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OFICINA ESPAOLA DE
PATENTES Y MARCAS
A01N 57/16
A01N 43/24
ESPAA
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T3
01.01.2004
ES 2 197 197 T3
01.01.2004
Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicacin en el Boletn europeo de patentes, de
la mencin de concesin de la patente europea, cualquier persona podr oponerse ante la Oficina Europea
de Patentes a la patente concedida. La oposicin deber formularse por escrito y estar motivada; slo se
considerar como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposicin (art. 99.1 del
Convenio sobre concesin de Patentes Europeas).
Venta de fascculos: Oficina Espaola de Patentes y Marcas. C/Panam, 1 28036 Madrid
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DESCRIPCIN
Composicin microencapsulada de clorpirifs o endosulfn.
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Antecedentes de la invencin
La presente invencin se refiere a composiciones insecticidas microencapsuladas que estn estabilizadas contra una
degradacin medioambiental. La presente invencin se refiere ms especficamente a clorpirifs o endosulfn microencapsulado estabilizado contra una degradacin por luz visible o ultravioleta que presenta una actividad insecticida
inesperadamente prolongada, mientras que presenta una toxicidad inesperadamente baja para especies no objetivo.
El clorpirifs, que es el nombre vulgar para fosforotioato de 0,0-dietil-0- (3,5,6-tricloro-2-piridilo), es un insecticida bien conocido. Los dos problemas principales de dicho insecticida consisten, por una parte, en su facilidad de
descomposicin cuando queda expuesto al medio ambiente y en la alta toxicidad simultnea para animales no objetivo.
As, el clorpirifs tcnico presenta una toxicidad para ratas (aguda, oral) de una LD50 de 168 mg/kg y una toxicidad
para truchas (aguda) de una LC50 de 0,007 mg/kg.
El endosulfn, que es el nombre vulgar de 3-xido de 6,7,8,9,10-hexacloro-1,5- 5a,9a-tetrahidro-6,9-metano-2,4,3benzodioxatipia, es asimismo un insecticida bien conocido, con problemas de estabilidad y de toxicidad. Su problema
de toxicidad es muy agudo para especies no objetivo, tales como peces y abejas, ya que el material tcnico presenta
una LD50 para especies no objetivo, tales como para ratones, de 30 mg/kg. Para que una formulacin EC sea clasificada
como nicamente nociva su LD50 para ratones debe ser por lo menos de 200 mg/kg. Sin embargo, para alcanzar dicha
toxicidad, la concentracin de endosulfn debe reducirse al 3%, lo cual da como resultado una mezcla no econmica
de una actividad muy baja.
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Cualquiera que sea la exposicin en la tcnica anterior, no se ha ofrecido todava para la venta clorpirifs o endosulfn microencapsulado, que presente tanto una actividad insecticida prolongada como una toxicidad sumamente
baja para animales no objetivo.
Sumario de la invencin
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65
Segn la presente invencin, se proporciona una composicin de clorpirifs o de endosulfn microencapsulada que
comprende una envoltura de poliurea y uno o ms compuestos fotoestables absorbentes de luz ultravioleta y visible
que presentan coeficiente de extincin molar logartmico de aproximadamente 2 a 5 con respecto a una radiacin que
presenta longitudes de onda en el intervalo de aproximadamente 310 a 450 manmetros, en el que dicho compuesto
fotoestable absorbente de luz ultravioleta y visible no reacciona con el monmero utilizado en la formacin de la
envoltura de poliurea. El resultado es una composicin microencapsulada que presenta una actividad insecticida inesperadamente prolongada, extensa con una alta toxicidad para las especies objetivo y una toxicidad muy baja para
animales no objetivo.
Descripcin detallada de la invencin
La composicin insecticida microencapsulada de la presente invencin se prepara utilizando procedimientos estndares. En el Ejemplo 1 aparecen detalles para el clorpirifs. En el Ejemplo 10 aparecen detalles para el endosulfn.
Los porcentajes de la envoltura - excluyendo el agua y el poli-alcohol vinlico - vara del 3% al 50%, preferentemente
hasta el 30%. De manera similar, la carga contiene del 0,5% al 5%, preferentemente del 1% al 3%, del compuesto
fotoestable absorbente de luz ultravioleta y visible.
