Nomenclatura de Heterociclos

Nomenclatura de Compuestos
Heterocclicos.
Aplicacin en Frmacos
Prof. Melina Monasterios H.
Nomenclatura de Compuestos
Heterocclicos
La gran mayora de los frmacos que se encuentran en el
arsenal teraputico son heterociclos, al igual que productos

naturales y compuestos que desempean un papel importante
en muchos procesos biolgicos.
Los heterociclos, son compuestos que contienen en su
estructura por lo menos un anillo con uno o ms tomos

diferentes al carbono (heterotomos).
Prof. Melina Monasterios
Nomenclatura de Compuestos Heterocclicos

En la literatura se ha reportado muchos sistemas diferentes de
nomenclatura, lo que ha ocasionado una gran confusin, esta
complejidad en la nomenclatura se debe al tamao del anillo,

a la naturaleza de l o los heterotomos y al grado de
saturacin.
A fin de resolver este problema se utiliza el sistema adoptado
por
el
Chemical
Abtracs,
aprobado
por
la
IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry).
Nomenclatura de Compuestos Heterocclicos

Estos compuestos han sido estudiado desde los comienzos de la
qumica, por lo cual algunos de ellos se nombraron sin seguir
regla alguna y se hizo imposible cambiarles el nombre al

introducir la nomenclatura sistemtica.
N
N
Furano
Piridina
Pirimidina
H
Pirrol
Quinolina
Compuestos Monoheterocclicos
El sistema utilizado en la nomenclatura de estos anillos es el
IUPAC ampliado por Hantzsch-Widman. Los nombres de los

compuestos con uno o mas heterotomos se forman mediante
la combinacin de Prefijo (s) y un Sufijo.
Prefijos
Indican la naturaleza de l o los Heterotomos
Sufijos
Indican el tamao del anillo y grado de saturacin
Tabla Peridica
Prefijos
Entre los prefijos correspondientes a los elementos mas
frecuentemente en los sistemas heterocclicos en orden
decreciente de prioridad se encuentran:
Elemento
Valencia
Prefijo
Oxgeno
II
Oxa
Azufre
II
Tia
Nitrgeno
III
Aza
Fsforo
III
Fosfa
RAICES
Tamao
Raices
SUFIJOS
Anillos con Nitrgeno
Anillos no Nitrogenados
del
Mxima
Parcialmente
Totalmente
Anillo
insaturacin
insaturado
saturado
Mxima
insaturacin
Parcialmente
Totalmente
insaturado
saturado
-ir-
-irina
-iridina
-ireno
-et-
-eto
-etina
-etidina
-eto
-eteno
-etano
-ol-
-ol
-olina
-olidina
-ol
-oleno
-olano
-in-
-ina
-in
-ano
-ep-
-epina
-epin
-epano
-oc-
-ocina
-ocin
-ocano
-on-
-onina
-onin
-onano
10
-ec-
-ecina
-ecin
-irano
-ecano
Compuestos Monocclicos con un Heterotomo

Cuando en la formacin de un nombre, mediante el empleo
de sufijo (s) y prefijo, concurren dos vocales juntas, se suprime
la ltima vocal del prefijo, quedando intacto el sufijo.
N
H
Aza irina
Aza eto
Azirina
Azeto
O
Oxa olano
Oxolano
S
Tia olano
Tiolano
Compuestos Monocclicos con un Heterotomo
N
H
Oxa irano
Aza etidina
Tia ol
Aza ina
Oxirano
Azetidina
Tiol
Azina
Tiofeno
Piridina
10
Numeracin
Se le asigna el nmero 1 al heterotomo y se contina
de forma tal de dar a los sustituyentes la menor numeracin
posible.
Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran en orden
alfabtico.
Si el sustituyente est sobre el nitrgeno se puede indicar
con el nmero correspondiente o con la letra N.
Tambin pueden usarse las letras griegas , , , , etc.
11
Compuestos Monocclicos con dos o ms

Heterotomos
Cuando los heterotomos son iguales se utilizan los prefijos
di, tri, tetra, penta, etc. para indicar el nmero de veces que
se encuentran los heterotomos presentes en el anillo.
S
N
N
S
1,3-ditiol
H
1,2-diazol
Pirazol
12
Compuestos Monocclicos con Heterotomos

iguales
O
N
N
H
1,4-dioxano
1,4-ditiin
1,4-diazepina
1,3,5-triazina
s-Triazina
13
Compuestos Heterocclicos con dos Nitrgenos

