INSTITUTO FEDERAL DE ENSINO, CINCIA E TECNOLOGIA DO PIAU

DEPARTAMENTO DE FORMAO DE PROFESSORES, LETRAS E CINCIAS

CURSO SUPERIOR DE LICENCIATURA EM QUMICA
MDULO: VIII
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JNIOR

EXTRAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL DA

SERRAGEM DO IP AMARELO

VALTER OLIVEIRA SOUSA

TERESINA, SETEMBRO DE 2014

RESUMO
Foi realizada a extrao do composto orgnico, lapachol. Extraiu-se o lapachol,
colocando 100 g de serragem de ip amarelo em um recipiente, e logo aps foi filtrada a
soluo com hidrxido de sdio e com cido clordrico, aconteceu mudana de cor na
mistura com hidrxido de sdio. Conseguiu- se obter um rendimento de 0, 5308 % de
lapachol.
1. INTRODUO
O lapachol um composto orgnico que teve sua estrutura qumica estabelecida
em 1896, por Hooker. Estar no grupo das naftoquinonas, possui propriedades
antiinflamatrias, analgsica, antimalriam, antitripanossama, anticancergena e
antiulceragncia (ARAJO et al.,2002).
De acordo com a IUPAC, o lapachol, possui o nome oficial de 2-hidrxi-(3-metilbutenil)-nafto-1,4-diona, uma substancia fenlica, de cor amarelada e pouco solvel
em gua. Reage muito bem com as bases NaOH e Na 2CO3 formando um sal solvel em
gua, o que permite extrair de forma simples o lapachol das raspas de madeira de ipamarelo, que foi rvore usada para extrair o lapachol (FERREIRA, 1996).
O lapachol pode ser encontrado em rvores do gnero Tabebuia, como ips, por
exemplo. utilizado na agricultura, pois apresenta uma boa inibio dos crescimentos
dos fungos. (lapachol) esta substncia possui dois ismeros que so -lapachona e lapachona. As pesquisas farmacolgicas surgem a parti dos usos populares de plantas
para o tratamento de doenas, e como os ips no foram diferentes, no Brasil os ndios
usavam os ips para cura de diversas doenas como dor de garganta, inflamao nas
juntas, problemas respiratrios, febre e at picada de cobra, outra grande importncia do
lapachol esta na sua capacidade de estimular o estresse oxidativo formando espcies
reativas do oxignio como H2O2, HO- E O2-, que danificam alguns componentes
intracelulares importantes (LITIVACK, 2009).
A atividade biolgica principal do lapachol est relacionada a ao antineoplstica
contra tumores cancergenos slidos, no que se refere a ao antineoplasica, por muito
tempo ocorre uma acenitao que as quinonas inibem a oxidao e a fosforilao
mitocondrial. Os detalhes qumico-estruturais das naftoquinonas esto diretamente
relacionados com a potncia da atividade antibacteriana, antineoplstica ou de
toxicidade, podendo ser inativas pela retirada de um composto chamado de metileno
presente na estrutura do lapachol (ARAJO et al, 2002).

Objetivo: O objetivo dessa pratica foi extrair o lapachol das serragens de ip

amarelo atravs de reao cido-base.
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 Materiais e Reagentes

Serragem de ip amarelo;
NaOH a 1%;
HCL 6 mol/L;
Etanol (lcool etlico);
2 Erlenmayer de 2L;
Papel de vidro;
Funil de vidro;

