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de Ciencias
Qumica Orgnica
Mg. Miguel Ramrez
Guzmn
Contenido:
Compuestos Oxigenados.
Alcoholes.
Nomenclatura.
Propiedades fsicas y qumicas.
Mtodos de obtencin.
Reacciones Qumicas.
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Alcoholes:
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un
grupo hidroxilo, OH, unido a una cadena carbonada; este
grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromtico, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas
son muy diferentes.
Frmula general:
R OH
Ejem:
CH3 CH3
etano
menos un
CH3 CH2OH
etanol
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Clasificacin.
Podemos clasificar los alcoholes segn tres criterios:
Segn la posicin del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 CH2 OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono
secundario.
CH3 CH CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 C CH3
OH
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OH OH
CH2
CHOH
ciclo butanol
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Nomenclatura.
Los alcoholes se pueden nombrar de acuerdo a la IUPAC:
RAZ
Ejemplos:
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH2 = CH OH
OL
Metanol
Etanol
Etenol
OH
1,3 - ciclopentanodiol
Ejercicios:
CH3 CH(OH) CH CH2 CH3
C 2 H5
C 2 H5
CH3 C(OH) CH2 CH2 CH CH2OH
CH3
C H C C H C H C H2OH
C2 H 5 C H 3
CH3 CH2 CH(OH) CH(OH) CH CH = CH2
C2 H 5
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1) 2-propanol.
2) 2,6-decanodiol.
3) 1,2,3-propanotriol.
4) 3,10-pentadecadiol.
5) 2-butenol.
6) 7-octin-1,3,6-triol.
7) 2,3-butanodiol.
8) 3-pentol.
9) 3-metil-ciclooctanol
10) 2-etil-5-metil-ciclohexanol.
11) 3-metil3-pentanol.
12) 2,3-dimetil1,2,3,4-butanotetrol.
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Mtodos de Obtencin.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de
frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es
producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros
alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintticos del gas natural o del petrleo.
a) Hidratacin de alquenos. Se trata de una reaccin de
adicin electrfilo, que esquemticamente puede
representarse mediante la ecuacin:
R-CH=CH2 + H2O
H2SO4
R-CH(OH)-CH3
H2O
R-CH2OH + AgCl
NaBH4 LiAlH4
NaBH4 LiAlH4
R-CH2OH + H2O
R-CH(OH)-R` + H2O
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halogenuro de alquilo
reactivo de Grignard
alcohol ms
complejo
alcohol
aldedo o cetona
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Reacciones Qumicas.
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden
agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se
rompe el enlace COH y aquellas en las que se rompe el
enlace OH.
Reacciones en las cuales se rompe el grupo OH:
a. Formacin de Alcxidos. El ion alcxido RO se
forma cuando un alcohol reacciona con una base
fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de
sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.
R-O-H + NaNH2 R-O-Na + NH3
R-O-H + Na R-O-Na + 1/2 H2
CH3-CH2OH + Na CH3-CH2-O-Na + H2
Etxido de sodio
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H3O+
R`-C-O-O-R + H2O
c. Carboxlico
ster
piridina
R CHO
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Cu
325C
Cu
325C
R CHO + H2
R CO R`+ H2
H2SO4
R-CH(OH)-CH3
R-CH2-O-CH2-R + H2O
H2SO4
R-CH=CH2 + 20
H 2O
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_al
coholes.htm
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/10403.pdf
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol7.htm
http://grupo4cta4d.wordpress.com/2007/05/03/obtencion-de-los-alcoholes/
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