En estos anillos se asigna:
El nmero 1 al Nitrgeno Amnico
N
H
El nmero 2, 3 4 al Nitrgeno Imnico
14
Monoheterociclos pentagonales tipo Diazoles

Estos
compuestos
(Pirazol
Imidazol)
forman
dos
tautmeros en equilibrio, para nombrarlos se le asigna una

numeracin dual.
H 3C
H 3C
5
2
N1
H
1
2
N
3
H
4(5)-metilimidazol
15
Compuestos Monocclicos con Heterotomos

diferentes
Se utilizan los prefijos correspondientes a los heterotomos
en el orden de prioridad establecido.
Se le asigna el nmero 1 al heterotomo ms importante

y se continua en la direccin que le proporcione a los otros
heterotomos la menor numeracin posible, respetando el

orden de importancia.
16
Compuestos con Heterotomos diferentes

En el caso de anillos pentagonales con dos heterotomos
diferentes continuos (posicin 1,2) se eliminan los nmeros

que hacen referencia a las posiciones de los heterotomos y
se lo antepone el prefijo ISO.
N2
N2
S1
1,2-oxazol
1,2-tiazol
1,2-oxatiolano
Isoxazol
Isotiazol
Isoxatiolano
17

En el caso de anillos pentagonales con heterotomos en las
posiciones 1,3 se eliminan los nmeros que indican la posicin

de los heterotomos.
S
1
O
1
1,3-oxazol
1,3-tiazol
1,3-oxatiol
Oxazol
Tiazol
Oxatiol
18

4
4
S
3
5
5
1,3-oxazol
Oxazol
1,3-oxatiolano
1,4,2-oxatiazina
2
1
1,3,6-oxadiazepina
Oxatiolano
19
Saturacin de Dobles Enlaces

El grado de saturacin de los anillos monoheterocclicos puede
ser expresada mediante los sufijos correspondientes o por

prefijos que indiquen el nmero de hidrgenos introducidos en
la saturacin de los enlaces.
Dihidro: Saturacin de un doble enlace.
Tetrahidro: Saturacin de dos dobles enlaces.
Hexahidro: Saturacin de tres dobles enlaces.
y as sucesivamente
20
Posicin Hidrogenada Impar

La posicin hidrogenada impar se origina cuando existe un
doble enlace y por consiguiente un hidrgeno que puede
cambiar de posicin entre los tomos de un compuesto
formndose tautmeros.
La posicin hidrogenada impar se designan mediante la letra
H, precedida del nmero que indica su posicin dentro del
anillo.
21
Monoheterociclos Pentagonales Nitrogenados

Existen Sufijos para la insaturacin total, parcial y la
saturacin total.
Los Sufijos tambin se pueden emplear
en los nombres
triviales.
Para designar la presencia de un solo doble enlace se utiliza
la letra y el SUFIJO DE INSATURACION PARCIAL.
22
Monoheterociclos Pentagonales Nitrogenados

4
Azol
2-Azolina
3-Azolina
Pirrolidina
Pirrol
2-Pirrolina
3-Pirrolina
Azolidina
N
H
23
Monoheterociclos Pentagonales no Nitrogenados

Existen Sufijos para la Insaturacin total y parcial y para la
Saturacin total.
Tambin se pueden nombrar utilizando los sufijos que
denotan la saturacin de dobles enlaces.
Dihidro: Saturacin de un doble enlace
Tetrahidro: Saturacin de dos dobles enlaces.
y as sucesivamente
24
Monoheterociclos Pentagonales no Nitrogenados

4
Oxol
Oxolano
2-oxoleno
3-oxoleno
Furano
Tetrahidrofurano
2,3-dihidrofurano
2,5-dihidrofurano
25
Monoheterociclos Hexagonales Nitrogenados

No existen Sufijos para la Insaturacin parcial ni la total
saturacin.
Se utilizan los Prefijos
dihidro, tetrahidro, hexahidro para
denotar los dobles enlaces saturados.