En el Ejemplo 2 se relacionan detalles de la estabilidad del clorpirifs. Para el endosulfn, se encontr que ste se
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descompona despus de una irradiacin durante 100 horas a 310 5 nanmetros y a 475 5 nanmetros.
Los compuestos fotoestables absorbentes de luz ultravioleta y visible se seleccionan de entre el grupo que consiste
en aminas estricamente inhibidas y colorantes. Las aminas estricamente inhibidas se seleccionan a su vez de entre
productos de Ciba-Geigy conocidos por el nombre comercial general de TINUVIN en los que los preferidos son
TINUVIN - 770 y TINUVIN - 780 que presentan las siguientes estructuras y los nmeros del Chemical Abstract,
como sigue:
TINUVIN - 770
10
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CAS n: [52829 - 07 - 9]
TINUVIN - 780
25
30
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CAS n: [62782 - 03 - 0]
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Las composiciones microencapsuladas de la invencin contienen tambin opcionalmente adems de los TINUVINS, colorantes seleccionados de entre el grupo que consiste en verde Thermoplast, colorante azul pasta Blue,
fluorescena, azul Sudn, azul Macrolex y Sudn III.
En la Tabla I se relacionan las composiciones microencapsuladas que contienen clorpirifs. Se estudiaron varias de
dichas composiciones para determinar cul de ellas presentaba la actividad ms prolongada contra especies objetivo,
tales como escarabajos y cucarachas, incluso despus de una exposicin a la luz solar, (Ejemplos 4, 5 y 8), mientras que
presentaban la toxicidad ms baja para especies no objetivo, representadas por ratones, peces y abejas (Ejemplos 3, 6 y
9). El resultado fue que las composiciones nmero 14 y nmero 15 que contenan clorpirifs fueron las composiciones
preferidas, siendo la nmero 14 la ms preferida.
Casi todas las composiciones microencapsuladas de la presente invencin que contenan endosulfn proporcionaron malos resultados toxicolgicos sobre ratones. Es decir, con el fin de obtener una formulacin con una LD50 de
200 para ratones, la formulacin habra de ser muy diluida; lo cual la convierte en comercialmente inaceptable. Sin
embargo, las composiciones nmero 59 y nmero 61 mostraron una toxicidad apreciablemente inferior para especies
no objetivo a una concentracin comercialmente viable de endosulfn, siendo la nmero 61 la mejor. Los ejemplos 11
y 12 muestran la toxicidad de dichas dos formulaciones contra especies no objetivo representadas por ratones y peces,
respectivamente.
Por lo tanto, la presente invencin proporciona una nueva composicin microencapsulada que contiene clorpirifs
o endosulfn, que no solamente puede soportar una exposicin a la luz solar relativamente prolongada, sino que
presenta una baja toxicidad para especies no objetivo tales como ratones, abejas y peces, mientras que mantiene
niveles de toxicidad comercialmente aceptables para especies objetivo tales como escarabajos y cucarachas.
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Aunque la invencin se describir a continuacin con ciertas formas de realizacin preferidas en los siguientes
ejemplos, se comprender que no se pretende limitar las invencin a dichas formas de realizacin particulares. Por el
contrario, se pretende cubrir todas las alternativas, modificaciones y equivalentes que puedan estar incluidas dentro
del alcance de la invencin, tal como se define mediante las reivindicaciones adjuntas. Por lo tanto, los siguientes
ejemplos, que incluyen las formas de realizacin preferidas, servirn para ilustrar la prctica de la presente invencin, entendindose que las caractersticas particulares que se muestran son a ttulo de ejemplo y para propsitos
de ilustrar las exposiciones de formas de realizacin preferidas de la presente invencin nicamente, y se presentan
con la intencin de proporcionar lo que se cree que es la descripcin ms til y ms fcilmente comprensible de los
procedimientos, as como de los principios y aspectos conceptuales de la invencin.
