SOLUȚII. ACIZI ȘI BAZE.

INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI

ORGANICE.
IZOMERIE

ȘEF LUCRĂRI DR. CARMEN POP

28 APRILIE 2015
 SOLUŢIE / DIZOLVARE
SOLUŢIA: sistem omogen format din două sau mai multe substanţe
(monofazic):

• Dizolvant = solvent – substanţa în care se dizolvă cel puţin o altă

substanţă
• Dizolvat = solvat = solut – substanţa dizolvată

Soluţii: gazoase, solide, lichide

DIZOLVAREA: procesul fizico-chimic de trecere a unui solut în

soluţie  amestecarea omogenă a două sau mai multor substanţe
– difuziunea particulelor solutului printre particulele solventului 
formarea unei soluţii.
 PROCESUL DE DIZOLVARE

Etapa endotermă: ruperea legăturilor dintre

particulele solvatului (atomi, molecule sau ioni) şi
dizolvantului, urmată de repartizarea uniformă
(difuziunea) particulelor substanţei dizolvate
printre moleculele dizolvantului

Etapa exotermă: interacţiunea particulelor

substanţei dizolvate cu cele ale dizolvantului şi
formarea de noi legături (solvatare, hidratare)
 SOLUBILITATEA SUBSTANŢELOR
Solubilitatea – proprietatea unei substanţe de a se dizolva într-un
solvent oarecare.

Se exprimă cantitativ prin cantitatea de substanţă din soluţia

saturată care reprezintă cantitatea maximă de substanţă care se
poate dizolva într-o anumită cantitate / volum de solvent (de obicei
100 g apă) la o temperatură dată.

Substanţele pot fi uşor solubile, solubile, greu solubile, practic

insolubile într-un solvent.
FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ SOLUBILITATEA şi
DIZOLVAREA SUBSTANŢELOR

1. Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului

2. Temperatura
3. Presiunea

APA – solventul utilizat cel mai frecvent;

• are molecule covalente polare asociate prin legături de hidrogen

• dizolvă compuşi ionici şi compuşi moleculari polari
 FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ DIZOLVAREA
SUBSTANŢELOR
• Suprafaţa de contact dintre solut şi solvent: cu cât aceasta este
mai mare, cu atît procesul de dizolvare are loc mai rapid;

• Agitarea sistemului solut – solvent  se creează astfel curenţi

care antrenează ionii solvataţi şi soluţia se omogenizează.
 INFLUENŢA STRUCTURII CHIMICE
asupra SOLUBILITĂŢII şi DIZOLVARII
SUBSTANŢELOR

Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului  regula similitudinii

– asemănare structurală între solvat şi solvent:

• substanţele ionice sau cu molecule polare se dizolvă în solvenţi

polari;

• substanţele cu molecule nepolare (halogenii, sulful, fosforul etc.)

se dizolvă în solvenţi nepolari – CCl4 , CS2, C6H6, C6H5–CH3

• cristalele cu reţele atomice (diamant, grafit) practic nu se dizolvă

în nici un solvent.
 DIZOLVAREA NaCl în APĂ

Cristal ionic de NaCl în

solventul polar apă

Ioni
hidrataţi
Ioni
hidrataţi

Ioni Na+ şi Cl– hidrataţi în soluţie

DIZOLVAREA NaCl în APĂ

molecule de H2O
: ioni Na+
: ioni Cl--
N0 ioni Na+ = N0 ioni Cl–

Soluţia de NaCl este

neutră d.p.d.v. electric,
dar conduce curentul
electric prin intermediul
ionilor  electrolit
 DIZOLVAREA HCl în APĂ

• Interacţiuni dipol-dipol între moleculele polare de HCl şi cele de

H2O;

• Ionizarea totală a HCl în apă:

HCl + H2O  H3O+ + Cl-

• Soluţia apoasă conduce curentul electric, HCl este un electrolit

tare.
 DIZOLVAREA etanolului în apă
• Dizolvarea etanolului în apă prin formarea de legături de
hidrogen, fără ionizare;

• Etanolul nu este un electrolit;

• Soluţia nu conduce curentul electric.