Se utiliza la partcula pe intercalada entre las dos primeras
slabas de del nombre comn o utilizar el prefijo hexahidro o
perhidro , para designar la mxima saturacin.
26
Monoheterociclos Hexagonales Nitrogenados

4
5
4
3
Piridina
6
1
2
1
H
Azina
1,2-dihidropiridina
Piperidina
2 -tetrahidropiridina
Hexahidropiridina
1,2,3,4-tetrahidropiridina
27
Monoheterociclos Hexagonales no Nitrogenados

No existe el Sufijo que hace alusin para la
Insaturacin
parcial pero si para la Saturacin total.

Se pueden generar tautmeros debido a la presencia de
posiciones hidrogenadas impares.
La posiciones hidrogenadas impares se designan mediante la
letra H, precedida del nmero que indica su posicin dentro
del anillo.
28
4
5
2H-Oxin
-Pirano
4
3
2 1
O1
3
2
4H-Oxin
2-dihidrooxin
-Pirano
2H-3,4-dihidropirano
29

4
4
3
2
2H-Tiin
-Tiopirano
5
1
6
2
3-dihidrotiin
tetrahidrotiopirano
2H-3,6-dihidrotiopirano
30
Grupo Carbonilo sustituyente
ona:
O
Sufijo precedido del nmero que

indica su posicin dentro del anillo.
Partculas
ceto, oxo:
antes
del
nombre
precedido del nmero que indica su

posicin dentro del anillo.
31
Grupo Carbonilo sustituyente

Cuando existen varios grupos carbonilos se usan los prefijos
di, tri, tetra, etc.
O
H
N
N
O
H
3-Pirazolina-5-ona
H
2,4-Imidazolidinadiona
H
2,4,6-piperimidinatriona
32
Nombres Triviales de Anillos Monoheterociclos
N
O
N
H
Pirrol
Furano
Tiofeno
Pirazol
N
N
H
Imidazol
N
N
N
Piridina
Piridazina
Pirimidina
33
Nombres Triviales de Anillos Monoheterociclos

N
Pirazina
-Pirano
O
-Pirano
S
-Tiopirano
-Tiopirano
Morfolina
Tiomorfolina
34
Frmacos con estructura Monoheterocclicla

Fenobarbital (Hipntco-Sedante)
H
O
O
N
H3C
Nombre Qumico:
5-etil-5-fenil-2,4,6-piperimidinatriona
35

Etomidato (Hipntco-Sedante)
H C
3
O
N
H C
3
O
N
Nombre Qumico:
(R)-1-(1-feniletil)-1H-imidazol-5-carboxilato de etilo
36

Furazolidona (Antibacteriano)
O
N
O N
2
Nombre Qumico:
3-[[(5-nitro-2-furanil)metilen]amino]-2-oxazolidona
37
Sistemas Heterocclicos Condensados

Los sistemas Heterocclicos Condensados son compuestos
que estn constituidos por 2 o mas anillos fusionados que
presentan entre s 2 o ms tomos continuos comunes y que
por lo menos uno de ellos tiene un heterotomo.
Se denominan mediante un procedimiento general de
Nomenclatura con Reglas Secuenciales.
38
Sistemas Heterocclicos Condensados con Benceno

Se nombran mediante la unin de un prefijo BENZO o
BENC con el nombre del heterociclo que es el componente

bsico o fundamental, e indicando cuando sea necesario, las
posiciones de los heterotomos mediante nmeros.
N
Benzotiazol
H
Bencimidazol
Benzo -1,2,4- triazina
39

Cuando exista la posibilidad de la formacin de ismeros de
posicin, se deber indicar la cara condensada del anillo

heterocclico con la letra correspondiente.
Cara a entre los tomos 1 y 2.
Cara b entre los tomos 2 y 3
Cara c entre los tomos 3 y 4
y as sucesivamente
40

c
e
a
e
f
c
b
N
Benzo [c] piridina
Benzo [b] piridina
Isoquinolina
Quinolina
d
b
f
O
Benzo [e] pirano
2H-Cromeno
41