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Ejemplo 1
Preparaciones representativas de la microencapsulacin de clorpirifs
15
20
Solucin B:
Solucin C:
25
Solucin D:
1.520 ml de agua
15,2 g de poli-alcohol vinlico (MOWIOL - G - 4)
720 g de clorpirifs fundido
140 g de Voranate M-580
4 g de TINUVIN 770
360 ml de agua
20 g de etilendiamina
18,3 g de dietilentriamina
14 g de propilenglicol
58,4 g de nonilfenol etoxilado con 6 moles (NP-6)
10 g de goma de xantano
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Se prepar una buena emulsin de Solucin B en A mezclando durante 5 minutos en un mezclador de alto cizallamiento, manteniendo la mezcla a una temperatura de 40C. A esta emulsin se le aadi lentamente la Solucin C,
manteniendo la temperatura a 40C. La mezcla de reaccin se enfri a una temperatura de 25C a 35C y la agitacin
se continu durante 4 horas adicionales. Se aadi la solucin D y la mezcla se agit durante 15 minutos. En la Tabla
1 se relacionan composiciones microencapsuladas representativas de clorpirifs.
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Ejemplo 2
Estabilidad de clorpirifs no protegido para luz UV/visible
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Clorpirifs no protegido se irradi mediante una lmpara de luz ultravioleta/visible durante 68 horas. La estabilidad
en funcin de la longitud de onda se expone como sigue:
Longitudes de onda
10
313 5
365 5
404 5
436 5
Extensin de la degradacin
Degradacin total
Degradacin baja
Degradacin baja
Degradacin media
15
a
En nanmetros
Ejemplo 3
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TABLA 2
LD50 en ratones de varias formulaciones de clorpirifs
35
Nmero de la
formulacino
6
13
14
Formulacin E.C.
40
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Procedente de la Tabla 1
mg/kg
LD50
Material tcnicob Formulacin
de 250 g/l
2250
9.000
2250
9.000
>2700
>10.800
120
480
Ejemplo 4
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Este procedimiento se utiliz para medir los niveles de susceptibilidad de una poblacin de escarabajos a un insecticida dado. El procedimiento se llev a cabo en un recinto exento de contaminacin con insecticida. Los escarabajos
se trataron y se mantuvieron a una temperatura de 30C para Tribolium castaneum y de 25C para Maladera matrida y
a una humedad relativa por encima del 25%. Los escarabajos se obtuvieron, en cuanto fue posible, de la misma zona,
y se mantuvieron en un recipiente adecuado hasta que se necesitaron; y se les proporcion alimentacin adecuada y
normalizada antes del experimento. Se utilizaron escarabajos adultos de cualquier sexo. Se criaron Tribolium castaneum sobre harina enriquecida con el 1% de levadura de cerveza. Se obtuvieron Maladera matrida de un campo de
la granja Sufa y se mantuvieron en el laboratorio en un recipiente adecuado sobre el suelo que se utiliz para la
alimentacin. Se obtuvo una solucin de cada una de las diferentes formulaciones y del material comercial utilizando
un mezclador de alto cizallamiento durante 5 min. Para cada formulacin, se sumergi papel Whatman n 41 (d = 9
cm) en la solucin durante la mezcla y se dispuso en una placa de Petri (d = 9 cm). El papel de filtro para el tiempo de
exposicin 0 se sec en la campana de laboratorio, y los otros se llevaron al tejado del laboratorio y se expusieron a
la luz solar. Aproximadamente cada 5 das, se retiraron 3 placas de Petri del tejado y se dispusieron 5 escarabajos en
el interior de cada placa utilizando un aspirador para Trillium castaneum. El experimento se realiz en 3 rplicas y se
comprob la mortalidad en cada rplica. En la Tabla 3 se muestran los resultados para Maladera matrida tratados con
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diversas composiciones de clorpirifs.