legătură polară

legătură de hidrogen
legătură de hidrogen
 ELECTROLIŢI - NEELECTROLIŢI

Ioni de Na+ şi Cl- în apă Molecule de zahăr nedisociate

în apă

SOLUŢIE NaCl în apă SOLUŢIE zahăr în apă

ELECTROLIT – conduce NEELECTROLIT – nu conduce
curentul electric curentul electric
 SOLVAT – SOLVENT NEPOLARI

Cl d-

C 4d+
Cl d-
Cl d- Cl d- I2 în CCl4
I2
d- 2d+ d-
S C S
µ -µ
S8 S8 în apă S8 în CS2
 EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE

• Dizolvare exotermă – în procesul de solvatare a particulelor se

eliberează o cantitate mai mare de energie decât cea necesară
desprinderii particulelor din cristal sau desprinderii moleculelor şi
ruperii legăturilor covalente dintr-un dipol;

• t°C soluţiei obţinute este mai mare decât t°C iniţială a solventului;

• Exemple de procese exoterme : dizolvarea NaOH, KOH, Na2CO3,

K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4.
 EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE

Dizolvare endotermă – în procesul de desprindere a ionilor /

moleculelor polare din reţeaua cristalină sau în procesul de rupere a
legăturilor covalente dintre atomii unei molecule se consumă o
cantitate de energie mai mare decât cea eliberată în procesul de
solvatare a particulelor  t°C soluţiei este mai mică decât t°C
iniţială a solventului;

Exemplu: dizolvarea în apă a NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3 .

Dizolvare atermică – practic fără degajare sau fără absorbţie de

căldură, de exemplu dizolvarea NaCl, KCl în apă.
 INFLUENŢA TEMPERATURII asupra
SOLUBILITĂŢII
şi asupra
DIZOLVĂRII SUBSTANŢELOR 140

130
KI

120

110 NaNO3 gaze

Solubilitate (grame solut/100 g H2O)

• creşterea t° favorizează dizolvările 100
solide

endoterme; 90
KNO3

80
HCl NH4Cl
• scăderea t° favorizează dizolvările exoterme; 70

60 NH3 KCl
50
• variaţiile de temperatură influenţează foarte 40
puţin dizolvările atermice;
30
NaCl KClO3
20

• pentru majoritatea substanţelor solide sau 10

SO2
lichide, solubilitatea creşte cu creşterea t°;
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

• în general, solubilitatea gazelor scade cu

creşterea t°C.
 INFLUENŢA PRESIUNII asupra SOLUBILITĂŢII şi
DIZOLVĂRII SUBSTANŢELOR

• variaţia presiunii practic nu influenţează solubilitatea substanţelor

solide şi a celor lichide;
• solubilitatea substanţelor gazoase creşte cu creşterea presiunii.

solut

solvent
 CONCENTRAŢIILE SOLUŢIILOR

Concentraţia unei soluţii se exprimă prin masa de substanţă

dizolvată într-o anumită cantitate (sau volum) de soluţie (sau
solvent).

Soluţia diluată conţine o cantitate relativ mică de substanţă

dizolvată într-o anumită cantitate de soluţie.

Soluţia concentrată conţine o cantitate relativ mare de substanţă

dizolvată într-o anumită cantitate de soluţie.

Pentru fiecare sistem substanţă dizolvată – dizolvant, cea mai

concentrată soluţie este cea saturată.
 CONCENTRAŢIILE SOLUŢIILOR

• Soluţie nesaturată – are concentraţie mai mică decât concentraţia

soluţiei saturate şi mai poate dizolva, în condiţiile date, o anumită
cantitate de solut.

• Soluţie saturată – conţine dizolvată în condiţiile date, cantitatea

maximă dintr-o substanţă.

• Soluţie suprasaturată – conţine o cantitate mai mare de substanţă

decât cea corespunzătoare solubilităţii solutului în condiţiile date; este
un sistem nestabil.