En el caso de sistemas condensados formados por dos anillos
bencnicos y uno heterocclico central (tricclico) se debe

indicar mediante letras las dos caras del heterociclo que estn
fusionadas.
S
d
b
d
H
Dibenzo [b,e] piridina
DIbenzo [b,e] tiazina
Acridina
Fenotiazina
42
Numeracin Perifrica
A los sistemas condensados se le coloca una numeracin
externa con la finalidad de precisar el lugar donde se

localizan los sustituyentes, los dobles enlaces saturados y las
posiciones hidrogenadas impar.
Se le asigna el nmero 1
a un tomo situado en un
vrtice continuo a la cara condensada, de manera tal de

asignarle a los heterotomos la menor numeracin posible.
43
Numeracin Perifrica
A los tomos de carbono que se encuentran en la fusin se le
asigna el nmero del carbono anterior seguido de una letra

minscula (a, b, c, etc.) Ejm.
4
4b
d
e
8
8a
4a
b
a
2
9a
H
9H-Dibenzo [b,d] pirrol
9H - Carbazol
44
Simplificacin de la Nomenclatura
El nombre de los sistemas heterocclicos condensados con el
benceno se puede simplificar, eliminando la letra que indica la
cara condensada, colocando la posicin de los heterotomos
con la numeracin perifrica externa.
1
N
d
3
a
f
d
6
2
c
b
3H-Benzo [e][1,4] diazepina
3H-1,4-Benzodiazepina
d
e
6
5
b
f
O3
4H-Benzo [d][1,3] oxazina

4H-3,1-Benzoxazina
45
Sistemas Heterocclicos Condensados de dos o mas

anillos
Se nombran mediante la unin del nombre del componente
menos prioritario (terminado en o), con el nombre del
heterociclo seleccionado como componente bsico o fundamental.

Es necesario especificar las caras de cada componente del sistema
que estn condensadas.
Las caras del componente menos prioritario del sistema se le

asignan Nmeros.
Las caras del componente bsico o fundamental se le asignan
Letras.
46
Prefijos
Dioxolo
Dioxol
Furo
Furano
Imidazo
Imidazol
Oxatiolo
Oxatiol
Oxazino
Oxazina
Pirazino
Pirazina
Pirazolo
Pirazol
Pirido
Piridina
Pirrolo
Pirrol
Tiazolo
Tiazol
Tieno
Tiofeno
47
Numeracin Perifrica
Se le asigna el nmero 1 a un tomo situado en un vrtice
continuo a la cara condensada, considerando la prioridad de
los heterotomos, se contina por ese componente de manera
tal de darle a los otros heterotomos la menor numeracin
posible.
Cuando el tomo de nitrgeno se encuentra en la cara
condensada, se le asigna el nmero consecutivo.
Existen sistemas condensados que presentan una numeracin
perifrica que no cumple las reglas (excepcin de numeracin

perifrica).
48
Reglas para la seleccin del Componente

Bsico o Fundamental
1. El componente Nitrogenado con preferencia al que contenga
oxgeno y ste con respecto al azufre.
2. En ausencia de Nitrgeno, se dar preferencia al componente
que contenga el heterotomo ms prioritario.
3. En el caso de componentes con heterotomos iguales, se dar
preferencia al que tenga el anillo individual mas grande.

4. En el caso de componentes que tengan varios heterotomos,
se dar preferencia al que contenga mayor cantidad.
Reglas para la seleccin del Componente

Bsico o Fundamental
5. En el caso de componentes que tengan igual nmero de
heterotomos, se dar preferencia al componente que contenga
mayor variedad.
6. En el caso de componentes que tengan la misma cantidad de

mayor nmero de heterotomos prioritarios.
7. En el caso componentes del mismo tamao en igual nmero

y clase de heterotomos, se dar preferencia al componente
que contenga los heterotomos ms prximos.
Regla N 1
El componente Nitrogenado con preferencia al que contenga
oxgeno y ste con respecto al azufre.
N
a
f
e
b
c
3
1
f
e
Letras
Nmeros
Furo [3,2-b] piridina
51
Regla N 2
En ausencia de Nitrgeno, se dar preferencia al componente
que contenga el heterotomo ms prioritario.
3a
O
1
7a
S6
5H-Tiopirano [3,4-b] furano

52
Regla N 3
En el caso de componentes con heterotomos iguales, se dar
preferencia al que tenga el anillo individual mas grande.
b
c
f
e
N
4
3
c
3a
7a
N
1
2H-Pirrolo [3,2-c] piridina

53
Regla N 4
En el caso de componentes que tengan varios heterotomos, se
dar preferencia al que contenga mayor cantidad.
e
d
c
S
a
b
N
6
N1
5 5
6a
e
2
d
3a
S1
a
5H-Pirrolo [3,2-d] tiazol