2.2. Procedimento Experimental

Passo 1: Colocou-se em um erlenmayer de 2L 100g de serragem de ip;
Passo 2: Adicionou-se 800 ml de uma soluo aquosa 1% de hidrxido de sdio;
Passo 3: Agitou-se periodicamente a soluo por 1 hora;
Passo 4: Filtrou-se com um algodo a soluo para remover os resduos insolveis;
Passo 5: Adicionou-se lentamente ao filtrado uma soluo de HCL 6 mol/L, at que a
cor vermelho intensa muda-se para amarelo-opaca, que o lapachol;
Passo 6: Filtrou-se o lapachol, lavando com gua destilada;
Passo 7: Deixou-se secar o material slido;
Passo 8: Determinou-se o rendimento bruto do lapachol.
3. RESULTADOS
O lapachol mostrou-se insolvel em gua, mas quando reagiu com NaOH,
formou-se o sal de sdio do lapachol.Quando aconteceu formao do sal, houve a
filtrao. Em seguida realizou-se mais uma reao, agora com o HCl, e foi possvel se
obter de fato o lapachol. Feito isso, aconteceu trs lavagens com gua destilada, sendo
que essas filtraes levaram cerca de cinco dias para se extrair o lapachol e isso
aconteceu porque durante filtrao houve problemas com o papel filtro, de modo que
durante o processo, o filtrado gotejava de forma mito lenta. Foi usado um basto para
acelerar o processo e isso pde ter contribudo para a passagem de serragem e ter
dificultado a extrao.
Na presente pratica de extrao e purificao do lapachol obteve-se como
resultados os seguintes valores que esto expostos na tabela 01.

Tabela 01. Resultados das massas da serragem e o teor de lapachol extrado.

Amostra
Massa da serragem
Massa lapachol
Teor do lapachol
extrado
Ip- amarelo
100g
0, 5308 g
0, 5308%
A seguir ser apresentada uma discusso sobre os resultados obtidos na prtica,
bem como as reaes envolvidas nela.
4. DISCUSSO
A extrao do lapachol mostrou-se ser um processo simples e que pode ser
realizado com materiais alternativos. De acordo com, Fonseca (2003), o lapachol possui
solubilidade em gua em torno de 5 mg/ml a pH 10 e 15 g/ml, o que comprova o
comportamento de um cido fraco.
De acordo com Ferreira (2006) O lapachol um composto insolvel em gua,
mas em meio alcalino forma um sal solvel. Ento, ao reagir o NaOH com o lapachol a
reao abaixo:
C15H14O3(aq)+NaOH(aq)
Composto amarelo
Lapachol

C15H14-Na+ + H2O(l)
composto vermelho
Sal de lapachol

Quando aconteceu a formao do sal solvel, o mesmo mostrou facilidade em

ser separado da serragem por filtrao. O lapachol foi obtido quando aconteceu a reao
do sal de lapachol com HCL, pois segundo Ferreira (2006) o HCl regenera o lapachol.
Esta reao facilmente percebida, pois h precipitao do lapachol que um slido
amarelo e insolvel em gua. A reao que se segue mostra o que foi dito anteriormente:
C15H13O3Na+(aq) + HCl(aq)

C15H14O3(s) + NaCl(aq)

Composto vermelho

Composto amarelo

Sal de lapachol

Lapachol

Como mostrado na tabela 01, o lapachol extrado de um ip amarelo apresentou

rendimento de 0, 5308%. Percebe-se que o rendimento foi baixo, mas sabe-se que esta
espcie possui um baixo rendimento em termos de lapachol, pois de acordo com
Ferreira (1996), obtm-se na extrao de lapachol no ip roxo o maior rendimento,
cerca de 1,5 g de lapachol em 100g de serragem. Ento, comparando o rendimento da
pratica com a literatura, entende-se que o mesmo foi baixo.
5. CONCLUSO