• Atenţie: în general, o soluţie saturată la o anumită t°C devine

nesaturată la o t°C mai mare (prin creşterea t°C creşte solubilitatea
substanţei) sau prin diluare (adăugare de solvent la aceeaşi t°C).
 CONCENTRAŢIA PROCENTUALĂ, c%
• c % - reprezintă masa (g)
sau volumul (mL sau cm3)
de substanţă dizolvată
(md sau Vd) în 100 g
soluţie, respectiv în 100
mL (100 cm3) soluţie.
md
c%   100
ms
c% de masă = masa de
substanţă dizolvată md (g)
în 100 g soluţie;
ms = md + msolvent
(ms = masa soluţiei)
• c% de volum (volumetrică) =
volumul substanţei dizolvate
Vd (cm3) în 100 cm3 soluţie;
Vs = Vd + Vsolvent (Vs = volumul
soluţiei)
Vg
c%   100
Va
Vg = volumul gazului;
Va = volumul amestecului
gazos.
 CONCENTRAŢIA MOLARĂ = MOLARITATEA
CM sau M
CM - reprezintă numărul de moli de substanţă dizolvată (ns = ν) în
1L (1000 cm3, 1 dm3, sau 1000 mL ) soluţie.
Vs exprimat în mL sau cm3 Vs exprimat în L sau dm3
ν=
md  ns
ns =
CM = sau CM =
M Vs Vs
 ns
CM =  1000 sau CM =  1000
Vs Vs
md

md
1000
CM 
CM
M  Vs M  Vs
DENSITATEA SOLUŢIEI ρ = volumul soluţiei (Vs) corespunzător unei
mase din această soluţie (ms); se exprimă în g/mL, g/cm3 sau kg/L,
respectiv kg/dm3;
1 mL = 1 cm3,1 L = 1 dm3,1000 g = 1 kg)
 DILUAREA / CONCENTRAREA UNEI SOLUŢII

• Prin diluarea unei soluţii creşte masa (volumul) solventului, deci şi

masa (volumul) soluţiei (ms ,Vs) care conţine aceeaşi masă de
substanţă dizolvată (md), respectiv acelaşi număr de moli de solut
şi scade concentraţia;

• Prin concentrarea unei soluţii scade masa (volumul) solventului,

deci şi masa (volumul) soluţiei (ms,Vs) care conţine aceeaşi masă
(acelaşi număr de moli) de substanţă dizolvată (md) creşte
concentraţia.

soluţie soluţie
concentrată diluată
KMnO4 KMnO4
 ACIZI, BAZE – caracteristici
ACIZI
• Au gust acru;
• Schimbă culoarea
indicatorilor;
• Conduc curentul în soluţie
apoasă = electroliţi;
• Reacţionează cu metale,
oxizi bazici, baze şi săruri;
• Sunt corozivi.
BAZE
• Au gust leşietic;
• Schimbă culoarea indicatorilor;
• Conduc curentul în soluţie
apoasă = electroliţi;
• Reacţionează cu oxizi acizi, acizi
şi săruri;
• Sunt caustice.
 ACIZI, BAZE – DEFINIŢIE

ACID – specie chimică (molecule sau ioni), care în interacţiunea

cu o bază cedează ioni de hidrogen (protoni, H+) – donor de
protoni – H2O, HCl, H2SO4, H3PO4, CH3COOH, H3O+, NH4+, HSO4–,
HPO42– etc.

BAZĂ – specie chimică (molecule sau ioni), care în interacţiunea

cu un acid acceptă ioni de hidrogen (protoni, H+) – acceptor de
protoni – H2O, NH3, OH–, SO42–, H2PO4–, CH3COO– etc.
 ACIZI, BAZE – DEFINIŢIE

Protonul H+ nu poate exista liber în soluţie apoasă, se găseşte ca ion

de hidroniu H3O+;

Proprietăţile acide sau bazice ale unei soluţii apoase depind de

concentraţiile ionilor H3O+ sau OH– din soluţie;

Substanţele care se comportă atât ca acizi, cât şi ca baze sunt

substanţe amfotere, amfoliţi acido – bazici.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

După sarcina electrică a speciilor chimice:

Specii ACIZI BAZE

chimice
Neutre HCl, H2S, H2SO4, H2CO3 NH3, C5H5N,
H3PO4, H2N–NH2,
NaOH, Ca(OH)2
Anionice HS–, HSO4–, HPO42– OH–, CO32–, S2–
Cationice H3O+, NH4+ H2N-NH3+
 CLASIFICAREA
ACIZILOR ŞI BAZELOR

După tăria lor:

• Acizi şi baze: tari, de tărie mijlocie, slabi/slabe;

• Acizi tari (electroliţi tari, disociaţi total în soluţie apoasă): HI, HBr,
HCl, HClO4, HClO3, H2SO4, HNO3 ;