TABLA 3
Maladera matrida. Tratados con diversas formulaciones microencapsuladas de clorpirifs
Exposicin
al sola
0
6
10
17
10
15
a
En das
Procedente de la Tabla 1
De clorpirifs
Concentracinc
ppm
500
Porcentaje de mortalidad
Tipo de formulacinb
14
13
6
EC45 Blanco
100 100 100
100
0
86,7 100 100 53,3
80
93,3 93,3 53,3
6,7
0
93,3
0
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Ejemplo 5
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TABLA 4
Germanica blatella. Tratados con diversas formulaciones encapsuladas de clorpirifs
5
Exposicin
al sola
0
0
0
0
0
0
10
15
Porcentaje de mortalidad
Concentracin (ppm)
200 300 400 500 Blanco
100 100 100 100
0
80
100 100 100
93,3 93,3 93,3 100
100 100 100 100
100 100 100 100
100 100 100 100
100
100
26,7
0
73,3
100
93,3
Horas
Procedente de la Tabla 1
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Tipo de
formulacinb
14
13
6
EMPIREc
EW-20d
EC-45e
TABLA 5
Germanica blatella. Tratados con diversas formulaciones encapsuladas de clorpirifs
30
Exposicin
al sola
0
0
0
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Tipo de
formulacinb
14
Empirec
EC-45d
Porcentaje de mortalidad
Concentracin (ppm)
50
100 150 200 Blanco
100 100 100 100
0
33,3 53,3 80 100
60
73,3 100 100
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100
26,7
60
Horas
Procedente de la Tabla 1
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Ejemplo 6
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Todos los guppies necesitan el mismo cuidado bsico: calidad del agua tan prxima como sea posible a pH = 7,0
(neutra); temperatura del agua de aproximadamente 24 a 25C, y una buena luz fuerte durante por lo menos 12 horas
al da (ms luz hace que crezcan ms rpidamente). El procedimiento de ensayo se llev a cabo en un recinto exento
de contaminacin con insecticida. Se utilizaron peces adultos de cualquier sexo.
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Los guppies se obtuvieron de una tienda de peces y se mantuvieron en un acuario adecuado con una capacidad de
16 litros (temperatura del agua de 23 a 25C), 10 peces/acuario. A los guppies se les proporcion una alimentacin
adecuada y normalizada (Europet Basic Food) antes y despus del experimento. Se les retuvo la alimentacin durante
2 das antes del experimento.
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Se obtuvieron soluciones de las formulaciones y del material comercial utilizando un mezclador de alto cizallamiento durante 5 min. Se prepararon soluciones de 250, 500, 100, 2.000, 4.000 y 5.000 g/litro de las formulaciones.
Se comprob la mortalidad despus de 3, 6, 24, 48, 72 y 96 horas. A partir de los resultados, se pueden determinar
los tiempos necesarios para una mortalidad del 50% y del 95% (LT50 y LT95 ) para cada formulacin. Se llevaron a
cabo ensayos asimismo con peces de colores orfe (Idus idus). En la Tabla 6 se relacionan los resultados para peces de
colores orfe.
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TABLA 6
Toxicidad de una formulacin microencapsulada de clorpirifs para peces de colores orfe
5
5000
Tiempoa
0
3
6
24
48
72
96
10
15
20
0
100
100
100
100
100
100
50
EC(g/l)b
250
0
0
0
0
10
10
20
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0
10
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30
30
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Horas
Ejemplo 7
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Ejemplo 8
Siguiendo el procedimiento el Ejemplo 4, se compararon varias formulaciones microencapsuladas de clorpirifs
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en cuanto a su efecto contra Tribolium castaneum en placas de Petri despus de una exposicin a la luz solar. En la
Tabla 8 se muestran los resultados.
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Experimento 9
Toxicidad (LD50 aguda por contacto y oral) de clorpirifs microencapsulado para abejas melferas (Apir mellifera L.)
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A. General
El estudio se realiz con abejas melferas obreras de aproximadamente la misma edad, criadas en una manera
normal de un apicultor. Para los ensayos, las abejas se capturaron a partir de la abertura de entrada de las colmenas
en grupos de diez con tubos de captura de vidrio, sin anestsicos. Durante los ensayos, a las abejas se les proporcion
como alimento ad lbitum jarabe comercial listo para su utilizacin para abejas melferas. Cmaras de acero inoxidable
(anchura 10 cm, altura 8,5 cm, y profundidad 5,5 cm) sirvieron como jaulas de ensayo. Los lados interiores de las jaulas (excepto el lado frontal), se cubrieron con papel de filtro, Las cajas de ensayo se expusieron en incubadoras a una
temperatura de aproximadamente 28C, a una humedad relativa del 40 al 60% en la oscuridad, mientras que se ventilaban para evitar posibles acumulaciones de vapor de plaguicida. Los ensayos se realizaron en cinco dosificaciones de
clorpirifs microencapsulado y un testigo de solvente con tres rplicas por dosificacin o testigo.