54
Regla N 5
En el caso de componentes que tengan igual nmero de

mayor variedad.
O
a
N
N
d
b
O
2
N6
6a
e
d
b
2
4
3a
N4
6H-Imidazo [4,5-d] isoxazol
55
Regla N 6
En el caso de componentes que tengan la misma cantidad de
mayor nmero de heterotomos prioritarios.
S
c
d
O
N
b
Isotiazolo [5,4-d] oxazol
56
Regla N 7
En el caso componentes del mismo tamao en igual nmero y
clase de heterotomos, se dar preferencia al componente que
contenga los heterotomos ms prximos.
N
N
N
f
d
N
N1
c
2
N
f
N
Pirimidino [5,4-c] piridazina
57
Compuestos Tricclicos
N
f
e
5
1
Nmeros
con prima
3
2
b
d
O
Letras al anillo
central
N
4
3
2
4
5
1
O
Nmeros
normales
Difuro [3,2-b:2,3-e] pirazina

58
Nombres Triviales de Sistemas Condensados

N
N
Indol
N
Isoindol
Quinolina
6
1
N
8
Isoquinolina
Purina
59

5
Quinazolina
4
3
1,8-Naftiridina
Pteridina
O
2H-Cromeno
3H-1,4-Benzodiazepina
60

5
6
8
3
4b 4a
7
8
N9
10
Xanteno
H
9H-Carbazol
8
S
10
Tioxanteno
61

8
6
5
N
10
3
4
Acridina
Fenoxazina
N
H
Fenotiazina
62
Frmacos con estructura Condensada

Carbamazepina (Anticonvulsivante)
N
O
NH2
Nombre Qumico:
5H-dibenzo [b,f] azepina-5-carboxamida
63

Clorpromazina (Antipsictico)
H3C
CH3
N
N
Cl
S
Nombre Qumico:
2-cloro-10-[3-(dimetilamino)propil]fenotiazina
64

Bromazepan (Ansioltico)
H
N
1
2
Br
N4
Nombre Qumico:
7-Bromo -1,3-dihidro-5-(2-piridinil)-2H-1,4- benzodiazepina-2-ona.

65

Olanzapina (Antipsictico)
C H3
N
N
N
3
5
C H3
H
Nombre Qumico:
2-metil-4-(4-metil-1-piperazinil )-10H-tieno [2,3-b] [1,5] benzodiazepina
66
Compuestos Heterocclicos con Puente

Los compuestos heterocclicos con puente estn formados por
dos o mas cadenas (puentes) constituidas por tomos de

carbonos y/o heterotomos que presentan dos o mas tomos
comunes, que se llaman cabezas de puentes.
Los tomos que pueden ser cabezas de puentes son el Carbono

y el Nitrgeno, por que son los capaces de formar tres enlaces
simples.
67
Compuestos Heterocclicos con Puentes

Los compuestos heterocclicos con puente pueden ser:
Bicclicos
Tricclicos
Tetracclicos
Policclicos
Pentacclicos
Etc.
68
Compuestos Bicclicos
Los compuestos bicclicos son compuestos orgnicos que estn
formados por tres cadenas o eslabones (puentes) y dos tomos

(carbono o nitrgeno) que unen los eslabones llamados
cabezas de puentes. Los dos puentes de mayor tamao forman
el anillo, el mas pequeo se denomina puente principal y es el

que divide al anillo en dos ciclos.
La longitud de los puentes se determina contando el nmero
de tomos que integran cada puente.
69
El nombre completo de estos compuestos se construye de la
siguiente manera:
Heterotomos
Biciclo
[Nmero de tomos de cada

puente en orden decreciente]
Nombre del hidrocarburo

saturado de cadena abierta de
igual nmero de tomos
70
5.-Se enumeran los
tomos del puente
principal
1.-Se le asigna el
nmero 1 a un tomo
de la cabeza de puente
8
O
1
2
4.-Se prosigue por