• Baze tari (electroliţi tari, disociaţi total în soluţie apoasă): LiOH,

NaOH, KOH, RbOH, CsOH, Ca(OH)2, Sr(OH)2, Ba(OH)2 ;

• ACIZII, BAZELE de tărie medie şi slabi/slabe sunt electroliţi parţial

disociaţi în soluţie apoasă.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

Parametrii de apreciere a tăriei acizilor şi bazelor sunt:

• Gradul de disociere (ionizare) α;
• Procentul de disociere (ionizare), Pdis.;
• Constanta de aciditate, Ka;
• Constanta de bazicitate, Kb.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

După numărul treptelor de disociere:

• Acizi monoprotici (monobazici)

• Acizi poliprotici (polibazici): diprotici, triprotici etc.

• Baze monoprotice (monoacide)

• Baze poliprotice (poliacide): diprotice, triprotice etc.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI
BAZELOR

Acizi monoprotici Baze monoacide

HCl H+ + Cl– NaOH Na+ + OH–
HNO3 H+ + NO3– KOH K+ + OH–
CH3COOH H+ + CH3COO– NH3 + H2O  NH4+ + OH–

Acizi diprotici Baze poliacide

H2SO4 H+ + HSO4– Ca(OH)2 2Ca2+ + 2OH–

HSO4– H+ + SO42– Al(OH)3  Al3+ + 3OH–

 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

H3PO4 – ACID TRIPROTIC

H3PO4 (aq) + H2O(l) H2PO4–(aq) + H3O+(aq)

Ka1 = 7,5·10-3
H2PO4–(aq) + H2O(l) HPO42–(aq) + H3O+(aq)
Ka2 = 6,2 ·10-8
HPO42–(aq) + H2O(l) PO43–(aq) + H3O+(aq)
Ka3 = 4,8·10-13

Ka1 > Ka2 > Ka3

H3PO4 (aq) + 3 H2O(l) PO43-(aq) + 3 H3O+(aq)

 APA, amfolit acido – bazic

H2O + H2O  OH– + H3O+ ; Kw = 10-14 (mol/L)2

• Apa ca bază:
H+ + H2O  H3O+
HCl + H2O H3O+ + Cl–

• Apa ca acid:
H2O  H+ + OH–
NH3 + H2O  NH4OH  NH4+ + OH–
 Echilibrul de autoprotoliză a apei

• Constanta de autoprotoliză a apei

2H2O  H3O+ + OH–

[H 3O + ]  [OH  ]
Kc 
[ H 2 O] 2

• Produsul ionic al apei = Kw (la 25 °C):

Kw = Kc · [H2O]2 = [H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2

• În apa pură: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L

• Apa pură nu conduce curentul electric = NEELECTROLIT
 Exponent de hidrogen = pH
• pH = puterea (exponentul) cu semn schimbat al concentraţiei
ionilor de H3O+ (sau H+)

[H3O+] = 10-pH
[H+] > 10-7M, [H3O+] > 10-7M  pH < 7

• Un acid este cu atât mai tare cu cât [H3O+] este mai mare, deci pH-
ul soluţiei este mai apropiat de 0.

[OH–]>10-7M [H+]<10-7M, [H3O+]<10-7M  pH > 7

• O bază este cu atât mai tare cu cât [OH–] este mai mare, deci cu cât
pH-ul soluţiei este mai apropiat de 14.

[H3O+]·[OH–] = 10-14
[H3O+] = 10-14/[OH-]
 Măsurarea pH-ului

• HÂRTIE INDICATOR UNIVERSAL

• INDICATORI ACIDO-BAZICI
• pH-metru
pH-metru
pH-metru

Hârtie indicator
 INDICATORI ACIDO – BAZICI
• Substanţe care-şi modifică culoarea
într-un interval foarte mic de pH =
zona (domeniul) de viraj
• TURNESOL HELIANTINĂ = METILORANGE pH = 3,1 – 4,4 (3-4)
– ACID
– BAZĂ

ALBASTRU DE BROMTIMOL pH = 6,0 – 7,6

Roşu de metil pH = 4,2-6,3

FENOLFTALEINA pH = 8,2 – 10 (8-10)
 PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI
ACIZILOR ŞI BAZELOR