A extrao do lapachol um processo simples que envolve reao cido-base e

solubilidade. Nesta prtica o lapachol extrado obteve um rendimento de 0,5308%. Um
rendimento baixo, mas j era esperado, pois o ip amarelo possui um baixo rendimento.
No pode se afirmar com segurana qual foi o tipo de ip amarelo utilizado nesta
prtica, ento, tambm no podemos afirmar se este rendimento de lapachol puro ou
se durante a extrao, outras substancias alm do lapachol foram extradas. O lapachol
solvel apenas em base forte devido formao de sal solvel.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
ARAUJO, E.L; ALENCAR, J.R.B.; ROLIM,P.J.N.; LAPACHOL: Segurana e eficcia
na teraputica. Revista Brasileira de Farmacognosia. v.12,supl.,p.57-59,2002.
FERREIRA, V. F. Aprendendo sobre conceitos de cido e base. Revista Quimica
Nova na Escola, n.4, Nov.1996.
FONSECA,S. G. C; BRAGA, R.M.C;SANTANA, D. P; Lapachol-Qumica,
farmacologia e mtodos de dosagem. Revista Brasileira de Farmacologia; v. 84, n.
1, p. 9-16, 2003.
LITIVACK, J. T.J. Sntese de novos adultos de lapachol com animais
alifticas.Programa de ps graduao em Qumica, Recife, 2009.

QUESTIONRIO

1. PESQUISAR A ESTRUTURA DO LAPACHOL E SUAS ATIVIDADES

FARMACOLGICAS.

EM

QUAL DOS

GRUPOS

DE

PRODUTOS

NATURAIS EXISTENTES, O MESMO CLASSIFICADO?

Resposta
O
OH

O
Fig 1. Estrutura qumica do Lapachol

O lapachol pertence ao grupo das quinonas, subgrupo das naftoquinonas. Ele possui
ao anti- inflamatria, antibitica, analgsica, antimalria e antiulcerognica.
2. ESCREVER A EQUAO DA REAO DO LAPACHOL COM O
HIDRXIDO DE SDIO E COM CARBONATO DE SDIO.
Resposta

2C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) 2C15H13O3Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l)

composto amarelo-claro,
sal de sdio do lapachol,
insolvel em gua
vermelho, solvel em gua

C15H13O3Na+(aq) + HCl(aq) C15H14O3(s) + NaCl(aq)

3. O LAPACHOL MUDOU DE COR UTILIZANDO-SE:

Resposta
a) carbonato de sdio (Na2CO3)?
Ele muda de cor com o carbonato de sdio, mas no experimento foi utilizado o
hidrxido de sdio, que apresentou uma colorao vermelho intenso, isso porque
a base forte reagiu com o cido fraco presente na serragem do ip.
b) bicarbonato de sdio (NaHCO3)?
No. Porque um cido fraco no reage com uma base fraca, e o bicarbonato de
sdio uma base fraca e no reage com o lapachol.
4. O SAL DE SDIO DO LAPACHOL UMA SUBSTNCIA DIFERENTE DO
LAPACHOL?
Resposta

Sim. Porque o lapachol um composto orgnico e insolvel em gua. J o sal

solvel em gua.
5. O LAPACHOL PODERIA SER USADO COMO UM INDICADOR CIDOBASE.
Resposta
Ele poderia ser utilizado como indicador cido- base por ser um cido fraco e
consequentemente favorece uma ao como indicador cido- base.
6. CITAR ALGUNS EXEMPLOS DE PLANTAS QUE VOC CONHECE E
QUE SO USADAS PELA COMUNIDADE PARA FAZER CHS OU
QUALQUER OUTRA FUNO DE INTERESSE SOCIAL, BEM COMO
SUAS RESPECTIVAS INDICAES DE USO POPULAR.
Resposta

Erva doce: combate insnia, nuseas, clicas e vmitos e outros.

Erva cidreira: tranquilizante, induz ao sono e permite o controle das emoes.
Ch Verde: considerado termognico, ou seja, acelera o metabolismo ajudando a
queimar gordura corporal, combate o estresse, auxilia no tratamento do colesterol e
inibe os nveis de leptina no sangue enzima que favorece a absoro de gordura

portanto age como um importante coadjuvante no emagrecimento.

Rom: Adstrinjente, contra inflamaes de garganta, amdala e clicas.