el puente mas
corto
2.-Se continua por

el puente mas largo
5
6
3.-Se enumera la otra

cabeza de puente
8-Oxabiciclo [3.2.1] octano
71
Cuando un tomo de Nitrgeno es cabeza de puente se le
asigna el nmero 1.
7
1
N1
6
2
8
5
1-Azabiciclo [2.2.2] octano
72
Compuestos Policclicos
Son compuestos que contienen mas de dos ciclos (tres, cuatro,
cinco, etc.) por cada ciclo adicional se genera un puente
secundario.
Se nombran
de acuerdo
a lo
expuesto anteriormente
sustituyendo el prefijo biciclo por triciclo, tetraciclo, pentaciclo,

etc., segn sea el caso.
El nmero de anillos de un sistema policclico es igual al

nmero de cortes que hay que hacerle para convertirlo en un
compuesto de cadena abierta.
73
La localizacin de cada puente secundario se seala
mediante 2 ndices colocados despus del nmero que indica
la cantidad tomos de ese puente.
El puente principal ser aquel que divida al compuesto lo
mas simtricamente posible y sea mas largo que los puentes
secundarios.
Los ndices que localizan los puentes secundarios deben ser
tan pequeos como sea posible, teniendo preferencia sobre

los heterotomos.
74
8
1
7
2-Oxa-7-tiatriciclo [3.2.1.03,6] octano
4
6
3
10
O
1
8
7-Oxatetraciclo [4.2.2.02,50 3,8] decano

4
3
75
H
7
N3
3-Azatriciclo [2.2.1.02,6] heptano
76
10
11
1
N
3
6
5
8
4
2-Azatetraciclo [4.3.2.02,5.07,9] undecano
77
Frmacos nombrados como Sistemas Heterocclicos

con Puente
Ampicilina (Antibacterianos)
H 2N
H
6
H
S4
3
7
CH3
N
1
CH 3
O
O
Nombre Qumico:
HO
Acido 6-(2-amino-2-fenilacetamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo [3.2.0]

heptano-2-carboxlico
78
Frmacos nombrados como Sistemas Heterocclicos

con Puente
Metenamina (Antibacteriano)
N
N
N
Nombre Qumico:
1,3,5,7-tetraazatriciclo [3.3.1.13,7] decano
79
Compuestos Espiro Heterocclicos

Los
compuestos
espiro
heterocclicos
son
aquellos
que
contienen por lo menos un tomo espiro. Entendindose por

tomo espiro aquel que es el nico miembro comn entre dos
anillos.
Estos compuestos pueden ser monoespiros, diespiros, triespiros,
tetraespiros, etc., dependiendo del nmero de tomos espiros
presentes.
Existen dos sistemas alternativos de nomenclatura de estos
compuestos.
80
Sistema Alternativo A
Los compuestos monoespiro son los que contienen un tomo
espiro y dos anillos, generalmente saturados.
El total de tomos de carbono o heterotomos de cada anillo

unidos al tomo espiro se indica mediante el nmero
respectivo, colocados en orden ascendente, separados por
puntos y entre corchetes.
81
El nombre completo de estos compuestos se construye de la
siguiente manera:
Heterotomos
Espiro
[Nmero de tomos de cada

anillo en orden creciente]
Nombre del hidrocarburo

saturado de cadena abierta de
igual nmero de tomos
82
1. Se le asigna el nmero 1 a
un tomo adyacente al
tomo espiro del anillo mas
pequeo
1
2
4. Se continua en la
direccin que le
asigne la menor
numeracin a los
heterotomos
10
5
8
2. Se numera
todo ese anillo
3
4
O
6
3. Se numera el
tomo espiro
LIBRE
6-Oxa-1-azaespiro [4.5] decano
83
En el caso de compuestos insaturados la enumeracin se realiza
siguiendo la direccin que le asigne a los heterotomos los

nmeros mas bajos posibles y luego a las insaturaciones.
4
3
10
5
8
S1
1-Tiaespiro [4.5] deca-3,6-dieno
84
Los compuestos que contienen 2 o mas tomos espiros estn
constituidos por 3 o ms anillos, se nombran colocando el

trmino diespiro, triespiro, tetraespiro, etc., segn sea el caso.
La numeracin se comienza por el anillo mas pequeo, se

numera el tomo espiro y se continua numerando los tomos
presentes entre un tomo espiro y otro hasta llegar al ltimo
tomo espiro.
85
Los nmeros se colocan entre corchetes, separados por
puntos y deben citarse en el mismo orden de secuencia.