B. Ensayo de toxicidad por contacto
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25
En primer lugar, las jaulas de ensayo con las abejas en las mismas se expusieron a CO2 en una incubadora para
anestesiar los animales de ensayo con una dosificacin de CO2 seleccionada de tal modo que la anestesia fuese ms
corta de cinco minutos. Se aplic a continuacin la sustancia de ensayo a las abejas anestesiadas; y las abejas tratadas
se devolvieron a continuacin a las jaulas de ensayo y se mantuvieron en condiciones del ensayo durante 48 horas.
Se ensayaron cinco dosificaciones de las sustancias de ensayo con el fin de proporcionar una base racional para una
determinacin apropiada del control de LD50 de clorpirifs microencapsulado a abejas melferas. Las abejas anestesiadas se tendieron, con la superficie ventral hacia arriba, sobre papel de filtro en placas de Petri. Se dispuso una gota
de un l por abeja de clorpirifs microencapsulado en solvente en el trax ventral utilizando una jeringa GC.
El resultado fue una LD50 de contacto de 22,1 g/abeja en comparacin con una toxicidad de 0,059 g/abeja para
clorpirifs tcnico.
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Se ensayaron cinco dosificaciones de clorpirifs microencapsulado en acetona con el fin de proporcionar una base
racional para una determinacin apropiada de la LD50 oral a abejas melferas. Se prepararon diez jaulas que contenan
10 abejas cada una, sin alimento, dejando a las abejas sin alimentacin durante 1 a 2 horas. Despus de esto, se
colgaron en cada jaula 250 l de las soluciones preparadas en un tipo de pipetas Eppendorf a travs de una de las
aberturas de la parte superior. Se observaron las abejas mientras que tuvo lugar la toma de la solucin. Cada abeja que
vomit la solucin fue excluida del ensayo. A las abejas se les proporciono una alimentacin normal despus de la
toma de la solucin ensayada, pero lo ms tarde despus de 3 horas.
El resultado fue una LD50 oral de 118,5 g/abeja en comparacin con una toxicidad de 0,25 g/abeja para clorpirifs tcnico.
Ejemplo 10
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Solucin A:
Solucin B:
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Solucin C:
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Solucin D:
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380 ml de agua
3,8 g de poli-alcohol vinlico (MOWIOL - G4)
180 g de endosulfn fundido
42 g de Voranate M-580
1 g de TINUVIN 770
1 g de Irganox 1076
9 g de agua
9,3 g de tetraetilenpentamina
5,6 g de dietilentriamina
3,5 g de propilenglicol
14,6 g de nonilfenol etoxilado con 6 moles (NP-6)
2,5 g de goma de xantano
La solucin A se calienta a una temperatura de 80C y se aade la Solucin B y se prepara una emulsin utilizando
un mezclador de alto cizallamiento durante 1 a 2 minutos. Se aade a continuacin la Solucin C y la mezcla de reaccin se agita durante 4 horas adicionales manteniendo la temperatura de la mezcla a 50C. Se reduce a continuacin el
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pH de la solucin a 7,6 mediante la adicin de H3 PO4 , se aade la Solucin D, y la mezcla de reaccin se agita durante
15 minutos. En las Tablas 9 y 10 se relacionan composiciones microencapsuladas representativas de endosulfn.
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Ejemplo 11
Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 3, se ensayaron las dos mejores formulaciones microencapsuladas de la
presente invencin que contenan endosulfn para determinar su toxicidad para especies no objetivo, representadas por
ratones. En la Tabla 11 se muestran los resultados. Esto muestra la inferior toxicidad de la formulacin 61 frente a la
formulacin 59.
Ejemplo 12
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Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 6, se ensayaron las dos mejores formulaciones microencapsuladas de la
presente invencin que contenan endosulfn para determinar su toxicidad a especies no objetivo, peces, en comparacin con la formulacin EC-35 no microencapsulada. En la Tabla 12 se muestran los resultados. Esto muestra la
inferior toxicidad de la formulacin 61 tanto frente a la formulacin 59 como frente a las formulaciones EC-35 no
microencapsuladas de endosulfn.
