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Facultad de Medicina
Bioqumica I
Escuela de Medicina
10.2.- Aminas.
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10.3.- Amidas.
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10.4.- Nitrilos.
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10.5.- Nitrocompuestos.
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Bioqumica I
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10.1.- Introduccin.
El nitrgeno es despus del oxgeno el ms importante heterotomo de la qumica orgnica (qumica
del carbono).
Las protenas son compuestos orgnicos de gran inters para la bioqumica, y todas ellas son
compuestos nitrogenados (contienen grupos amida), de ah su gran importancia. Vamos a estudiar cada
uno de los grupos funcionales por separado.
10.2.- Aminas.
10.2.1.- Estructura y nomenclatura.
Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco (NH3). Tienen la siguiente
estructura:
Espacialmente, tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridacin sp3) como la de la funcin amina,
tienen una estructura de tetraedro irregular, y recordemos que al ser el enlace Carbono Nitrgeno un
enlace simple, tiene posibilidad de rotacin. Por ejemplo, para la metilamina:
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donde X es un halgeno.
Por otra parte las aminas aromticas son de fcil obtencin por reduccin del nitrobenceno:
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b) Reacciones de basicidad: Los cloruros de cido con las aminas dan lugar a las amidas que
veremos a continuacin. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el siguiente:
10.3.- Amidas.
10.3.1.- Estructura y nomenclatura.
Responden a la estructura general siguiente:
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a) Por reaccin de cloruros de cido con aminas como ya hemos visto en el apartado anterior:
Se utiliza como fertilizante, como complemento protenico en el forraje del ganado y en la fabricacin
de plsticos.
10.4.- Nitrilos.
10.4.1.- Estructura y nomenclatura.
Se llaman nitrilos a aquellos compuestos que poseen en un grupo:
Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono que tiene la
cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en el sufijo -nitrilo. Por ejemplo:
no es necesario especificar dnde est el grupo nitrilo ya que necesariamente debe ir en un carbono
terminal.
Dr. QF. Mario Avila Garrido
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En muchas ocasiones, y sobre todo cuando el grupo nitrilo no es el principal se puede nombrar como
sustituyente empleando el prefijo ciano- . Por ejemplo:
esta reaccin es de gran inters porque permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un
compuesto.
Dr. QF. Mario Avila Garrido
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10.5.- Nitrocompuestos.
10.5.1.- Estructura y nomenclatura.
La estructura de los nitrocompuestos es la siguiente:
se debe distinguir entre los nitrocompuestos, en los que el grupo nitro (-NO2) est directamente unido a
un tomo de carbono y los steres nitrosos o ntricos, donde el grupo nitro est unido a un oxgeno:
Se nombran colocando el prefijo -nitro indicando la posicin que ocupa dentro de la cadena principal
cuando sea necesario, delante del nombre del alcano correspondiente, por ejemplo:
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