patrn.
3.4.1.1. Empleando reactivos especficos para grupos funcionales.
Acetilacin,

formacin

de

hemisteres,

oxidacin

de

alcoholes,

mesilacin, hidrogenacin.
3.4.1.2. Determinacin de constantes fsicas y espectroscpicas de
Resonancia magntica nuclear, infrarrojo, espectrometra de masa,
Rayos-X.

Actividades prcticas
Esta asignatura consiste de tres prcticas, requiriendo un total de 16 horas. Las
actividades se realizarn en el aula, biblioteca o en el Laboratorio de Productos
Naturales y se apoyan en el manual de prcticas correspondiente.
No.

Nombre de
la prctica
Obtencin
del
aceite
esencial de
eucalipto
dlar
(Eucalyptus
cinerea)
Aislamiento
e
identificacin
de
la
friedelina a
partir
del
corcho
(Quercus
suber).

Extraccin
de la
piperina de
la pimienta
negra (Piper
nigrum).

Objetivos

Horas

Unidad

I y III

II y III

II y III

Obtener el aceite esencial de plantas aromticas,

aplicando la tcnica de destilacin por arrastre de
vapor de agua, para su caracterizacin.
Identificar alguno de los metabolitos secundarios como
alcanfor y borneol presentes en el aceite esencial en
cuestin, comparando muestras autnticas y aplicando
la tcnica de cromatografa en capa delgada, para su
caracterizacin.
Aislar la friedelina cruda del extracto de acetato de etilo
del corcho, mediante la tcnica recomendada, para su
obtencin.
Identificar la friedelina comparndola con una muestra
autntica, mediante la aplicacin de la tcnica de
cromatografa
en
capa
delgada,
para
su
caracterizacin.
Identificar la friedelina, utilizando la tcnica de
purificacin por cromatografa en columna, para el
aprendizaje del proceso.
Obtener el extracto de cloruro de metileno de la
pimienta negra, aplicando la tcnica de reflujo, para su
obtencin.
Identificar la piperina extrada de la pimienta negra,
aplicando la tcnica de purificacin por cristalizacin,
para el aprendizaje del proceso.

Metodologa
Para desarrollar el proceso enseanza-aprendizaje de la materia optativa
MSAS, se implementan diversas actividades enfocadas a motivar el gusto por
la materia:
a) Revisiones bibliogrficas en bases de datos como Scopus, Science Direct y
Science finder (que es adquirida muy pronto) de temas relativos a recursos
naturales de uso potencial como alimentos, medicinales, insecticidas e
industriales.
b) Proponer la solucin de problemas tipo y casos prcticos; respuesta a las
problemticas de reutilizacin de desechos industriales; empleo de plantas
o desechos de animales como materias primas en la obtencin de aditivos
de alimentos o como uso directo como insecticidas, antimicrobianos,

colorantes, antioxidantes, edulcorantes o insumos para la salud trabajos

de investigacin individual y/o en equipo.
c) Localizar recursos materiales y didcticos consisten de: libros, artculos
cientficos, material audiovisual, conferencias, videos, equipo de cmputo,
can
d) Uso del software disponible (Chemdraw) para la escritura de frmulas de
metabolitos secundarios y prediccin de espectros de RMN,
e) Emplear el programa Spartan para la visualizacin y optimizacin de
estructuras de metabolitos secundarios en tres dimensiones.
f)

El lugar de trabajo es en
cmputo e independiente.

10

biblioteca, aula, laboratorio, campo, sala de

Elaborar/
presentar/
Discusin
diagnstica
grupal

Reporte

Exposiciones

Presentacin,
discusin, anlisis,
interpretacin y
sntesis.

10

Intermedia

Inicial

Evaluacin (E)

Exmenes

Final

Actividades
prcticas 3

Seminario

Indicadores

Valor

Examen 1. Teora y
prctica de la Unidad 1
Examen 2. Teora de
la Unidad 2
Examen 3. Mtodos de
aislamiento,
purificacin e
identificacin de
metabolitos
secundarios, prcticas
2y3
Discusin y
presentacin, anlisis,
interpretacin y
sntesis.
Documento final
integrador de prcticas.
Anlisis de datos y
soluciones.
Exposicin de artculos
cientficos o temticas,
su discusin y dominio
del tema.