Grad de disociere (de ionizare)-α

α = N’ / N α≤1
N’ – nr. molecule de acid (bază) disociate
N – nr. total de molecule din soluţie
• Gradul de ionizare α variază invers proporţional cu
concentraţia = creşte cu diluarea soluţiei.
 PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI
ACIZILOR ŞI BAZELOR
Procent de disociere (de ionizare), Pdis
• Este procentul de acid sau de bază care, după reacţia cu apa, se află
în stare ionizată, raportat la concentraţia iniţială:

Pdis % = α·100

Clasificarea electroliţilor (acid sau bază) în funcţie de gradul şi

procentul de disociere:
Tăria acidului Grad de Procent de
sau bazei disociere (α) disociere (Pdis)
Tare α > 0,5 Pdis > 50%
Mediu 0,01 < α < 0,5 1% < Pdis < 50%
Slab α < 0,01 Pdis < 1%
 PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI
ACIZILOR ŞI BAZELOR
Constanta de aciditate, Ka
Ka = constanta de ionizare acidă -
constanta de echilibru pentru
reacţia cu transfer de proton de la
acid la apă:
HA + H2O  A– + H3O+
• mărime caracteristică fiecărui
acid, dependentă de t°C:
[ H 3 O + ][ A  ]
Ke = [ HA][ H 2 O]
Constanta de bazicitate Kb
Kb = constanta de ionizare bazică -
constanta de echilibru pentru reacţia cu
transfer de proton de la apă la bază:
B + H2O  BH+ + OH –
• mărime caracteristică fiecărei bazei,
dependentă de t°C:
[ BH + ][OH  ]
Ke =
[ B][H 2 O]

[BH + ]  [HO  ]
[H 3 O + ]  [A  ] K b  K c  [ H 2 O] 
K a  K c  [ H 2 O]  [B]
[HA]
 Ka şi Kb

Un acid slab este ionizat parţial în apă (echilibru):

CH3COOH + H2O  H3O+ + CH3COO–
• Ka = 1,75 · 10-5 mol/L

O bază slabă este ionizată parţial în apă (echilibru):

NH3 + H2O  NH4+ + OH–
• Kb = 1,75 · 10-5 mol/L
 TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR

Un acid tare = electrolit tare:

• are concentraţia ionilor de H3O+ în soluţie egală cu concentraţia
iniţială a acidului = total disociat în soluţie apoasă;
• Ka are valoare mare.

O bază tare = electrolit tare :

• are concentraţia ionilor de OH– în soluţie egală cu concentraţia
iniţială a bazei = total disociată în soluţie apoasă;
• Kb are valoare mare.
 SUBSTANŢE AMFOTERE

Amfoliţii acido – bazici se comportă atât ca acizi, cât şi ca baze

H2CO3 + H2O  HCO3¯ + H3O+

NH3 + H2O  NH4+ + OH¯

Reacţiile cu transfer de protoni se numesc reacţii protolitice.

INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI
ORGANICE
Chimia Organică = ştiinţa care studiază hidrocarburile şi
derivaţii acestora
• Structura chimică = aranjament molecular complex care oferă
informaţii despre:
• natura şi numărul atomilor dintr-o moleculă,
• aşezarea atomilor şi modul de legare a acestora în moleculă,
• influenţele reciproce care se manifestă între ei.

• Structura oferă informaţii despre:

• configuraţia moleculei,
• conformaţiile posibile,
• conţinutul energetic,
• distribuţia electronilor,
• mobilitatea sarcinilor în moleculă.
Elemente organogene = elementele care intră în constituţia
substanţelor organice: C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.

Hidrocarburi = substanţe organice constituite din carbon şi hidrogen

• Saturate
• Nesaturate
• Aromatice
 CATENE DE ATOMI DE CARBON

• Aciclice, ciclice, liniare, ramificate

ATOMI DE CARBON

• (Nulari), primari, secundari, terțiari, cuaternari

CLASIFICAREA COMPUȘILOR ORGANICI

HIDROCARBURI

COMPUȘI ORGANICI • Monofuncționali

FUNCȚIONALI • Polifuncționali

COMPUȘI ORGANICI
• Cu funcțiuni multiple
POLIFUNCȚIONALI
• Cu funcțiuni mixte
 Analiza elementală calitativă şi cantitativă

• Analiza calitativă stabileşte natura elementelor chimice care intră

în compoziţia unei substanțe.