H
1
11
7
10
2
3
13
12
8-Oxa-1-azadiespiro [3.2.4.2] tridecano
86
Frmaco con estructura Espiro Heterocclica

Buspirona (Ansioltico)
O
N
N
(C H2 )4
N
N
O
Nombre Qumico:
8-[4-[4-(2-pirimidinil)-1-piperazinil]butil]-8-azaespiro [4.5] decano
87
Nomenclatura de Reemplazo
Este mtodo consiste en nombrar los compuestos, monocclicos
y sistemas condensados, relacionndolos con los nombres de
sistemas carbocclicos conocidos e indicando los heterotomos
con los prefijos correspondientes.
La numeracin
perifrica se realiza
heterotomos los nmeros mas
asignndole
bajos posibles,
a los
pero
condicionada a la numeracin del sistema carbocclico.
88
Nombres triviales de hidrocarburos Policclicos

4
5
3
2
6
4b 4a
Naftaleno
10
2
8
1H-Indeno
9H-Fluoreno
10
11
12
Antraceno
Naftaceno
89
Ejemplos
H
N
Oxaciclopenta-2,4-dieno
Oxol
Furano
Azabenceno
Azina
Piridina
O
1-Oxa-4-Azaciclohexano
2H-Tetrahidro-1,4-oxazina
Morfolina
90
Ejemplos
N
N
H
1H-1-Azaindeno
1H-Benzo [b] pirrol
Indol
1-Azanaftaleno
Benzo [b] piridina
Quinolina
1,3-Diazanaftaleno
Benzo [d] pirimidina
Quinazolina
91
Ejemplos
H
9H-9-Azafluoreno
9H-Dibenzo [b,d] pirrol
9H-Carbazol
9-Azaantraceno
Dibenzo [b,e] piridina
Acridina
9-Tia-10-Azaantraceno
Dibenzo [b,e] tiazina
Fenotiazina
92
Frmaco nombrado por Nomenclatura de Reemplazo

Azitromicina (Antibacteriano)
H3C
H3C
CH3
OH
H3C
H3C
OH
OH
2
1
CH3
H3C
15
10
12
11
O
CH3
13
H3C
CH3
O
CH3
Nombre Qumico:
CH3
HO
O
14
H3C
OH
CH3
13-R-2-etil-3,4,10-trihidroxi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-11-RProf. Melina Monasterios
1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-ona
93
94

Nomenclatura de Heterociclos

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Nomenclatura de Heterociclos

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arsenal teraputico son heterociclos, al igual que productos

estructura por lo menos un anillo con uno o ms tomos

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complejidad en la nomenclatura se debe al tamao del anillo,

(International Union of Pure and Applied Chemistry).

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regla alguna y se hizo imposible cambiarles el nombre al

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Indican la naturaleza de l o los Heterotomos

Indican el tamao del anillo y grado de saturacin

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Compuestos Monocclicos con dos o ms

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Compuestos Heterocclicos con dos Nitrgenos

El nmero 2, 3 4 al Nitrgeno Imnico

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Monoheterociclos pentagonales tipo Diazoles

tautmeros en equilibrio, para nombrarlos se le asigna una

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Compuestos Monocclicos con Heterotomos

Se le asigna el nmero 1 al heterotomo ms importante

heterotomos la menor numeracin posible, respetando el

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Compuestos con Heterotomos diferentes

diferentes continuos (posicin 1,2) se eliminan los nmeros

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Compuestos con Heterotomos diferentes

posiciones 1,3 se eliminan los nmeros que indican la posicin

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Compuestos con Heterotomos diferentes

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Saturacin de Dobles Enlaces

ser expresada mediante los sufijos correspondientes o por

Posicin Hidrogenada Impar

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Monoheterociclos Pentagonales Nitrogenados

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Monoheterociclos Pentagonales Nitrogenados

Prof. Melina Monasterios

Monoheterociclos Pentagonales no Nitrogenados

Monoheterociclos Pentagonales no Nitrogenados

Prof. Melina Monasterios

Monoheterociclos Hexagonales Nitrogenados

dihidro, tetrahidro, hexahidro para

denotar los dobles enlaces saturados.

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Monoheterociclos Hexagonales Nitrogenados

Prof. Melina Monasterios

Monoheterociclos Hexagonales no Nitrogenados

parcial pero si para la Saturacin total.