60

15

15

Objetivo
Valorar los conocimientos sobre la
materia optativa de MSAS, mediante
una discusin grupal, para la
definicin de prioridades de
regularizacin.
Analizar los fundamentos tericos de
las tcnicas de secado, molienda,
preparacin y separacin de
extractos utilizados en la materia
optativa MSAS, mediante discusin
grupal, para la valoracin y
apropiacin de la informacin
presentada.

Formular soluciones a problemticas

planteadas, aplicando los
fundamentos tericos y prcticos de
la asignatura, para la reafirmacin de
los conocimientos y habilidades
adquiridos.

Elaborar un documento de calidad,

integrando los reportes de las
prcticas, para la generacin de un
compendio de las mismas.
Exponer artculos cientficos,
eligiendo temas relacionados con los

contenidos de la materia optativa de

MSAS, para su aplicacin a su
proyecto de investigacin.

Bibliografa bsica
1. Bruneton, J. (2001). Farmacognosia

de plantas medicinales

(2 ed.).

Zaragoza, Espaa: Acribia S.A.

2. Desrosier N., W. (2001). Conservacin de alimentos. Mxico: CECSA.
3. Domnguez X., A. (1979). Mtodos de investigacin fitoqumica. Limusa.
4. Dyer, J. (1965). Applications of absorption spectroscopy of organic
compounds. New Jersey: Prentice-Hall.
5. Estrada L., E. (1989). Plantas medicinales de Mxico; Introduccin a su
estudio. Mxico: UACh.

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6. Estrada L., E. (1986). Jardn botnico de plantas medicinales Maximino

Martnez. Mxico: UACh.
7. Farmacopea Herbolaria de los Estados Unidos Mexicanos. (2001).
Secretaria de Salud. Mxico.
8. Harborne J., B. (1998). Phytochemical Methods (3 Ed.). Chapman and Hall.
9. Heywood V., H., Harborne J., B., & Turner B., L. (1979). The biology and
chemistry of the compositae. N. Y.: Academic press.
10. Lamy, P., & Zolla, C. (1978). La etnobotnica en relacin con los problemas
de salud en Mxico. Medicina Tradicional, 2, 19.
11. Mann, J. (1987). Secondary metbolism. Great Britain: Oxford University
Press.
12. Mannito, P., & Sammes P., G. (1981). Biosyntheses of natural products.
England: Ellis Horwood LTD.
13. Martnez, M. (1989). Las Plantas Medicinales de Mxico. Mxico: Botas.
14. Romo de Vivar, A. (1985). Productos Naturales de la flora Mexicana.
Mxico: Limusa.
15. Ruz A., F. (1993). Plantas venenosas. Espaa: Susaeta.
16. Shriner R., L., Fuson R., C., & Curtin D., Y. (2001). Identificacin
sistemtica de compuestos orgnicos (Quinta edicin). Mxico: Limusa.
17. Wren R., C. (1994). Enciclopedia de medicina herbolaria y preparados
botnicos. Espaa: Grijalbo.

Bibliografa complementaria
18. Allinger, C. (1984). Qumica Orgnica. Mxico: Revert.
19. Bailey P., S., & Bailey C., A. (1995). Organic Chemistry (5 Edition). USA:
Prentice Hall.
20. Dingrando, L., Gregg K., V., Hainen N., & Wistrom, C. (2003). Qumica,
Materia y Cambio. Mxico: Mc Graw-Hill.
21. Fessenden R., J., & Fessenden J., S. (1987). Qumica Orgnica. Mxico:
Iberoamericano.
22. McMurry, J. (2012). Qumica. (8 Ed.). Mxico: Iberoamrica.
23. Morrison R., T., & Boyd R., N. (2011). Organic Chemistry. USA:
Iberoamericana.

12

24. Phillips, J., Srtrozak, V., & Wistrom, C. (2000). Qumica. Conceptos y
aplicaciones. Mxico: McGraw-Hill.
25. Pine S., H. (1988). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill.

Publicaciones en revistas

Industrial Crops and Products

Natural Products Reports

Journal of Natural Products

Phytochemistry

Fitoterapia

Phytoteraphy Research

Journal of Agricultural Food and Chemistry

Fuel and Energy

Fuel

Heterocycles

Organic Letters

Journal of Organic Chemistry

Phytochemical Analysis

Perfil del profesor

Qumico, Qumico farmacobilogo o qumico en alimentos. Poseer grado de
Doctor en ciencias con dominio en las reas de fitoqumica o qumica orgnica
ciencias y al menos dos aos de experiencia en docencia.

13