• Analiza cantitativă este evaluarea cantitativă a elemntelor chimice

dintr-o substanță. Rezultatele se exprimă, de obicei, în procente
(%).

• Mineralizare: substanţă organică (C, H, O, N, S, X )  CO2 + H2O +

H2SO4 + N2 + HX
• Formula procentuală = cota de participare a fiecărui element din
compoziţia unei substanţe (C%, H%, O% etc.).

• Formula brută = indică natura şi raportul atomilor dintr-o

moleculă: CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere întregi al atomilor dintr-o
substanţă.

• Formula moleculară = indică natura şi numărul atomilor dintr-o

moleculă (CxHy)n, n≥1.

• Formule de structură oferă informaţii despre modul de legare şi de

aranjare a atomilor în moleculă:
• Formulele plane indică sucesiunea atomilor şi modul de legare a
acestora;
• Formulele spaţiale oferă informatii despre aranjarea atomilor în
spaţiu.
IZOMERIE
 DEFINIȚIA IZOMERILOR

• IZOMERII sunt compuși cu aceeași formulă moleculară, dar cu

proprietăți și structuri moleculare diferite.
 CLASIFICARE
• DE CONSTITUȚIE – diferă prin modul, ordinea sau succesiunea
de legare a atomilor în moleculă, DAR nu se ține cont de aranjarea
lor în spațiu.

de catenă
de poziție (a unei grupări funcționale sau a unei legături multiple)
de funcțiune
• DE CONFIGURAȚIE
STEREOIZOMERI
geometrici Diferă prin aranjamentul atomilor în
spațiu, dar au constituții identice, adică
optici atomii sunt legați în aceeași succesiune
• DE CONFORMAȚIE
conformeri
 IZOMERII DE CONFIGURAȚIE

• CONFIGURAŢIA – aranjamentul spaţial rigid (static) al

atomilor faţă de planul legăturii π sau al unui ciclu saturat (pentru
izomerii geometrici) sau faţă de un atom de carbon cu 4
substituenţi diferiţi (pentru izomerii optici).
 IZOMERIE GEOMETRICĂ

• ALCHENE – legătura π nu permite rotaţia în jurul legăturii σ C-C

 2 izomeri geometrici (cis/trans sau Z/E) – diferă prin
aranjamentul spaţial al atomilor sau grupelor de atomi faţă de
planul legăturii duble.

• CICLOALCANI – disubstituiţi negeminal – diferă prin

aranjamentul atomilor sau grupelor de atomi faţă de planul ciclului.
 IZOMERIE OPTICĂ

• CENTRUDE CHIRALITATE SAU ATOM DE CARBON

ASIMETRIC – un atom de carbon hibridizat sp3, cu 4 substituenţi
diferiţi; molecula în ansamblu devine chirală.

• MOLECULA CHIRALĂ – are cel puțin un centru de chiralitate

și nu are plan de simetrie, deci nu se suprapune cu imaginea sa în
oglindă  moleculele cu 1 centru de chiralitate au 2 izomeri numiţi
ENANTIOMERI.
 ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI)
• Sunt izomeri de configurație aflați în relația de obiect-imagine în oglindă

• Se pot separa unul de celălalt;

• Au proprietăţi fizico-chimice identice – p.f. şi p.t., solubilitate şi densitate

identice;

• Diferă prin modul cum interacţionează cu lumina plan polarizată:

Dextrogir (+) – roteşte planul luminii spre dreapta (cu x grade)
Levogir (-) – roteşte planul luminii spre stânga (tot cu x grade)

• AMESTEC RACEMIC (±) - amestec echimolecular a doi enantiomeri; este

optic inactiv.
 ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI) -
CONDIȚII

Minimum Relația de Nesuperpozabili CONDIȚII

un C obiect-imagine prin translație sau PENTRU
asimetric în oglindă rotație în plan ENANTIOMERIE
• IZOMERI OPTICI CU MAI MULTE CENTRE DE CHIRALITATE –
numărul maxim de stereoizomeri este dat de formula 2n unde n=
numărul de centre de chiralitate.
Exemplu: 2-brom-3-clor butan

• DIASTEREOIZOMERII (IZOMERI DE DISTANŢĂ) – sunt

stereoizomeri de configuraţie care nu sunt enantiomeri pentru că au
distanţe diferite între substituenţii nelegaţi direct.

proprietăţi fizice diferite – p.f., p.t., densitate şi solubilitate diferite

proprietăţi chimice diferite

 Diastereoizomeri geometrici (diastereoizomerie geometrică)

 Diastereoizomeri optici (la compușii cu mai multe centre de chiralitate)
 Anomeri – tip particular de diastereoizomeri
• MEZOFORMA (MEZOCOMPUȘI) – compus cu mai multe
centre de chiralitate, dar optic inactiv prin compensare
intramoleculară, pentru că are un plan de simetrie (molecula şi
imaginea în oglindă se suprapun).

