Sunteți pe pagina 1din 3

Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015


Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 9
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.


Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. La clorurarea fotochimic a propanului se obine un amestec organic de reacie ce conine ... ... ... compui
monohalogenai. (2/3)
2. Omologul superior al 2-metilpropenei are formula molecular ... ... ... . (C4H8/C5H10)
3. Celuloza este o polizaharid solubil n reactiv . (Fehling/Schweizer)
4. Numrul atomilor de carbon primar dintr-o molecul de anhidrid acetic este egal cu ... ... ... . (2/4)
5. este un aminoacid diaminomonocarboxilic. (Lisina/Valina)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dintre compuii organici: etan, eten, etin, etanol cel mai ridicat punct de fierbere l are:
a. etanul;
c. etina;
b. etena;
d. etanolul.
2. Neopentanul i 2-metilbutanul se deosebesc prin:
a. masa molecular;
c. natura atomilor de carbon;
b. compoziia procentual;
d. formula brut.
3. Formulei moleculare C4H10O i corespunde un numr total de alcooli primari i teriari egal cu:
a. 2;
c. 4;
b. 3;
d. 5.
4. Numrul grupelor hidroxil dintr-o molecul de fructoz este egal cu:
a. 2;
c. 4;
b. 3;
d. 5.
5. n reacia glucozei cu reactivul Tollens:
a. glucoza are caracter oxidant;
c. glucoza oxideaz reactivul Tollens;
b. reactivul Tollens are caracter reductor;
d. glucoza reduce reactivul Tollens.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului organic din coloana A nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter
din coloana B.
A
B
a. fabricarea ambalajelor alimentare
1. celuloza
b. fabricarea dinamitei
2. polipropena
c. fabricarea apreturilor textile
3. poliacrilonitrilul
d. fabricarea margarinei
4. trinitroglicerina
e. fabricarea fibrelor sintetice
5. amidonul
f. fabricarea hrtiei
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)


Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea

(30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) se gsete n uleiul de msline i are formula de structur:
CH3
1

HO

C
CH3

COOH
2

1. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A).


2 puncte
2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A).
3 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer al compusului (A), care conine n molecul o grup hidroxil de tip
alcool primar.
2 puncte
4. Determinai raportul dintre numrul electronilor neparticipani i numrul electronilor implicai n legturi
2 puncte
covalente de tip , din molecula compusului (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. KOH;
c. MgO.
6 puncte
Subiectul E.
Acizii carboxilici, derivaii funcionali ai acestora i alcoolii au importante aplicaii practice i sunt utilizai fie n stare
natural, fie sunt transformai n compuii chimici necesari unor procese industriale.
1. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei.
2 puncte
2. Se supun fermentaiei alcoolice 10 kg de soluie de glucoz, de concentraie procentual masic 18%.
4 puncte
Determinai raportul masic alcool etilic : ap din soluia final, considernd reacia total.
3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrid acetic, n mediu acid, utiliznd formule de
structur.
2 puncte
4. Determinai masa de acid acetilsalicilic, exprimat n grame, ce se obine din 414 g de acid salicilic, dac
randamentul reaciei de esterificare este 80%, iar n procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au loc
pierderi de 10%, procente de mas.
4 puncte
5. Un detergent anionic (D) cu formula de structur:

are raportul Csecundar : Cteriar = 9 : 5. Determinai numrul atomilor de carbon din radicalul alchil al detergentului (D).
3 puncte

Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8.
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Varianta 9

Ministerul Educaiei Naionale


Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. La hidroliza total a unei tripeptide (P) rezult acid glutamic, valin i lisin. Scriei formula de structur a
aminoacidului monoaminomonocarboxilic, care rezult la hidroliza total a tripeptidei (P), la:
a. pH = 12;
b. pH = 2.
4 puncte
2. Notai un factor de natur fizic ce conduce la denaturarea proteinelor.
1 punct
3. Pentru a determina coninutul n amidon al unei probe de fin de gru, cu masa de 10 g, aceasta se supune
hidrolizei n mediu acid. Glucoza obinut reacioneaz cu reactivul Fehling, reacie n urma creia se depune un
precipitat rou-crmiziu. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc, utiliznd formule de structur pentru ecuaia
reaciei glucozei cu reactivul Fehling.
4 puncte
4. Determinai masa de glucoz, exprimat n grame, obinut prin hidroliza probei de fin de la punctul 3, dac
n reacia cu reactivul Fehling s-au depus 5,76 g de precipitat rou-crmiziu.
3 puncte
5. Calculai coninutul procentual masic n amidon al probei de fin de la punctul 3.
3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)


1. Raportul dintre masa molar a unei alchene (A) i masa molar a unei alchine (B), care au acelai numr de
atomi de carbon n molecul este 1,05. Determinai formulele moleculare ale celor dou hidrocarburi (A) i (B).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a alchenei (A) din alchina (B), indicnd condiiile de reacie.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea 2-clorotoluenului i 2,4-diclorotoluenului din toluen i clor.
4 puncte
4. La clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec organic de reacie ce conine 2-clorotoluen,
2,4-diclorotoluen i toluen nereacionat n raport molar 3 : 2 : 1. tiind c acidul clorhidric rezultat formeaz prin
dizolvare n ap 7 L de soluie de concentraie 2M, calculai masa de toluen supus clorurrii, exprimat n grame.
4 puncte
5. Notai o utilizare a naftalinei.
1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)


1. Prin adiia apei la o alchin (A) se obine un compus organic ce conine 16% oxigen, procente masice.
a. Determinai formula molecular a alchinei (A).
b. Scriei formula de structur a alchinei (A), tiind c prezint izomerie optic.
4 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de adiie a apei la alchina (A) de la punctul 1, utiliznd formule de structur.
b. Notai condiiile de reacie pentru adiia apei la alchina (A).
3 puncte
3. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a fenolului pentru a obine 2,4,6-trinitrofenol.
2 puncte
5. La nitrarea fenolului cu obinere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizeaz 315 g soluie de acid azotic, de concentraie
procentual masic 80%. La sfritul procesului, dup ndeprtarea 2,4,6-trinitrofenolului, soluia de acid azotic
are concentraia procentual masic 35%. Determinai masa de fenol supus nitrrii, exprimat n grame, tiind
c acesta s-a consumat integral.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.


Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Varianta 9