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REIVINDICACIONES
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1. Composicin microencapsulada que comprende partculas que presentan una envoltura que consiste esencialmente en poliurea y un plaguicida encapsulado en el interior de dicha envoltura, siendo seleccionado dicho plaguicida
de entre el grupo que consiste en clorpirifs y endosulfn, y en la que dichas partculas comprenden asimismo uno o
ms compuestos fotoestables absorbentes de luz ultravioleta y visible que presentan un coeficiente de extincin molar
logartmico de aproximadamente 2 a 5 con respecto a una radiacin que presenta longitudes de onda en el intervalo
de aproximadamente 300 a 500 nanmetros, siendo seleccionados dichos compuestos fotoestables absorbentes de luz
ultravioleta y visible de entre los que no reaccionan con el monmero utilizado en la formacin de la envoltura de
poliurea.
2. Composicin segn la reivindicacin 1, en la que los compuestos fotoestables absorbentes de luz ultravioleta y
visible se seleccionan de entre el grupo que consiste en aminas estricamente inhibidas y colorantes.
15
3. Composicin segn la reivindicacin 2, en la que las aminas estricamente inhibidas se seleccionan de entre el
grupo que consiste en TINUVIN 770 y TINUVIN 780.
4. Composicin segn la reivindicacin 3, en la que la amina estricamente inhibida es TINUVIN-770.
20
5. Composicin segn la reivindicacin 2, en la que los colorantes se seleccionan de entre el grupo que consiste en
verde Thermoplast, colorante azul pasta Blue, fluorescena, azul Sudn, azul Macrolex y Sudn III.
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8. Composicin segn cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que la carga contiene del 0,5% al 5% del
compuesto fotoestable absorbente de luz ultravioleta y visible.
9. Composicin segn la reivindicacin 8, en la que la carga contiene del 1% al 3% del compuesto fotoestable
absorbente de luz ultravioleta y visible.
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10. Composicin segn la reivindicacin 1, que presenta una alta toxicidad para especies objetivo mientras que
presenta una toxicidad muy baja para especies no objetivo, en la que dichas partculas de microcpsulas se forman
mediante una polimerizacin interfacial.
11. Composicin microencapsulada que comprende una envoltura de poliurea, clorpirifs y una amina estricamente inhibida fotoestable absorbente de luz ultravioleta y visible seleccionada de entre el grupo que presenta los
nombres comerciales TINUVIN 770 y TINUVIN 780.
12. Composicin segn la reivindicacin 11, en la que la amina estricamente inhibida es TINUVIN-770.
45
50
13. Composicin segn la reivindicacin 11 12, en la que la composicin contiene asimismo colorantes seleccionados de entre el grupo que consiste en verde Thermoplast, colorante azul pasta Blue, Fluorescena, azul Sudn, azul
Macrolex y Sudn III.
14. Composicin segn cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13, que presenta una alta toxicidad para especies
objetivo mientras que presenta una toxicidad muy baja para especies no objetivo.
15. Composicin microencapsulada que comprende una envoltura de poliurea, endosulfn, y una amina estricamente inhibida fotoestable absorbente de luz ultravioleta y visible seleccionada de entre el grupo que presenta los
nombres comerciales TINUVIN 770 y TINUVIN-780.
55
16. Composicin segn la reivindicacin 15, en la que la amina estricamente inhibida es TINUVIN-770.
60
17. Composicin segn la reivindicacin 15 16, en la que la composicin contiene asimismo colorantes seleccionados de entre el grupo que consiste en verde Thermoplast, colorante azul pasta Blue, fluorescena, azul Sudn, azul
Macrolex y Sudn III.
65
19
ES 2 197 197 T3
18. Composicin segn cualquiera de las reivindicaciones 15 a 17, que presenta una alta toxicidad para especies
objetivo mientras que presenta una toxicidad muy baja para especies no objetivo.
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NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la
Disposicin Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la aplicacin del
Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a Espaa y solicitadas
antes del 7-10-1992, no producirn ningn efecto en Espaa en la medida en que confieran
proteccin a productos qumicos y farmacuticos como tales.
Esta informacin no prejuzga que la patente est o no incluida en la mencionada reserva.
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