• La un compus cu 2 centre de chiralitate vom avea doar 3

stereoizomeri.

1 2 3 4
CH3 CH3 CH3 CH3
H C* Br Br C* H H C* Br Br C* H
H C* Br Br C* H Br C* H H C* Br
CH3 CH3 CH3 CH3

MEZOCOMPUS ENANTIOMERI
• Enantiomerii SUNT în relația de obiect-imagine în oglindă

• Diastereoizomerii NU SUNT în relația de obiect-imagine în

oglindă
 Cei optici au minimum un atom de C cu configurație identică și
minimum un atom de C cu configurație diferită

1 2 3 4
CH3 CH3 CH3 CH3
H C* Br Br C* H H C* Br Br C* H
H C* Br Br C* H Br C* H H C* Br
CH3 CH3 CH3 CH3

MEZOCOMPUS ENANTIOMERI
 IZOMERII DE CONFORMAȚIE

• CONFORMAŢIA – aranjamentul spaţial al moleculei unui

compus organic ca rezultat al rotaţiei atomilor de carbon cu
substituenţii lor în jurul legăturii simple C-C  un număr infinit de
structuri spaţiale numite conformeri.
 TIPURI DE CONFORMAȚII

• ECLIPSATĂ – cea mai puţin stabilă

Vezi cazul etanului

• INTERCALATĂ – cea mai stabilă

• COMPUŞI CICLICI – rotaţie limitată, deci numărul de

conformeri scade;
• Exemplu – ciclohexanul – adoptă doar două conformaţii
respectiv scaun (cea mai stabilă) şi baie.
 TIPURI DE IZOMERIE LA DIFERITELE
CLASE DE COMPUȘI
• ALCANI – izomerie de catenă, izomerie optică, izomerie de
conformaţie

• ALCHENE - izomerie de catenă, de poziţie, de funcţiune

(cicloalcani), izomerie geometrică

• ALCADIENE – de poziţie şi catenă, de funcţiune (alchine şi

alchene ciclice), geometrică

• ALCHINE – de poziţie şi catenă, de funcţiune

• DERIVAŢI HALOGENAŢI – de poziţie (determinată de
halogen), de catenă şi geometrică (determinată de radicalul organic)

• ALCOOLI – de poziţie, de catenă, de funcţiune (eteri)

• FENOLI – de poziţie, de funcţiune (alcoolii aromatici şi eterii

micşti)

• AMINE – de funcţiune (amine primare, secundare, terţiare), de

poziţie, de catenă

• NITRODERIVAŢI – de poziţie, de funcţiune (esterii acidului

azotos şi aminoacizi)
• COMPUŞI CARBONILICI – de funcţiune (alcoolii nesaturaţi
cu o dublă legătură)

• ACIZII CARBOXILICI – de catenă, de poziţie, de funcţiune

(esteri, hidroxialdehide, hidroxicetone, dioli ciclici), geometrică (acizii
nesaturaţi)

• ESTERI – de compensaţie, de funcţiune (hidroxialdehide,

hidroxicetone)
 ATENȚIE! CÂȘTIGAȚI TIMP!

• 3 substituenţi identici pe nucleul aromatic  3 izomeri posibili

X X X

X X
X X X

X
SIMETRIC ASIMETRIC VICINAL
 ATENȚIE! CÂȘTIGAȚI TIMP!

•2 substituenţi identici şi 1 diferit pe nucleul aromatic  6

izomeri posibili

X X X Y X X

X X X X
Y X Y X Y

Y Y X
 ATENȚIE! CÂȘTIGAȚI TIMP!

• 3 substituenţi diferiţi pe nucleul aromatic  10 izomeri posibili

X X X X X

Y Y Y Z Y Z
Z Z Y

X X Z X X

X Y Z
Y Y Z Z

Z Y Y