Pre-reporte

05 de Junio del 2015

Equipo #05
Diego Armando Pineda Villalba
Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 10: Saponificacin del acetato de colesterol

Objetivo del experimento

El objetivo de esta prctica es realizar la saponificacin del acetato de colesterol mediante una reaccin de
hidrlisis del grupo ster, esta evita el equilibrio que se presenta en la esterificacin de Fischer. El ion
hidrxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermediario tetradrico. La eliminacin del ion alcxido
forma el cido, y una transferencia de protn rpida produce el ion carboxilato y el alcohol. Esta
transferencia de protn tan exotrmica conduce a la saponificacin hasta su terminacin. Se consume un
mol completo de la base para desprotonar el cido.
Las tcnicas utilizadas durante la prctica sern el calentamiento por reflujo y la cromatografa en capa fina
(TLC), sta ltima tcnica me ayudar a identifcar la presecnia del colesterol producido.

Mecanismo de reaccin

Paso 1: adicin del

nuclefilo.

Paso 2: eliminacin
del grupo saliente.

O
R

O
O

R 

Paso 3: transferencia de protn.

O
O

R

O
O

O
O

R

R

ster

cido
intermediario tetradrico

alcxido

carboxilato

alcohol

Identidad y propiedades fsicas

Propiedad fsica/Sustancia

Estado fsico
Apariencia
Olor

Colesterol

Hidrxido de sodio

Alcohol metlico

Slido
Cristalino blanco
Inodoro

Slido
Blanco
No reportado

Lquido
Incoloro
Caracterstico

386.65 g/mol
360 C
148 C
1.05 g/cm3 (20 C)

40.01 g/mol
1388 C
318.4 C
2.13 g/cm3 (25 C)

32 g/mol
65 C
-98 C
0.79 g/cm3 (20 C)

----------------0.095 mg/l H2O

1 mm Hg (739 C)
1.11 g/l (20 C)

12.3 kP a (20 C)
Miscible

NFPA
Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)

Propiedad fsica/Sustancia

Estado fsico
Apariencia
Olor

Hexano

Acetato de etilo

Lquido

Lquido
Incoloro voltil
Olor caracterstico

Incoloro
Olor caracterstico

86.2 g/mol

88.1 g/mol

Acetato de colesterol

Slido
Incoloro
Inodoro

NFPA
Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)

69 C
-95 C
0.7 g/cm3 (20 C)
127 mm Hg (145 C)
0.0013 g/l (20 C)

77 C
-84 C
1.09 g/cm3 (20 C)
75 mm Hg (20 C)
Muy buena

428.69 g/mol
493 C
112-114 C
1.0 g/cm3 (20 C)
1.33 mm Hg (25 C)
Insoluble

Medidas de seguridad
Primeros auxilios
Sustancia
Hidrxido de sodio

Contacto con piel Contracto con ojos

Lavar con agua
en abundancia.
Usar regadera si es
necesario. Quitar,
secar y lavar la
ropa contaminada.
Si contia la irritacin, proporcionar
asistencia mdica.

Lavar con agua

abundante durante 15 minutos,
manteniendo los
prpados abiertos
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Inhalacin
Llevar al afectado
a un lugar con aire
fresco. En caso de
paro respiratorio
emplear mtodo
de reanimacin
cardiopulmonar. Si
respira con dificultad, dar oxgeno.
Proporcionar
atencin mdica.

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.

Verter en el recibastante agua. Dar Ventilar el rea.
piente designado
a beber abundante Limpiar el lugar.
por el profesor
agua. Inducir
y entregarlo al
vmito solo si est
mismo.
consciente. Aflojar
ropas y prendas.
Busque atencin
mdica inmediata.

Lavar inmediataLave la zona

daada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, asegurndose de abrir
ha penetrado en
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmlogo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Mover al afectado No provocar vmito. Beber agua

al aire fresco.
Avisar al mdico. en abundancia. No
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.

No tire al cao.
Avisar al profesor.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal propsito. El profesor
drenaje.
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.

Colesterol

Lavar inmediataLave la zona

daada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, asegurndose de abrir
ha penetrado en
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmlogo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Mover al afectado No provocar vmito. Beber agua

al aire fresco.
Avisar al mdico. en abundancia. No
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.

No tire al cao.
Avisar al profesor.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal propsito. El profesor
drenaje.
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.

Hexano

Retirar la ropa con- Lavar con agua

taminada y lavar abundante durante
15 minutos como
con abundante
mnimo, abrinagua y jabn.
dole los prpados
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el recia un lugar con aire tamente al mdico. Recoger el material piente designado
en envases secos y por el profesor
fresco. Mantenerlo
y entregarlo al
entregar al profeen reposo en
mismo.
sor. Lavar el resiposicin confortaduo con suficiente
ble para respirar.
agua. Enjuagar
Proporcionar
con agua el rea
atencin mdica.
afectada.

Metanol

Acetato
de etilo

Diagrama de flujo

1 gr Acetato de colesterol
Paso 1: Adicionar 60 ml metanol
Adicionar soln. acuosa NaOH (0.3 gr NaOH/5 ml H2O)
Mezcla de reaccin
Paso 2: Calentamiento a reflujo durante 1 hr.
Mezcla de reaccin
Paso 4: Adicionar 10 ml de H2O fra en +- 5min

Paso 3: Montar TLC

Mezcla concentrada

Hexano/Acetato de etilo
(80:20)

Paso 5: Filtrar al vaco lavando con H2O fra

Mezcla filtrada/lavada

Paso 6: Secar producto

Colesterol

Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 821. Mxico.

Textos de Laboratorio y Manuales:

vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin,
p.. 18-419. Mxico.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.